resumen qumica organica ingenieria

Qumica General UTN FRRA

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Qumica Orgnica

Los compuestos que contiene solamente C y H se llaman Hidrocarburos. Se pueden clasificar de

manera genrica en:

.

La Quimica Organica, llamada tambin Quimica del Carbono, constituye una de las

Aromticos Benceno

y derivados

Hidrocarburos

Insaturados

Saturados Alcanos

Cicloalcanos

Alquinos

Alquenos

Oxigenados

Aldehdos

Alcoholes

cidos

Cetonas

teres

steres

Derivados del

NH3

Aminas

Amidas


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ramas principales de la Quimica debido al enorme numero de compuestos que contiene y en todos

ellos esta presente el tomo de carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el

carbono es casi innumerable; pensemos en la gran cantidad que existe de protenas, hormonas,

antibiticos, vitaminas, plsticos, perfumes, frmacos, etc.

En Qumica Organica a cada compuesto se le sola dar un nombre vulgar que generalmente hacia

referencia a su procedencia como, por ejemplo, geraniol (presente en los geranios), cido lctico

(se encuentra en la leche), cido frmico (presente en las hormigas),cido actico (presente en el

vinagre: acetum en latin), colesterol, etc.

Dado el gran nmero de compuestos organicos existentes, se vio la necesidad de arbitrar una serie

de reglas para su formulacin y nomenclatura de una forma sistemtica.

La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC: International Union of

Pure and Applied Chemistry) estableci una serie de normas y recomendaciones que consisten,

basicamente, en la colocacin de los localizadores que indican la posicin del doble o triple enlace

o del grupo funcional .

- Grupo Funcional: Es un tomo o grupo de tomos definidos cuya presencia en una molcula le

confiere unas propiedades caractersticas.

- Serie homologa: Es el conjunto o familia de compuestos orgnicos que todos tienen el mismo

grupo funcional.


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ALCANOS

Son compuestos de cadena abierta donde el C tiene una hibridacin sp3 y est enlazado a otro C o H

con enlaces simples (sigma).

Frmula General: Cn H2n+2

NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo el prefijo que indica el n de C de la cadena y la terminacin ano.

El primer alcano es el metano, cuya frmula molecular es: CH4


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.

Representacin de los compuestos orgnicos :

Molecular Expresa el tipo y nmero de tomos de la

molcula. Pero no informa de los enlaces

que presenta la misma.

Ejemplo : C4H10 compuesto formado

por cuatro tomos de carbono y 10

tomos de hidrgeno.

Semidesarrollada En ella se representa slo los enlaces

carbono-carbono. .

H

C

H H

H1.1

109.5

C C

H

H

H

H

H

H

1.55


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Desarrollada o

Estructural

Se representan todos los enlaces de la

molcula. .

Semidesarrollada

Condensada

CH3(CH2)2 CH(C2 H5) HC(CH3)2

Geomtricas:

Planas

en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales

Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la

molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano. CH3 est

delante del plano.

TIPOS DE CARBONO

Primarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a un solo tomo de carbono.

Secundarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a dos tomos de carbono.

Terciarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a tres tomos de carbono.

Cuaternarios: Son los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos de carbono.


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RADICALES ALQUILO

Los grupos alquilo o radicales (se representan por R) son alcanos que le falta un H y dan origen a

las cadenas laterales o ramificacines.

El nombre que se les da est relacionado con los hidrocarburos de los que derivan, cambian la

terminacin ano por -ilo o il.

ISOMERA

Los ismeros son compuestos con igual frmula molecular y distinta frmula desarrollada. Poseen

propiedades diferentes.


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c)Isomera de cadena o esqueleto :

Consiste en desplazar un grupo de la cadena para formar compuestos diferentes. Se diferencian por

la forma de la cadena. A medida que aumenta el nmero de C de la cadena aumenta el nmero de

ismeros.

Estructural: Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.

