apuntes qumica g nomenclatura

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M. Verónica Mattar Seeger

NOMENCLATURA BÁSICA

1.- Formulas y nombres de Compuestos Inorgánicos

Para iniciar el estudio de la nomenclatura es necesario distinguir primero entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Los compuestos orgánicos contienen carbono, comúnmente en combinación con elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno y azufre. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos.

Los compuestos químicos se forman por la unión de átomos diferentes. La cantidad de átomos unidos en un compuesto covalente, depende del estado de oxidación de los elementos, EdO. El estado de oxidación es un concepto convencional y ficticio de gran utilidad. Consiste en asignar a los átomos de los distintos elementos uno ó más números, positivos o negativos, en el compuesto, tratando al enlace covalente como si fuera 100% iónico. Para los elementos, en estado fundamental, el EdO asignado es cero.

Según la cantidad de elementos que forman un compuestos, estos se clasifican en binarios, ternarios, cuaternarios, etc. La cantidad de compuestos que puede formar un elemento con otro dependerá de la cantidad de EdO que posea.

Se aceptan 3 tipos de nomenclaturas para nombrar compuestos químicos inorgánicos:

a) nomenclatura tradicional, consiste en escribir el tipo de compuesto utilizando prefijos y/o sufijos, según la cantidad de EdO que presente un metal o no metal.

Cantidad de EdO Prefijo Sufijo 1 ----- ico 2

----- oso (menor EdO) ico (mayor EdO)

3

hipo -----

oso (menor EdO) oso ico

4

hipo per

oso (menor EdO) oso ico ico (mayor EdO)

b) nomenclatura de Stock o IUPAC: se escribe primero el tipo de compuesto y luego el nombre del elemento menos electronegativo seguido de su EdO con número romano entre paréntesis. Si el elemento presenta un solo EdO se omite lo último.

IUPAC: Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, autoridad reconocida internacionalmente en asuntos de nomenclatura.

c) Nomenclatura sistemática: para nombrar de este modo se usan prefijos numéricos excepto para indicar que el primer elemento de la fórmula sólo aparece una vez (mono) o cuando no puede haber confusión posible debido a que tenga una única valencia.

Prefijos griegos Número Prefijos griegos Número

mono- 1 hexa- 6

di- 2 hepta 7

tri- 3 octa- 8

tetra- 4 nona- (o eneá) 9

penta- 5 deca- 10



Compuestos binarios

Los compuestos binarios, tal como su nombre lo indica, están formados por dos elementos. Corresponden a este grupo los hidruros, los hidrácidos, los óxidos y las sales.

Óxidos Son sustancias formadas por metales o no metales y oxigeno. Se clasifican como óxidos metálicos ó básicos y óxidos no metálicos o ácidos (anhídridos), respectivamente. Sus fórmulas generales son: M2Om y X2Ox , donde, M es un metal y X un no metal, m, x son los valores absolutos de los estados de oxidación correspondientes. Para nombrar los óxidos, se escribe primero la palabra óxido y luego el nombre del metal o no metal, según corresponda en las nomenclaturas tradicionales, IUPAC o sistemática. Para escribir la fórmula química de un compuesto binario, siempre irá primero el símbolo del elemento que tenga EdO positivo y luego el elemento con EdO negativo. Para resolver ecuaciones de formación de compuestos binarios se recomienda seguir la siguiente secuencia:

• Unir los elementos • Equilibrar las cargas de los elementos • Equilibrar la ecuación • Dar el nombre al producto principal

Óxidos básicos: Son aquellos formados por un metal y oxígeno

4 Li + O2 => 2 Li2O óxido de litio 4 Cu + O2 => 2 Cu2O óxido de cobre I 2 Cu + O2 => 2 CuO óxido de cobre II

Ejemplo Nomenclatura sistematica Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional K2O monóxido de dipotasio óxido de potasio óxido potásico

Fe2O3 trióxido de dihierro óxido de hierro(III) óxido férrico

FeO monóxido de hierro óxido hierro(II) óxido ferroso

SnO2 dióxido de estaño óxido de estaño (IV) óxido estáñico

Óxidos ácidos: Son aquellos formados por un no metal y oxígeno.

N2 + O2 => N2O óxido de nitrógeno I, monóxido de dinitrógeno

C + O2 => CO óxido de carbono II, monóxido de carbono

S + O2 => SO2 óxido de azufre IV, dióxido de azufre

Ejemplo Nomenclatura sistematica

Nomenclatura stock

Nomenclatura tradicional

F2O monóxido de diflúor óxido de flúor anhídrido hipofluoroso (excepción de la norma general de la nomenclatura tradicional)

SO3 trióxido de azufre óxido de azufre(VI) anhídrido sulfúrico

Cl2O7 heptóxido de dicloro óxido de cloro(VII) anhídrido perclórico



Excepciones: Elemento N (nitrógeno)

