modulo 1 hidrocarburos alficaticos, aromaticos, … · para los alquenos y alquinos se conserva la...
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Robinson Mancilla Ingeniero de Petróleos
MODULO 1
HIDROCARBUROS ALFICATICOS,
AROMATICOS, FUNCIONES OXIGENADAS
Y NITROGENADAS
Robinson Mancilla Ingeniero de Petróleos
En el siguiente modulo se analizara toda la química orgánica referente a los
hidrocarburos, sus propiedades físico-químicas, características, y aplicaciones.
Figura 1. Hidrocarburos Alifáticos, Aromáticos.
Fuente: http://hidrocarburos-alifaticos.blogspot.com/
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1 HIDROCARBUROS ALIFATICOS:
1.1. ALCANOS:
Son hidrocarburos saturados, que solo poseen enlaces simples, presentan poca
afinidad para reaccionar a temperatura ambiente, resisten al ataque de ácidos
fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas.
• Tipo de enlace: (simple)
• Formula general: CnH2n+2 n: # carbonos del alcano (1,2,3,4……)
Figura 2. Alcanos
Fuente: http://www.quimicayalgomas.com/quimicaorganica/hidrocarburos/alcanos-alquenos-y-alquinos/
1.1.1. Nomenclatura IUPAC, Se escribe el prefijo, el cual depende del
número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano. Prefijo
(N°C) ANO.
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Tabla 1. Hidrocarburos saturados más comunes “alcanos”.
Nombre Formula
Metano CH4
Etano C2H6
Propano C3H8
Butano C4H10
Pentano C5H12
Hexano C6H14
Heptano C7H16
Octano C8H18
Nonano C9H20
Decano C10H22
Undecano C11H24
Dodecano C12H26
Triancontano C30H62
Fuente: Autor
Tabla 2. Alcanos de cadena lineal
N° de C Nombre Estructura
1 Metano CH4
2 Etano CH3-CH3
3 Propano CH3-CH2-CH3
4 Butano CH3-CH2-CH2-CH3
5 Pentano CH3-(CH2)3-CH3
6 Hexano CH3-(CH2)4-CH3
7 Heptano CH3-(CH2)5-CH3
8 Octano CH3-(CH2)6-CH3
9 Nonano CH3-(CH2)7-CH3
10 Decano CH3-(CH2)8-CH3
11 Undecano CH3-(CH2)9-CH3
12 Dodecano CH3-(CH2)10-CH3
13 tridecano CH3-(CH2)11-CH3 Fuente: Autor
1.1.2 GRUPO ALQUILO (R-)
Resultan de quitar un hidrogeno a un alcano para que entre otro grupo
monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero
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son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la
terminación “ano” por il(o).
Tabla 3. Principales alquilos
Alcano Alquilo
CH4 Metano CH3- Metil(o)
CH3-CH3 Etano CH3-CH2- Etil(o)
CH3-CH2-CH3 Propano CH3-CH2-CH2- Propil(o)
l CH3-CH-CH3 Isopropil(o)
Fuente: Autor
Figura 3. Principales grupos alquilos empleados en química de hidrocarburos
Fuente: http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm
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Figura 4. Radicales Orgánicos
Fuente: http://www.guatequimica.com/tutoriales/alcanos/Sistema_IUPAC.htm
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1.1.3 ALCANOS ISÓMEROS
El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3,
Y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10: El butano y el
2-metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se
conocen como isómeros.
CH3CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3
Butano metilpropano
Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-pentano. Los
ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el neopentano (2,2
dimetilpropano).
Existen cinco isómeros constitucionales de fórmula C6H14:
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A medida que aumenta el número de carbonos crece de forma exponencial el
número de isómeros. Existen más de 360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y
más de 62 millones con la fórmula C40H82.
1.1.2. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS
1.1.4.1 Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor
cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño,
se elige la que posee más ramificaciones.
1.1.4.2 Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más
próximo al radical. De tal manera que los radicales estén unidos al
carbono de menor numeración posible.
1.1.4.3 Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e
indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se
usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran
los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre
números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es
mediante un guion (-).
1.1.4.4 Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.
EJEMPLOS
Se elige la cadena más larga de átomos de carbono
Se enumera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a una
ramificación, buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles
para el sustituyente o de los sustituyentes.
La cadena más larga tiene 6 átomos
de carbonos, por lo tanto, el
compuesto es un hexano sustituido.
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Si hubiera dos o más cadenas de igual longitud se elige la más ramificada.
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas por
un número localizador.
Si un átomo de carbono tiene dos sustituyentes, el mismo número localizador se
antepone a cada grupo sustituyente ordenado alfabéticamente
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Si hay dos o más grupos diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden
alfabético, anteponiendo el número localizador.
