PROYECTO DE INVESTIGACIÓN: 20070890

“SÍNTESIS ORGÁNICA DEL ÁCIDO FENOXIACÉTICO POR REACCION DE

WILLIANSON”

Sergio Hernández Garrido1, Heliodoro Hdez. Luna

2, Flor del Monte Arrazola D.

2, Roberto Flores Rangel

2,

Cesar G. Gómez Sierra2, Alejandro Gurrola Palma

3 y Mario Alberto Contreras González

3.

1Director del Proyecto,

2Co-director del proyecto y

3Alumnos PIFI.

Laboratorio de Investigación de Química Orgánica, Catálisis y Polímeros.

Escuela Superior de Ingeniería e Industrias Extractivas de IPN, Unidad Profesional Zacatenco, Edificio Z-

5218, Col. Lindavista, CP.07038, Delegación Gustavo A. Madero, México D.F.; Teléfono 57296000 Ext.

55142, e-mail : sehernandezg@ipn.mx.

Resumen En éste proyecto se describe como sintetizar el ácido fenoxiacético mediante la reacción de Williamson. Este

ácido es un compuesto de gran importancia, una de las aplicaciones es en la industria farmacéutica, para la

elaboración de antibióticos; también sus derivados son empleados en la industria de los agroquímicos como

herbicidas, además, de obtener el ácido fenoxiacético, se tiene la viabilidad de que éste sea utilizado como

materia prima para la preparación del compuesto 2-cumarona, con una aplicación potencial en la industria de

las pinturas como aditivo.

Al contar con una materia prima importante y la tecnología necesaria para su preparación se pretende

beneficiar a la industria nacional y producir aquí en México productos que las compañías internacionales

producen.

Marco teórico

En la industria química se requieren de un sin número de materiales, los éteres no son la excepción, son

compuestos de fórmula general R-O-R, Ar-O-R ó Ar-O-Ar. Algunas de sus características son: Los líquidos

usados como solventes en reacciones químicas, algunos otros como componentes importantes en una

formulación. Debido a que el ángulo del enlace carbono-oxígeno -C-O-C- no es de 180°, los momentos

dipolares de los dos enlaces -C-O- no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento

dipolar neto, su volatilidad depende del tamaño de los grupos unidos al oxígeno.

Dentro de los métodos empleados para preparar éteres se encuentra la síntesis de Williamson, implica la

reacción de sustitución nucleofílica SN2 de un ión alcóxido o fenóxido que implica un ataque de un ión

alcóxido que desplaza a un ión halogenuro de un derivado de alquilo primario el cual presenta menor

impedimento para realizar ésta reacción; el desplazamiento del halógeno es semejante a la preparación de

alcoholes por tratamiento de halogenuros de alquilo con hidróxido acuoso. También es posible utilizar en

lugar de un derivado halogenado un tosilato primario con el que tiene el mismo resultado. Los haluros de

alquilo y los tosilatos secundarios se utilizan ocasionalmente en la síntesis de Williamson, pero hay

competencia con las reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son bajos (ver

figura 1).

R O..

.. : + R CH2 X :..

..

R O CH2 R

..

.. + X:..

..:

Figura 1 Síntesis de Williamson entre un alcóxido y un derivado halogenado 1°

En el laboratorio, la síntesis de Williamson para éteres es importante por su versatilidad. Puede emplearse

para obtener tanto éteres simétricos como asimétricos. En ésta síntesis se hace reaccionar un halogenuro de

alquilo primario con un alcóxido o un fenóxido de sodio (ver figura 2).

R CH2 OTs..

.. O CH2 R

..

.. +..

..:

OH..

..Na

..

..O :

+1

2H2-

OTs

Figura 2. Síntesis de Williamson entre un alcóxido y un tosilato primario.

Importancia económica

El uso del ácido fenoxiacético en la industria farmacéutica es en la elaboración de la penicilina V. La

penicilina es producida por diferentes hongos como Penicillium o Aspergillus, a nivel industrial se obtienen a

partir del hongo P. Chrysogenum.

