11. aldehídos y cetonas
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Aldehídos y Cetonas
Aldehídos y Cetonas
O Son compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer el grupo funcional
Carbonilo (-CO-) que es quien determina
sus propiedades
O Los Aldehídos tienen la fórmula general
R-CHO (el grupo carbonilo se encuentra
en un carbono primario) y las Cetonas R–
CO-R1 (el grupo carbonilo se encuentra
en un carbono secundario)
O Los grupos R y R1 pueden ser alifáticos o
aromáticos.
R
O
H
Aldehído
R
O
R1
Cetona
Aldehídos: Usos y Aplicaciones
O Son intermediarios en la síntesis de ácido
O Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como la baquelita, resinas de melamina, etc.
O Industria fotográfica; explosiva y colorante.
O Como antiséptico y preservador.
O Como herbicida, fungicida y pesticida.
O Acelerador en la vulcanización.
O Industria de alimentación y perfumería.
O Industria textil y farmacéutica.
Aldehídos: Nomenclatura Común
O Los nombres comunes de los aldehídos
se derivan del nombre común del ácido
que forman por oxidación, cambiando la
palabra “Ácido” por “Aldehído” o bien,
sustituyendo la terminación “-ico” por “-
aldehído”.
O A continuación se presenta una tabla, a
manera demostrativa, de algunos de los
principales ácidos orgánicos:
Principales Ácidos Carboxílicos
# de C Fórmula Nombre Común
1 HCOOH Ácido fórmico
2 CH3-COOH Ácido acético
3 CH3-CH2-COOH Ácido propiónico
4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido butírico
5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido valérico
6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido caproico
8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido caprílico
10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido cáprico
Nombres comunes de los principales aldehídos
# C Fórmula Nombres Comunes
1 HCHO Aldehído fórmico o Formaldehído
2 CH3-CHO Aldehído acético o Acetaldehído
3 CH3-CH2-CHO Aldehído propiónico o
Propionaldehído
4 CH3-(CH2) 2-CHO Aldehído butírico o Butiraldehído
5 CH3-(CH2) 3-CHO Aldehído valérico o Valeraldehído
6 CH3-(CH2) 4-CHO Aldehído caproico o Caproaldehído
8 CH3-(CH2) 6-CHO Aldehído caprílico o Caprilaldehído
10 CH3-(CH2) 8-CHO Aldehído cáprico o Capraldehído
O En esta nomenclatura, al carbono número
dos se le designa con la letra alfa ( ), al
carbono tres con la letra beta ( ) y así
sucesivamente.
OH
-metilbutiraldehído
O H
-etilvaleraldehído
Aldehídos: Nomenclatura Sistemática
O Los nombres de los aldehídos se derivan
del nombre del alcano con el mismo
número de átomos de carbono. La “o”
final del alcano se reemplaza con el sufijo
“al”.
O Ya que este grupo funcional está siempre
al final de una cadena, no es necesario
especificar su posición en el nombre, pero
su presencia sí determina la numeración
de la cadena.
EjemplosO
H H
Metanal
O
H
Etanal
3-metilbutanal
2 1
O
H
3
4
5
2,2-dimetilpentanal
O
H
Propana
l
4
32
1
OH
O Cuando el grupo aldehído está unido a un
anillo se utiliza el sufijo “-carbaldehído”
O H
Ciclopentanocarbaldehíd
o
O H
Ciclohexanocarbaldehído
O
H
Benzaldehído P-tolualdehído
m-
hidroxibenzaldehído
O
H
O Algunos aldehídos aromáticos pueden ser:
O H
OHfeniletanal
O
H
O Si sobre una misma cadena existen dos
grupos aldehído, al nombre del
hidrocarburo base se le agrega la
terminación “-dial”.
O
O H
H
Etanodial
O
O
H
H
Propanodial
NOTA: Si el grupo -CHO es secundario frente a otro, se utiliza
el prefijo formilo.
Cetonas: Usos y AplicacionesO Algunas cetonas naturales y otras artificiales se
emplean en cosmetología como aromatizantes y
perfumes.
O Otras constituyen importantes fuentes medicinales y
biológicas.
O La butano-2,3-diona es un ingrediente fundamental
del aroma de la margarina.
O La formalina se emplea como conservador de
muestras biológicas.
O La acetona y la etilmetilcetona son disolventes
orgánicos ampliamente conocidos.
Clasificación
O Puras o Simétricas: Cuando el grupo R
es el mismo a ambos lados del grupo
carbonilo.
O Asimétricas o mixtas: Cuando los
grupos R y R1 unidos al carbonilo son
diferentes.O
Cetona Pura
O
Cetona
Mixta
Cetonas: Nomenclatura Común
O Consiste en considerar al grupo carbonilo
como cadena principal (cetona) y a los
grupos R y R1 como sustituyentes.
O
Dimetilcetona
O
n-butilmetilcetona
O Cuando el carbonilo va unido al benceno
se le llama “fenona” y se le antepone el
nombre trivial del ácido del mismo número
de carbonos que la cadena alifática,
cambiando la terminación “-ico” por “-o”.
O
Acetofenona
O
Butirofenona
Cetonas: Nomenclatura Sistemática
O 1. Las cetonas obtienen su denominación
a partir del nombre del hidrocarburo base,
al que se le cambia la última “-o” de la
terminación original por “-ona”.
2
1
O
3
Propan-2-ona
2
1
O
34
5
3-metilpentan-2-
ona