Isomera de cadena: Distinta

colocacin de algunos tomos

en la cadena.

Ej: C4H10 n-Butano Isobutano


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NOMENCLATURA PARA CADENAS

Alcanos lineales

ALCANOS ACICLICOS RAMIFICADOS

Recomendaciones de la IUPAC: La Union Internacional de Quimica Pura y Aplicada

1. Se elige la cadena ms larga que y se utiliza el sufijo para identificar la familia a la que pertenece , en este caso ano.

2. Se enumeran los tomos de carbono de tal manera que a los sustituyentes les corresponda el nmero ms bajo.

3. Se identifican los sustituyentes mediante nmeros y se escriben en orden alfabetico 4. Si un mismo grupo alquilo aparece ms de una vez, se los nombra di, tri, tetra, penta, hexa, etc. segn corresponda y se indica adems la posicin con nmeros.

Escribir el nombre correspondiente. Ejemplo

Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano Forma correcta: 4-Etil-2,3-dimetilhexano


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Forma incorrecta: 3 etil 4,5-diemetilhexano . Es incorrecto porque a los metilos les correspondera un n ms alto en la numeracin.

OBTENCIN DE ALCANOS

Se los obtiene por destilacin del petrleo.

REACCIONES

Cloracin o halogenacin. (Cl2, Br2, I2, F2)

Es una reaccin compleja que se lleva a cabo con calor () o con luz ultravioleta (h) Ecuacin general

Alcano + X2 h Halogenuro de alquilo + HX

Se simboliza con X al halgeno

Ejemplo:

H H

| |

H C H + Cl2

h

H C Cl + HCl

| |

H H

Metano Cloruro de metilo

Combustin

Es una reaccin que ocurre a cualquier compuesto orgnico cuando se lo calienta en presencia de

O2.

Ecuacin general

Alcano + O2 CO2 + H2O H (-)

Ejemplo:

C4H10 +13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O


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ALQUENOS

Son compuestos orgnicos no saturados con dobles enlaces de cadena abierta. El tomo de C tiene

una hibridacin sp2 por lo que el doble enlace incluye un enlace fuerte (sigma) y un dbil (pi).

H H

C = C

H H

Frmula General: Cn H2n

NOMENCLATURA

Se nombran igual que los alcanos pero cambiando la terminacin ano por eno o ileno. Ej.: butano buteno. Las cadenas ms complejas se las nombra con iguales reglas que los alcanos, teniendo en cuenta

que la cadena ms larga debe incluir el doble enlace.

El primer alqueno es el eteno, o etileno cuya frmula molecular es: C2H4

Frmula semidesarrollada

CH2 = CH2

Frmula desarrollada

H H

C = C

H H

MAS DE UN DOBLE ENLACE CH2=CHCH2CH=CH2

1,4- PENTADIENO

ISOMERA:ESTEROISOMERIA

Los alquenos pueden presentar tres tipos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto

Similar a alcanos.


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Isomera de posicin

Se origina en la diferente ubicacin del doble enlace en la cadena carbonada. (Tener cuidado de no

obtener el mismo compuesto)

Ejemplo:

Buteno C4H8

CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 1- buteno 2-buteno

Isomera geomtrica Consisten en la diferente disposicin de los tomos o grupos de tomos con respecto al doble enlace

.

Cis: Del mismo lado.

Trans: Lados opuestos.

H3C CH3 H3C H

C = C C = C

H H H CH3

Cis 2-buteno Trans 2-buteno

Cl Cl Cl H

C = C C = C

H H H Cl

Cis dicloro eteno Trans dicloro eteno

OBTENCIN DE ALQUENOS

Deshidratacin de halogenuros de alquilo

H H H H

| |

H C C H + KOH

C = C + KCl + H2O

| |

Cl H H H

Cloruro de etilo o

Cloro etano

Eteno

REACCIONES

Son reacciones de adicin donde los reactivos atacan el doble enlace.


