carbohidratos 1-2

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carbohidratos

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  • EL CARBONOLas molculas orgnicas tienen un esqueleto de carbono y adems contienen tomos de hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo y azufre. La diferencia entre las molculas orgnicas y las inorgnicas es bsicamente el tipo de enlace, los compuestos orgnicos tienen enlaces carbono-hidrgeno, a diferencia de los compuestos inorgnicos que no los tienen. El anhdrido carbnico (CO2) y el monxido de carbono (CO), son compuestos inorgnicos, al igual que todas las molculas que no tienen carbono, como el agua.Todas las molculas orgnicas contienen carbono, pero no todas las molculas que contienen carbono, son molculas orgnicas.

  • La increble gama de las molculas orgnicas, explica la gran variedad de organismos vivos al igual que la diversidad de estructuras dentro de organismos y clulas individuales.

    Un tomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa ms externa, en la cual caben ocho.

    Se estabilizan compartiendo cuatro electrones con otros tomos para formar hasta cuatro enlaces covalentes sencillos o un nmero menor de enlaces covalentes dobles o triples

  • VARIEDAD DE ESTRUCTURASLas molculas que tienen muchos tomos de carbono pueden formar cadenas, ramificaciones y anillos, dando lugar a una extraordinaria variedad de molculas:Alcanos, alquenos, alquinos, aromticosAldehdos, cetonas, cidos carboxlicos

  • LOS GRUPOS FUNCIONALES DE LAS MOLCULAS ORGNICAS SON:

    Hidrgeno (-H)

    Hidroxilo (-OH)

    Carboxilo (-COOH)

    Amino (-NH2)

    Fosfato (-H2PO4)

    Metilo (-CH3)

  • CARBOHIDRATOS

  • Los Carbohidratos(1984), tambin llamados hidratos de carbono, glcidos o azcares son la fuente ms abundante y econmica de energa alimentaria de nuestra dieta. Estn presentes tanto en los alimentos de origen animal como la leche y sus derivados como en los de origen vegetal; legumbres, cereales, harinas, verduras y frutas.

  • Fuentes alimentarias

  • Los carbohidratos o azcares, son compuestos formados por Carbono, hidrgeno y oxgeno que son sintetizados a partir de CO2 (dixido de Carbono) y de H2O (agua) por los organismos fotosintticos mediante el aprovechamiento de la energa de la luz solar (fotosntesis), o bien por rutas sintticas en los organismos hetertrofos, aunque el mayor aporte de los mismos para estos organismos esta dado por la dieta.

  • Porcin de glcidos en la dieta: 2/3

  • El Carbono (esqueleto carbonado) es el elemento ms abundante en las biomolculas constituye alrededor del 50 % del peso seco de los seres vivos.El hidrgeno (H) es el elemento ms pequeo. Su ncleo solamente contiene un protn y tiene solo un orbital en el cual gira solo un electrn.El oxgeno (O), elemento muy electronegativo, constituye entre el 25 y 30 % de las biomolculas.

  • Cabe sealar que el agua est formada por H y O en una proporcin 2:1, H2O y en los carbohidratos, la relacin de tomos de C y molculas de agua est en una proporcin de 1:1, Cn(H2O)n de ah su nombre: hidratos de Carbono, aun cuando no son hidratos en sentido alguno.Sus frmulas moleculares pueden ser representadas as:C H2O, Cn(H2O)n,, CnH2n OnEn donde n 3 porque en sus frmulas moleculares, no todos los tomos de Carbono estn "hidratados".

  • Teniendo en cuenta la estructura, los carbohidratos son compuestos polifuncionales .Presentan dos tipos de grupos funcionales : el hidroxilo y el carbonilo. Son aldehdos o cetonas: polihidroxilados , o son sustancias ms complejas que dan este tipo de sustancias cuando se hidrolizan. Ejemplo del almidn glucosa

  • CLASIFICACIN

    El comportamiento de los carbohidratos cuando se someten a hidrlisis cida permite clasificarlos en monosacridos, oligosacridos y polisacridos

  • Monosacridos:Son los ms simples de ellos; no se hidrolizan a unidades inferiores, contienen de 3 a 8 C en su estructura, siendo los ms comunes los de 6 carbonos o Hexosas como la glucosa, fructosa de frmula general C6H12O6

  • OLIGOSACRIDOS: Por hidrlisis liberan dos o ms molculas de monosacridos pero menos de once, son polmeros condensados siendo los ms comunes de ellos los denominados disacridos como la sacarosa. Muchos de ellos con bajo peso molecular tienen sabor dulce, razn por la cual se les denomina azcares

  • Polisacridos:Polmeros de alto peso molecular que resultan de la condensacin de varios monosacridos. Se hidrolizan originando ms de 10 molculas de monosacridos como el almidn y la celulosa.