La penicilina V potásica es un antibiótico usado para tratar ciertas infecciones provocadas por las bacterias

como la neumonía, la escarlatina, y las infecciones en los oídos, la piel y garganta. También se usa para

prevenir la fiebre reumática recurrente.

Otra aplicación de interés del ácido fenoxiacético, es que este compuesto presenta acción antifúngica frente a

bacterias como la Candida albicans y Trichophyton rubrum, estos resultados fueron presentados por alumnos

de la Universidad Nacional Mayor de San Marcos, en Perú.

Los derivados del ácido fenoxiacético tienen una elevada relevancia en la industria de los agroquímicos en la

rama de los herbicidas, por ejemplo el ácido 2-metil-4-cloro fenoxiacético (MCPA) y el ácido 2,4,5-

triclorofenoxiacético (2,4,5-T).

Los herbicidas son necesarios para las actividades de la agricultura moderna puesto que controlan el

desarrollo de malezas, en especial en los primeros meses de edad del cultivo, ya que repercuten en una

disminución en el rendimiento de cultivos.

El centro de investigaciones económicas y políticas de acción comunitaria CIEPAC (Chiapas), en el 2001,

publicó un informe que indica que en el rubro de agroquímicos, Novartis controló el 20% del mercado

mundial en ventas. Esta empresa transnacional vendió un total de $6,100 millones de dólares colocándose en

primer lugar. Monsanto tuvo

el 2º lugar con el 14% de las ventas mundiales; Aventis el 3er lugar con el 11% de las ventas; BASF en el 4º

lugar con el 11% de las ventas; Pionner (DuPont) obtuvo el 5º lugar con el 8% de las ventas; Bayer el 6º lugar

con el 7% de las ventas; Dow el 7º lugar con el 7% de las ventas de agroquímicos. En otras palabras, las siete

empresas agroquímicas más grandes del mundo controlan el 78% de las ventas, lo que resalta la importancia

que tiene el desarrollo de procesos que permitan sintetizar diversos compuestos en el país, con el objetivo de

contar con materias primas nacionales.

Estructura y propiedades fisicoquímicas del ácido fenoxiacético

Fórmula: C8H8O3

Peso molecular: 152.15 g/mol

Número de registro: CAS: 122-59-8

Estructura química

..

..

:..

OCH2

C

O

OH..

..

Figura 3. Fórmula del ácido fenoxiacético

Apariencia: Sólido cristalino de color blanco.

Punto de fusión: 98 - 101 ºC.

Pureza del producto comercial: alrededor del 98%.

Almacenamiento: No requiere condiciones especiales de almacenamiento.

Manejo: Es irritante para piel y ojos, cuando se calienta a descomposición emite vapores tóxicos.

Descripción de la ruta de síntesis empleada

Reacción global y mecanismo:

..

..

:..

OCH2

C

O

OH..

..

:..

..H Cl2)

....

Na OH1)

:

+ : ..

.. C

O

OHCH2Cl ..

..

OH ..:

..

Figura 4 Reacción global de preparación del ácido fenoxiacético

La ruta de síntesis que se propone permite obtener el ácido fenoxiacético, tras los resultados observados de la

experimentación existe la posibilidad de obtener una buena conversión. Además permite el utilizar materias

primas de baja peligrosidad, disponibles en el laboratorio y que la secuencia de separación sea viable para la

obtención de un producto con una pureza aceptable (ver figuras 5 y 6).

Mecanismo:

....

:

+

OH..

..O:

OH:Na

: Na

+ HOH..

..

Figura 5 Formación del fenóxido

Na

+

:..

..

..C

O

OHCH2Cl..

..: C

H H

C

O OH::O..

::O..

..

..Cl.. :

: ..

....

..

..OCH2

C

O

OH

..:

..

..Na :..Cl

..:-

Figura 6 Desplazamiento del cloruro por el fenóxido para obtener ácido fenoxiacético

Síntesis de cloruro de ácido.

