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Los Aldehídos

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Page 1: Los aldehídos

Los Aldehídos

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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (formilo) Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo

Los aldehídos

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Grupo Funcional Formilo

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 Propiedades físicas La doble unión del grupo carbonilo son en

parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica . Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico

Propiedades de los Aldehídos

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Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Propiedades Químicas de los Aldehídos

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Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2C6H5 → C6H5 + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

Reacciones de los aldehídos

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En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Reacciones de los aldehídos

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Reacciones de los aldehídos

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Usos de los aldehídos en la vida cotidiana

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El aldehído mas sencillo y de uso mas extendido es el Formaldehido Es un gas a temperatura ambiente y se disuelve con facilidad en agua

Formaldehido

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Usos de los aldehídos

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