qumica organica

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Page 1: Qumica organica
Page 2: Qumica organica

La química Orgánica es una disciplina científica cuyo conocimiento ha

producido una gran cantidad de propuestas de síntesis orgánicas para el

desarrollo en la industria de productos requeridos por la sociedad, las

cuales generan subproductos que afectan el medio ambiente.

Identificar las principales propiedades físicas, químicas así como las

reacciones de los compuestos orgánicos por grupo funcional. Describiendo

la importancia de los compuestos orgánicos, por grupo funcional, en el

medio ambiente y sus repercusiones.

Aplicar el conjunto de conocimientos químicos necesarios a los procesos

naturales para entender el comportamiento de las sustancias existentes en

el ambiente creadas por el hombre. Conocer e interpretar los ciclos

biogeoquímicos, identificando los factores que pueden alterarlos.

Page 3: Qumica organica

Se introduce a la problemática que representan los residuos líquidos

industriales, establecerá las bases para el análisis técnico del tratamiento

y, el diseño de procesos fisicoquímicos y biológicos mas

importantes, describirá los métodos más importantes para el control de

calidad del agua de desecho industrial, aplicara las bases de tratamiento

fisicoquímico y biológico en el tratamiento de residuos específicos.

Conocerlas reacciones que se realizan en la atmósfera, para la formación o

degradación de contaminantes y los posibles riesgos y efectos

ocasionados por ellos.

Page 4: Qumica organica

El curso de Química Orgánica Aplicada por su importancia se ubica en el

segundo semestre del plan de estudios de las carreras de Ingeniería

ambiental, Ingeniería en alimentos e Ingeniería Biomédica que se imparten

en la UPIBI, ya que establece las bases para lograr una mejor comprensión

de los fenómenos químicos biológicos relacionados con la

biotecnología, además el alumno desarrollará hábitos de

organización, colaboración, disciplina, investigación, y habilidad manual

mediante el trabajo en equipo en el laboratorio.

Page 5: Qumica organica

En 1923, el químico ruso, A. I . Oparin, sugirió que las primeras moléculas

orgánicas, las «precursoras» de la vida, surgieron libre de oxígeno. Sólo

existía vapor de agua, dióxido de carbono, nitrógeno, amoníaco (NH3), y

metano (CH4) .

En la década de 1950, Stanley Miller en su laboratorio mezcló

metano, amoníaco, agua e hidrógeno, para luego agregar una chispa que

simulaba un rayo, para formar moléculas orgánicas tales como aminoácidos

.

Page 6: Qumica organica

Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo

XVIII de la «teoría vitalista», la cual sostenía que los compuestos

orgánicos solamente podían ser formados o sintetizados por los organismos

vivos.

En 1807, Jöns Jakob Berzelius dio nombre a dos tipos de materiales,

compuestos derivados de organismos viviente “orgánicos” los cuales

contenían la “fuerza vital” y compuestos derivados de minerales

“inorgánicos”.

Así, a pesar de que las leyes de combinaciones químicas y la Teoría

Atómica de Dalton eran aplicables a los compuestos orgánicos, se

descartaba la preparación de estos compuestos en laboratorio.

Page 7: Qumica organica

En 1816 la teoría de la fuerza vital recibe un potente impacto cuando

Michael Chevreu descubrió que el jabón se podía separar en varios

compuestos orgánicos puros «ácidos grasos»

Esta «teoría vitalista» volvió a quedar en tela de juicio cuando en 1828

Friedrich Wöhler produjo urea ( Compuestos excretado por mamíferos)

calentando cianato de amonio ( mineral orgánico).

cianato de amonio

calor

Page 8: Qumica organica

El cianato de amonio se puede preparar con diferentes sustancias

inorganicas, por ejemplo:

Pb(OCN)2 + 2 NH4OH 2 NH4OCN + Pb(OH)2

Algunos químicos afirmaron que la reacción pudo haberse contaminado con

alguna huella de fuerza vital proveniente de las manos de Wöhler, pero la

mayoría, reconoció la posibilidad de sintetizar compuestos orgánicos a partir

de compuestos inorgánicos. Se llevaron a cabo muchas otras síntesis, y

finalmente hubo de desecharse la teoría de la fuerza vital.

Page 9: Qumica organica

Los compuestos orgánicos necesitaban una nueva definición:

“Compuestos orgánicos son aquellos que contienen carbono” se exceptúan

el CO, CO2, CO32- y CN-, grafito, diamante.

Actualmente existen más de 15 millones de compuestos orgánicos;

aproximadamente 90% de esta cantidad la representan compuestos

sintéticos.

