universidad nacional mayor de san marcos

IndiceI.INTRODUCCION2II.OBJETIVOS3III.MATERIALES3IV.MARCO TERICO4HIDROCARBUROS4Hidrocarburos alifticos:41.Alcanos42.Alquenos53.Alquinos5Hidrocarburos aromticos:6Reacciones:71.La adicin de halgenos a los alquenos y alquinos82.La halogenacin de compuestos aromticos8V.PROCEDIMIENTO11VI.RESULTADOS12VII.CUESTIONARIO13VIII.CONCLUSIONES16IX.BIBLIOGRAFA17

I. INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos a diferencia de los compuestos inorgnicos contienen en su estructura al carbono. As que la qumica orgnica tiene por objeto de estudio al carbono, estudiar su estructura, compuestos, transformaciones, y aplicaciones.

Se conoce actualmente millones de compuestos orgnicos, mientras que la cantidad de compuestos inorgnicos en mucho menor.Para conocer la qumica orgnica, se comienza aprendiendo acerca de los hidrocarburos.Los hidrocarburos son compuestos orgnicos de mucha importancia industrial. Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene), como lubricantes, como materia prima para sintetizar enormes cantidades de productos (plsticos, fibras textiles, disolventes, etc.) en la industria petroqumica.La fuente natural de los hidrocarburos es el petrleo, gas natural y la hulla como fuente de hidrocarburos aromticos.

En la divisin de los hidrocarburos encontramos a los hidrocarburos alifticos, los cuales son difcil de clasificar si no fuera por sus propiedades fsicas las cuales son distintas.Por ejemplo un enlace carbono- carbono es ms reactivo que un enlace carbono simple, porque es un enlace dbil. Y ms reactivo que el enlace doble es el enlace triple.Tambin podemos decir que los enlaces de carbono simple son los llmanos alcanos, de manera que su caracterstica es su baja reactividad ante diferentes compuestos, por eso tambin se les conoce con el nombre de parafinicos. Los enlaces dobles de carbono son llamados alquenos lo cuales sufren una seria de reacciones como adicin, eliminacin, los cuales llevan a la ruptura del enlace carbono convirtindolos en alcanos, halogenuros de alquilo, y otros. Las reacciones que sufren los alquinos (enlace triple entre carbonos) se parecen a las reacciones de los alquenos, pero como son ms reactivos sufren otros tipos de reacciones los cuales los llevan a transformarse a alquenos, alcanos, halogenuros de alquilo, y otros. En los hidrocarburos aromticos el principal representante es el benceno del cual se puede obtener miles de reacciones y otros productos por su reactividad. Su principal caractersticas son las reacciones de sustitucin, que la reacciones de adicin.

II. OBJETIVOS

Reconocer e identificar los diferentes tipos de hidrocarburos, experimentar las reacciones de hidrocarburos (alcano, alquenos, alquinos) con el halgeno de bromo. Comentar, observar, identificar y diferenciar las reacciones de los hidrocarburos con solucin de KMnO4 al o.5% y H2SO4 concentrado.

III. MATERIALES

IV. MARCO TERICO

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos que contienen diferentes combinaciones de carbono e hidrogeno, presentndose en la naturaleza como gases, lquidos, grasas y, a veces, solidos. El petrleo crudo, en cualquiera de sus formas, y el gas natural, que son una combinacin de diferentes hidrocarburos, son sus principales representantes.La mayora de los cientficos coincide en que el petrleo y el gas natural se formaron hace millones de aos, por la descomposicin y transformacin de restos de animales y plantas, principalmente zooplancton y algas. Grandes cantidades de restos orgnicos se fueron acumulando en capas y depositndose en zonas sin oxgeno (como en el fondo de los mares o lagunas del pasado geolgico). Durante este tiempo, tambin se fueron depositando capas de sedimentos sobre restos orgnicos. Los efectos de la presin y de la alta temperatura del subsuelo produjeron la descomposicin gradual de los restos hasta quedar transformados en hidrocarburos.Hidrocarburos alifticos:

