INGENIERÍA AMBIENTAL

Química Orgánica Ambiental

Tercer Ciclo

Aldehídos y Cetonas

Ing. Cecilia Castro de O Mst.

Material de referencia

2012

Introducción

• Los aldehídos y cetonas son llamados compuestos del grupo carbonilo por tener en su estructura este grupo funcional

Nomenclatura de Aldehídos

Fórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común

HCHO Metanal Formaldehído

CH3CHO Etanal Acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído

C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído

Nomenclatura de Cetonas

Fórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común

CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona

C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona

C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

Propiedades FísicasSon compuestos polares.

Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno, porque no tienen grupos hidroxilo (-OH).

Sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes pero mas altos que los de los alcanos correspondientes.

Caracteres organolépticos

Estado Físico: Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos.

Olor: Los primeros términos de la serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

Solubilidad

•En agua.Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los primeros miembros (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena, la solubilidad en agua decrece. A partir de seis carbonos, la solubilidad es muy baja.

•En éter etílico.

Todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.

Reacciones de Obtención

a) Oxidación de alcoholes primarios,

b) Las cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes secundarios

c) Ozonólisis de alquenos

Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

Reacciones Características

Formación de hidratos: Los aldehídos y cetonas reaccionan en medio ácido acuoso para formar hidratos

Formación de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienen por reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igual que en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.

Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina

• Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

Reacción de TollensAl oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce ácido carboxílico y los iones plata se reducen a plata metálica.

La plata se deposita formando un espejo de plata en la superficie interna del recipiente de reacción.

La aparición de un espejo es una prueba positiva de un aldehído.

Reacción de FehlingPrueba de Benedict y Fehling.Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído es:

Acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

Esta prueba es positiva para aldehídos alifáticos.

Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o de Fehling.

Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.

Bibliografía• Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo Educativo

Interamericano S.A. México D.F. Sexta Edición. 1992

• CORBITT. R Manual de Referencia de la Ingeniería Ambiental, Ed. McGraw-Hill, España.1999.

• KIELY Gerard. Ingeniería Ambiental Fundamentos, entornos, tecnologías y sistemas de gestión. Editorial McGraw-HillL,Interamericana de España, S. A. U. 1999, p. 33)

• MANAHAN Stanley. Introducción a La Química Ambiental. Revete Ediciones S.A. DE C.V. UNAM. España 2007.

Bibliografía

• W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura Química Orgánica. Eunibar- Editorial Universitaria de Barcelona. España. Décimo Segunda Edición. 1991.

• ZAROR ZAROR Claudio Alfredo. “INTRODUCCION A LA INGENIERIA AMBIENTAL PARA LA INDUSTRIA DE PROCESOS” Editorial Universidad de Chile. Chile 2000.

• http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm• http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-

cetonas/preparacion-de-aldehidos-y-cetonas.html