Para continuar con la síntesis planteada se requiere sintetizar el cloruro de fenoxiacetilo, probablemente, un

ácido es convertido en su cloruro mas veces que en cualquier otro de sus derivados funcionales. A partir del

muy reactivo cloruro de ácido pueden obtenerse muchos otros tipos de compuestos, incluyendo esteres y

amidas. Un cloruro de ácido se prepara por sustitución del OH del ácido carboxílico por cloro. Con este fin se

emplean a menudo cuatro reactivos: cloruro de tionilo, SOCl2; tricloruro de fósforo, PCl3, pentacloruro de

fósforo, PCl5 y cloruro de oxalilo, (COCl)2 (ver figura 7).

O

OH

+ SOCl2

ReflujoO

Cl

+ SO2 + HCl

NO2O2N

OHO

PCL5+NO2O2N

ClO

+ SO2 + HCl

Figura 7 Rutas de síntesis del cloruro de ácido

El cloruro de tionilo y el cloruro de oxalilo son especialmente apropiados puesto que los productos que se

forman, aparte del cloruro de acido son gases, por lo que pueden separarse de la mezcla con facilidad. Todo

exceso de cloruro de tionilo de bajo punto de ebullición (79 ºC), se elimina sin dificultad por destilación (ver

figura 8).

Mecanismo

O

OH

+ S

Cl

O

Cl

S Cl

Cl

O

O+

OH

-

S Cl

Cl

O

O

OH

S Cl

Cl

O

O

O H

S

Cl+

C

OOO

d-

d+- HCl

O

Cl

+ SO2

Figura 8 Mecanismo de acilación de Friedel-Crafts

Acilación de Friedel -Crafts

Un grupo acilo es un grupo carbonilo unido a un grupo alquilo. El cloruro de acilo es un grupo acilo enlazado

a un átomo de cloro. Los cloruros de acilo se sintetizan mediante la reacción de los ácidos carboxílicos, como

se mencionó, por lo tanto, a los cloruros de acilo también se les denomina cloruros de ácido (ver figura 9).

CH3

C

O

Cl

Cloruro de acetilo

O

O

Cl

Cloruro de fenoxiacetilo

(Cloruro del acido acético) (Cloruro del acido fenoxiacético)

Figura 9. Estructuras del cloruro de acetilo y cloruro de fenoxiacético.

En presencia de cloruro de aluminio, un cloruro de acilo reacciona con benceno (o con un derivado activado

del benceno) para dar lugar a una fenilcetona o acil benceno. La acilación de Friedel Crafts es análoga a la

alquilación de Friedel Crafts, excepto en que el reactivo es un cloruro de acilo en lugar de un haluro de alquilo

y que el producto es un acilbenceno (fenona) en lugar de un alquil benceno (ver figura 10).

+ CH3

C

O

Cl

CH2

C

O

OH

AlCl3

+ HCl

Figura 10 Reacción de Friedel-Crafst

Mecanismo de acilación:

El mecanismo de acilación de Friedel Crafts se asemeja al mecanismo de alquilación, excepto en que el grupo

carbonilo ayuda a estabilizar al intermediario catiónico. El haluro de acilo forma un complejo con cloruro de

aluminio; La perdida del ion tetracloroaluminato (AlCl4)- da lugar a un ion acilo estabilizado por resonancia.

El ion acilo es un elecrófilo fuerte y reacciona con benceno o con un derivado del benceno activado, y forma

un acil benceno (ver figura 11).

O

CH2

C

O

ClAl

Cl

Cl

Cl

+O

CH2

C

O

Cl+

Al

Cl

Cl

Cl

-

O

CH2

C

O

O

CH2

C

O+

+

+ Al

Cl

Cl

Cl

Cl-

O

CH2

C

OH

+

-

O

CH2

C O

H Al

Cl

Cl

Cl

Cl+

OO

+ HCl

OO

+Al

Cl

Cl

ClO

O+

Al Cl

Cl

Cl

-

Figura 11. Mecanismo de acilación de Friedel-Crafts

El producto de acilación (el acilbenceno) es una cetona. El grupo carbonilo de la cetona tiene electrones no

enlazantes que forman un complejo con el ácido de Lewis que se utiliza como catalizador (AlCl3), por lo que

se requiere un equivalente adicional AlCl3 en la acilación (2 mol de AlCl3 por mol de sustrato). El producto es

el complejo de cloruro de aluminio. La adición de agua hidroliza este compuesto y da lugar al acilbenceno

libre (ver figura 12).