Los hidrocarburos alifticos son compuestos formados por carbono e hidrgeno. Pueden ser molculas ramificadas o lineales de cadena abierta, saturada o insaturada, siendo su nomenclatura la siguiente: Parafinas (o alcanos): hidrocarburos saturados Olefinas (o alquenos): hidrocarburos insaturados con uno o ms dobles enlaces Acetilenos (o alquinos): hidrocarburos insaturados con uno o ms triples enlaces

1. AlcanosSe llaman alcanos a aquellos hidrocarburos en donde todos los enlaces carbono-carbono son enlaces sencillos. Los cicloalcanos son alcanos en donde los tomos de carbono estn ordenados en un anillo. Los alcanos tienen la frmula general CnH2n+2; los cicloalcanos tienen dos tomos de hidrgeno menos y por lo tanto tienen la frmula general CnH2n.Los alcanos y cicloalcanos son tan similares que muchas de sus propiedades bsicas pueden considerarse en forma paralela. Sin embargo, persisten algunas diferencias y ciertas caractersticas estructurales las cuales se deben a los anillos de cicloalcanos que se estudian por separado por ser as ms conveniente.La regla para la conformacin de los tomos de carbono en todos los alcanos y cicloalcanos, es una orientacin general tetradrica de los grupos; por lo tanto, unahibridacin sp3. Las formas de los alcanos se pueden representar por medio de frmulas de crculos y lneas.

2. Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace ms fuerte que el enlace sencillo, sin embargo, paradjicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho ms reactivo.

El alqueno ms simple es el Eteno (C2H4), el doble enlace que presentan los alquenos impide la rotacin libre entre los tomos carbono-carbono del enlace.

3. Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dostomode carbonos adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino.

Hidrocarburos aromticos:Son aquellos hidrocarburos en los que los tomos de carbono forman anillos de seis tomos en los cuales las dobles ligaduras alternan con las sencillas. Este arreglo de las ligaduras confiere a los compuestos que lo poseen una estabilidad muy elevada y propiedades fisicoqumicas y toxicolgicas especiales. Los hidrocarburos aromticos estn entre los compuestos de origen antropognico de mayor inters toxicolgico.Loshidrocarburos aromticosse clasifican en monocclicos y policclicos:a) Monocclicos:Son aquellas molculas que estn formadas por un solo anillo (o ciclo) aromtico, as por ejemplo:

b) PolicclicosEstn constituidos por dos o ms anillos bencnicos, debido a ello son denominados tambin hidrocarburos bencnicos o bencenoides, as por ejemplo:

Reacciones:La halogenacin de compuestos orgnicos:Existen varios procesos para la halogenacin de compuestos orgnicos, incluyendo halogenacin de radicales libres, halogenacin cetona, halogenacin electrfila, y reaccin de adicin de halgeno. Los factores determinantes son los grupos funcionales.Halogenacin por radicales libresLos hidrocarburos saturados normalmente no aaden halgenos sino que sufren halogenacin por radicales libres, que implica la sustitucin de tomos de hidrgeno por halgeno. La regin qumica de la halogenacin de alcanos suele estar determinado por la relativa debilidad de los enlaces CH disponibles. La preferencia para la reaccin en terciarias y secundarias posiciones de los resultados de una mayor estabilidad de los radicales libres correspondientes y el estado de transicin que conduce aquellos. Halogenacin de radicales libres se utiliza para la produccin industrial de metanos clorados:

1. La adicin de halgenos a los alquenos y alquinosCompuestos insaturados, especialmente alquenos y alquinos, aadir halgenos:

La adicin de halgenos a alquenos se produce mediante iones de halonio intermedios. En casos especiales, tales intermedios han sido aislados.

2. La halogenacin de compuestos aromticosLos compuestos aromticos estn sujetos a halogenacin electrfilo:

La instalacin de halogenacin se ve influida por el halgeno. El flor y el cloro son ms electroflico y agentes de halogenacin son ms agresivos. El bromo es un agente de halogenacin ms dbil que tanto flor y cloro, mientras que el yodo es menos reactiva de todos ellos. La instalacin de deshidrohalogenacin sigue la tendencia inversa: yodo se elimina ms fcilmente a partir de compuestos orgnicos y compuestos organofluorados son altamente estables.