  • MONOSACRIDOS:

    NOMENCLATURA:Los nombres ms usados para los carbohidratos son los nombres comunes . La terminacin caracterstica usada para los monosacridos es OSA. Esta terminacin va unida a una raz que puede reflejar la fuente u origen del carbohidrato:FRUCTOSA

  • TETROSASD EritrosaD Treosa

  • PENTOSASD RibosaD ArabinosaD LixosaD Xilosa

  • HEXOSASD GlucosaD ManosaD GalactosaD Fructosa

  • ribosaEs una pentosa que constituye el ARN: ACIDO RIBONUCLEICO.

    DESOXIRIBOSAEs una pentosas que constituye el ADN: ACIDO DESOXIRIBONUCLEICO

  • HEXOSAS(6C)GLUCOSA : (ALDEHIDO)La producen las plantas, libera energa til en el metabolismo celular.

  • GLUCOSA:Es la hexosa ms importante , la glucosa ha proporcionado informacin importante sobre el comportamiento general de los carbohidratos.Es el carbohidrato central de los seres vivos y la fuente de mayor energa para los humanos.Su frmula general es C6H12 O6 , es una aldohexosa, posee un grupo aldehdo y 5 grupos hidroxilos es una molcula dotada de actividad ptica, dextrgira, razn por la cual se le conoce tambin con el nombre de dextrosa.Presenta cuatro carbonos asimtricos o quirales y por consiguiente puede tener 16 ismeros.

  • FRUCTOSAEs una cetona: Es llamada azcar de la miel y la fruta

    La GALACTOSA( ALDEHIDO)Azcar presente en la leche y yogurt

  • DISACARIDOSMALTOSA: glucosa + glucosa =azcar de maltaSACAROSA: glucosa + fructosa= azcar de caaLACTOSA: glucosa + galactosa= azcar de la leche

  • POLISACARIDOSALMIDON: almacenamiento en plantasGLUCOGENO: almacenamiento en tejidos animales = almidon de origen animalCELULOSA: sustancia estructura, en plantas, conforma la pared celular y 90% del algodn y 50% de maderaQUITINA: esqueleto de insectos y algunos artropodos, tambien parede celular de hongosPECTINA: presente n la corteza vegetalINSULINA: hormona secretada por el hgado.

  • como contaminan los carbohidratos?Glucosa y fructosa? CO2, CH4, ACIDO LAC.Almidn?Celulosa?Pectinas?Lignina?

    Como lo hacen(proceso quimico) y que se puede contaminar? De ejemplos concretosMetabolismo de celulosa y lignina el rumen.

  • MUTARROTACIN:Es el cambio gradual en la rotacin especfica que experimente un azcar en solucin Glucosa + Agua + cido actico diluido= 113 gradosGlucosa + Agua + cido actico diluido + calor= 19 gradosEn reposo 52,5 gradosEsto lleva a pensar que hay dos formas isomricas de la D-glucosa :El OH a la Izquierda da la alfa D- glucosaEl OH a la derecha da la beta D-glucosa

  • Los monosacridos y entre ellos la glucosa pueden existir en formas lineales y formas anulares. La forma anular es ms favorecida en soluciones acuosas, y el mecanismo de la formacin de las formas cclicas es semejante en todos los azcares simples. La forma anular de la glucosa se crea cuando el oxgeno del carbono numero 5 se enlaza con el carbono que forma el grupo carbonilo (el carbono numero 1) y transfiere su hidrgeno al oxgeno del carbonilo para crear un grupo hidroxilo. Estos intercambios producen alfa-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el lado opuesto al grupo -CH2OH, o beta-glucosa cuando el grupo hidroxilo resulta en el mismo lado que el grupo -CH2OH.

  • CH2OH

    HOHHOHOHHOHHHOAlfa D- glucosaOHHHOHOHHOHHHOBeta D- glucosaCH2OH

  • PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

    ACTIVIDAD PTICA, girar el plano de luz polarizada

    Luz ordinariaLuz polarizada

    Eje de la lente vertical

  • Si el giro se realiza a la derecha se representa con el signo ( + ) Si el giro se realiza a la izquierda se representa con el signo ( - )

    Las formas D y L se refieren a la posicin del OH del penltimo carbono, si se encuentra a la derecha es Destrgira y si est a la izquierda es levgira.