EdO Fórmula Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

+2 NO oxido de nitrógeno (II) monóxido de nitrógeno

+3 N2O3 oxido de nitrógeno (III) óxido nitroso

+4 NO2 oxido de nitrógeno (IV) dióxido de nitrógeno

+5 N2O5 oxido de nitrógeno (V) óxido nitríco

Elemento Mn (manganeso)

EdO Fórmula Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

+7 Mn2O7 oxido de manganeso (VII) óxido permangánico

+6 MnO3 oxido de manganeso (VI) óxido mangánico

El oxígeno también forma peróxidos o superóxidos. Los peróxidos, Son aquellos compuestos binarios que contienen el Grupo peroxo (-O-O-), es decir, O2

2-. Se nombran con la palabra peróxido tanto en nomenclatura stock como en la tradicional, la sistemática sigue la regla general de los prefijos numéricos. Se los suele reconocer en la fórmula en que aparentemente el oxígeno sólo tiene valencia 1.

Ejemplo Nomenclatura

H2O2 peróxido de hidrógeno (agua oxigenada)

CaO2 peróxido de calcio o cálcico

ZnO2 peróxido de zinc

Superóxidos, también llamados hiperóxidos, son compuestos binarios que contienen el grupo superóxido O2

-. Aparentemente el oxígeno (que siempre tiene valencia 2) tiene valencia 1/2. Se nombra como los peróxidos tan sólo cambiando peróxido por superóxido o hiperóxido.

Ejemplo Nomenclatura

KO2 superóxido o hiperóxido de potasio

CaO4 ó Ca(O2)2 superóxido de calcio

CdO4 superóxido de cadmio

Hidruros Son sustancias formadas por metales o no metales e hidrógeno. Se clasifican en hidruros metálicos e hidruros no metálicos o hídridos, respectivamente. El hidrógeno en estos compuestos actúa con estado de oxidación -1. La fórmula global de un hidruro es: EHn

Hidruros metálicos: Si el elemento que reacciona con el hidrógeno es un metal, especialmente de los grupos IA y IIA, el hidruro formado es del tipo iónico. Todos los hidruros iónicos se caracterizan por ser sólidos de alto punto de fusión. En los hidruros metálicos el hidrógeno se encuentra como anión, anión hidruro. Se escribe primero la palabra hidruro y luego el nombre del metal en la nomenclatura correspondiente, siendo su fórmula general: MH m (m=valencia del metal)



Ejemplo:

2 Li + H2 => 2LiH hidruro de litio

Mg + H2 => MgH2 hidruro de magnesio

La nomenclatura stock es la más frecuente.

Ejemplo Nomenclatura sistemática Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

KH monohidruro de potasio hidruro de potasio hidruro potasico

NiH3 trihidruro de níquel hidruro de níquel(III) hidruro niquélico

PbH4 tetrahidruro de plomo hidruro de plomo(IV) hidruro plúmbico

Hidruros no metálicos o hídridos o covalentes: Son aquellos que el hidrógeno está unido covalentemente al otro elemento. Son ejemplos de este tipo de hidruros los formados por reacción entre el hidrógeno y elementos de los grupos IIIA, IVA, VA y VIA. Se escribe primero la palabra hidruro y luego el nombre del no metal en nomenclatura tradicional o se nombran a través de nombres especiales. Su fórmula general, varía según el grupo al que pertenezca el no metal, que a su vez, actuará con sólo uno de sus estados de oxidación. Hay varios de ellos que tienen nombres especiales mucho más usados que los sistemáticos:

2 P + 3H2 => 2PH3 Fosfamina / Hidruro de fósforo (III).

También existen hidruros formados con metales de transición. En estos casos, debido a que estos elementos pueden actuar con más de una valencia o carga, con el mismo elemento se puede formar más de un hidruro.

2 Cu + H2 => 2CuH hidruro de cobre (I) Cu + H2 => CuH2 hidruro de cobre (II)

Hídridos ácidos o hidrácidos: Corresponden a este grupo los compuestos formados por la reacción entre el hidrógeno y elementos de los grupos VI-A y VII-A, los cuales actúan con su menor valencia -1 o -2. La fórmula de estos compuestos es: HnX, donde X corresponde a F, Cl, Br, I, S, Se, Te, y al anión CN-

Las disoluciones acuosas de estos compuestos, presentan un fuerte carácter ácido. Para nombrarlos se escribe primero la palabra ácido y luego la raíz del nombre del no metal con la terminación hídrico. Otra forma de nombrarlos es escribir el nombre del no metal con terminación uro y añadir la terminación…. de hidrógeno.

H2 + F2 => 2HF ácido fluorhídrico o fluoruro de hidrógeno.