Page 10: Qumica organica
Page 11: Qumica organica
Page 12: Qumica organica

Su numero atómico (Z) es 6 y número másico(A) de su isótopo mas estable

es 12.

El carbono se encuentra en el centro del segundo periodo de la tabla

periódica, los átomos a la izquierda del carbono tienen la tendencia a ceder

electrones y los de la derecha a aceptar electrones.

El carbono no gana ni pierde electrones, comparte sus electrones.

La configuración electrónica del carbono es 1s22s22px1py

1pz.

El carbono cuenta con 4 electrones de valencia.

Page 13: Qumica organica

El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la

química de la vida .

El carbono proporciona el esqueleto de una fantástica diversidad molecular.

La estructura atómica del carbono le permite formar mayor variedad de

compuestos que cualquier otro elemento.

El carbono tiene cuatro electrones en su capa más externa . Cada uno de

ellos puede parearse con los de otros elementos para formar enlaces

covalentes.

La capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de

carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono .

Page 14: Qumica organica

El carbono se une principalmente a átomos de

carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y en menor cantidad a

azufre, halógenos y metales.

4 simples

C = 4 enlaces 1 doble y 2 simples 2 dobles

1 triple y 1 simple

3 simples

N = 3 enlaces 1 doble 1 simple

1 triple

O = 2 enlaces 2 simples

1 doble

Page 15: Qumica organica

Puede formar enlaces covalentes consigo mismo y con otros elementos

H C

H

H

C

H

H

H H C

H

H

C

H

H

Br

Page 16: Qumica organica

Puede formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo y con otros

elementos

C C C C HH

C NHC O

Page 17: Qumica organica
Page 18: Qumica organica
Page 19: Qumica organica

3dx2

-y2 3dz

2

3dxy, 3dxz, 3dyz

Page 20: Qumica organica

4fy3, 4fx

3, 4fz3

4fx(z2

-y2

), 4fy(z2

-x2

), 4fz(x2

-y2

)

4fxyz

Page 21: Qumica organica

Los orbitales de energía mas baja se llenan primero (principio de aufbau)

Solo dos electrones pueden ocupar un orbital y deben tener espín opuesto

(principio de exclusión de Pauli)

Si esta disponible dos o mas orbitales de igual energía, un electrón ocupa

cada uno hasta que todos están medio llenos. Solo entonces un segundo

electrón puede ocupar cualquiera de los orbitales (regla de Hund)

Page 22: Qumica organica
Page 23: Qumica organica

Describa la configuración de estado fundamental de cada uno de estos

elementos:

a) Boro b) Fósforo c) Cloro e) Argón

¿Cuántos electrones tienen cada uno de los siguientes elementos en su

capa externa?

a) Potasio b) Aluminio c) Kriptón

Page 24: Qumica organica

Se sabe que ocho electrones en la capa mas externa de un átomo imparte

estabilidad especial.

Sabemos que la mayoría de los elementos de los grupos de la parte externa

de la tabla tienden a tomar la configuración electrónica del gas noble mas

cercano.

Page 25: Qumica organica

Así los metales alcalinos para adquirir la configuración del gas noble

pierden el único electrón de su capa de valencia, mientras que los

halógenos adoptan la configuración electrónica de gas noble ganando un

electrón. Los iones resultantes se mantienen unidos en compuestos como

Na+Cl- por una atracción electrostática llamada enlace iónico

Page 26: Qumica organica

Existen varios factores por las que un elemento sea la fuente de un catión o

anión en un enlace iónico.

Isoelectrónicos

Energía de ionización

Na +496 kJ/mol

Afinidad electrónica

Cl -349 kJ/mol

Page 27: Qumica organica

Proceso endotérmico +147

kJ/mol

Fuerza de atracción entre los

iones, excede los 500 kJ/mol

favorece que sea exotérmico

el proceso

En el C alta energía de

ionización y muy baja

afinidad electrónica

C4+ o C4-

Page 28: Qumica organica

¿Cual de los siguientes iones posee una configuración electrónica de gas

noble? ¿Cuáles iones son isoelectrónicos?

a) K+ b) H- c) F-

d) He+ e) O- f) Ca2+

Page 29: Qumica organica

Este enlace con electrón compartido lo propuso por primera vez G.N. Lewis

en 1916 «enlace covalente», el conjunto de átomos unidos por enlaces

covalentes se denomina molécula

Solo los electrones de la capa de valencia están implicados en el enlace

covalente

Pares no compartidos

Page 30: Qumica organica

1s22s22p2.