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1-Halogenacin

H H H H

| |

C = C + Cl Cl

H C C H

| |

H H Cl Cl

Eteno 1,2-dicloro etano

2-Hidrohalogenacin (HX; siendo X: Cl, Br, I, F)

H H H H

| |

C = C + H

Cl

H3C C C H

| |

H3C H Cl H

Propeno 2-cloro propano o

2-cloruro de propilo

El hidrgeno siempre se adiciona al C con ms H y el halgeno al que tiene menos H.

3-Adicin de H2O

H H H H

| |

C = C + H OH

H3C C C H

| |

H3C H OH H

Propeno 2 propanol o

alcohol 2-proplico


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Alquinos

Son compuestos no saturados con triple enlace.

Frmula General: Cn H2n-2

NOMENCLATURA

Se los nombra cambiando la terminacin ano por ino. Para cadenas ms complejas se sigue el mismo procedimiento que para alquenos.

El primer alquino es el etino, cuya frmula molecular es: C2H2

Frmula semidesarrollada CHCH

MAS DE UN TRIPLE ENLACE EN LA CADENA : CHCHCH2CHCH 1,4PENTADIINO

UN DOBLE Y UN TRIPLEENLACE EN LA MISMA CADENA CHCHCH=CHCH3 2 PENTEN 4 INO

REACCIONES

Son reacciones de adicin similares a las de los alquenos.

1-Halogenacin

X X

| |

HCCH + X2

H C = C H +X2 H

C

C H

| | | |

X X X X

Etino Dicloro eteno Tetra cloro etano


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Halogenuros de Alquilo

Son compuestos orgnicos derivados de alcanos donde un H se reemplaza por un halgeno. Son

compuestos muy reactivos utilizados comnmente en muchas reacciones.

Frmula General: RX

Donde R es el grupo alquilo y X un halgeno.

NOMENCLATURA

Los nombres de estos compuestos se obtienen a partir de los alcanos de los cuales se derivan: se

nombra primero el halgeno indicando su posicin, luego el alcano correspondiente o tambin

mediante un prefijo perteneciente al halgeno con terminacin uro y el alquilo correspondiente.

Ejemplos IUPAC Comn

CH3CH2Cl Cloroetano Cloruro de etilo

CH3Cl

Clorometano

Cloruro de metilo

Tipos

Ejemplos:

H CH3 CH3

| | |

H3C C Cl H C Cl H3C C Cl | | |

H CH3 CH3

Cloro etano 2-cloro propano 2-cloro 2-metil propano

OBTENCIN

A partir de alquenos

H H H H

| |

C = C + H Cl

H3C C C H

| |

H3C H Cl H

Primarios Secundarios Terciarios

H R R

| | |

R C X R C X R C X | | |

H H R


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Propeno 2-cloro propano o

2-cloruro de propilo

H H H H

| |

C = C + Cl Cl

H C C H

| |

H H Cl Cl

Eteno 1,2-dicloro etano

REACCIONES

Dan reacciones de sustitucin donde el grupo halgeno se cambia por otro grupo.

1-Obtencin de alcoholes

RX + KOH ROH +KX Alcohol

Ejemplo

CH3Cl + NaOH CH3OH +NaCl Cloro metano Metanol

cloruro de metilo

2-Obtencin de teres ROR

RX + RONa ROR +NaX Alcxido de sodio ter

Ejemplo

CH3Br + CH3CH2ONa CH3OCH2CH3 +NaBr Bromuro Etxido de sodio Metil etil ter

de metilo

3-Obtencin de steres RR

O O

R C + RX R C + HX

OH OR

cido Carboxlico ster


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Ejemplo

O O

CH3 C + CH3Br CH3 C + HBr

OH O CH3

cido etanoico Etanoato de metilo

4-Obtencin de amina

RX + NH3 R NH2 + HX Amonaco Amina primaria

Ejemplo

CH3CH2I + NH3 CH3CH2 NH2 + HI

Yoduro de metilo Etanamina


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CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados cclicos., a menudo se muestran en forma

simplificada de esqueleto en el que cada interseccin de dos lneas representa un tomo de C, y se

aaden tantos tomos de H para darle a cada tomo de C cuatro enlaces.

NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo la palabra ciclo al nombre del alcano con igual n de C.

Frmula general CnH2n

Cuando la cadena abierta tiene un nmero mayor de carbonos que el ciclo, ste se nombra como

sustituyente con la terminacin -il.

4-etil-3-metilciclopenteno(el doble enlace

siempre el C n 1


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Compuestos Aromticos

Benceno: Tiene frmula general C6H6. Se simboliza con Ar (arilo)

Su estructura se puede escribir de distintas maneras ya que los dobles enlaces estn deslocalizados.

Se obtiene industrialmente por destilacin de la hulla o del petrleo.

Derivados monosustituidos

Fenilamina o amino benceno Metilbenceno Nitrobenceno Hidroxibenceno

o anilina o tolueno o fenol

cido bencen sulfnico cido benzoico Benzaldehdo

Derivados disustituidos

Se utilizan tres posiciones:

Orto (posicin 1,2) Meta (posicin 1,3) Para (posicin 1,4)

orto dimetilbenceno meta dimetilbenceno para dimetilbenceno

orto metil tolueno meta metil tolueno para metil tolueno

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

NH2

|

CH3

| NO2

|

CH

CH CH

HC

HC

CH

OH

|

SO3H

| C

|

O

OH

C

|

O

H


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o-xileno m-xileno p-xileno

Meta amino hidroxibenceno o meta amino fenol

Derivados trisustituidos

Se indican con nmeros las posiciones.

3,5 dinitro tolueno 2,4,6 trinitro fenol

REACCIONES

Tanto el benceno como sus derivados dan reacciones de sustitucin de un H del anillo.

1-Cloracin

Cl2

Hexacloro ciclohexano

2-Nitracin (mezcla sulfnica HNO3+H2SO4)

HNO3+H2SO4

+ H2O+ H2SO4

Nitrobenceno

3-Halogenacin

OH

NH2

NO2

NO2

O2N

OH

H

Cl

H

Cl H

Cl H Cl

H

Cl

H Cl

NO2

|

NO2 O2N

CH3


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X2

FeX3

+ HX + FeX3

Ejemplo

Br2

FeBr3

+ HBr + FeBr3

Bromo benceno

oBromuro de

fenilo

4-Sulfonacin

H2SO4cc

+ H2O

cido bencen

sulfnico

5-Alquilacin

RX +AlX3 + HX + AlX3

Ejemplo

BrCH3

(AlBr3)

Tolueno

+ HBr + AlBr3

X

|

Br

|

SO3H

|

R

|

CH3

|


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6-Acilacin

AlCl3

+HCL

Cetona

.

Hidrocarburos Aromticos condensados

Naftaleno Antraceno Fenantreno

R-C O

Cl

C

|

O

.R


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ALCOHOLES

Frmula General: ROH

Representando los grupos alquilo como R podemos representar las 3 clases de alcoholes.

H

|

RCOH |

H

Primarios

R |

RCOH |

H

Secundarios

R |

RCOH |

R Terciarios

Son compuestos polares por la presencia del grupo OH por lo tanto se disuelven en H2O o solventes inicos, debido a que el OH puede formar puente H con el H2O. Del C5 a C11 son dbilmente solubles en agua. Por encima del C11 son insolubles en agua.

Sus puntos de ebullicin y fusin y otras propiedades fsicas aumentan al aumentar el n de C de la

cadena.

NOMENCLATURA:

Se los nombra como los alcanos pero con la terminacin ol anteponiendo la palabra alcohol y cambiando ano por lico.