Ejemplo Nombre más usado

NH3 amoníaco o trihidruro de nitrógeno

PH3 fosfina o trihidruro de fósforo

BH3 borano o trihidruro de boro

AsH3 arsina o trihidruro de arsénico

SbH3 estibina o trihidruro de antimonio

CH4 metano o tetrahidruro de carbono

SiH4 silano o tetrahidruro de silicio

H2O agua o dihidruro de oxígeno



Sales binarias Las sales binarias están formadas por metales alcalinos y alcalinoterreos (grupos IA y IIA respectivamente) y elementos del grupo VIIA conocidos como halógenos (engendradores de sales). Todos ellos son compuestos iónicos, es decir, se forman por atracción electrostática de iones. Son compuestos formados por la sustitución de un metal por el hidrógeno de un hidrácido, es decir formados por un metal y un no metal. Para nombrarlas se escribe la raíz del nombre del no metal de los grupos VI-A o VII-A, con la terminación uro y luego, el nombre del metal. Su fórmula general es M xXm.


CaF2 difluoruro de calcio fluoruro de calcio fluoruro cálcico

FeCl2 �eriódico de hierro cloruro de hierro(II) cloruro férroso

FeCl3 tricloruro de hierro cloruro de hierro(III) cloruro férrico

CoS monosulfuro de cobalto sulfuro de cobalto(II) sulfuro cobaltoso

Existen algunas sales binarias no iónicas, conocidas como moleculares, es decir, formadas por unidades discretas. Estas sales se caracterizan porque los dos elementos son no metales PCl3 tricloruro de fósforo PCl5 pentacloruro de fósforo CCl4 tetracloruro de carbono SiCl4 tetracloruro de silicio

Reacciones de formación de sales

Metal + hidrácido => sal + H2 2Na + 2 HCl => 2NaCl + H2 Hidruro metálico + hidrácido => sal + H2

LiH + HCl => LiCl + H2 Óxido básico + hidrácido => sal + agua Al 2O3 + 6HCl => 2AlCl3 + 3H2O

Ejemplo en estado puro en disolución

HF fluoruro de hidrógeno ácido fluorhídrico

HCl cloruro de hidrógeno ácido clorhídrico

HBr bromuro de hidrógeno ácido bromhídrico

HI yoduro de hidrógeno ácido yodhídrico

H2S sulfuro de hidrógeno ácido sulfhídrico

H2Se seleniuro de hidrógeno ácido selenhídrico

H2Te telururo de hidrógeno ácido telurhídrico



Compuestos ternarios:

Son aquellos formados por 3 elementos diferentes; entre estos compuestos se destacan los hidróxidos, ácidos oxigenados y sales terciarias.

Hidróxidos: son compuestos que se forman por la reacción entre algunos óxidos básicos y agua, o algunos metales alcalinos y agua directamente. Los caracteriza la presencia del ión hidroxilo u oxidrilo, OH, que siempre tiene valencia (-1). La fórmula general es M(OH) x siendo “x” la valencia del metal. La nomenclatura stock es la más frecuente. Aquí la nomenclatura sistemática no antepone el prefijo mono cuando sólo hay un OH. Para nombrarlos se escribe primero la palabra hidróxido y, luego, el nombre del metal, en nomenclatura tradicional o IUPAC.


LiOH hidróxido de litio hidróxido de litio hidróxido lítico

Pb(OH)2 dihidróxido de plomo hidróxido de plomo(II) hidróxido plumboso

Al(OH)3 trihidróxido de aluminio hidróxido de aluminio (III) hidróxido alumínico

Reacción de formación de un hidróxido:

Na2O + H2O => 2NaOH BaO + H2O => Ba(OH)2

Oxoácidos: u oxácidos: son compuestos que se forman por la reacción de óxidos no metálicos y agua. Un gran número de ellos tienen fórmula general HnXOy. En solución acuosa pueden generar los iones H+ y XOy

-n.

Fórmula general H2O+N2Ox ��HaNbOc (aquí N es un no metal)

La nomenclatura funcional es ácido oxo-,dioxo-,trioxo-(según nº de O)+ no metal terminado en –ico seguido de la valencia en nº romanos entre paréntesis. Si hay >1 átomo del no metal también lleva prefijo. La nomenclatura sistemática es oxo-,dioxo- (según nº de oxígenos)+no metal terminado en –ato seguido de la valencia en números romanos entre paréntesis + “de hidrógeno”. Si hay >1 átomo del no metal también lleva prefijo. La nomenclatura tradicional no cambia con respecto compuestos anteriores tan sólo que empieza por la palabra ácido. Ésta es la más frecuente.

Ejemplo Nom. Funcional Nom. Sistemática Nom. Tradicional

SO+H2O�H2SO2 ácido dioxosulfúrico (II) dioxosulfato (II) de hidrógeno ácido hiposulfuroso

Cl2O7+H2O�H2Cl2O8�HclO4 ácido tetraoxoclórico (VII) tetraoxoclorato (VII) de hidrógeno ácido perclórico

SO3+H2O�H2SO4 ácido tetraoxosulfúrico (VI) tetraoxosulfato (VI) de hidrógeno ácido sulfúrico

El nitrógeno no forma oxiácidos con todas sus valencias sino sólo con la 3 y la 5. Por otra parte, el fósforo, el arsénico y el antimonio forman ácidos especiales según se agregue 1, 2 ó 3 moléculas de agua llevando los prefijos meta-, piro- (o di-), y orto-, respectivamente, en la nomenclatura tradicional (se puede omitir el prefijo en el caso orto).