OO

+Al Cl

Cl

Cl

exceso de H 2O

O

O

+ Sales de aluminio.

Figura 12. Formación del acilbenceno.

El electrófilo de la acilación de Friedel Crafts es un complejo voluminoso del tipo R C O AlCl4

-.

Generalmente predomina la sustitución para cuando el sustrato aromático tiene un grupo orto,-para director,

lo cual es probablemente debido a que el electrófilo es demasiado voluminoso para que el ataque sea efectivo

en la posición orto; esto se comprueba analizando la reacción que se muestra a continuación, donde el etil

benceno reacciona con cloruro de acetilo, el producto mayoritario es la ρ-etilacetofenona (ver figura 13).

CH2CH3

+ CH3 C

O

Cl

1) AlCl3

2) H2O

CH2CH3

O CH3

Figura 13. Síntesis de obtención de la ρ-etilacetofenona.

Uno de los hechos más atractivos de la acilación de Friedel-Crafts es la desactivación de los productos

respecto a las sustituciones posteriores. El acil benceno tiene un grupo carbonilo (grupo desactívate) enlazado

al anillo aromático. Como las reacciones de Friedel-Crafts no se producen en anillos fuertemente

desactivados, la acilación se obtiene después de la primera sustitución (ver figura 14).

AlCl3

R

C

O

Cl C

O

R

H

Figura 14 Reacción de Acilación

Es decir, la acilación de Friedel-Crafts no tiene dos de las tres limitaciones de la alquilación: El ion acilo esta

estabilizado por resonancia, por lo que no suelen producirse reordenamientos; el producto acil benceno esta

desactivado, por lo que no se producen acilaciones posteriores. Por otra parte, igual que en la alquilación, la

acilación no se produce cuando los anillos aromáticos están fuertemente desactivados.

Desarrollo experimental (para el ácido fenoxiacético)

En la síntesis del ácido fenoxiacético se requiere realizar la preparación de las materias primas involucradas

en el proceso.

Preparación de los reactivos.

• Para el fenol: Se disuelve adicionando agua destilada en un vaso de precipitados.

Se pesa una cantidad de hidróxido de sodio con 10% de exceso respecto del fenol y se adiciona lentamente a

la solución del fenol, se realiza una reacción ácido-base manteniéndola en un baño de hielo para evitar

proyecciones.

• Para el ácido mono cloroacético: Se disuelve en agua destilada. A continuación se añade la cantidad

estequiométrica de hidróxido de sodio NaOH requerido para formar el acetato sodio clorado, considerando

que se disocia casi completamente en el agua, manteniéndose también en un baño de hielo.

Acondicionamiento del equipo

Para dar inicio al proceso es necesario un agitador magnético, una manta de calentamiento eléctrico conectada

a un reóstato, también un matraz de tres vías con adaptador para termómetro conectado a un refrigerante para

reflujo de tipo rosario.

Como equipo de servicio es necearía una bomba para recirculación de agua y bureta graduada. En las figuras

15 y 16, se observa el reactor donde se lleva acabo la reacción, que también se utiliza para efectuar la

separación del producto; mediante el uso de una bureta se cuantifica la cantidad adicionada de acido

clorhídrico, un factor a tomar en cuenta a escala industrial, ya que el mismo reactor puede servir para separara

el producto y posteriormente pasarlo a un tren de secado, que en laboratorio es sustituido por un filtro y una

estufa convencional de laboratorio.

Figura 15 Sistema de reacción.

Figura 16 Sistema de separación.

Condiciones de reacción

En el matraz balón (reactor) se coloca la solución del fenol, se inicia el calentamiento así como la agitación,

de inmediato se adiciona la solución de ácido mono cloroacético, que se mezcla sin que se presente

calentamiento excesivo, se controla la temperatura con un reflujo, el tiempo en el que se alcanza la más alta

conversión es de 50 min., contados a partir de que cae la primer gota de reflujo.

