síntesis e identificación de aldehídos
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practica de identificación de aldehídosTRANSCRIPT
Practica 7
Síntesis he identificación de aldehídos.
Competencia:
Que el alumno obtenga en el laboratorio un aldehído y realice las pruebas de
identificación, de acuerdo a sus propiedades físicas y químicas.
Introducción:
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo c=o, que es el que
determina las propiedades químicas de este grupo de compuestos químicos.
Los aldehídos tienen una formula general de R.CHO (el grupo carbonilo está en el
carbono primario) y las cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo está en el carbono
secundario). Los grupos R y R’ pueden ser alifáticos o aromáticos.
Las propiedades físicas de un alcohol se
basan principalmente en su estructura.
El alcohol esta compuesto por un alcano
y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un
alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrófilo (con afinidad por el agua),
similar al agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.
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El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer
puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas
neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte
relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto
de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y
sus ramificaciones.
Químicas:
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos
firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil
por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de
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eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para
formar el alcohol protonado o ión alquilo hidronio.
1) Los usos principales de los aldehidos
son:
La fabricación de resinas, plásticos,
solventes, tinturas, perfumes y esencias.
2) Los dos efectos más importantes de los
aldehidos son:
narcotizantes e irritantes.
3) El glutaraldehido se usa como:
desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido depieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricación de plásticos y resinas
b) .b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
c) Como antiséptico y preservador.
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Los usos principales de los aldehídos son:
Y La fabricación deresinas Y plásticos y Solventes y Pinturas y Perfumes y
Esencias Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y
grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por
ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosméticos.
Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se
utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la
melamina etc.
Los aldehídos están ampliamente
presentes en la naturaleza.
El importante carbohidrato glucosa, es
un polihidroxialdehído. La vanillina,
saborizante principal de la vainilla es
otro ejemplo dealdehído natural.
Probablemente desde el punto de vista
industrial el más importante de
los aldehídos sea el formaldehído, un
gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades
para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. La solución
acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete
como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposición.
Procedimiento:
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1. Enrolla (en forma de espiral) un pedazo de alambre de cobre dejando en
un extremo, un pedazo recto que será introducido en un tapón
monohoradado.
2. En un tubo de desprendimiento coloca 10 ml de Metanol, tápalo para evitar
que se evapore y colocalo en el soporte universal ayudándote con las
pinzas.
3. Simultáneamente calienta el espiral al rojo vivo en introdúcelo al tubo de
desprendimiento que contiene el metanol haciendo contacto con el líquido,
tapando un momento y luego que se enfríe retíralo.
4. Tomando tres tubos de ensayo y colócalos en una gradilla, coloca en cada
uno de ellos 1ml del producto obtenido, en otro tubo coloca formaldehido.
5. Observa el el color y anota el olor relacionando con sustancias que
conozcas.
6. Al primer tubo coloca permanganato de potasio y acido sulfúrico y observa
lo que sucede.
7. Al segundo tubo coloca gota de dicromato de potasio y acido sulfúrico y
observa lo que pasa.
Reacciones:
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Conclusión:
El alcohol etílico es uno de los productos sintéticos más antiguo y empleado por el hombre,
además es uno de los más importantes. Es un elemento muy utilizado como disolvente para lacas,
barnices, perfumes y condimentos; como medio para reacciones químicas, y para
recristalizaciones, por lo que podemos observar que es un elemento muy importante para la
sociedad actual. Ahora que hemos estudiado un poco más la familia de los alcoholes podemos
comprender que el alcohol etílico es el más importante dentro de la misma debido a su gran
cantidad de usos tanto industriales y como cotidianos.
Investigación bibliográfica:
Escribe la reacción efectuando entre el metanol y el cobre anotando los nombre de
los productos.
Investiga las principales reacciones de los aldehídos.
1) Oxidación
Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de
cromo en medio ácido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido
carboxílico.
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La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.
2) Reducción
Por reducción con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol se obtiene
un alcohol primario.
3) Hidratación
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado
nuevamente en aldehído.
4) Acetilación[
En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido
nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.
5) Reacción con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el
carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.
6) Reacción de Wittig
La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.
7) Condensación aldólica
En medio básico se produce la condensación aldólica formandose β-hidroxialdehídos; en
medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto
formandose aldehídos α,β insaturados.
8) Adición de cianuro
Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se
produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrólisis básica a altas temperaturas
producen los α-hidroxiácidos.
9) Formación de enaminas
Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se
producen enaminas.1
10) Formación de iminas
La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.
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11) Formación de oximas
La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.
12) Formación de hidrazonas
La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas
13) Reducción de Wolff-Kishner
Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la
reducción del aldehído a alcano.
14) Formación de semicarbazonas
La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.
15) Reacción de Betti
La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehido, una amina aromática
primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de
Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.
Reacciones de caracterización de aldehídosLas reacciones de caracterización de aldehídos permiten identificar el grupo formilo en los
compuestos orgánicos.
1) Reacción Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-
violeta.
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2) Reacción de Tollens
En presencia del [[reactivo de Tollens]] (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del
aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la
formación de un espejo en la superficie del recipiente de reacción.
3) Reacción con 2,4-DNFH
La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo,
naranja o rojo.
Escribe nombre formula de 5 compuestos
pertenecientes a la familia de los aldehídos.
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Investiga el uso principal del formaldehido:
Los usos del formaldehído son muy amplios y dependen de los
aditivos (p.ej.: úrea, melanina, fenol, amoníaco). Así se utiliza
en diversas concentraciones en adhesivos (p.ej., para la
fabricación de placas de madera aglomerada), plásticos
celulares, curtientes, explosivos y colorantes, así como en
conservantes, solventes, medicamentos, resinas y
fungicidas.
Investiga los productos que se obtienen por la oxidación de aldehídos.
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehídos oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. La reacción global de oxidación de un aldehído es la siguiente: Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens .
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Existió alguna similitud o diferencia en las reacciones de los aldehídos:
La coloración de estos variaba y daba una gama muy grande de colores, esto se
debio a si se utiliza permanganato o dicromato de potasio.
Investiga los usos y aplicaciones de aldehídos:
1. Fabricación de plásticos
2. Industria fotográfica
3. Como antiséptico y preservador
4. Como herbicida, fungicida y pesticida.5. Acelerador en la vulcanización.6. Irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente,
presenta un riesgo limitado de toxicidad).7. Industria de alimentación y perfumería.8. Industria textil y farmacéutica.9. Producción de piensos.
Proceso de embalsamiento y diferencia entre momificación:
El embalsamamiento es una práctica que utiliza generalmente sustancias químicas, en especial resinas o bálsamos , y cuyo objetivo es preservar de la putrefacción la integridad de los cadáveres .
Cómo se llevaba a cabo el proceso de momificación:
Dos o tres días después de la muerte, el cuerpo era llevado a los embalsamadores, quienes trabajaban a orillas del Nilo, ya que necesitan agua en abundancia. Se colocaba al difunto sobre una mesa de piedra o de madera, e incluso de alabastro, cuyas patas y su decoración tomaban la forma de león. También se empleaban otras más pequeñas para depositar los órganos del difunto.
Bibliografía:
http://es.wikipedia.org/wiki/Embalsamamiento
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https://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110901041913AAbhL9T
http://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/
http://es.scribd.com/doc/19612593/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-Y-CETONAS
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