1.1.5 VARIOS RADICALES
Si un mismo grupo se repite en varios carbonos, se separan los números
localizadores con comas y se antepone al radical el prefijo di, tri, tetra, etc. Los
sustituyentes se alfabetizan sin tener en cuenta al prefijo que indica su repetición;
así, dimetil, trimetil, etc., se ordenan por la letra m y no con la d ni con la t.
Los grupos alquilos precedidos por sec o terc se alfabetizan por la primera letra
del nombre del grupo alquilo. Los grupos isoalquilo y neoalquilo se consideran
como palabras únicas y se ordenan por i y n respectivamente.
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1.1.6 CARACTERISTICAS DE LOS ALCANOS
El punto de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número
de átomos de carbono.
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo eléctrico.
Son insolubles en agua
Presentan hibridación sp3 (un átomo de carbono se combina con otros
cuatro átomos).
Tienen un Angulo de 109° entre C-C Y C-H
Presentan enlace covalente (fuerzas que mantienen unidos entre sí
los átomos no metálicos).
Los alcanos tienen una alta energía de ionización y el ion molecular es
generalmente débil.
1.1.6.1 PROPIEDADES DE LOS ALCANOS
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano propano y butano
son gaseosos. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son
líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos) son sólidos.
La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus
características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica
del carbono, que tiene 4 electrones de valencia.
Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, propiedad
denominada lipofilicidad. Ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre
sí en todas las proporciones.
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1.1.6.2 APLICACIONES DE LOS ALCANOS
Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como
grasas, aceites y ceras.
El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.
El gas de los encendedores es butano.
El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran
cantidad de calor que se libera en esta reacción.
1.1.7 REACCIONES
Solo reacciona con sustancias muy reactivas, o en condiciones muy vigorosas.
1.1.7.1 REACCIONES CON OXIGENO
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien
se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
Figura 5. Reacción del metano con el oxigeno
Fuente: http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mod/resource/view.php?inpopup=true&id=248
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1.1.7.2 REACCIONES CON HALÓGENOS
Los alcanos reaccionan con halógenos (elem quim del grup 17 de la tabla
periódica, flúor, cloro, bromo.) en la denominada reacción de halogenación
radicalaria. Los átomos de hidrogeno son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno, la reacción es altamente exotérmica y puede resultar en una
explosión.
Figura 6. Reacciones con halogenos
Fuente: http://www.bestwallpaperphoto.com/explosion-photo-2552-hd-pictures
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1.1.8 CICLOALCANOS
Los ciclo alcanos o ciclo parafinas tienen formulas general CnH2n, Se nombran
igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el
prefijo ciclo.
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Cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que el ciclo, este
se nombra como sustituyente con la terminación –il.
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1.2 HALOGENUROS DE ALQUILO
Clasificación.
Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno.
Halogenuro Primario. Halogenuro Secundario. Halogenuro Terciario.
Figura 7. Clasificación de Halógenos
Fuente: Autor
Hay dos tipos de nombres para los halogenuros de alquilo: nombres comunes
(para los más sencillos), y nombres IUPAC (denominándolos como un alcano con
un halógeno unido en forma de cadena lateral).
Nombres comunes:
Se nombran como halogenuros de alquilo, es decir, se le da la terminación “uro” al halógeno y a la cadena hidrocarbonada se le da la terminación “ilo”. Hay excepciones para algunos compuestos por ejemplo el cloroformo (triclorometano)
Ejemplo: Cloruro de metil (CH2Cl)
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1.2.1 Nombres IUPAQ:
Se nombran igual que los alcanos: se selecciona la cadena más larga, se
numera empezando por el extremo que tenga más cerca un sustituyente (ya
sea un grupo alquilo o un halógeno).
Se cita en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo,
indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si aparece el mismo
halógeno repetido, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc.
Si hay diferentes halógenos en la cadena éstos se ordenan alfabéticamente y
con su número de posición.
Para los alquenos y alquinos se conserva la regla de que la cadena principal es
la que tenga el doble o triple enlace, además de que se comienza enumerar
por el extremo que lo tenga más cercano.
NOTA: no se tendrá en cuenta la reactividad y selectividad.
Ejemplos:
A fines de nomenclatura, tienen igual prioridad que los grupos alquilo y se
ordenan alfabéticamente:
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Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un
halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
EJEMPLO PARCIAL
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Nota:
En este tipo de ejercicios, hidrocarburos aciclicos ramificados, ó “ramificación de
una ramificación” nombre alterno dado por el autor este blog, se debe tener en
cuenta lo siguiente:
1. La ramificación más compleja debe ir dentro de un paréntesis, debido a que
genera una segunda cadena principal y sub ramificaciones, es importante indicar
en que carbono de la primera cadena principal está ligado.