Ejemplo:

CH3OH alcohol metlico(Tradicinal) o metanol(IUPAC)

CH3CH2OH alcohol etlico o etanol

La numeracin de la cadena empieza por el extremo donde est el grupo -OH o del lado que este

mas cerca OH. Se deben indicar las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se

escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabticamente.

Cuando hay ms de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol, o -triol para 2 3

grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el grupo -OH se une a una cadena con doble enlace, la numeracin de la cadena empieza

por el extremo donde se encuentre el grupo -OH o por el cual est ms cercano y no por la posicin

del doble enlace, la cual, sin embargo, se indica con un nmero antes del nombre del alqueno.

Ejemplo

CH2 = CH CH2OH 2-propen 1-ol

OBTENCIN

A partir de halogenuros de alquilo

RX + NaOH H2O ROH + NaX


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Ejemplo:

+ NaOH

+ NaCl

Cloro benceno Fenol

REACCIONES

1-Ruptura de la unin en ROH. Deshidratacin.

CH3-CH2 OH CH2 =CH2 +H2

2-Ruptura del enlace ROH.

ROH + M ROM + H2

Metal Alcxido

Ejemplo

H3COH + Na H3CO Na

+ + H2

Metanol Metxido de sodio

2-Oxidacin de alcoholes

Los oxidantes ms usados son K2Cr2O7 (dicromato de potasio) KMnO4 (permanganato de potasio)

CrO3 (Trixido de cmo) y los productos dependen de los tres tipos de alcoholes.

a-Alcoholes primarios

Da aldehdo o en una segunda etapa de oxidacin, cido carboxlico. Este proceso podra definirse

como una deshidrogenacin ya que el oxidante quita 2 H.

Oxidante suave o diluido

RCH2OH O2 O2

Aldehdo cido Carboxlico

OH

| Cl

|

R C

O

H

R C

O

OH


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Ejemplo

H3CCH2OH O2 O2

Etanol Etanal cido Etanoico

Oxidante fuerte o puro

H3CCH2OH 2 O2

Etanol cido Etanoico

b-Alcoholes secundarios

Dan cetonas por oxidacin.

H3C CHOH CH3

K2Cr2O7

KMnO4

2propanol Propanona

c-Alcoholes terciarios

No se produce reaccin ya que no hay hidrgeno para liberar.

H3C C

O

H

H3C C

O

OH

H3C C

O

OH

H3C C

O

CH3


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Aldehdos y Cetonas.

Ambos compuestos tiene el mismo grupo funcional C=O, carbonilo, la direrencia est en que en los aldehdos est en un carbono primario y en las cetonas en un carbono secundario por lo que

obtenemos las siguientes frmulas.

Frmula general

Aldehdo Cetona

O

RCR

RCHO

Frmula semidesarrollada

NOMENCLATURA

Aldehdos

Reemplazando la terminacin ol (de alcoholes) por al o tienen nombres comunes derivados de los cidos.

Cuando en la molcula existen ramificaciones u otros sustituyentes, sus posiciones se indican con

los nmeros de los carbonos con los que se encuentran unidos, para lo cual se numera, comenzando

desde el grupo aldehdo, la cadena ms larga que lo contenga.

Metanal(IUPAC) o formaldehdo(Tradicional) Etanal o Acetaldehdo

Cetonas

Reemplazando ol por ona. En las cetonas, el grupo funcional no puede estar en un extremo, pero s encontrarse en varias

posiciones sobre la misma cadena. Por lo tanto, se necesita indicar la posicin del grupo cetnico.

Ejemplo

O

CH3CCH3

Propanona

Para indicar las posiciones del grupo ceto y de otros sustituyentes, se numera la cadena ms larga

desde el extremo al cual se encuentre ms cercano este grupo.

Ejemplo

R C

O

H

HC

O

H H3CC

O

H


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O

CH3CH2C CH2CH3

3- pentanona

Son compuestos polares debido a la presencia del grupo carbonilo. Solubles en solventes inicos

como el H2O.