Ejemplo Nom. �eri. Nom. Sistem. Nom. Tradic.

P2O5+H2O�H2P2O6�HPO3 ácido trioxofosfórico (V) trioxofosfato (V) de hidrógeno ácido metafosfórico

Sb2O3+2H2O�H4Sb2O5 ácido pentaoxodiestíbico (III) pentaoxodiestibato (III) de hidrógeno ácido piroestiboso

P2O5+3H2O�H6P2O8� H3PO4 ácido tetraoxofosfórico (V) tetraoxofosfato (V) de hidrógeno ácido ortofosfórico o fosfórico



El boro puede formar el oxiácido meta o el orto. Además, el silicio y el yodo, para formar los oxiácidos ortosilícico y el peryódico necesitan 2 y 5 moléculas de agua respectivamente.

Algunos metales también forman oxiácidos, como el cromo y el manganeso

Ejemplo Nomenclatura tradicional Ejemplo Nomenclatura tradicional

H2CrO4 ácido crómico H2MnO4 ácido mangánico

H2MnO3 ácido manganoso HMnO4 ácido permangánico

Sales ternarias: se forman por la reacción de neutralización entre un oxácido y un hidróxido, en la cual el hidrógeno del ácido es neutralizado por el hidroxilo de la base o hidróxido generando agua y una sal. Se trata de compuestos ternarios formados a partir de oxoácidos sustituyendo los hidrógenos por un metal, es decir, metal, no metal y oxígeno. También se puede decir que son compuestos ternarios que resultan de la unión de un metal con un radical (un no – metal con oxígeno). Hay dos tipos:

Sales neutras: Son aquellas oxisales que han sustituido todos sus hidrógenos por un metal. La nomenclatura stock y la sistemática coinciden. La tradicional es igual que las anteriores salvo en que los sufijos –oso y –ico se sustituyen por –ito y –ato respectivamente. La nomenclatura tradicional es la más frecuente.

Ejemplo Nomenclatura sistemática y stock Nomenclatura tradicional

Zn2SiO4 tetraoxosilicato(IV) de zinc silicato de zinc

Fe4(P2O7)3 heptaoxodifosfato(V) de hierro(III) pirofosfato férrico

Al 2(SO4 tetraoxosulfato(VI) de aluminio sulfato de aluminio o alumínico

Sales ácidas: Son aquellas sales en las que sólo se han sustituido parte de los hidrógenos. Se nombra anteponiendo al nombre hidrógeno-, dihidrógeno,… (según cuantos haya). En la nomenclatura tradicional (la más frecuente) también se puede indicar anteponiendo bi- si se ha quitado un hidrógeno.

Ejemplo Nomenclatura sistemática y stock Nomenclatura tradicional

NaHSO4 hidrógenotetraoxosulfato(VI) de sodio hidrógenosulfato sódico o bisulfato sódico

KH2PO4 dihidrógenotetraoxofosfato(V) de potasio dihidrógenofosfato(V) potásico o bifosfato potásico

Ca(HCO3)2 hidrógenotrioxocarbonato(IV) de calcio hidrógeno carbonato o bicarbonato cálcico

Iones Son aquellos átomos o moléculas cargados eléctricamente. Pueden ser de carga positiva (cationes) o de carga negativa (aniones).

Cationes mono y poliatómicos Son iones con carga positiva, si son monoatómicos se nombran simplemente nombrando el elemento después de la palabra catión. Por ejemplo, Li+ catión litio. Si el elemento tiene varios estados de oxidación (valencias) se usan números romanos (stock) o los sufijos hipo- -oso, -oso, -ico, per- -ico (tradicional).

Ejemplo Nomenclatura tradicional Ejemplo Nomenclatura tradicional

HBO2 ácido metabórico SiO2+2H2O�H4SiO4 ácido ortosilícico o silícico

H3BO3 ácido bórico u ortobórico I2O7+5H2O�H10I2O12 � H5IO6 ácido ortoperyódico o peryódico



Ejemplo Nomenclatura stock Nomenclatura tradicional

Fe3+ catión hierro(III) catión férrico

Cu+ catión cobre(I) catión cuproso

Cuando se trata de cationes poliatómicos: Si proceden de oxoácidos se añade el sufijo –ilo al nombre del oxoácido correspondiente en nomenclaturas tradicional (éste puede indicar la valencia en números romanos), también se puede nombrar en la stock. Es como el oxoácido sin moléculas de agua.

Ejemplo Nomenclatura tradicional Nomenclatura stock

NO2+ catión nitroilo catión dioxonitrógeno(V)

NO+ catión nitrosilo catión monoxonitrógeno(III)

SO2+ catión sulfinilo o tionilo catión monoxoazufre(IV)

SO22+ catión sulfonilo o sulfurilo catión dioxoazufre(VI)

Si procede de hidruros, lleva el sufijo –onio.

