QUIMICA ORGANICA Se define como el estudio de la

química de los compuestos de carbono.

Los compuestos orgánicos provienen de fuentes vegetales y animales, de combustibles fosiles.

En su constitución más básica están compuestos por carbono e hidrógeno.

¿Quién es el Carbono?

El carbono es tetravalente de configuración electrónica 2 s2p2

En la formación de sus compuestos el carbono forma con los demás elementos ENLACES COVALENTES

COMPUESTOS ORGANICOS

Todo compuesto orgánico posee una raíz que indica el número de átomos de carbonos.

RAIZ Nº C R. Nº C R NºC

MET 1 OCT 8 EICOS 20

ET 2 NON 9 TRIACONT 30

PROP 3 DEC 10 TETRACONT 40

BUT 4 UNDEC 11 PENTACONT 50

PENT 5 DODEC 12 OCTACONT 80

HEX 6 TRIDEC 13 NONACONT 90

QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROSALIFATICOS

SATURADOSALCANOS

sp3

NO SATURADOSALQUENOS

sp2

NO SATURADOSALQUINOS

sp

ALCANOS

Son hidrocarburos alifaticos saturados que poseen enlaces simples, sus carbonos tienen hibridación sp3. Su formula general es CnH2n+2

Poseen geometría molécular tetraédrica

CLASIFICACION DE LOS ALCANOS:

• Alcanos Lineales

• Alcanos Ramificados

• Cicloalcanos

ALCANOS LINEALES-ALCANOS RAMIFICADOS

ALCANOS LINEALES

Corresponden a las cadenas lineales y se nombran agregando el término “ano” a la raíz del nombre.

ALCANOS RAMIFICADOS:

Estos compuestos están formados por dos tipos de cadenas: Cadena principal y la cadena secundaria.

Cadena secundaria: Se le llama también radicales o grupos, y corresponden a aquellas cadenas o grupo que al unirse a una cadena principal pierden un hidrógeno. ALQUILOS

Clasificación de Alcanos

ALCANOS

CADENAS LINEALES

C2H2n+2

CADENAS RAMIFICADAS

C2H2n+2

CICLOALCANOS

CnH2n

CICLOALCANOS La versatilidad del carbono

para formar enlaces permite que una molécula pueda cerrarse sobre sí misma, dando lugar a anillos carbonados. Los ejemplos en la naturaleza son numerosísimos. El olor que percibimos cuando machacamos una planta o pelamos una naranja o un limón, proviene de un tipo de compuestos denominados monoterpenos. Todos ellos tienen 10 carbonos y muchos de ellos contienen anillos:

EJEMPLO: MENTOL

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos no saturados con hibridación sp2, y geometría molecular trigonal.

Los alquenos poseen en su estructura doble enlace entre carbonos.

Los alquenos se nombran agregando el termino ENO, a la raíz del nombre.

NOMENCLATURA DE ALQUENOS Se busca la cadena más larga que contenga el

doble enlace. La cadena se numera de tal forma que al doble

enlace le queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine)

Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.

En cicloalquenos, la numeración comienza por el doble enlace y se sigue el sentido de giro que da los números localizadores más pequeños posibles a los sustituyentes.

Nomenclatura de Alquinos

Se busca la cadena más larga que contenga el triple enlace. La cadena se numera de tal forma que al triple enlace le

queden los números localizadores más pequeños posibles (excepto cuando hay otra función que domine).

Si hay sustituyentes, se les asigna los números localizadores que les correspondan. En caso de haber dos numeraciones equivalentes, se tomará aquella que da los números localizadores más pequeños a los sustituyentes.

Los sustituyentes que poseen un enlace triple se denominan alquinil-.

Cuando hay una cadena abierta con enlaces triples y dobles (alqueninos) la numeración se empezará por el extremo más próximo a alguno de ellos. Si el doble y el triple enlaces se encuentran equidistantes, el doble enlace toma la prioridad.

En caso de haber otro sustituyentes con orden de prioridad mayor, la numeración empezará por ellos.

ALQUINOS Los alquinos son

hidrocarburos no saturados, con hibridación sp, y geometría molecular lineal.