OBTENCIN

Aldehdos

Oxidacin de alcoholes primarios.

Cetonas

Oxidacin de alcoholes secundarios.

REACCIONES

1-Oxidacin.

Aldehdos: Son fcilmente oxidables con aire o con oxidantes suaves debido a que tienen un H que

liberar.

KMnO4

KMnO4

Cetonas: Requieren oxidantes fuertes ya que son menos oxidables y no tienen H que liberar,

sufriendo ruptura de la cadena carbonada.

O

CH3CCH3

3 [O]

+

Propanona cido metanoico cido etanoico

RC

O

H

RC

O

OH

ArC

O

H

ArC

O

OR

HC

O

OH

CH3C

O

OH


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teres

Frmula general: RO R, ArOR Se pueden considerar como resultado de la sustitucin de un H de un alcohol o fenol por un grupo

alquilo igual o distinto.

NOMENCLATURA:

Se nombran indicando los radicales alquilo que lo forman anteponiendo la palabra ter.

CH3OCH2CH3

ter metil etlico (asimtrico formado por radicales distintos)

CH3O CH3

ter dimetlico (simtrico formado por radicales iguales)

O CH3

ter fenil metlico

El ter metlico es gas, el resto son lquidos menos densos que el agua y de olor agradable.

OBTENCIN:

1-Entre un halogenuro de alquilo y un alcohol.

RX + ROH NaOH R O R + HX

CH3Cl + CH3CH2OH CH3 O CH2CH3 + HCl

ter metil etlico

2-Entre 2 alcoholes

CH3OH + CH3CH2OH CH3 O CH2CH3 + H2O


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cidos Carboxlicos

Grupo funcional:

Frmula semidesarrollada: RCOOH

NOMENCLATURA:

Se nombra de dos maneras:

1. Nombres comunes o antiguos derivados de los elementos en lo cuales se encuentra por ej.: cido frmico (hormiga), cido actico (vinagre).

2. Cambiando la terminacin ol por oico. Para numerar la cadena se empieza asignando el nmero 1 al carbono del grupo carboxlico. Para indicar la presencia de enlaces dobles y triples en

una molcula de un cido se usan las terminaciones -enoico o -inoico, segn exista un doble o triple

enlace, respectivamente. La posicin de la insaturacin se indica con un nmero y la cadena

comienza a numerarse por el grupo carboxilo.

Ejemplos:

cido metanoico o frmico cido Etanoico o actico

cido Benzoico cido para-cloro fenil propanoico

Hidroxilados

CH3CH2COOH |

OH

Ac 2-hidroxipropanoico

C

O

OH

HC

O

OH

H3CC

O

OH

C

O

OH

CH2 CH2COOH

Cl


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CH3CH2COOH |

OH

cido 2-hidroxifenilpropanoico

cidos dicarboxlicos

COOH

|

CH2

|

COOH

COOH

|

HCOH |

CH2

|

COOH

cido Propanodioico 2-hidroxibutanodioico

Como sales sustituyendo un H+ del OH

Formiato de sodio o metanoato de sodio

Son compuestos polares igual que los alcoholes, son solubles en agua, pero tienen puntos de

ebullicin y fusin aumentados ya que forman puentes H internos del tipo

OBTENCIN

Oxidacin de un alcohol primario KMnO4 K2Cr2O7

RCH2OH O2

HC

O

ONa

RC

O

OH

R C

O

OH


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Hidrlisis de nitrilos

RCN RCOOH

+ H2O OH-

ArCN H+ ArCOOH

REACCIONES

Como cido

RCOOH RCOO- + H+ Ka

+ CO2 + H2O

+ NaHCO3

Bicarbonato de sodio Benzoato de sodio

Haluros de cido (acilo o alcanolo)

Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se

ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para

indicar la presencia del grupo carbonilo. CH3- C=O

Cl Cloruro de etanoilo

C

O

OH

C

O

ONa


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3 + PCl3

3

+ H3PO4

Ej:

3 + PCl3

3

+ H3PO4

cido actico

Cloruro de

etanoilo

Conversin a steres

+ ROH

cido

+ H2O

+ CH3OH

cido

+ H2O

cido benzoico Metanol Benzoato de metilo

Conversin a amidas

PCl3

NH3

+ HCl

PCl3

NH3

+ HCl

cido actico Cloruro de acetilo Acetamida o Etanamida

H3CC

O

OH

RC

O

OH

RC

O

Cl

RC

O

OH

RC

O

Cl

H3CC

O

OH H3 CC

O

Cl

RC

O

NH2

H3CC

O

NH2

H3CC

O

Cl

RC

O

OH

RC

O

OR

C

O

OH C

O

OCH3


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steres

Son derivados de un cido carboxlico, donde el H del OH fue sustituido por un grupo alquilo.

Frmula general

NOMENCLATURA:

Se nombra como si fueran sales donde el oico del cido cambia por ato del alquilo correspondiente.

Ejemplo

Etanoato de metilo

(cido) (alcohol)

Son lquidos, salvo los superiores. Los puntos de ebullicin y fusin son menores que los de los

cidos carboxlicos porque no pueden formar puente H2 internos. Son utilizados en fragancias de

perfumes debido a su olor agradable.

OBTENCIN

O O

R C + R1 OH R C + H2O

OH cido OR1

Ejemplo

+ CH3CH2OH

H2O

cido benzoico Etanol Benzoato de etilo

REACCIONES

La ms comn o utilizada antiguamente para la fabricacin de jabn se denomina saponificacin.

Se forma un carboxilato inorgnico o ster orgnico (sal) en bsico. Antiguamente se herva

grasa animal con un poco de NaOH.

Es una hidrlisis o Saponificacin

RC

O

OR

RC

O

OAr

CH3C

O

OCH3

C

O

OH C

O

OCH2CH3


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n

+ H2O

H+

+ ROH

OH-

Ej

+ ROH

H2O

NaOH

+ CH3OH

Benzoato de sodio (jabn)

Conversin a amidas

+ NH3

+ CH3OH

Benzamida

C

O

OCH3 C

O

ONa

C

O

OCH3 C

O

ONH2

RC

O

OR

RC

O

OH

RC

O

O-


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Amidas

Frmula general

NOMENCLATURA

Se las nombra agregando la palabra amida despus del nombre de la cadena.

Etanamida o acetamida Benzoamida

En el caso de amidas sustituidas, se agrega N para significar que la NH2 es sustituida.

Nmetil acetamida Etanamida

Son solubles en agua slo los inferiores. Los puntos de fusin y ebullicin aumentan debido a la

formacin de puente H2 del tipo.

OBTENCIN:

+ NH3

Benzamida

+ CH3OH

R C

O

NH2

Ar C

O

NH2

CH3 C

O

NH2 C

O

NH2

CH3 C

O

NCH3 |

H

CH3 C

O

NH |

H

C

O

OCH3 C

O

ONH2


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REACCIONES

Deshidratacin

P2O5

RCN + H2O

Cianuros de alquilo

Ejemplo

CH3CN + H2O

P2O5

Cianuros de metilo

R C

O

NH2

CH3 C

O

NH2


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Aminas

Frmula general

RNH2

Primaria

R |

RNH

Secundaria

R |

RNR+ |

R cuaternaria

Se consideran derivados del NH3 en los cuales los H son sustituidos por grupos alquilo.

NOMENCLATURA

Se los nombra anteponiendo el nombre del radical alqulico (R) o arlico (Ar) a la palabra amina.