NH3 C2H6O

Page 31: Qumica organica
Page 32: Qumica organica

Un enlace covalente se forma cuando se acercan mucho dos átomos, existe

un traslape de orbitales

Los electrones quedan apareados en los orbitales que se traslapan y son

atraídos por los núcleos de ambos átomos

Mientras mayor es el traslape de los orbitales, mas fuerte es el enlace

Page 33: Qumica organica

El hidrógeno

Cuando los orbitales se traslapan a lo largo de una linea que conecta a los

átomos (eje internuclear) se llama enlace sigma (σ).

La distribución electrónica es cilíndricamente simétrica.

Page 34: Qumica organica
Page 35: Qumica organica
Page 36: Qumica organica

En los átomos orbitales atómicos

En las moléculas orbitales moleculares

Combinación lineal de orbitales atómicos

Combinación aditiva orbital de enlace

Combinación sustrativa orbital de antienlace

Page 37: Qumica organica
Page 38: Qumica organica

Orbitales moleculares a las moléculas como los atómicos a los

átomos, describen las regiones del espacio en una molécula en que es mas

probable encontrar los electrones, tienen forma, tamaño y nivel específicos

Se forman de la combinación de orbitales atómicos. La cantidad de orbitales

moleculares es igual a la cantidad de orbitales atómicos que se combinan

Los orbitales moleculares de enlace tienen menor energía que los orbitales

atómicos iniciales y los OM de antienlace son de mayor energía, OM con la

misma energía que los OA son de no enlace

Page 39: Qumica organica
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Page 43: Qumica organica

Las teorías de enlace intentan describir una molécula

con base a los átomos que la forman, no intentan

explicar “como” se forman los enlaces.

Page 44: Qumica organica

Un enigma se refería al hecho que el metano es CH4 y que los 4 enlaces

están dirigidos hacia los vértices de un tetraedro.

Enlace valencia se basa en el traslape en fase de orbitales medio

llenos, con la configuración del C solo se tienen dos orbitales medio llenos.

Linus Pauling sugirió que la configuración electrónica de un carbono

enlazado a otros átomos no necesitaba ser igual a la de un átomo de

carbono libre

Page 45: Qumica organica

La hibridación o mezcla de orbitales 2s,2px,2py,2pz, se obtienen 4 nuevos

orbitales

sp3 provienen de un orbital s y 3 p, cada uno de ellos tienen un 25% de

carácter s y 75% de carácter p.

Page 46: Qumica organica

2. Metano

Forma : tetraedro

Ángulos de enlace: 109,5º

Cantidad de enlaces: 4 simples

Page 47: Qumica organica

Etano

Page 48: Qumica organica

1. Carbono tetravalente en el etileno

Forma : trigonal plana

Ángulos de enlace: 120º

Page 49: Qumica organica

Eteno o etileno

Traslape lateral

Page 50: Qumica organica

Etino o acetileno

Page 51: Qumica organica

Acetileno

enlace σ formado por traslape sp-s

enlace σ formado por traslape sp-sp

Page 52: Qumica organica

¿Qué tipo de hibridación tienen los diferentes átomos en las siguientes

moléculas?

Page 53: Qumica organica

En la época de la alquimia, los nombres de los compuestos químicos se

fueron asignando generalmente por sus propiedades o fuente de origen.

Estos nombres se conocen hoy, como nombres comunes o triviales.

En la búsqueda de un lenguaje químico aparecieron no sólo uno, sino varios

sistemas de nomenclatura. Así, para un mismo compuesto existían varios

nombres. Por ejemplo, la urea recibió los nombres: carbamida,

carbonildiamida y acuadrato.

Page 54: Qumica organica

En 1892 se llevó a cabo una reunión internacional en Ginebra, la cual sentó

las bases para la aceptación de un sistema de nomenclatura de química

orgánica. Desde entonces hasta la fecha, la IUPAC (International Union of

Pure and Applied Chemistry) ha venido realizando reuniones permanentes

en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas.

Una de las reglas más importantes de la IUPAC, es la de haber aprobado el

uso de un solo sufijo al nombre de la cadena carbonada, cuando exista más

de un grupo funcional. Este sufijo deberá ser aquél que corresponda al

grupo funcional que le imprime mayor carácter a la molécula.

Page 55: Qumica organica
Page 56: Qumica organica

Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos químicos.

