Aode la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin "

FACULTAD : FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA : IDENTIFICACIN DE COCANA EN ORINA

ASIGNATURA: TOXICOLOGIA

INTEGRANTES:ABARCA SARMIENTO CARLOSTORRES TTITO VICTOR R MUOZ CORDOVA, RUBENMAMANI JIHUALLANCA, MARILU

CICLO:VIII B MAANA

2015

I.- IntroduccinLa Cocaina es el principal alcaloide que se obtiene de la planta Eritroxilum coca. Aunque generalizado el uso de las hojas en algunos pases de la regin Andina, hoy da la Cocaina est asociada casi exclusivamente con el abuso del alcaloide. Los efectos estimulantes de la Cocaina as como sus propiedades anestsicas y vasoconstrictoras han sido objeto de numerosos estudios por parte de mdicos y toxiclogos La Cocaina es adems la sustancia psicoactiva de ms amplia gama de posibilidades de consumo: puede ser inhalada, fumada, inyectada, bebida en infusiones, aplicada en las mucosas, y tambin puede mezclarse con otras drogas. La misma se metaboliza rpidamente y la benzoilecgonina (BE) que es su principal metabolito es considerado como marcador del consumo de Cocaina, no obstante, se han reportado adicionalmente otros 18 metabolitos en orina, de los cuales los ms importantes son la Ecgonina Metil Ester (EME), Ecgonina (EG), Norcocaina (NORCOC) y el Cocaetileno (COCET), que se forma en presencia de etanol. La determinacin de Cocaina y sus principales metabolitos en fluidos biolgicos se lleva a cabo en la mayora de los laboratorios a travs de inmunoensayos realizados de manera directa en la orina o mediante la aplicacin de un procedimiento de extraccin liquido lquido (ELL) o de extraccin en fase slida (EFS), seguido de la ejecucin de una tcnica cromatogrfica como por ejemplo la Cromatografa en Capa Delgada, Cromatografa Lquida de Alta Presin (CLAP) y Cromatografa de Gases (CG). La CG/EM dada su elevada especificidad y sensibilidad es la tcnica mediante la cual se obtiene la adecuada eficiencia para este tipo de estudio. Sin embargo, se han descrito varios mtodos alternativos empleando cromatografa de gases con detector de nitrgeno fsforo (CG/DNF), y por CLAP los cuales han permitido obtener resultados con la adecuada sensibilidad y selectividad para realizar un diagnstico inequvoco. El propsito fundamental de esta revisin es brindar en resumen de algunos de los mtodos que han sido publicados en los ltimos aos utilizados para aislar y determinar COC y sus principales metabolitos en muestras de orina.

