INTRODUCCIÓN

El análisis cualitativo elemental orgánico, las pruebas preliminares y la determinación de la solubilidad de un compuesto orgánico desconocido, permiten colocarlo en uno de los nueve grupos en que se separan los compuestos orgánicos por sus características de disolución o en los nueve en que se pueden clasificar por su grado deionización y elementos presentes. Después debe encontrarse a cuál de las clases comprendidas en el grupo de solubilidad pertenece el compuesto desconocido, para lo cual es necesario identificar los grupos funcionales presentes en la muestra, debe recordarse que puede haber más de un grupo funcional presente aún en compuestos sencillos, (ej. Ácido clorobenzoico: ácidos, halógenos y aromático; o el ácido p-nitro clorobenzoico; ácido, nitro, halógeno y aromaticidad), en estos casos su primera clasificación serán como ácidos ,y el análisis elemental nos indicaran la presencia de N y/o Cl; pero se debe ser muy cuidadoso en el análisis funcional porque las reacciones características de un grupo funcional único pueden modificar el comportamiento esperado si existiera más de un grupo funcional; es por ello que está ultima secuencia debe realizarse teniendo en cuenta la información que se ha obtenido hasta el momento de las experiencias anteriores; y como en todos las prácticas, es recomendable llevar a cabo las pruebas de clasificación usando un patrón (sustancia química) que contenga el grupo funcional que se está probando. Para la identificación de grupo funcional nos basaremos en las reacciones químicas características del grupo, en esta experiencia se indica una o dos de las más generales, pero existen otras reacciones que pueden realizarse si se tiene duda del resultado obtenido .Es importante recordar que los ensayos a realizar dependen de los resultados de las prácticas anteriores, es decir, ya debemos tener a la sustancia que deseamos identificar dentro de al menos dos grupos por su comportamiento de solubilidad o por su grado deionización, y conocer también los elementos presentes en él; en función de lo cual se realizarán las reacciones que nos permitan comprobar el grupo o decidir entre dos o mas funciones.

A.1ENSAYO DE LUCAS:

1. Colocamos en tres tubos de ensayo 1ml de alcohol 1 rio ,2rio,3rio

respectivamente .

2. Adicionamos 0.5 ml de reactivo de Lucas (HCl Y ZnCl2)

3. Colocamos los 3 tubos en un baño de agua ligeramente caliente (aprox.27c°).

4. Observamos la aparición de una emulsión en cada tubo.

Reactivo de  REACCIONES

1o.

R-CH2-OH + HCl     →          R-CH2Cl + H2O

2o.

R2-CH-OH + HCl         →       R2-CH-Cl + H2O

3o. R3-C-OH + HCl             →      R3-C-Cl + H2O

OBSERVACIÓN:

En la reacción del reactivo de Lucas y alcohol primario la emulsión no se manifiesta (turbidez)

En la reacción de Lucas y el alcohol secundario se manifiesta una emulsión rápida (turbidez)

En la reacción de Lucas y el alcohol terciario se manifiesta una emulsión muy rápida (turbidez)

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

La prueba de Lucas implica la adición del reactivo de Lucas a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo , porque los carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro.

a.2 diferencia entre fenol y alcohol: identificación de fenoles

Muestras: isopropanol y fenol

Colocar en dos tubos 1 ml. de etanol y fenol respectivamente. Agregar a cada tubo 3 gotas FeCl3 al 1%.

1.Alcohol

Reacción:

C3H7(OH) + FeCl3 → NO OCURRE REACCIÓN

Observación:

El alcohol isopropanol no reacciona con el tricloruro de hierro.

2.Fenol

Reacción:

C6H5(OH) + FeCl3 → C6H5(OH) - Fe3+Cl-13

Observación: El fenol si reacciona con el tricloruro de hierro dando una solución coloreada de morado.

DIFERENCIACIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING:

Muestra: acetaldehído y acetona

Reactivos:

Fehling “A”: Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1 ml.

Fehling “B”: Sal de Seignette (Tartrato mixto de Potasio y Sodio KNaC4H4O6 · 4H2O), 150 g. de solución de hidróxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.

Adicionamos a cada tubo 1 ml. de las soluciones de Fehling A (solución de sulfato de cobre) y Fehling B (solución alcalina de tartrato de sodio y potasio).Adicionamos a cada tubo 1 ml. de acetaldehído y acetona respectivamente. Calentamos la solución en baño maría teniendo cuidado de que el alcohol no se evapore.

A. Acetaldehído

Reacción:

Acetaldehído + reactivo de Fehling Δ → sal de acido carboxílico + Cu2O+ 3H2O

+ 2Cu2+ + 5OH- Δ → + Cu2O+ 3H2O

AZUL Δ → ROJO LADRILLO

Observación: El reactivo de Fehling oxida fácilmente al aldehído formando una sal de ácido carboxílico y el ion Cu2+ se reduce a oxido cuproso, Cu2O que es un sólido de color rojo ladrillo que precipita.

B. Cetona

Reacción:

CH3-C (CH3)=O + reactivo de Fehling Δ → NO EXISTE REACCIÓ

+ 2Cu2+ + 5OH- Δ → NO EXISTE REACCION

AZUL Δ → AZUL

Observación: La acetona no reacciona con el reactivo Fehling.

Reacción de esterificación de ácidos carboxílicos:

En un tubo colocar 1 ml. de ácido acético. Añadimos 1 ml. de alcohol terbutílico y 2 gotas de ácido sulfúrico.

Ca lentamo s en

baño caliente por

aproximadamente 5 minutos. Enfriarnos y agregamos cristales de carbonato de sodio, agitamos y percibimos el olor.

+ + CH3CH2OH → + H2O

Reacción :

CH3-C(OH)=O + (CH3)3C-OH / H2SO4→ CH3-CO-O-C(CH3)3+ H2O

Observación: Al reaccionar el ácido con el alcohol en medio ácido y calentando se forma un éster el cual se reconoce por su olor, y vemos que al reaccionar el éster con carbonato de sodio la solución se torna de color lila.

Discusión de resultados

Solución final incolora y se percibe un olor agradable.

OCH2CH3

H+

Conclusiones

En la diferenciación de alcoholes se observó que la velocidad de reacción va descendiendo debido que a partir del alcohol secundario, sus hidrógenos van disminuyendo.

Si se trabaja con alcoholes con más de nueve carbonos, la reacción con sodio metálico será difícil identificarlos.

Al utilizar el ácido sulfúrico concentrado con el dicromato de potasio para la oxidación, estos al reaccionar formaran el ácido crómico luego el Cr+4 se reduce a Cr+3, cambia de color naranja a color verde. En la cual se pudo observar ese cambio en los alcoholes primario y secundario, en el terciario no ocurrió el cambio de color y con esta característica se pudo identificar.

Los iones fenóxidos son más reactivos que los fenoles ya que tiene una carga negativa y reaccionan con electrófilos para formar complejos.

La prueba del grupo carbonilo con 2,4-DNFH, esta reacción es favorecida en medio ácido ya que contribuye a la polarización del grupo carbonilo facilitando el ataque nucleofílico.

Las cetonas al no estar unido a un hidrógeno noes afectado por el oxidante suave de Fehling.