Prefijo Nº de C

Met 1

Et 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

hept 7

Prefijo Sufijo Terminación

Nº de

Carbonos

Tipo de

enlace

Grupo funcional

Prefijo Nº de C

Oct 8

Non 9

Dec 10

Undec 11

Dodec 12

tridec 13

eicos 20

Sufijo Enlace(s)

an Simples

en Doble(s)

in Triple(s)

Terminación Grupo funcional

O No presentan

grupo funcional

ya que son

hidrocarburos.

oico, ol, al, ona Depende del

grupo funcional

Page 57: Qumica organica
Page 58: Qumica organica

Diferentes electronegatividades

Page 59: Qumica organica

X ̶ Y

Page 60: Qumica organica

Momento dipolar μ la magnitud de la carga (e) en cualquier extremo del

dipolo molecular por la distancia entre las cargas (d)

μ = e x d

Mapa de potencial electrostatico

Page 61: Qumica organica
Page 62: Qumica organica

El agua y el amoniaco tienen μ relativamente grande, ademas de ser mas

electronegativos (N y O) tienen pares de electrones sin compartir.

Estos pares sobresalen en el espacio alejándose del núcleo. Esto origina

una separación considerable de cargas y una mayor contribución al

momento dipolar.

Page 63: Qumica organica

Efecto inductivo es la capacidad que tiene un átomo de polarizar el enlace

Dezplazamiento de electrones de un enlace sigma en respuesta a la

electronegatividad de los átomos cercanos

Metales donan

No metales retiran

Estos efectos son muy importantes en la comprensión de la reactividad

química.

Page 64: Qumica organica

¿Cual de las siguientes moléculas se espera un momento dipolar igual a

cero?

Trace las perspectivas tridimensional de las siguientes moléculas, ¿tendran

momento dipolar?¿Hacia donde esta dirigido?

El fosgeno tienen menor momento dipolar que el formaldehido, explique por

que

Page 65: Qumica organica

CH3NO2

CARGA FORMAL

Page 66: Qumica organica
Page 67: Qumica organica
Page 68: Qumica organica
Page 69: Qumica organica

Algunas moléculas orgánicas se pueden representar mediante dos o más

estructuras de Lewis, que difieren entre sí únicamente en la distribución de los

electrones, y que se denominan estructuras resonantes

Page 70: Qumica organica

Las formas individuales de resonancia son imaginarias

Las formas de resonancia solo difieren en la colocación de sus electrones πo no enlazantes.

Las distintas formas de resonancia de una sustancia no tienen que ser

equivalentes

Las formas de resonancia deben ser estructuras de Lewis validas y

obedecer las reglas normales de la valencia

El hibrido de resonancia es mas estable que cualquier de las formas de

resonancia

A mayor número de formas resonantes mayor estabilidad.

Page 71: Qumica organica
Page 72: Qumica organica

Brønsted-Lowry

• Un acido es una sustancia que dona (da o cede) un ion hidrogeno

(proton) H+, una base es una sustancia que recibe o acepta un ion

hidrogeno.

Lewis

• Un acido es una especie que puede aceptar pares de electrones para

formar un nuevo enlace, una base es una especie que donar pares de

electrones para formar un nuevo enlace

Page 73: Qumica organica

Fórmula Desarrollada: Se indican todos los enlaces de la molécula en una

representación plana

Fórmula Semidesarrollada: Se omiten los enlaces Carbono-Hidrógeno

C C C C C C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Page 74: Qumica organica

Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

Fórmula Global: Indica el número total de átomos de cada especie mediante subíndices

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

C10H22

Page 75: Qumica organica

Fórmula Condensada: Se omiten los enlaces Carbono-Carbono.

Fórmula Global: Indica el número total de átomos de cada especie mediante subíndices

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

C10H22

Page 76: Qumica organica

Se llama isómeros a dos ó más sustancias que poseen la misma fórmula

global pero diferente estructura química. La isomería se clasifica en:

Page 77: Qumica organica

Isomería de Cadena: Es la que presentan las sustancias cuyas fórmulas

estructurales difieren únicamente en la disposición de los átomos de

carbono en el esqueleto carbonado

Page 78: Qumica organica

Isomería de posición: Es la que presentan sustancias cuyas fórmulas

estructurales difieren únicamente en la posición de su grupo funcional sobre

el esqueleto carbonado.

Page 79: Qumica organica

Isomería de función: Es la que presentan sustancias que con la misma

fórmula molecular presentan distinto grupo funcional.

Page 80: Qumica organica

Según sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:

Primario: Carbono unido sólo a un carbono

Secundario: Carbono unido a dos carbonos

Terciario: Carbono unido a tres carbonos.