II.- ObjetivoIdentificacion Fsica Y Qumica de la cocana, una de las drogas de mayor consum en el pas .Que el alumno aprender por anlisis simple a identificar drogas de uso legal.III.- Maco Terica3.1.- CocanaLacocana (benzoilmetilecgonina)(DCI) es unalcaloidetropanocristalinoque se obtiene de las hojas de laplanta de coca. El nombre viene de laCocaadems del sufijo alcaloide-ina, formandococanaLa cocana pura era extrada originalmente de la hoja del arbusto de la coca del gnero Erythroxylum, que creca enAmrica del Sur, principalmente enPeryBolivia. Hoy en da, la cocana es una droga clasificada bajo la Lista II (Schedule II) de la Ley sobre Sustancias Controladas, lo que significa que se considera que tiene un gran potencial para ser abusada, pero que puede ser administrada por un doctor para usos mdicos legtimos, por ejemplo, como anestesia local en ciertos tipos de cirugas de los ojos, odos y garganta.Es unestimulantedelsistema nervioso central, un supresor del apetito, y unanestsico tpico. Especficamente, es uninhibidor de la recaptacin de serotonina-norepinefrina-dopamina(tambin conocido como uninhibidor de la recaptacintriple (TRI)), que media en la funcionalidad de estosneurotransmisorescomo unligandodetransportador de catecolaminaexgeno.Es altamente adictiva debido a la forma en que afecta elsistema de recompensa mesolmbico. Entre otros efectos al consumirla provoca la agudizacin del estado de alerta y mana persecutoria. Adems, incrementa la agresividad. A diferencia de la mayora de las molculas, la cocana posee bolsillos con alta eficiencia hidrfila y lipfila, vulnerando la regla de equilibrio hidrfilo-lipfilo. Esto provoca que cruce la barrera hematoenceflicacon un refuerzo muy superior que otras sustancias qumicas psicoactivas. La hoja de coca es la nica parte que contiene cocana.3.2.- Componentes de la cocanaLa planta de coca tiene un contenido de alcaloides entre el 0,1 y 0,8% siendo la cocana el principal componente utilizado en teraputica como anestsico local, sobre las mucosas (ojo, faringe, etc.). Las hojas de coca son la principal parte utilizada y contienen aproximadamente 0,5 - 2% de alcaloides totales entre las que tenemos: Derivados tropnicos: Cocana (metil-benzoil ecgonina) constituyendo el 50-94%; cinamil cocana (metil-cinamil ecgonina); a y b truxilinas (estreo-metil ecgonina de los cidos a y b truxlicos); tropa cocana (ster benzolico de la pseudotropina). Derivados del Pirrol: Higrina. Otras sustancias encontradas en las hojas son: cido cocatnico, protenas, minerales (calcio), vitaminas, cidos grasos, aceites esenciales, ceras, salicilato de metilo, acetona y alcohol metlico. De los alcaloides contenidos en las hojas de coca; cocana, cinalmilcocana y truxilinas son los ms importantes. 3.3.- Caractersticas fsico qumica de la cocanaLa cocana de frmula C17H21O4N, es el principal componente de las hojas de coca, y desde el punto de vista qumico es la benzoilmetilecgonina.

Estructura de la cocana.La ecgonina es una base aminoalcohlica relacionada con la atropina, el aminoalcohol de la atropina, es por tanto un ster del cido benzoico y una base nitrogenada. Tiene aspecto de cristales blancos escamosos, solubles en disolventes orgnicos. De manera caracterstica posee un sabor amargo y provoca insensibilidad gustativa debido a su accin de anestsico local. Es poco soluble en el agua, soluble en el ter de petrleo, acetato de etilo y los cuerpos grasos, muy soluble en el alcohol, el ter y el cloroformo. En forma de base libre, es muy voltil a 90C, si bien su punto de ebullicin es ms elevado (187 a 188C). Mientras que las sales son poco voltiles y su punto de fusin no se alcanzan hasta los 190 - 195C.

III.- Parte Experimental3.1.- objetivo:El objetivo de esta prctica es identificar presencia de cocana.3.2.- Materiales Tubos de ensayo Beacker 250 Ml Gradilla esptula Gotero Pipeta 5Ml Ph Placa de toque3.3.- Reactivo Agua destilada Rvo de Mayer Rvo de Mather Cloroformo

3.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL3.4.1.- Reconocimiento organolptico

ASPECTOpolvo

COLORblanco

OLOR Caracteristico

SABORcido, amargo

3.4.2.- Prueba de SolubilidadH2O

En un tubo de ensayo se agrega la muestra problema + 1ml de agua destilada

CH cl 3Muestra problema + 1ml de cloroformoResultado:En ambas muestra dio como resultado solubles

3.4.3.- Medicin de PH

en un tubo de ensayo con la muestra + agua destilada, se mide el ph dando como resultado de 6 a 7 medianamente ph alcalino.

3.4.4.- Reaccin por ColoracinRvo Mather: color turquesaRvo Mayer: blanco lechoso

RESULTADOS:MAYER + AGUABLANCO LECHOSO (+)

MATHER + AGUA(-)

CLOROFORMO+MATHER

(+)

CLOROFORMO+ MAYER(-)

v.- conclusin En la prctica para el reconocimiento de cocana, realizamos una serie de pruebas como: reconocimiento organolptico, prueba de solubilidad, reaccin por coloracin dando como resultado positivo (cocana).

