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Carbohidratos Carbohidratos Son compuestos Son compuestos aldehídicos o cetónicos aldehídicos o cetónicos con grupos hidroxilos con grupos hidroxilos múltiples, por tal razón múltiples, por tal razón se les considera se les considera derivados de los derivados de los alcoholes alcoholes

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  • CarbohidratosSon compuestos aldehdicos o cetnicos con grupos hidroxilos mltiples, por tal razn se les considera derivados de los alcoholes

  • FuncionesFuente de energa inmediata para las clulas (glucosa)Fuente de energa de reserva (glucgeno)Estructurales (quitina, celulosa, glucosaminoglucanos)Precursores de molculas con gran importancia biolgica (ribosa).

  • Clasificacin:De acuerdo al numero de unidades monomricas:Monosacridos: Son aquellos carbohidratos que no pueden hidrolizarse en unidades mas pequeas.Ej. Glucosa. Fructosa

    Oligosacridos: Son aquellos carbohidratos que por hidrlisis producen de dos a diez molculas de monosacridosEj. Maltosa, Sacarosa

    Polisacridos: Son aquellos carbohidratos que por hidrlisis producen mas de diez molculas de monosacridosEj. Almidn, celulosa

  • Molculas de glucosa en el polisacrido (celulosa)

  • MonosacridosSon los azucares mas simples, con la formula emprica (CH2O)nSe clasifican segn el nmero de tomos de carbono en:

    Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, etc.Segn el grupo qumico en:Aldosas y cetosas

  • Formacin de ismeros en los monosacridosEnantimeros

    Diastereoismeros

    Anmeros

    Epmeros

    Isomeros conformacionales

  • Actividad pticaLa asimetra de los estereoismeros hace que tengan actividad ptica, es decir que giren el plano de polarizacin de la luz polarizada. Cuando un estereoismero produce rotacin dextrgira (derecha) se le designa con el signo (+), y cuando produce rotacin levgira (izquierda), se le designa con el signo (-). Enantimeros:estreo ismeros pticos que son imgenes especulares no superponibles una de la otra.Si el grupo hidroxilo del carbono asimtrico ms alejado del grupo aldehdo o cetona se encuentra situado hacia la derecha es un enantimero D, si est a la izquierda es un enantimero L. En los monosacridos predomina la forma enantiomrica D. En los monosacridos con mas de tres tomos de carbono, puede aparecer ms de un carbono asimtrico, lo que da lugar a la posibilidad de que existan muchos estereoismeros

  • EpmerosIsmeros pticos que difieren solo en la configuracin de uno de los tomos de carbono quirales.

    Ej. Glucosa y manosa Glucosa y galactosa

  • FORMAS y Cuando se produce la ciclacin de la molcula aparece un nuevo tomo de carbono asimtrico, el carbono 1 en las aldosas o el 2 en las cetosas. Este carbono recibe el nombre de carbono anomrico. El OH de este carbono, -OH hemiacetlico, puede estar a uno u otro lado del plano de la molcula originndose dos nuevos ismeros pticos. Cada uno de estos ismeros se distingue mediante los smbolos y (formas y ).La forma se representa situando el OH hemiacetlico por debajo del plano de la molcula; en la forma se sita por encima. Las formas y de un monosacrido reciben el nombre de formas anmeras.

  • Diastereoismeros Son molculas que se diferencian por la disposicin espacial de los grupos, pero que no son imgenes especulares. Un tipo de diastereoismeros son los ismeros geomtricos (alquenos cis y trans). Para que dos molculas sean diastereoismeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes estn dispuestos igual en ambas molculas y en el otro deben cambiar

  • Derivados de los MonosacridoA los grupos hidroxilos de los monosacridos pueden unirse sustituyentes o sustituirse estos por otros grupos funcionales. De aqu nace una gran variedad de compuestos importantes.

    Dentro de ellos: Azucares fosfato, amino azucares, desoxiazucares, alditoles, glucsidos, monosacridos cidos, entre otros.

  • Azucares fosfato o esteres de fosfatoSe forman al reaccionar los monosacridos con fosfatos de alta energa y participan de manera importante en muchas rutas metablicas.Ej. Glucosa 6 fosfato, fructosa 6 fosfato, glucosa 1 fosfato

  • AlditolesLa reduccin del grupo carbonilo de un azcar da lugar a la clase de compuestos denominados alditoles.Los mas importantes en la naturaleza son el D-sorbitol (glucitol), D-manitol y el D-eritritol. Cada uno recibe el nombre del azcar correspondiente.

  • Amino azcaresDiversos grupos hidroxilo de los monosacridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las ms conocidas estn la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa) y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).Son muy importantes en el metabolismo ya que se encuentran formando parte de glucoproteinas, Ganglisidos y glucosaminoglucanos

  • DesoxiazucaresSon azcares en los que se ha sido eliminado el oxgeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrgeno. Entre los desoxiazcares tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN.