Cuaternario: Carbono unido a cuatro carbonos

Page 81: Qumica organica

Carbono

primario

Carbono

secundario

Carbono

terciario

Carbono

cuaternario

Page 82: Qumica organica

Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto

guion, es donde se dibujan sólo los enlaces carbono-carbono y en cada

vértice entre las líneas indica que hay un carbono y se omiten los

hidrógenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

Page 83: Qumica organica

Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano

2,2-dimetil-propano

Page 84: Qumica organica

Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

Éstas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la

terminación –il. ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)

Se indica su posición en la cadena anteponiendo el número del carbono al cual están

unidas.

Si son mas de una ramificación del mismo tipo se les antepone el prefijo que indique

la cantidad de ramificaciones, si son dos “di”, si son tres “tri”, si son cuatro “tetra”, etc.

Estas se ordenan por orden alfabético.

Isobutano 2-metil-propano Neopentano 2,2-dimetil-propano

Page 85: Qumica organica

Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:

Iso

Neo

Tert

Sec

Page 86: Qumica organica
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vacaeneninol

(Z)-6-(2,3-dietil-2-ciclopentenil)-7,7,10,10-tetraetil-8-

ciclodecen-2,4-diin-1-ol

oldmacdonaldeneninol

6-(6-(3-(1-etil-1-metilpropil)-4-hexinil)-4,4-dipropil-2-(2-

propinil)-2-ciclohexenil)-4-metil-2-

ciclohepten-1-ol

Page 88: Qumica organica
Page 89: Qumica organica

En el sistema IUPAC el nombre de un alcano ramificado se basa en que

estos compuestos se consideran derivados de la cadena más larga

presente en el compuesto. Así, el nombre padre es el correspondiente al del

alcano lineal con este número de carbonos. Los sustituyentes

(ramificaciones) de la cadena principal se designan con prefijos adecuados

y sus posiciones en base a la posición de los carbonos de esa cadena

Page 90: Qumica organica
Page 91: Qumica organica

2. Numere la cadena principal

Una vez identificada la cadena principal, esta se numera empezando desde

un extremo de tal forma que se asigne el número más bajo posible al

sustituyente.

Correcto!!! Incorrecto!!!

Page 92: Qumica organica

3. Nombre cada sustituyente o ramificación:

Los sustituyentes de la cadena principal se identifican y se nombran de

acuerdo con el nombre del alcano lineal. Para ello, la terminación ANO del

alcano correspondiente se cambia a IL. Así, en el siguiente ejemplo, los

sustituyentes con 1, 2 y 3 carbonos son: metil, etil y propil. Cuando un

sustituyente ocurre más de una vez en la cadena principal, este se

menciona una sola vez pero se le aplica los prefijos di, tri, tetra, etc, según

corresponda

Page 93: Qumica organica
Page 94: Qumica organica

4. Alfabetice los sustituyentes

Los prefijos separados por guión (sec- y tert-) NO se alfabetizan (porejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b).

Los prefijos que no tienen un guión (iso y neo) SI se alfabetizan (Porejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i).

Los prefijos multiplicativos di, tri, tetra, etc, NO se alfabetizan

Page 95: Qumica organica

5. Escriba el nombre completo del compuesto

Como último paso, se insertan en el nombre final del compuesto los índicesnuméricos correspondientes a cada sustituyente. Cuando existan dos o mássustituyentes iguales cada índice numérico se separa por comas.

El nombre completo del compuesto se escribe como una sola palabra, sinespacios, separando entre sí los índices de numeración con comas yseparando estos de los nombres de los sustituyentes con guiones. El últimosustituyente no se separa del nombre padre con un guión.

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Cicloalcanos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Page 99: Qumica organica

Regla1: Cuando el ciclo tiene solo un sustituyente se antepone el nombre

del sustituyente y luego el nombre del ciclo, pero si el sustituyente tiene un

numero de carbonos mayor al ciclo éste pasa a ser la cadena principal.

Regla2: Si el anillo tiene dos sustituyentes, estos se enumeran por orden

alfabético.

metilciclopentano Etilciclohexano 1-ciclobutilpentano

1-metil-2-propilciclopentano 1-etil-3-metilciclopentano 1,3-dimetilciclohexano

Page 100: Qumica organica

Regla3: Si existen mas de dos sustituyentes estos son citados por orden

alfabético. Se le Asigna número 1 al sustituyente y que logre una menor

numeración en el sustituyente número 2

4-etil-2-metil-1-propilciclohexano 1,1,2-trimetilciclopentano

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El azufre puede tener hasta 12 electrones, ya que tiene orbitales d accesibles

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