texto paralelo qumica organica

Upload: marbel81

Post on 12-Jul-2015

422 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

QUMICA ORGANICA La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama de la qumica que estudia una clase numerosa de molculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbonohidrgeno, tambin conocidos como compuestos orgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la qumica orgnica. Historia La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno, nitrgeno, azufre y los halgenos. Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono. Fuentes de Informacin La tarea de presentar la qumica orgnica de manera sistemtica y global se realiz mediante una publicacin surgida en Alemania, fundada por el qumico Friedrich Konrad Beilstein (1838-1906). Su Handbuch der organis chen Chemie (Manual de la qumica orgnica) comenz a publicarse en Hamburgo en 1880 y consisti en dos volmenes que recogan informacin de unos quince mil compuestos orgnicos conocidos. Cuando la Deutsche chemische Gesellschaft (Sociedad Alemana de Qumica) trat de elaborar la cuarta re-edicin, en la segunda dcada del siglo XX, la cifra de

compuestos orgnicos se haba multiplicado por diez. Treinta y siete volmenes fueron necesarios para la edicin bsica, que aparecieron entre 1916 y 1937. Un suplemento de 27 volmenes se public en 1938, recogiendo informacin aparecida entre 1910 y 1919. En la actualidad, se est editando el Fnftes Ergnzungswerk (quinta serie complementaria), que recoge la documentacin publicada entre 1960 y 1979. Para ofrecer con ms prontitud sus ltimos trabajos, el Beilstein Institut ha creado el servicio Beilstein Online, que funciona desde 1988. Recientemente, se ha comenzado a editar peridicamente un CD-ROM, Beilstein Current Facts in Chemistry, que selecciona la informacin qumica procedente de importantes revistas. Actualmente, la citada informacin est disponible a travs de internet La Qumica del Carbono La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tienen su explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para complementarla, por lo que forma 4 enlaces (valencias = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de carbono hibridacin qumica La molcula orgnica mas sencilla que existe es el metano. En esta molcula, el carbono presenta hibridacin sp3, con los tomos de hidrogeno formando un tetraedro

Metano

Hidrocarburos El compuesto ms simple es el metano, un tomo de carbono con cuatro de hidrogeno. El tomo de carbono con cuatro de hidrgeno (valencia= 1) pero tambin puede darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando del resto de enlaces de esta cadenas son hidrogeno se habla de hidrocarburos, que pueden ser: Con enlaces covalentes simples, alcanos Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (aquilinos) Aromticos. Estructura cclica Radicales Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su nomenclatura se hace con la raz correspondiente en el caso de un carbono met-, dos carbonos et-...) y el sufijo -il. Adems, se indica con un nmero, colocado delante, la posicin que ocupan. El compuesto ms simple que se puede hacer con radicales es el 2metilpropano. En caso de que haya ms de un radical, se nombrarn por orden alfabtico de las races. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10docoseno. Los dobles y triples enlaces tienen preferencia Isomeros

Ismeros de CSH12

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de enlace dando lugar a los llamados

ismeros, molculas con la misma formula qumica pero con distintas estructuras y propiedades

Grupos Funcionales Los compuestos orgnicos tambin pueden contener otros elementos, tambin grupos de tomos, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un tomo de oxgeno enlazado a uno de hidrgeno (-OH), al que Le queda una valencia libre

Oxigenados Son cadenas de carbono con uno o varios tomos de oxigeno pueden ser: Alcoholes, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos Compuestos Orgnicos Los compuestos estudiados pueden dividirse en: Compuestos Alifticos, Compuestos Aromticos, compuestos heterocclicos, compuestos organometalicos, polmeros Importancia de la qumica orgnica Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Desarrollo sostenible y la qumica orgnica Los productos orgnicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la

vida, los antibiticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Frmacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte ms negativa de de la industria qumica. Cmo se construyen las molculas? La parte ms importante de la qumica orgnica es la sntesis de molculas. Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos. En el ao 1828, Friedrech Whler consigui convertir cianato de plomo en urea por tratamiento con amoniaco acuoso. As, una sal inorgnica se convirti en un producto perteneciente a los seres vivos (orgnico). A da de hoy se han sintetizado ms de diez millones de compuestos orgnicos. Enlaces qumicos Los enlaces qumicos, son las fuerzas que mantienen unidos a los tomos. Cuando los tomos se enlazan entre si, ceden, aceptan o comparten electrones. Son los electrones de valencia quienes determinan de que forma se unir un tomo con otro y las caractersticas del enlace. Regla del octeto. EL ltimo grupo de la tabla peridica VIII A (18), que forma la familia de los gases nobles, son los elementos mas estables de la tabla peridica. Esto se deben a que tienen 8 electrones en su capa mas externa, excepto el Helio que tiene solo 2 electrones, que tambin se considera como una configuracin estable. Los elementos al combinarse unos con otros, aceptan, ceden o comparten electrones con la finalidad de tener 8 electrones en su nivel ms externo, esto es lo que se conoce como la regla del octeto. Enlace inico Caractersticas:

Est formado por metal + no metal No forma molculas verdaderas, existe como un agregado de aniones (iones negativos) y cationes (iones positivos). Los metales ceden electrones formando por cationes, los no metales aceptan electrones formando aniones.