En el procedimiento empleado, el reactor se deja enfriar completamente a temperatura ambiente, ya que se

encontró que para efectuar de manera más efectiva la separación conviene que la mezcla se encuentre a

temperatura ambiente.

Separación

Es necesario adicionar agua, sin embargo si se adiciona sólo la cantidad de agua suficiente para disolver las

materias primas (fenol, ácido mono cloroacético), el resultado es que la mayor parte del producto se precipita,

debido a las condiciones de reacción el producto se encuentra como sal sódica y es necesario formar el ácido.

Esto se consigue por la adición de una solución 1:1 de HCl (ácido clorhídrico) con una bureta, y de veinte

mililitros de agua destilada para solubilizar la sal del ácido.

Se monitorea el pH de la solución, observándose tres etapas:

1. La primera, donde se consume el exceso de hidróxido de sodio que se añade con el fenol en un pH de

seis, esta etapa termina cuando se forma un color ligeramente blancuzco en la solución.

2. La fase donde el ácido clorhídrico que se agrega libera poco a poco el producto formado; se nota un

aumento en la turbidez del sistema. La solución que se forma se torna lechosa. El final de esta etapa se

encuentra en un pH de cuatro.

3. La fase donde la concentración del ácido clorhídrico presente obliga a precipitar al producto; en esta fase

el producto se precipita al fondo del matraz y en la parte superior se encuentra una solución que contiene

cloruro de sodio y acido clorhídrico principalmente en un pH de tres.

El producto se filtra y se realizan dos lavados con agua y una solución de NaCl, al 10%. Posteriormente se

deja secar al aire y se procede a la caracterización del producto.

Identificación de los productos por medios analíticos

Al producto se le realiza una caracterización preliminar del tipo cualitativa, que consiste en colocar el

producto en un tubo de ensayo, disolver con un poco de agua y agregarle un poco de bicarbonato de sodio, si

el tubo comienza a burbujear consideramos la prueba como positiva.

A continuación la siguiente prueba consiste en determinar el punto de fusión del producto con un equipo

Fisher Johns, donde la muestra se coloca en medio de dos laminillas de cristal en el dispositivo. Éste cuenta

con un medio de calentamiento en el cual se lee, en un termómetro acoplado al equipo, el rango o temperatura

a la cual funde el material.

Se considera positiva la prueba si el producto funde entre 98-101 ºC, esto varía dependiendo de las

condiciones de la corrida, agua en el producto, por citar alguno.

Después de los análisis sencillos que pueden ser llevados acabo en el laboratorio se emplearon métodos más

elaborados como espectroscopia infrarroja y cromatografía de líquidos. Se adquirió reactivo marca Aldrich

químicamente puro para emplearlo como estándar en los análisis. Además, se realizaron pruebas

cromatográficas de los reactivos para evaluar la secuencia de separación elegida.

En cuanto a la pureza del producto, el cromatograma indica la presencia de trazas de ácido mono cloroacético

que no se consiguió separar debido a la afinidad química entre el ácido mono cloroacético y el fenoxiacético.

Desarrollo experimental (cloruro de fenoxiacetilo)

En la síntesis del cloruro de fenoxiacético se requiere realizar la preparación de las materias primas

involucradas en el proceso.

Preparación de los reactivos.

• Para el cloruro de tionilo: Debido a que el compuesto se descompone con facilidad en el aire se requiere

disolverlo e un solvente que no contenga hidrógenos reactivos; ya que el acido fenoxiacético es soluble en

THF se mezcla el cloruro de tionilo 1:1 en volumen THF.

• Para el ácido fenoxiacético, es necesario disolverlo en THF, para ello se coloca el ácido fenoxiacético seco

en el interior del reactor y se adiciona lentamente volúmenes de 5 mL hasta conseguir la disolución total en

el THF.