Ejemplo Nombre Ejemplo Nombre

H3O+ hidronio u oxonio PH4

+ fosfonio

NH4+ amonio H2S

+ sulfonio

Aniones mono y poliatómicos Son iones con carga negativa, se puede anteponer la palabra ion.

Si son homoatómicos (todos los átomos son del mismo elemento) se añade el sufijo –uro a la raíz del nombre del elemento. Si hay varios átomos se usan prefijos cuantitativos y, si fuese necesario, la carga entre paréntesis.

Si son heteroatómicos y proceden de oxiácidos, es decir, son los que intervienen en oxisales y similares se nombran como éstas, con sufijos –ato (stock, -ato o –ito (tradicional).

Ejemplo Nomenclatura tradicional Nomenclatura stock

SO42- ion sulfato (N.tr) ion tetraoxosulfato(VI)

SO32- ion sulfito ion trioxosulfato(IV)

ClO- ion hipoclorito ion monoxoclorato(I)

Si son heteroatómicos pero no proceden de oxisales o similares suelen terminar en –uro o en –oxido.

Ejemplo Nombre(s)

OH- hidróxido

CN- cianuro

NH2- amiduro

HS- hidrógenosulfuro(1-)

HO2- hidrógenodióxido(1-), hidroperóxido

NH2- imiduro

Ejemplo Nombre(s) Ejemplo Nombre(s)

H- hidruro Cl- cloruro

O2- óxido Br- bromuro

N3- nitruro S2- sulfuro



2.- Formulas y nombres de Compuestos Orgánicos

Hidrocarburos, combinación de carbono con hidrógeno.

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Las múltiples posibilidades de combinación del carbono le llevan a conformar cadenas y anillos, donde los átomos de carbono se pueden unir mediante enlaces simples dobles o triples. Esta diversidad permite distinguir 2 tipos de hidrocarburos:

Prefijos en hidrocarburos

Los alcanos, alquenos y alquinos se nombran mediante un prefijo, que indica la cantidad de carbonos de las moléculas orgánicas, seguido de la terminación –ano en los primeros, -eno en los alquenos e –ino en los alquinos.

nº átomos de carbono Prefijo nº átomos de carbono Prefijo 1 met 6 hex 2 et 7 hept 3 prop 8 oct 4 but 9 non 5 pent 10 dec

Estructuras moleculares de los compuestos del carbono.

Existen diferentes fórmulas para formas de representar las estructuras de las moléculas orgánicas.

1.-Fórmula empírica: Es la forma más simple de representar una molécula. Nos indica sólo los elementos que están presentes en la molécula. Ej: benceno (CH)n, alcanos CnH2n+2, alquenos CnH2n

2.-Fórmula molecular: Es igual a un múltiplo entero de la fórmula empírica. Nos da información sobre el nº de átomos de cada especie que constituyen una molécula. Ej: para alcanos: CnH2n+2 n = 2, C2H6 Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.

Ejemplo: C6H6 compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno.

Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono.

Ejemplo: HC ≡ CH presenta un enlace triple carbono-carbono. CH3 - CH2 - CH3

Desarrollada o Estructural

Se representan todos los enlaces de la molécula.

Ejemplo: H - C ≡ C - H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada. H H | | H--C—C--H | | H H



3.- Geométricas: Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

Cadena carbonada Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica. Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos. Puede ser:

Lineal

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra u otras cadenas secundarias o ramas.

Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo. Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono. Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc. Monocíclica Sólo hay un ciclo. Policíclica Hay varios ciclos unidos.

Clases de átomos de carbono

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

H

H H

H



Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario.

Nomenclatura: Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.

Nomenclatura sistemática: Es la que se ajusta a un sistema prefijado. Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

Ejemplos Nombre sistemático Nombre tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

metilbenceno tolueno

Reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos sencillos. (Reglas de la IUPAQ)

Alcanos Caracterizados solo por enlaces covalentes simples, se conocen también por hidrocarburos saturados porque contienen la cantidad máxima de átomos de H enlazados al Carbono. Su formula general es CnH2n+2.. El sufijo que designa a un alcano es "ano".

Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono unidos de forma continua. El nombre del alcano de cadena continua de la molécula que tenga el mismo número de átomos de carbono que hay en esta cadena más larga, sirve como nombre base de la molécula.

Para el siguiente compuesto el nombre base es heptano, ya que la cadena continua más larga tiene siete átomos de carbono. La cadena continua más larga no necesariamente debe ser parte de la molécula escrita en forma horizontal) Numérese los átomos de carbono de esta cadena continua. La numeración debe comenzar por el extremo que dé los números menores para los átomos que llevan sustituyentes.

Si la cadena básica del compuesto se enumera como se indica, habrá sustituyentes en los C3 y C4. Si se hubiera comenzado la numeración por el otro extremo la cadena, los sustituyentes hubieran quedado en C4 y C5.