Reacciones de oxidacin en hidrocarburos:Una oxidacin completa de un compuesto orgnico, que slo contiene C e H, es sinnimo de lacombustinde dicho compuesto, y esto produce en todos los casos CO2 y H2O. La oxidacin de loshidrocarburosenairea bajas temperaturas, son difciles de controlar, debido a que las mismas son reacciones de radicales libres, estas oxidaciones son selectivas en las posiciones adyacentes a los dobles enlaces. Algunos ejemplos tiles son los siguientes:

Por otro lado, la facilidad de oxidacin de los anillos aromticos vara considerablemente, en el caso de los arenos que contienen grupos alqulicos, los mismos son fciles de ser oxidados acidoscarboxlicos y si los grupos alquilo son ramificados, unidos al anillo bencnico, como el caso del cumeno, la oxidacin con el oxgeno del aire forma fenoles y como subproducto acetona (Es muy frecuente el error de proponer comoproductode oxidacin del cumeno al cido benzoico, lo cual es totalmente incorrecto). En el caso del t-butilbenceno, sencillamente no ocurre la oxidacin del alquilo.

La facilidad de oxidacin de los anillos aromticos vara considerablemente, as, en condiciones drsticas el benceno se oxida a anhdrido maleico, mientras que uno de los anillos del naftaleno lo hace mucho ms rpidamente y el antraceno se oxida con mucha facilidad a 9,10 antraquinona.

Las cadenas laterales alqulicas en el benceno, pueden ser oxidadas por algunos reactivos especficos sin causar gran degradacin del esqueleto carbonado.

Un ejemplo de este tipo de reacciones lo constituye lareaccin de Etard, en la que un grupo metilo se oxida a aldehdo con cloruro de cromilo.Elmtodoms conveniente para laintroduccinde un grupo hidroxilo alcohlico en posicin alfa en un ncleo aromtico es el que utiliza la bromacin de la cadena lateral seguido de hidrlisis bsica.

La Nbromosuccinimida (NBS), puede generar desplazamientos de los dobles enlaces, generando preferentementeestructurasallicas.

V. PROCEDIMIENTO

a) Reaccin de halogenacin*En los tres tubos de prueba que se tiene se coloca 0.5ml de solucion de bromo en tertracloruro y luego en cada uno de ellos verter:n-heptanociclohexenobenceno*Una vez juntos ambos compuestos mezclar y luego observar.*si observa que no presenta coloracin la reaccin ha sido positiva.

b) Reaccin de oxidacin *disponer de tres tubos de prueba y verter en cada uno de ellos 0.5ml de solucion acuosa de permanganato de potasio.*Luego agregar a cada tubo 0.5 ml de compuesto organico como:n-heptanociclopropanobenceno*Una vez juntos ambos compuestos mezclar y observar.*Si elcompuesto cambia a color marron intenso la reaccion sera positiva esto se debe a la ganancia de electrones por parte del permanganato de potasio.

c) Reaccin con cidos *Obtener tres tubos de prueba y adicionarle a cada uno un compusto organico como:n-heptano ciclopropano benceno*luego verter con mucho cuidado y no de manera directa 0.5ml de acido sulfurico concentrado.*No mezclar solo observar.

VI. RESULTADOSHALOGENACION (con bromo en CCl4)COLOR NARANJA

n-heptanoReaccin positiva lenta, presento color marrn es decir una variacin del color original del Br con CCl4.

2-metilpropenoReaccin positiva rpida, color lechoso, un inmediata variacin del color.

bencenoNo hubo presencia del cambio del color del Br con CCl4 por eso es una reaccin negativa.

OXIDACIN(KMnO4/H2O)COLOR GROSELLA

n-heptanoReaccin positiva lenta, presenta dos fases, la superior es transparente y la inferior grosella.

2-metilpropenoReaccin positiva rpida, presenta dos fases, el superior color amarillo mate y la inferior lechosa.

bencenoReaccin negativa.