La disolución de ambos reactivos en THF tiene el doble propósito de que el solvente ayude a disipar el color

provocado por la reacción y evitar que el cloruro de tionilo reaccione con el agua del ambiente y se generen

vapores de HCl, además la perdida de reactivo no cuantificable hace necesario utilizar un ligero exceso del

cloruro de tionilo.

Agitación

THF

SO2

Agitación

50

40

30

20

10

0

1

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

11

Agitación

Lavador

de Gases

Adición

Acondicionamiento del equipo

Para dar inicio al proceso es necesario un agitador magnético, una manta de calentamiento eléctrico conectada

a un reóstato, también un matraz de tres vías con adaptador para termómetro conectado a un refrigerante para

reflujo de tipo rosario y un embudo de adición además de un lavador de gases (ver figura 17).

Figura 17. Acondicionamiento del equipo.

Condiciones de reacción

En el matraz balón (reactor) se coloca la solución del ácido fenoxiacétilo, se inicia el calentamiento así como

la agitación, se espera a que la mezcla comience a reflujar y se adiciona la solución de cloruro de tionilo; la

adición del THF en ambos reactivos facilita también que no se presente calentamiento excesivo, la

temperatura se controla con el reflujo. Por las características de el producto es necesario monitorear el lavador

de gases que consiste en un embudo colocado de tal forma que permita que el S02 y el HCl tengan contacto

suficientemente largo para que se absorban en el agua y se neutralicen evitando contaminación al ambiente.

Separación

La mayoría de la literatura comenta que resulta necesario eliminar el exceso de cloruro de tionilo, pero como

el cloruro de fenoxiacétilo no es una molécula objetivo se decidió seguir sin purificar completamente ya que

el exceso de cloruro de tionilo se pierde durante la adición como se comenta adelante.

Identificación de los productos por medios cualitativos

Al producto se le realiza una caracterización preliminar del tipo cualitativa, que consiste en colocar el

producto en un tubo de ensayo y adicionar agua, produciéndose inmediatamente un precitado de color

blanquecino, la aparición de ese precipitado se considera como una prueba positiva.

Desarrollo experimental (para la 2-cumaronona)

50

40

30

20

10

0

1

2

3

45 6

7

8

9

1 10

2

3

45 6

7

8

9

11

Lavador de

Gases

En la síntesis de la 2-cumaranona se emplea el mismo sistema que para el cloruro de fenoxiacetilo únicamente

se requiere renovar la solución, efectuar la neutralización, ya que como se muestra en el estudio de la

acilación de Friedel-Crafts, un subproducto es el ácido clorhídrico.

Adición del AlCl3.

• Se coloca la cantidad estequiométrica de AlCl3 y un exceso del 20% para llevar acabo la reacción, para

propiciar una conversión completa y debido a que el compuesto se descompone con el agua del ambiente y

genera HCl, por lo cual resulta difícil su manejo.

Acondicionamiento del equipo

Para dar inicio al proceso es necesario un agitador magnético, una manta de calentamiento eléctrico conectada

a un reóstato, además de un matraz de tres vías con adaptador para termómetro conectado a un refrigerante

para reflujo de tipo rosario y un embudo de adición además de un lavador de gases (ver figura 18).

Figura 18. Acondicionamiento del equipo.

Separación

Para liberar el complejo que se forma se adiciona H2O y se realizan varios lavados para eliminar las sales

residuales de aluminio.

Posteriormente se extrae el compuesto mediante THF, identificando dos fracciones una soluble y otra

insoluble, la fracción insoluble se separa por filtración y la soluble se cristaliza para posteriormente re-

cristalizarla en metanol.

Identificación de los productos por medios analíticos

El producto no pudo ser caracterizado mediante espectroscopia infrarroja, ya que no se encontraron los

estándares con los cuales realizar la comparación, metodología adecuada ya que no se cuenta con un espectro

de referencia con el cual comprobar la existencia del compuesto en la muestra. Pese a no contar con un

estándar de comparación; el compuesto se disolvió en acido acético para correr un análisis de HPLC, como se

puede ser en el cromatograma el producto objetivo y se obtuvo con una cantidad importante de impurezas,

una de ellas correspondiente al solvente, al ácido fenoxiacético, y probablemente al anhídrido que se forma al

reaccionar el ácido fenoxiacético con el cloruro de fenoxiacetilo; por lo que se requiere depurar esta reacción

para obtener rendimientos mayores.

