Aldehídos y Cetonas

Química Orgánica QQ-214 Ing. Roque Castillo

Introducción Grupo Carbonilo

Aldehído Cetona

Vainillina Cinamaldehído Benzaldehído

Introducción

Nomenclatura de Aldehídos 1. Identificar y nombrar la cadena padre. 2. Identificar y nombrar los sustituyentes. 3. Asignar un número a cada sustituyente (enumerar la cadena padre). 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Al nombrar la cadena padre, se colocará el prefijo “-al” que indicará la presencia de aldehído.

Nomenclatura de Aldehídos

La cadena padre debe contener el grupo carbonilo

Nomenclatura de Cetonas 1. Identificar y nombrar la cadena padre. 2. Identificar y nombrar los sustituyentes. 3. Asignar un número a cada sustituyente (enumerar la cadena padre). 4. Nombrar los sustituyentes en orden alfabético. 5. Al nombrar la cadena padre, se colocará el prefijo “-ona” que indicará la presencia de aldehído.

Nomenclatura de Cetonas

Acetona Acetofenona Benzofenona

Etil propil cetona

Síntesis de Aldehídos y Cetonas

Reacciones de Adición Nucleofílicas

Adición Nucleofílicas bajo condiciones básicas

Adición Nucleofílicas bajo condiciones ácidas

Nucleófilos

Formación de Acetales

Mecanismo de Formación de Acetales

Formación de Iminas

Mecanismo Formación de Iminas

Formación de Enaminas

Reducción Wolff-Kishner

Nucleófilo de Hidrógeno Reducción de Aldehídos y Cetonas

Nucleófilo de Carbono Reactivo de Grignard

Ácidos Carboxílicos y Derivados

Introducción

Ácido acético Vinagre

Ácido Butanoico Olor rancio mantequilla

Ácido Hexanoico Olor calcetines sucios

Ácido Láctico Sabor leche agria

Acido acetilsalicílico Aspirina

Acido 4-aminosalicílico Tratamiento de

tuberculosis

Isotretinoin Tratamiento de ácne

Estructura y Propiedades de los AC

Acidez de Ácidos Carboxílicos

Acidez de Ácidos Carboxílicos

Acidez de Ácidos Carboxílicos

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos Prioridad de grupos funcionales en la nomenclatura. 1) Ácido Carboxílico 2) Ester [alquil-oxicarbonil] como sustituyente 3) Cloruros de acilo [clorocarbonil-] como sustituyente 4) Amidas [carbamoil-] como sustituyente 5) Nitrilo [ciano-] como sustituyente 6) Aldehído [formil] como sustituyente 7) Cetona 8) Alcohol 9) Sulfuro/ Tiol 10)Amina 11)Alqueno 12)Alquino 13)Alcano 14)Eter 15)Halogenuro de alquilo

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Ácido butanoico Ácido 5-hidroxi-4,4-dimetilpentanoico

Ácido ciclohexanocarboxílico

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propionico Ácido butírico Ácido benzoico

Nomenclatura de Esteres

Ácido acético Acetato de etilo

Ácido malonico Malonato de dietilo

Ácido ciclohexanocarboxílico Ciclohexanocarboxilato de metil

Nomenclatura de Halogenuros de Acilo

Ácido acético Bromuro de acetilo

Ácido benzoico Cloruro de benzoilo

Ácido ciclohexanocarboxílico Cloruro de ciclohexanocarbonil

Nomenclatura de Anhídridos

Ácido acético Anhídrido acético

Ácido succínico Anhídrido succínico

Anhídrido benzoico metanoico Anhídrido acético benzoico

Nomenclatura de Aminas

Ácido acético Acetamida

Ácido benzoico Benzamida

ciclohexanocarboxamida

Preparación de Ácidos Carboxílicos

3) Oxidación de alquilbencenos

2) Oxidación de alcoholes primarios

1) Oxidación de ruptura de alquinos

Preparación de Ácidos Carboxílicos 4) Carboxilación de Reactivos de Grignard

Reactividad de los Derivados

Preparación de Cloruros de Acilo

Preparación de Anhídridos

Preparación de Esteres (SN2)

Preparación de Amidas

Aminas

Introducción - Clasificación

Amoníaco Aminas

Introducción - Clasificación Las aminas abundan en la naturaleza. Las aminas aisladas que ocurren naturalmente en las plantas se llaman alcaloides.

Morphine (Un potente analgésico aislado de las semillas de la amapola,

Papaver somniferum)

Cocaína (Un potente estimulante

extraído de las hojas de la planta de coca

Nicotina (Un compuesto adictivo y tóxico, encontrado en el

tabaco)

Introducción - Clasificación Muchas aminas juegan un papel importante en la neuroquímica (la química que toma lugar en el cerebro).

Adrenalina (la hormona de “huir” o

“pelear”)

Noradrenalina Regula los latidos del corazón y dilata los conductos del aire

Dopamina Regula las destrezas

motoras y las emociones

Reactividad de las Aminas

Funciona como una base

Funciona como un nucleófilo

Nomenclatura de Aminas Primarias

etilamina isopropilamina ciclohexilamina

(2R,4R)-4,6-dimetil-2-heptanamina (2R,4R)-4,6-dimetil-2-heptanol

4-Amino-1-butanol ácido para-aminobenzoico

Nomenclatura de Aminas Secundarias y Terciarias

etilmetil propilamina dietilamina trimetilamina

N-metil N-etil

(S)-2,2-dicloro-N-etil-N-metil-3-hexanamina

cadena padre = hexano

Síntesis de Aminas 1) A partir de un halogenuro de alquilo

2) A partir de un ácido carboxílico

Síntesis de Aminas 3) Preparación de Anilinas

Síntesis de Aminas 4) Síntesis de Gabriel