Ejemplo: 6-(………………..)
2. Se escoge la segunda cadena principal, es aquella que une tanto a la primera
principal como a las posibles ramificaciones.
3. Se enumera la segunda cadena principal, se empieza a contar por el extremo
más cercano a la primera cadena principal.
4. Uno de los errores más comunes se da a la hora de ubicar esta ramificación
compleja a lo largo del nombre de la cadena principal, al ser conjugada el di, tri,
tetra de las ramificaciones, si se tiene en cuenta para generar el orden alfabético,
la primera letra e la primera ramificación e la cadena conjugada es la que nos dará
la ubicación de esta cadena a lo largo el nombre de la principal.
1.3 ALQUENOS
Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono
(C=C). Llamados también olefinas.
Tipo de enlace: (doble)
Formula general: CnH2n n: (2, 3, 4,… )
Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno. Prefijo (N°C) ENO
Tabla 4. Principales hidrocarburos insaturados “alquenos”.
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Nombre Fórmula Empírica Fórmula semidesarrollada
Eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2
Propeno C3H6 CH2=CH-CH3
Buteno C4H8 CH2=CH-CH2-CH3
1-penteno C5H10 CH2=CH-CH3-CH2-CH3
2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3
1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH3-CH2-CH2-CH3
3-hexeno C6H12 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 Fuente: Autor
1.3.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: ALQUENOS
Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el doble
enlace, De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga
el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras y se la
nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno.
Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano
a un doble enlace y se indica con un número su posición.
Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y
se indican sus posiciones.
Cuando el compuesto tiene4 o más átomos de carbono, como el buteno, existe la
posibilidad de ubicar al doble enlace en más de una posición.
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1.3.2 GRUPO ALQUENILO
Grupo derivado de un alqueno, por eliminación de uno de sus átomos de
hidrogeno.
Dos importantes grupos alquenilo son el vinilo y el alilo
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1.3.3 CARACTERISTICAS DE LOS ALQUENOS
Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad
aumentan conforme el peso molecular.
Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor
agradable.
Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno.
Presentan hibridación sp2 ( un átomo de carbono se combina con otros tres
átomos).
Tienen un Angulo de 120° entre C-C y C-H.
Presenta enlace covalente.
1.3.4 PROPIEDADES DE LOS ALQUENOS
Los 3 primeros compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno (C5H10 al
C4H30), son gaseosos a temperatura ambiente; y los términos superior son
sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16 H32.
Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más
débil de la molécula, por lo tanto, es fácil romperse en presencia de los
agentes químicos dando productos de adicción.
5-isopropil-4-vinil-deca-1,7-dien-9-ino
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A mayor número de alquilos enlazados a los carbonos de doble enlace mayor
será la estabilidad del alqueno.
1.3.5 APLICACIONES DE LOS ALQUENOS
El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como
polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial de
alcohol etílico, etilenglicol, óxido de etileno, estireno, cloruro de vinilo.
El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta.
El polipropileno también se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas,
redes de pescar y filtros.
El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo.
1.3.6 CICLO ALQUENOS
Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un numero variable de
carbonos con enlaces dobles.
Figura 7. Ciclo alcanos
CnH2n-2
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Fuente:http://www.elpaulofreire.es/recursos/organica/tema%2014/11_alcanos_lineales_y_cicloalcanos.html
1.3.6.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS: CICLO
ALQUENOS
Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo delante del número
de carbonos, ejemplo: 2,5 dietil-3-ciclopentano.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean
menores.
1.3.7 ALQUINOS
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
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Son hidrocarburos insaturados que presentan un enlace triple enlace carbono-
carbono, que les confiere mayor grado de instauración que los alquenos.
Llamados acetilénicos.
Tipo de enlace: (triple)
Formula general: CnH2n-2 n: (2,3,4,… )
Nomenclatura IUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de
átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino. Prefijo (N°C) INO
Tabla 5. Principales hidrocarburos insaturados “alquinos”.
Nombre Fórmula Empírica Fórmula semidesarrollada
Etino (o acetileno) C2H2 Propino C3H4 1-Butino C4H6 1-pentino C5H8
2-pentino C5H8 1-hexino C6H10
3-hexino C6H10 Fuente: Autor
1.3.7.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS
“ALQUINOS”
Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el triple
enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de
carbono y el sufijo ino.
Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más
cercano a un triple enlace y se indica con un número su posición.