Ejemplos

CH3NH2

CH3

|

CH3CH2NH

CH3

|

CH3CH2N

|

Metilamina Metil etilamina Metil etil fenilamina

(Primaria) (Secundaria) (Terciaria)

CH3

|

CH3CCH3 |

NH2

CH3CH CH2 CH3 |

NH2

2 metil 2 amino propano 2 amino butano

(Primaria) (Primaria)

Las aminas de cadenas carbonadas cortas son gaseosas y de olor desagradable. De C3 a C11 son

lquidas y las restantes son slidas. Son solubles en agua pero disminuye al aumentar el n de C de

la cadena.


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Nitrilos

Los nitrilos son compuestos nitrogenados que tienen el grupo funcional CN. Este grupo ira siempre en un extremo de la cadena y se le asigna el localizador 1, pero no

es necesario indicarlo. Se anade el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada.

.

Frmula general RCN se

Se obtienen por deshidratacin de amidas

- H2O

CH3 CH2CN

Propanamida

Estados de oxidacin del atomo de Carbono en

compuestos organicos

Un cido carboxlico podr reducirse u oxidarse y dar

lugar a otro grupo funcional con el carbono en un estado

de oxidacin menor o mayor, siempre que exista el

reactivo adecuado

Etano nitrilo

CH3CH2 C

O

NH2


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Anhdridos

Son derivados de los cidos carboxlicos y se nombran dependiendo de los acidos que lo forman

Frmula general

O O

RC O CR

+

- H2O

O O

RC O CR

CH3-CH2-C=O + CH3--C=O CH3-CH2-C-O-C-CH3 OH OH O O

Acido Propanoico Acido Etanoico Anhdrido

Etanoico propanoico

Preparacin de jabn Hidrolisis de grasas

RC

O

OH RC

O

OH


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CUADRO RESUMEN DE FORMULACIN Y NOMENCLATURA ORGNICA

Los compuestos orgnicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:

La cadena principal es la ms larga que contiene al grupo funcional ms importante.

El sentido de la numeracin ser aqul que otorgue el localizador ms bajo a dicho grupo funcional.

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero de localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales.

Se indicar los sustituyentes por orden alfabtico, incluyendo la terminacin caracterstica del grupo funcional ms importante a continuacin del prefijo indicativo del nmero de

carbonos que contiene la cadena principal.

Cuando haya ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al siguiente orden

de preferencia:

cidos > steres > amidas = sales> nitrilos > aldehdos > cetonas > alcoholes >

aminas >teres > insaturaciones (= > ) e hidrocarburos saturados.

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por tomos de carbono e hidrgeno. Si

son saturados (slo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se denominan

alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena abierta o cerrada,

Anexo


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Nomenclatura tradicional y IUPAC cidos Carboxlicos.

Formula Nombre

comn Fuente

IUPAC

Nombre

Punto

fusin

Punto

ebullicin

HCO2H cido

frmico

Hormiga (L.

formica)

cido

metanoico 8.4 C 101 C

CH3CO2H cido

acetico

vinagre (L.

acetum)

cido

etanoico

16.6

C 118 C

CH3CH2CO2H cido

propionico

leche (Gk.

protus

prion)

cido

propanoico

-20.8

C 141 C

CH3(CH2)2CO2H cido

butrico

mantequilla

(L.

butyrum)

cido

butanoico

-5.5

C 164 C


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CH3(CH2)3CO2H cido

valrico

Valeriana

raiz

cido

pentanoico

-34.5

C 186 C

CH3(CH2)4CO2H cido

caproico

cabras (L.

caper)

cido

hexanoico

-4.0

C 205 C

CH3(CH2)5CO2H cido

enntico

vid (Gk.

oenanthe)

cido

heptanoico

-7.5

C 223 C

CH3(CH2)6CO2H cido

caprlico

cabras (L.

caper)

cido

octanoico

16.3

C 239 C

CH3(CH2)7CO2H cido

pelargnico

pelargonium

(hierba)

cido

nonanoico

12.0

C 253 C

CH3(CH2)8CO2H cido

cprico

cabras (L.

caper)

cido

decanoico

31.0

C 219 C

resumen qumica organica ingenieria

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