Discusin ResumenBibliografiahttp://dspace.ucuenca.edu.ec/bitstream/123456789/2977/1/TESIS.pdfhttp://toxicologiacocainayalcohol.blogspot.pe/p/4efectos.htmlhttp://www.plantasmedicinales.org/archivos/la_hoja_de_coca_parte_ii.pdfhttp://www.neodiagnostica.es/pdfs_info_drogas/info_drogas%20_cocaina.pdfhttp://es.slideshare.net/luistroncosoc/intoxicacion-por-cocaina-dr-luis-troncoso-castro

Cuestionario

1.- Escriba la estructura qumica de la cocaina y sus metabolitos

Cocana

Metabolitos de la cocaina

metabolitospropiedadesEfectos

Benzoilecgonina

No poseen actividad biolgica significativa en humanosNo produce cambios en la presin arterial VasoconstrictoresTiende a ser opuesta a la cocana.

Cocaetilenoalcohol-cocana,

una menor afinidad por los transportadoresde serotonina, siendo ms selectivo para la dopamina

Produce aumento significativo en la presin arterial, se encuentra rpida y principalmente en hgado, pulmny rin. Unos minutos ms tarde, este metabolitoes detectado en otros tejidos como el cerebro, elCorazn o el bazo.

Norcocaina

El menor de los metabolitos. Transporta mono amina al cerebroNo produce efectos significativos sobre el corazn. aumenta la presin, pero no la frecuencia pocaduracin

Ester metlico de ecgonina

No poseen actividad biolgica significativa en humanosNo produce cambios en la presin arterial. Produce vasodilatacin cerebralTiende a ser opuesta a la cocana

2.- Biotransformacion de la cocainaLa cocana es rpidamente metabolizada, mediante hidrlisis por esterasas hepticas y plasmticas, para producir metabolitos inactivos como benzoilecgonina (45%), ecgonina metil ster (45%) y posteriormente ecgonina, que se eliminan por filtracin glomerular. Entre el 1-5% se excreta por la orina sin cambios.Un pequeo porcentaje (10%) de cocana ingerida se elimina tras la accin de las monooxigenasas, que producen cantidades menores de norcocana (metabolitos reactivos que son radicales libres), que es activa pero tiene una accin clnica poco relevante.La benzoilecgonina es el metabolito que se detecta en orina, ms utilizado para monitorizar los tratamientos. Puede ser detectada en orina 3-4 das despus del ltimo consumo y por supuesto depender de la cantidad de cocana consumida y del valor de corte que se establezca o de la sensibilidad de la prueba. Todos los metabolitos de la cocana tienden a acumularse en el tejido graso desde el cual se liberan lentamente. El consumo conjunto de alcohol y cocana induce la activacin de la enzima carboxilesterasa que da lugar por transesterificacin heptica a etilencocana o cocaetileno, un metabolito activo que puede aumentar la cardiotoxicidad. El cocaetileno tiene una vida media 2 3 veces ms larga que la de la cocana

3.- Que es el cocatilenoLa combinacin de alcohol y cocana supone un riesgo y un aumento de la morbi-mortalidad asociada a la cocana. En estudios in vitro se ha visto que el etanol inhibe la actividad de la metilesterasa, disminuyendo la hidrlisis a benzoilecgonina. En presencia de etanol, la cocana es transesterificada por esterazas hepticas a etilcocana o cocaetileno y se incrementa la N-demetilacin a Norcocana. Este metabolito cocaetileno- posee actividad farmacolgica y txica (fundamentalmente a nivel cardiaco e incluso heptico)La ingesta simultanea de bebidas de fuerte graduacin alcohlica y cocana provoca la formacin de un compuesto denominado cocaetileno o etylencocana, que incrementa el efecto euforizante de la cocana, as como los efectos txicos a nivel cardiovascular y psquico. El etanol causa un incremento significativo de la concentracin plasmtica de cocana provocando mayores intoxicaciones.