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Si hay más de un triple enlace se emplean las terminaciones diino, triino, etc., y
se indican sus posiciones.
1.3.7.2 CARACTERISTICAS DE LOS ALQUINOS
Los tres primeros son gaseosos, es decir hasta el C4, líquidos hasta el C15 y
solidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que
los de los alquenos correspondiente.
A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja
polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de
Bayer) «La prueba de Bayer consiste en agregar una solución alcalina de
permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso,
es una prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar instauración. »
Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.
Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye
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la región donde se encuentra el triple enlace, por tal motivo reaccionan dando
compuestos de adición.
Figura 8. Prueba de Bayer
Fuente:http://www.elpaulofreire.es/recursos/organica/tema%2014/11_alcanos_lineales_y_cicloalcanos.html
1.3.7.4 APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una
buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por
ejemplo síntesis del PVC (adición del HCL) del caucho artificial etc.
El grupo alquinos está presente en algunos fármacos citostaticos.
Figura 9. Hombre soldando Figura 10. Tubos PVC
Fuente: http://www.nuestramirada.org/photo/dsc3112 Fuente: http://blog.tumanitas.com/materiales-a-examen-
pvc/
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Figura 11. Fármacos
Fuente: http://obesidad.medico-guia.com/farmacos.html
1.3.8. CICLO ALQUINOS
Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un número variable de
carbonos con enlaces triples.
1.3.8.1 NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS INSATURADOS “CICLO
ALQUINOS”
Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número
de carbonos, ejemplo: 2-etil-5-metil-3-ciclopentino.
Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean
menores.
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1.4. AROMATICOS
Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias.
Actualmente el termino aromático se emplea para referirse al benceno y a los
compuestos relacionados estructuralmente con el. El Benceno, es el miembro
mas simple, que exhibe la característica estructural común, es liquido incoloro de
olor característico y sabor a quemado, de formula C6H6.
El benceno es la base de los compuestos; su formula se expresa de uno de estos
3 métodos:
Para nombrarlos se aplican las siguientes reglas:
1,5-Hexadiino
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Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente
seguido de la palabra benceno.
Si son dos los sustituyentes, se indica su posición relativa en el anillo bencénico
con los números 1,2; 1,3 ó 1,4. El numero 1 le corresponde al sustituyente más
importante. En caso de ser de igual la numeración es por orden alfabético. Se
pueden usar, también, los prefijos orto (o), meta (m) o para (p) para las posiciones
1,2; 1,3 ó 1,4 respectivamente.
En caso de que hubiera más de un sustituyente, se busca la manera de que los
números localizadores sean los más bajos posibles.
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Dos importantes grupos aromáticos son:
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1.5. FUNCIONES OXIGENADAS
Compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno
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A continuación se presenta el orden de prioridad para la nomenclatura de todos
los grupos funcionales.
Tabla 6. Orden de prioridad para la nomenclatura de todos los grupos funcionales
Fuente: http://ccnnesoangela.blogspot.com/2013/01/grupos-funcionales-de-quimica-organica.html
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1.5.1 ALCOHOLES
El grupo funcional es el oxhidrilo (OH) Los alcoholes se clasifican en primarios,
secundarios y terciarios, según el oxhidrilo se encuentre en un carbono
primario, secundario o terciario, respectivamente. Para nombrar a los alcoholes
según IUPAC se siguen las siguientes reglas:
Se cambia la terminación o del alcano (o hidrocarburo) del cual procede por ol;
el número localizador debe ser el más bajo posible. Los sustituyentes restantes
se nombran y ordenan igual que en los alcanos.
Si hay 2 o más oxhidrilos se elige la cadena que contenga el mayor número
posible de ellos y la terminación es diol, triol, etc, según corresponda.
Cuando el alcohol no es la función principal, se nombra como hidroxi,
indicando su número localizador correspondiente.
Si hay dos o más oxhidrilos se eligen la cadena que contenga el mayor número
posible de ellos y la terminación es diol, triol, etc, según corresponda.
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Cuando en la molécula hay dos grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a ser un sustituyente, llamado hidroxi. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo,
amidas, nitrilos, aldehidos y cetonas
1.5.1.1 FENOLES
Los fenoles son compuestos que tienen un grupo oxhidrilo unido directamente al
anillo aromático.
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1.5.2 ÉTERES
Los éteres son compuestos que presentan un puente oxígeno entre dos átomos
de carbono (C-O-C). Comúnmente, se nombran los dos grupos unidos al oxígeno
por orden alfabético, seguido de la palabra éter. También se los nombra como
alcanos con sustituyentes Alcoxi (alcoxialcano), para ellos se supone que el grupo
más pequeño está unido al oxígeno formando el radical alcoxi.