  • O O C H CH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H H C OH HO C H CH2OH CH2OH

    ISOMEROS D y LD- glucosa L- glucosa

  • Diastereoisomria o isomria pticaLa diastereoisomria en los compuestos orgnicos se debe a la presencia de carbonos tetradricos que presentan cuatro sustituyentes diferentes.CC

  • Estereoisomeros o estereomeros. Misma estructura, pero diferente configuracion.

    Son enantiomeros (enanintos=opuestos), con estricturas tridimencionales que no son superponibles con sus imgenes especulares (quilaridad).Se identifican por medio de los prefijos D y L.El ultimo carbono asimetrico se usa para refeir un azucar como: Familia D (dextrogira): -OH esta a la derecha. Familia L (levogira): -OH esta a la izquierda.

  • Cuando las formas alfa y beta estn disueltas en agua, la rotacin especifica cambia gradualmente, hasta lograr un equilibrio de + 57.2, este cambio se llama mutarrotacion.

  • QUIRALNo es superponible con su imagen en el espejo

  • AQUIRALEs superponible con su imagen en el espejo

  • HemicelulosaConstituyen las paredes celulares de frutas, tallos, y las cascaras de granos.Forman aprox., 1/3 parte de las estructuras leosas de las plantas.Son cadenas largas con una gran variedad de pentosas, hexosas y sus correspondientes acidos uronicos.No son digeribles, pero pueden ser fermentadas por levaduras y bacterias.Los polisacaridos que producen pentosas al desdoblarse se llaman pentosanos, como la xilana que consiste de unidades de D-xilosa coectadas por enlaces 1--->4.xilana

  • arabinoxilanoEn el salvado (cubierta exterior de granos) como el trigo, el centeno y la cebada.Con un esqueleto de xilana con unidades de L-arabinofuranosa distribuidas al azar con enlaces 1--->2 y 1--->3 a lo largo de la cadena de xilosas.Las xilosa y la arabinosa son pentosas, por eso los arabinoxilanos tambien se clasifican como pentosasarabinoxilano

  • PECTINAEs un ster con cadenas de 300 a 1000 unidades de acido galacturonico conectadas por enlaces 1--->34.El grado de esterificacin afecta las propiedades gelificantes de la pectinaLa estructura tiene 3 metil esteres (-COOCH3) por cada 2 grupos carboxilos (-COOH)Sirven como cemento en las paredes celulares de todos los tejidos de las plantasLas cascaras de limn o naranja (parte blanca) contienen aproximadamente el 30%La pectina es un ingrediente importante para conservar frutas, jaleas, y mermeladas.

  • Agar, agar-agarSe extrae de algas y se usa como espesante en muchos productos alimenticios por sus propiedades gelificantesEs un polmero de la agarobiosa, un disacrido compuesto de D-galactosa y 3,6-anhidro-L-galactosa.Los geles de agar refinado se usan para hacer cultivos de bacterias o tejidos celulares, y para electroforesis de cidos desoxirribonucleicos.

    La agarobiosa es el disacarido principal del agar.

    Se diferencian del agar porque sustituyen algunos grupos hidroxilo con grupos sulfatos(-OSO3)Tambin se usan para espesar y gelificar productos alimenticios

    Carragenanos, polisacridos que tambin se derivan de las algas

  • ACIDO ALGINICO, ALGINATOSEl alginato se extrae de algas marinas (Macrocystis pyriferia).Constituidos de secuencias distribuidas al azar de acidos -Dmanuronico y -L-guluronico con enlaces 1--->4.Son insolubles en agua, pero pueden absorber una gran cantidad de agua y se usan como agentes gelificantes y espesadoresSe usan en la fabricacin de textiles, papel, cosmeticos.El alginato de sodio se usa en la industria alimentaria para aumentar la viscosidad y como emulsificante.

    Usos:en productos comestibles como helados y en alimentos dieteticos donde sirven para la supresion de apetitoEn odontologia para hacer impresiones dentales

    Acido alginico

  • QuitinaComponente estructural principal de los exoesqueletos de invertebrados, artrpodos, crustceos, insectos, centipodos, milipodos y araas.En las paredes de la mayor parte de los hongos y de muchas algas, es casi tan abundante como la celulosa.La quitina y la quitosana presenta propiedades cicatrizantes y bioestimulantes, aplicaciones de inters como son la agricultura y la biomedicina.

    Unidades basicas:N-acetil-D-glucosaminas unidas por enlaces [1--->4]glucosidicos.Solo se diferencian quimicamente de la celulosa en que cada grupo OH-C(2) se halla sustituido por una funcion acetamida.El analisis por rayos X indica que la quitina y la celulosa poseen estructuras semejantes

  • Ismeros D y L