  • Azucares cidoscidos aldnicos: se obtienen por la oxidacin del grupo aldehdico de un monosacrido.

    cidos aldricos: se obtienen al oxidarse tanto el grupo hidroxilo como el hidroxilo de C6, son cidos dicarboxlicos cidos urnicos: Se obtienen por oxidacin del grupo hidroxilo del C6

  • Oligosacridos Los monosacridos pueden formar enlaces glucosidicos entre s y formar Oligosacridos y polisacridos. La formacin de este enlace conlleva la eliminacin de una molcula de agua.Los Oligosacridos mas sencillos y de mayor importancia biolgica son los disacridos formados por dos molculas de monosacridos.Entre ellos maltosa, sacarosa y lactosa.

  • PolisacridosSon las macromolculas que se forman al polimerizarse los monosacridos por enlaces glucosidicos.

  • ClasificacinSegn su composicin:

    Homopolisacaridos: celulosa, almidnHeteropolisacaridos: GAG, glucoproteinasSegn su funcin:Estructurales: GAG, quitina, celulosaReserva energtica: Glucgeno, almidn

  • AlmidnEl almidn est formado por una cadena -glucosdica, que es un polmero de glucosas unidas a travs de enlaces 14, con enlaces 16 en los puntos de ramificacin. Constituye la fuente ms importante de carbohidratos

    Los dos constituyentes principales del almidn son la amilosa y la amilopectina.La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidn y tiene estructura helicoidal no ramificada.La amilopectina constituye un 80-85% del almidn y consiste en cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por enlaces 14 en las cadenas y por enlaces 16 en los puntos de ramificacin

  • Estructura base del almidon

  • GlicgenoEl glucgeno es el polisacrido que se almacena en el organismo animal, a veces se designa como almidn animal. El glucgeno posee una estructura mucho ms ramificada que la de la amilopectina, con cadenas de 11 a 18 residuos de -glucopiranosa unidos por enlaces glucosdicos [14] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio de enlaces glucosdicos [16].

  • Celulosa

    Consiste en unidades de -D-glucopiranosa unidas por enlaces [14]La celulosa es un constituyente importante del armazn de los vegetales.

    formando cadenas rectas y largas, reforzadas por enlaces cruzados depuentes de hidrgeno. La celulosa no puede ser digerida por muchosmamferos, incluyendo el hombre (debido a la carencia de una hidrolasa que ataque el enlace 14]). En el intestino de los rumiantes y otros herbvoros existen microorganismos capaces de hidrolizar estos enlaces , haciendodisponible la celulosa como fuente calrica importante para tales animales.

  • QuitinaLa quitina es un tipo de polisacrido de gran importancia estructural en los invertebrados. Se puede encontrar en los exoesqueletos de crustceos e insectos. Las unidades bsicas son N-acetil-D-glucosaminas unidas por enlaces [14] glucosdicos.

  • Estructura base de la quitina

  • GlucosaminoglucanosEs un polisacrido no ramificado, constituido por secuencias repetidas de disacridos en las que uno de los componentes siempre es un amino azcar, de ah su nombre, pudiendo ser D-glusamina o D-galactosamina. Los otros componentes de la secuencia son un acido urnico y grupos sulfato.

  • Principales GAG y su localizacin:-Acido Hialuronico: (tej. Conjuntivo), Liquido sinovial, vasos sanguneos y cartlagos -Condroitin sulfato: tejido seo, tejido cartilaginoso

    -Queratan sulfato 1 y 2: cornea, discos intervertebrales

    -Heparina: Vasos sanguneos

    -Heparan Sulfato: en hgado, pulmn y piel

    -Sulfato de dermatan

  • Los GAG sulfatados se encuentran normalmente unidos a una protena central para formar proteoglucanos, agrupndose en estructuras de gran tamao.

  • Proteoglucano:

    Son protenas que poseen GAG unidos de forma covalente entre sEstos pueden variar en cuanto a su distribucin tisular, la naturaleza de la protena, funcin y los GAG que los componen.La cantidad de carbohidratos de un proteoglucano por lo comn es mucho mayor que la de una glucoproteina y pueden comprender hasta el 95 % de su peso.

  • Funcin:La funcin mas importante de estos es la formacin de una matriz para mantener juntos los componentes proteicos de la piel y el tejido conjuntivo, estn relacionados con elementos estructurales de los tejidos como el hueso, colgeno, queratina.

  • GlucoproteinasSon protenas que poseen cadenas de Oligosacridos unidos de manera covalente a su estructura polipeptdica.La mayora de las protenas plasmticas son glucoproteinas, muchas de las protenas de la membrana celular, un gran numero de sustancia de los grupos sanguneos, algunas hormonas, las inmunoglobulinas, dentro de otras.

    Estructura base del almidonEstructura base de la quitina