Poseen en su estructura tripes enlaces, entre carbonos.

Los alquinos se nombran agregando el termino INO, a la raíz del nombre.

Elementos presentes en los Compuestos Orgánicos

TIPOS DE FORMULASLos compuestos orgánicos se pueden representar mediante las siguientes fórmulas:

• Formulas Estructurales

• Formulas Condensadas

• Formulas Moleculares

FORMULAS ESTRUCTURALES

Proporciona la disposición de los enlaces de los átomos de una molécula y el número exacto de cada clase de átomos.

•Representaciones de formulas estructurales:

• Estructuras de Bolas y Varillas. ( Se usa para el análisis de la geometría molecular )

• Estructuras de Enlaces. ( Se usa para representar todos los compuestos)

• Estructuras de Armazón. (Sólo en ciclos)

FORMULAS CONDENSADASSe obtienen como resultado de agrupar, los átomos de hidrógeno de un carbono dado separandolos de los otros carbonos mediante enlaces.

FORMULAS MOLECULARESDescribe el número exacto de cada clase de átomos en un compuesto.

Cuanto mayor es el número de átomos en una fórmula molecular, más grande es el número de compuestos posibles con ella.

ISOMEROSCompuestos con la misma fórmula molecular pero distintas formulas estructurales

Clasificación de los isómeros:

Isómeros

Isómeros Estructurales

Estereoisómeros

ISOMEROS ESTRUCTURALESSon isómeros que varían en las uniones de los átomos a través de enlaces.

Clasificación de isómeros estructurales:

• Isómeros de Esqueleto : Difieren en la disposición de la cadena de carbono . Ej: Hidrocarburos alifaticos

• Isómeros de Posición : Tienen ubicado en distintas posiciones los grupos funcionales. Ej: Alcoholes

• Isómeros Funcional: Difieren en el tipo de grupo funcional. Ej: Alcohol y Aldehído

ESTEREOISOMEROSSon isómeros con los mismas uniones de átomos a través de enlaces pero diferentes orientaciones espaciales.

Clasificación de los estereoisómeros:

• Confórmeros o Rotámeros: Con la rotación de un enlace sencillo se interconvierten facilmente dos estereoisómeros. Forma de silla y de bote.

• Isómeros Configuracionales: Se pueden interconvertir al romper enlaces covalentes y formarlos de nuevo. Ej: Cis y Trans

Quiralidad y Enantiómeros

Una molécula (u objeto) puede ser Quiral ó Aquiral. Cada molécula posee su propia imagen especular.

• Molécula Quiral: Es aquella que posee una imagen especular no superponible.

•Carbono Quiral: Es aquel carbono que posee cuatro grupos diferentes unidos a él. Puede existir en dos disposiciones que no se pueden superponer y son imágenes especulares.

• Un par de moléculas que tienen relación de imagen especular no superponibles se llama ENANTIOMEROS

F F F

I C Cl C C

Br I Cl Cl I

AQUIRALIDAD:

Las moléculas que son aquirales poseen una imagen especular idéntica y si pueden superponerse.

Ejemplo:

Cl Cl

C C

Br Br

CH3CH3

HCH3

H3C

H

REGLAS DE NOMENCLATURA

La nomenclatura de los compuestos orgánicos se clasifica de acuerdo al tipo de compuestos, los compuestos se nombran de acuerdo a las reglas IUPAC.

También se pueden nombrar mediante nomenclatura común o comercial.

Las reglas tienen las siguientes etapas:

• Encuentre la cadena continua más larga de átomos de carbono y emplee el nombre de esta cadena como el nombre básico del compuesto.

• Numere la cadena más larga iniciando en el extremo más cercano a un sustituyente

• Nombre los grupos sustituyentes unidos a la cadena más larga como grupos alquilo. De la ubicación de cada grupo alquilo mediante el número del átomo de carbono de la cadena principal al que este unido.

• Cuando están presentes dos o más sustituyentes, liste en orden alfabético. Cuando estén presentes dos ó más sustituyentes del mismo grupo alquilo, emplee los prefijos di, tri, tetra, penta etc.