Un sustituyente es un átomo o grupo de átomos distintos de hidrógeno y se encuentra unido a un carbono de la cadena más larga. Cada sustituyente se nombra indicando su posición mediante un número que corresponde al átomo de carbono al cual se encuentra unido.

La presencia de un grupo metilo (CH3-) sobre C3 se indica así: 3-metil y la presencia del grupo etilo (CH3-CH2-) sobre C4 se indica así: 4-etil (la nomenclatura para los grupos sustituyentes formados a partir de los alcanos, los llamamos grupos alquilos. El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los números mediante guiones y los números entre si mediante comas. Los nombres del sustituyente se agregan como prefijos al nombre básico. De acuerdo con estas reglas, el nombre del compuesto es: 4-etil-3-metilheptano.

Si en una misma molécula se encuentra presente el mismo sustituyente dos o más veces, el número de sustituyentes iguales se indica mediante los prefijos di, tri, tetra, penta, etc. unidos al nombre del sustituyente. La posición de cada sustituyente se indica mediante un número y varios números se separan mediante comas.

2,3 – dimetilbutano 3,3 – dietil – metilhexano 5,5,6 – tricloro-4,4 – dietil – 2,3 – dimetiloctano

Cada sustituyente debe tener un nombre y un número para localizarlo.

Grupos alquilos Un grupo alquilo es un grupo formado por la eliminación de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

metilo etlilo propilo isopropilo

Isobutilo ter-butilo pentilo isopentilo El guión al final de cada grupo representa el enlace mediante el cual el grupo alquilo se une a otro grupo.

Cicloalcanos Los cicloalcanos se nombran colocando el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del anillo. Ciclopropano ciclohexano ciclobutano



Los sustituyentes en el cicló se nombran indicando sus posiciones por números, usando la menos combinación de estos. cloro-ciclopropano 1-etil-4-metilciclohexano bromo-ciclobutano

Por conveniencia, los anillos alifáticos a menudo se representan por medios de figuras geométricas simples: un triángulo para el ciclopropano, un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para el ciclopropano, un hexágono para el ciclohexano y así sucesivamente ciclopropano ciclobutano ciclohexano

Alquenos Los Alquenos, conocidos también como olefinas (nombre derivado de aceites), se caracterizan por tener un doble enlace (C=C). Este enlace covalente corresponde a la compartición de 4 e- entre dos carbonos vecinos. Su fórmula general CnH2n. Los alquenos son los típicos hidrocarburos insaturados, debido a que tienen la capacidad potencial para agregar átomos de hidrógeno adicionales.

El primer miembro de esta familia es el eteno o etileno, C2H4. El eteno es el producto químico orgánico comercial más importante. Aproximadamente el 45% se destina a la fabricación de polietileno, uno de los plásticos más conocidos. Un 15% se convierte en etilenglicol, que es el componente principal de las marcas más comunes de anticongelante para radiadores.

Al igual que en los alcanos, para nombrar los alquenos se siguen una serie de reglas: Para el nombre base se escoge la cadena continua de átomos de carbono más larga que contenga al doble enlace. La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números más bajos posibles.

Para indicar la presencia del doble enlace se cambia la terminación "ano" del nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono de la cadena más larga que contenga el doble enlace por la terminación "eno". La posición del doble enlace se indica mediante el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Este número se coloca antes del nombre base:

2- penteno

Los sustituyentes tales como halógenos o grupos alquilo se indica mediante su nombre y un número de la misma forma que para el caso de los alcanos.

5,5 – dicloro – 2 – penteno 3 – propil – 1- hexeno



Alquinos Los Alquinos son Hidrocarburos que poseen un triple enlace (compartción de 6 e-) entre dos átomos de carbono vecinos y también están dentro de la denominación de insaturados. Su fórmula general es CnH2n-2. Híbridos sp, lineal, un enlace σ, y 2 enlaces π, terminación ino, 180º. El primer miembro de esta familia es el etino o acetileno, C2H2, de fórmula estructural.

Las reglas son exactamente las mismas que para nombrar los alquenos, excepto que la terminación "ino", reemplaza la de "eno". La estructura principal es la cadena continua más larga que contiene el triple enlace, y las posiciones de los sustituyentes y el triple enlace son indicadas por números. El triple enlace se localiza numerando el primer carbono que contiene el triple enlace, comenzando por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.

2 - metil – 3 – hexino 4 - etil – 2 – heptino Compuestos aromáticos

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo" . Todos ellos se pueden considerar derivados del

benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:

Todos los C son sp2 y se encuentran en un plano. Cada C tiene un orbital p perpendicular al plano del anillo que se superpone con los orbitales p de los carbonos contíguos para formar un círculo de densidad electrónica ππππ. . . . La distancia carbono-carbono en el benceno es intermedia entre la de un enlace simple y uno doble. Esto también es explicado cualitativamente por las formas resonantes.