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Si el compuesto presente otro grupo funcional de mayor prioridad, el grupo alcoxi
se nombra como sustituyente
1.5.3 ALDEHIDOS
Los aldehídos presentan al menos un grupo carbonilo en un extremo de la cadena
carbonada
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Para nombrarlo se cambia la terminación o del alcano del cual derivan por la
terminación –al. El carbono carbonílico es el número 1 y no se incluye en el
nombre. Si hay dos grupos de aldehídos se utiliza el término dial.
Para nombrar los aldehídos como sustituyentes:
Si es sustituyente de un sustituyente:
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Cuando el grupo –CHO está unido a un anillo se emplea el sufijo carbaldehído
1.5.4 CETONAS
En las cetonas el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo o arilo.
Para nombrarlas se cambia la terminación o del hidrocarburo de la cadena
hidrocarbonada más larga por –ona. El número localizador que se indica en el
nombre debe ser el menor posible y es prioritario ante dobles o triples enlaces.
En el caso de las cetonas cíclicas se sobreentiende que el carbono carbonílico es
el número 1.
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Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra
como –oxo.
1.5.5 ACIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se caracterizan por la presencia del grupo funcional
carboxilo (-COOH).
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Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del que proceden y
añadiendo el sufijo –ico al nombre del hidrocarburo. Los ácidos carboxílicos
pueden ser mono, di o tricarboxílicos, según presenten uno, dos o tres grupos
carboxílicos. Los ácidos dicarboxílicos se nombran con el sufijo dioico.
Tabla 7. Principales ácidos empleados en la industria
Fórmula Iupac Nombre común
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico
CH3(CH2)2COOH Ácido butanoico Ácido butírico
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valeriánico
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico
CH3(CH2)6COOH Ácido octanoico Ácido caprílico
CH3(CH2)8COOH Ácido decanoico Ácido cáprico
CH3(CH2)10COOH Ácido dodecanoico Ácido láurico Fuente: autor
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1.5.5.1 ÁCIDO GRASO CIS
Un ácido graso cis es un ácido graso insaturado que posee los grupos semejantes
o identicos (generalmente grupos –H), en el mismo lado de un doble enlace. Los
ácidos grasos cis son isómeros de los ácidos grasos trans, en los que los –H se
disponen uno a cada lado del doble enlace.
Los ácidos grasos con dobles enlaces cis no son cadenas rectas si no que poseen
un “codito” en el punto donde está el doble enlace, por el contrario, los trans son
rectilíneas; los dobles enlaces cis son mucho más comunes en los seres vivos que
los trans.
Figura 12. Diagrama de la estructura molecular de distintos ácidos grasos.
Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_graso_cis
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Cuando el ácido está unido al benceno tenemos el ácido bencenocarboxílico cuyo
nombre común es ácido benzoico y es el que se utiliza.
Otros ácidos que deben conocerse por su importancia son:
1.5.6 ÉSTERES
Son compuestos que provienen de la deshidratación entre una molécula de ácido
carboxílico y una de alcohol. Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido
por –ato, seguido del nombre del grupo alquilo.
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Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil)
Cuando el grupo éster está unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación –carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
Robinson Mancilla Ingeniero de Petróleos
1.6 FUNCIONES NITROGENADAS
1.6.1 AMINAS
Las aminas se pueden considerar como derivados del amoniaco por sustitución de
uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquilo o arilo, obteniéndose así
los tres tipos de aminas, primarias, secundarias y terciarias:
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Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los
prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge
el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que
están unidos al átomo de nitrógeno.
Cuando la función amina actúa como sustituyente en la cadena principal se utiliza
el prefijo –amino.
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1.6.2 AMIDAS
Son compuestos que se derivan de los ácidos carboxílicos. Presentan las
siguientes formulas generales
Se nombran sustituyendo el sufijo -oico del ácido carboxílico por –amida.
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su
posición con el prefijo N.
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el
prefijo carbamoil.
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1.6.3 NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
también se les denomina cianuros de alquilo.
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los
casos sencillos las posibilidades son tres:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos
de carbono;
B) Considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
C) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN,
en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo –carbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
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Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –
carbonitrilo.
1.7. ENLACES MULTIPLES
Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo
siguiente:
Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el DOBLE.
Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-
ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la
terminación es, -eno-diino etc.
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En la siguiente cadena, encontramos enlaces
dobles, triples un aldehído y un metil, por
prioridades enumeramos 1 por donde este el
grupo oxigenado “aldehído”, seguido el enlace
doble, triple y el metil.
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