CON CIDOS (H2SO4(C))-Se identific por la presencia de un halo rojizo en parte intermedia

n-heptanoReaccin negativa, forman dos fases, no hubo franja roja.

2-metilpropenoReaccin positiva, forman dos fases y si se pudo ver la franja roja.

bencenoReaccin negativa, forman dos fases, no hubo franja roja.

VII. CUESTIONARIO

1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas

REACCIN DE HALOGENACION Alcano (n- heptano)

Alquenos ( 2- metilhepteno)BrBr

1,2 dibromo- 1- metilpropranoCH3

Benceno + Br2

No hay reaccin por falta del cido de Lewis.

REACCIN DE OXIDACIN N- heptano

2- metilpentenoCH3

OHOH

Glicol vecinal (2- metilpropanodiol)

BencenoNo hay reaccin

+ KMnO4

REACCIN CON ACIDO N-heptano

2- metilpropenoSulfato acido de terbutiloCH3

OSO2OH

BencenoNo hay reaccion

2. Porque una reaccin de halogenacion en oscuridad es negativa.

La reaccin de halogenacion se produce entre un compuesto orgnico y un halgeno, principalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona y el flor lo hace de manera incontrolada.Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se forme un radical del halgeno, este radical es el que ataca directamente a la molcula orgnica, en forma general es:

RH + Cl2 ------> RCl + HCl

este sera la reaccin total, pero la halogenacion se produce en etapas:

Activacin: Cl-Cl ----luz----> Cl + ClAtaque: RH + Cl ---> R + HClHalogenacion: R + Cl ---> RCl

La etapa de activacin necesita de energa que se llama Energa de Activacin, esa energa se obtiene de la luz, aunque tambin se podra aportar esta energa en forma de calor.En toda reaccin de halogenacion es necesario la presencia de luz, calor, rayos uv para los alcanos, sin la presencia de estas condiciones no habr ruptura hemoltica por parte del halgeno y no habr reaccin por ello el compuesto presentara color del halgeno (la reaccin es negativa).

3. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los hidrocarburos

El mtodo de obtencin industrial de hidrocarburos es a partir del petrleo mediante la destilacin fraccionada.La produccin de hidrocarburos(derivados del petrleo) se da de la siguiente forma, primeramente se debe extraer el petrleo del subsuelo, con medios mecnicos, adems de algunos tratamiento qumicos, una vez extrado se hace pasar por uno equipos llamados torres de destilacin, los cuales por medio del principio de la diferencia del punto de ebullicin, separan los componentes ms voltiles( normalmente los de menor peso molecular) de los menos voltiles, esto se hace sucesivamente hasta obtener la a mayora de los productos separndolos y es as como se obtienen la mayora de los combustibles y principales derivados del petrleo, claro a algunos de estos an se les da un tratamiento de purificacin extra.

VIII. CONCLUSIONES

La presencia el cambio de color en la holgenacion significa que la reaccin es positiva, porque el color inicial del halgeno ya no es dominante.

La utilizacin de bromo a temperatura ambiente es evaporable, es por ello que sebe estar en una solucin de tetracloruro de carbono.

Sin las condiciones necesarias, la reaccin no procede, no se producir ninguna reaccin. La reaccin es negativa.

La reactividad de los hidrocarburos depende del enlace carbono que presentan, el ms reactivo es el enlace de los alquinos sobre los alquenos y alcanos. El motivo se debe a que el enlace triple es ms dbil, ms fcil de rompes por la presencia de enlace pi a comparacin de un enlace simple que solo presenta enlace sigma.

IX. BIBLIOGRAFA

Qumica anlisis de principios y aplicaciones, Lima editorial Lumbreras, 2013, pg. 384-433. RANKOFF, Henry y ROSE, Norman, Qumica orgnica fundamental. Mexico. Editorial Noriega.2003. pg. 57.62. Ibid. Pg. 107-119. Ibid. Pg. 148-154. Ibid. pg. 210-213. Pgina web: http://www.quimicaorganica.org/quimica-organica-i.html

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