Es un anillo bencénico de fórmula C6H6, son 6 átomos de carbono. Es una molécula cíclica hexagonal plana, que la verdadera estructura debe ser algo intermedio entre las dos estructuras extremas. La mayoría de los compuestos aromáticos son bencenos sustituidos. El benceno y sus derivados se pueden representar mediante esqueletos de líneas que omiten los



símbolos de carbono e hidrógeno y con un círculo en el interior que simboliza los dobles enlaces deslocalizados en todo el anillo.

La serie aromática se construye sobre la estructura del benceno. Derivados del benceno Los derivados del benceno se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente a la palabra benceno.

Etilbenceno nitrobenceno clorobenceno

Algunos derivados del benceno se conocen por sus nombres comunes

Tolueno anilina fenol ácido benzoico benzaldehído

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

Orto meta para o-dibromobenceno m-cloronitrobenceno p-clorotolueno

Los derivados tri y poli sustituídos del benceno se nombran utilizando números que indiquen las posiciones relativas de las mismas. Si los grupos son iguales la secuencia será la de menor combinación de números. 1,2,3- trinitrobenceno

Si los grupos son diferentes, se escoge un grupo como 1 y los demás se numeran respecto a este. 2,4-dinitrotolueno 3-bromo-5-cloronitro 2-cloro-4-nitrofenol benceno



Haluros de alquilo Al nombre del hidrocarburo correspondiente se antepone el prefijo flúor, cloro, bromo o yodo, con un número el cual indica la posición del halógeno.

2-cloropropano 3-bromo-1-propeno iodo-cicloalcano

Alcoholes Los alcoholes contienen al grupo funcional hidroxilo, -OH. Teóricamente los alcoholes pueden considerarse derivados de un hidrocarburo saturado o insaturado, en los que se reemplaza al menos un átomo de hidrógeno por el grupo –OH.

Se elige la cadena más larga que contiene el grupo hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminación "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

La numeración de la cadena fundamental se realiza de modo que la posición del hidroxilo quede establecida por el número menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante números. Ejemplos:

Metanol etanol 1-propanol 2-propanol

3-metil-2-butanol 6-metil-4-octanol Éteres Se nombra como un hidrocarburo que presenta un alcóxido como sustituyente. Si es necesarios se indica la posición del alcóxido, utilizando un número (el menor posible).

Etoxietano metoxietano 2-etoxipropano Dietil eter etil-metil eter Aminas Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco NH3. Si un grupo R reemplaza uno de los átomos de H de una molécula de amoniaco, se produce una amina 1ª. -H NH3 + R � RNH2.

Si dos átomos de H del NH3 se reemplazan por dos 2 grupos R, se produce una amina 2ª R2NH Si los tres átomos de H se reemplazan por 3 grupos R se produce una amina 3ª R3N.



Se le adiciona el sufijo amina al radical hidrocarbonato al que está unido.

Metilamina dimetilamina trimetilamina

Las aminas mixtas se nombran como derivados de las aminas que contienen el radical más largo.

N-metil-N-etilbutilamina N,N-dimetilbencilamina Aldehídos Los aldehídos derivan de un alcohol primario sometido a una oxidación suave en el que se produce la pérdida de un H del grupo OH y otro H del carbono contiguo, formándose el grupo carbonilo (C = O).

La cadena mayor que contiene al grupo funcional –CHO, se considera como base para nombrar al compuesto. La terminación "o" del alcano, se cambia por "al". Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los números menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonílico.

Metanal etanal propanal 2-metilpentanal 3-metilpentanal Cetonas La oxidación moderada de un alcohol secundario también conduce a la formación de un grupo carbonilo, pero unido a dos radicales. Este grupo funcional se le denomina cetona. Los radicales pueden ser iguales o diferentes.

Se considera la cadena mayor la que contiene el grupo carbonilo como base y la terminación "o" del alcano correspondiente se cambia por "ona". Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números, utilizando el menor número posible para el grupo carbonilo.

Propanona butanone 2-pentanona

Ácidos carboxílicos Un alcohol primario por oxidación moderada puede originar directamente un ácido carboxílico, que posee un grupo funcional –COOH (grupo carboxilo). La oxidación moderada revela un efecto algo más intenso que la oxidación suave que origina el aldehído.

Sigue las mismas reglas que para los aldehídos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra ácido y se cambia la terminación "al" del aldehído por "oico"

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido 2-metilbutanoico ácido 3-metilbutanoico



Derivados de ácidos carboxílicos Los derivados de ácido se obtienen a partir de ácidos carboxílicos. Por tanto, es lógico que su ruptura por hidrólisis revierta a estos últimos. La nomenclatura de estos derivados de ácido está relacionada con el nombre del ácido carboxílico correspondiente. Haluros de ácidos

cloruro de etanoilo bromuro de propanoilo

Se cambia la terminación "oico" del ácido por "oilo " y se le antepone el nombre del haluro.