El producto también fue caracterizado mediante espectroscopia infrarroja. El análisis fue realizado en un

FTIR donde la comparación fue efectuada con espectros de una biblioteca de estándares (Ver figura 19, 20, 21

y 22).

Espectrograma FTIR

Figura 19. Espectro infrarrojo de biblioteca de estándares.

Figura 20. Espectro infrarrojo de muestra de síntesis de Williamson.

Cromatografía de alta resolución de líquidos HPLC

Figura 21. Biblioteca de estándar Vs. muestra de la síntesis de Williamson.

Figura 72. Desglose de estándar Vs. muestras.

Conclusiones:

Fue posible mediante la síntesis de Williamson utilizada obtener el ácido fenoxiacético.

Mediante los tres métodos utilizados se identifica positivamente el producto como ácido fenoxiacético con

una pureza que oscila entre el 85-90%.

El equipo que se utilizó para llevar a cabo la separación fue adecuado porque se obtuvo una alta conversión de

un 90%, y permite que la secuencia de separación sea lo suficientemente eficaz para obtener un producto

altamente puro.

Una característica muy importante es que el medio de reacción es agua. El adicionar los reactantes en

solución es la mejor opción porque al mezclarse no se produce calentamiento excesivo, consiguiéndose un

mejor control de la reacción.

Si se utiliza solamente el agua necesaria a la mezcla reaccionarte resulta muy práctico debido a que cuando se

enfría el reactor la mayor parte del producto se encuentra precipitado.

Impacto

a. Al utilizar éste proceso el sector económico del país se verá beneficiado al reducirse las importaciones

de ácido fenoxiacético y derivados de él.

b. La materia prima para obtener el ácido fenoxiacético y sus principales derivados se encuentra disponible

en el país.

c. Se impulsaría al sector productivo del país.

d. El sector educativo se verá beneficiado al implementarse una síntesis que puede ser extrapolado a otros

productos de igual importancia en la industria agroquímica.

Referencias

[1] R.T. Morrison, y R. N.BOYD Química Orgánica, Quinta Edición. Pearson Educación, México, 1998.

Síntesis de acido fenoxiacético Pág. 1003, Cloruros de Acilo Pág. 826.

[2] Propiedades fisicoquímicas

http://webbook.nist.gov. Enero de 2007.

[3] L.G. WADE, JR, Organic Chemistry, Quinta Edición, Pearson Educación S.A., Madrid 2005.

Síntesis de cloruros de acido Pág. 976, Cloruros de Acilo acilacion de Friedel Crafts Pág. 746-748.

[4] Penicilinas. Aplicación del acido fenoxiacético en penicilinas modificadas.

http://html.rincondelvago.com/control-microbiologico.html Enero de 2007.

[5] Penicilinas. Informe de Microbiología Industrial de la organización de estados americanos versión en

linea.

www.science.oas.org Enero de 2007.

[6] Usos terapéuticos de la penicilina V guía de referencia rápida de la American Society of Health-System

Pharmacists, Inc. Versión en línea.

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/druginfo/medmaster/a685015-es.html Enero de 2007.

[7] Acción fungicida del acido fenoxiacético, resumen de tesis en línea.

http://sisbib.unmsm.edu.pe/BVRevistas/farmacia/v34_n109/acido_fenoxiacetico.htm Enero de 2007.

[8] Importancia en la industria agroquímica de los derivados del acido fenoxiacético, revista “Ecologica”

version en línea.

http://www.jornada.unam.mx/2000/10/30/eco-c.html Enero de 2007.

[9] Importancia del control de malezas.

http://www.fonaiap.gov.ve/publica/divulga/fd60/malezas.html Enero de 2007.

[10] Usos de los derivados del acido fenoxiacético, deposito de documentos de la FAO base de datos en línea.

http://www.fao.org/docrep/x5360s/x5360s04.htm Enero de 2007.