Anhídridos de ácidos Al nombre del ácido, se antepone la palabra anhídrido. anhídrido etanoico anhídrido propanoico

Ésteres Son compuestos que derivan de ácidos y alcoholes. Una manera de obtenerlos es mediante reacción de un alcohol con un ácido carboxílico, catalizada mediante ácido sulfúrico. La porción de la molécula que corresponde al ácido, se termina con la partícula "ato" y la que corresponde al alcohol, se termina en "ilo".

etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo Amidas Una amida es un derivado de condensación de un ácido carboxílico y una amina. El amoniaco se combina con los derivados de los ácidos para producir amidas. Se cambia la terminación "oico" del ácido carboxílico por la palabra amida.

etanamida propanamida 2,2-dimetilpropanamida Resumen: • Cuando en un compuesto hay un sólo grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la función el localizador más bajo posible. • Cuando en el compuesto hay más de un grupo funcional, la cadena principal es la que contiene la función preferente; las demás funciones no se tienen en cuenta e se nombran como substituyentes.



El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Función Fórmula Grupo Funcional

Terminación

Ac.carboxílico R-COOH

-oico

Éster R-COOR’

-oato

Amida R-CO-NH2

-amida

Nitrilo R-C≡N -nitrilo

Aldehído R-COH

-al

Cetona R-CO-R’

-ona

Alcohol R-OH -ol

Fenol Ar-OH

-ol

Amina R-NH2

-amina

Éter R-O-R’ -oxi-

Doble enlace R=R’

-eno

Triple enlace R≡R’ -ino

Halógeno R-X

Nitroderivados R-NO2

Radical alquilo R-R’ -ano



PROBLEMAS

1.- Formular o nombrar los siguientes compuestos

2.- Formular los siguientes compuestos

2-METILBUTANO FENOL 5,6-DIMETIL- 3-HEPTENO

BUTANAL 2-METILCICLOPROPANOL PROPINAL

3-BUTENAMIDA ETER METÍLICO O-CLOROFENOL

ETIL-PROPILETER P-METILANILINA ETIL,METIL AMINA

ÁCIDO BUTANOICO 1,3-DICLOROCICLOPENTENO 1,2,3TRICLOROCICLOBUTANO

1,3,5-TRIMETILCICLOHEXANO 2-ETILCICLOPENTANONA TRICLOROMETANO

BUTIRATO DE METILO TRIMETILAMINA 1,2,3,PROPANOTRIOL

DICLORO-DIFLÚORMETANO (FREON) 1,3,5-TRINITROTOLUENO 1,3,5HEXATRIENO

BUTANONA ÁCIDO M-CLOROBENZOICO N,N-DIMETILACETAMIDA

1,2-DIMETILCICLOPENTENO ACETALDEHÍDO 3-PENTANONA

4,5-DIMETILCICLOHEXENO CICLOPENTANONA 1-HEXINO

2-BUTANOL ETANOL O-CLOROTOLUENO

CLOROETANO ÁCIDO PROPANOICO N-ETILPROPILAMINA

PROPENAL METANAL 1-CLORO,2-METILCICLOBUTANO

Mg (OH)2 SO3 acido telurhídrico anhidrido fosfórico

KClO3 CaCr2O7 dióxido de carbono monóxido de mercurio

BeSe Au NO2 cloruro cúprico acido hipoiodoso

H2 S Pb (OH)2 óxido ferroso tricloruro de fosforo

Fe(MnO4)3 Sn I4 ácido sulfuroso sulfuro de nitrógeno (III)

CoO P Cl5 dióxido de manganeso hidróxido de radio

As H3 Li2O óxido de sodio peróxido de sodio

HNO3 CO2 Anhídrido sulfuroso Óxido plumboso

Mg O NO Tetróxido de dinitrógeno Óxido de carbono (II)

B2 O3 Co(OH)2 Hidróxido de oro (III) Hidruro de plata

Be (OH)2 PH3 Ácido bromhídrico Sulfuro de hidrógeno

H Br Al2 Se3 Ácido sulfúrico Cloruro de potasio

H Cl O4 KNO3 Hipoyodito de estroncio Ácido iodoso

H Mn O4 CaCO3 Dicromato cúprico Permanganato férrico



3.- Nombrar los siguientes compuestos



4.- Nombrar los siguientes compuestos:

CH3

CH3

Cl

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH2Cl

CH3

CH3

5.- Escriba las estructuras de los siguientes compuestos: 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrieno 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadieno 3-propil-1,5-heptadiino p-dimetilbenceno o-etilmetilbenceno 1-cloro-2-metilbutano p-butilbenzaldehído 1,2,3-propanotriol ác. 3- hidroxibutanoico 5-etil-4-metil-4-hepten-3-ona 5-etil-5-hidroxi-4-metil-3-heptanona 3-hidroxibutanal 1-fenil-2-clorociclohexano 6.- Represente la fórmula estructural de los hidrocarburos que presentan las siguientes fórmulas moleculares: a) C6H12 b) C5H8 c) C4H10

d) C8H16 7.- Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes casos: un alcohol, C4H10O un aldehído, C3H6O un ácido carboxílico, C3H6O2 un éter, C3H8O una cetona, C4H8O un éster, C5H10O2 una amina, C3H9N

apuntes qumica g nomenclatura

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