Los compuestos formados pos enlaces inicos tienen las siguientes caractersticas:

Son slidos a temperatura ambiente, ninguno es un lquido o un gas. Son buenos conductores del calor y la electricidad. Tienen altos puntos de fusin y ebullicin. Son solubles en solventes polares como el agua

Disposicin de los iones en un cristal de cloruro de sodio

Modelo de esperas y varillas de un cristal de cloruro de sodio. El dimetro de un ion cloruro es alrededor del doble del de un ion de sodio

El cloruro de sodio es un slido cristalino de forma cubica que tiene un punto de fisin de 808 grados C

Tipos de Enlaces Covalentes Los enlaces covalentes se clasifican en:

COVALENTES POLARES

COVALENTES NO POLARES COVALENTES COORDINADO

Electronegatividad. La electronegatividad es una medida de la tendencia que muestra un tomo de un enlace covalente, a atraer hacia si los electrones compartidos. Linus Pauling, fue el primer qumico que desarrolle una escala numrica de electronegatividad. En su escala, se asigna al fluor, el elemento ms electronegativo, el valor de 4. El oxigeno es el segundo, seguido del cloro y el nitrgeno. A continuacin se muestra los valores de electronegatividad de los elementos. Observe que no se reporta valor para los gases nobles por ser los elementos menos reactivos de la tabla peridica.

La diferencia en los valores de electronegatividad determina la polaridad de un enlace. Cuando se enlazan dos tomos iguales, con la misma electronegatividad, la diferencia es cero, y el enlace es covalente no polar, ya que los electrones son atrados por igual por ambos tomos. El criterio que se sigue para determinar el tipo de enlace a partir de la diferencia de electronegatividad, en trminos, generales es el siguiente:

Diferencia de Tipos de electronegatividad enlace Menor o igual a Covalente no 0.4 polar Covalente De 0.5 a 1.7 polar Mayor de 1.7 Inico Casi todos los compuestos contienen enlaces covalente polares; quedan comprendidos entre los extremos de lo covalente no polar y lo ionico puro. Enlace inico Enlace covalente polar Los electrones se Se electrones transfieren comparten de manera desigual. Enlace covalente no polar Los electrones se comparten por igual. CARCTER INICO CRECIENTE

Por tanto, en el enlace covalente polar los electrones se comparten de manera desigual, lo cual da por resultado que un extremo de la molcula sea parcialmente positivo y el otro parcialmente negativo. Esto se indica con la letra griega delta . Ejemplo: La molcula de HCl. tomos Electronegatividad Diferencia de electronegatividad H Cl 2.2 3.0 3.0 -2.2 = 0.8 Diferencia entre 0.5 y 1.7, por lo tanto el enlace es covalente polar.

Enlace covalente coordinado. Se forma cuando el par electrnico compartido es puesto por el mismo tomo. Ejemplo:

Para el ion amonio

tres de los enlaces son covalentes tpicos, pero + en el cuarto enlace el par de electrones es [NH4] proporcionado por el nitrgeno, por lo tanto, el enlace es covalente coordinado.

Un enlace covalente coordinado en nada se puede distinguir de un covalente tpico, ya que las caracteristicas del enlace no se modifican. Anlisis de Compuestos Orgnicos y Calculo de Formulas Los compuestos orgnicos, se caracterizan por su procedencia de la naturaleza viva y aparte de ser los responsables de formar los tejidos de los seres vivos, representan materia prima para la creacin de sustancias que mejoran la calidad de vida del ser humano, por ende es necesario conocer sus composicin y estructura qumica.

Anlisis del carbono Muchos compuestos orgnicos se carbonizan cuando se calientan en un crisol. La carbonizacin de la muestra en este ensayo es una muestra evidente de la presencia del carbono. Si el compuesto arde en el aire, puede suponerse que contendr carbono re hidrogeno, particularmente si la llama contiene holln. El mtodo ms seguro para determinar la presencia de carbono, consiste en la oxidacin de la materia orgnica. Se efecta, mezclndolas con exceso de oxido cprico , y calentndose la mescla al rojo sombra, en un tubo de ensayo, muy seco, cerrado por un tapn, que deja pasar un tubo de desprendimiento en estas condiciones, si la sustancia contiene carbono, se desprende anhdrido carbnico CO2, que enturba una disolucin de agua de barita Ba (OH)2 formando un precipitado. Anlisis del hidrgeno En el ensayo anterior, si la sustancia contiene hidrogeno, se vern en las paredes del tubo unas gotitas de agua, que proceden de la oxidacin de aquel elemento.

Anlisis del nitrgeno La determinacin cualitativa los procedimientos siguientes:

del

nitrgeno

puede

realizarse

por

Mtodo de Lassaigne:

Uno de los ms empleados para la determinacin del nitrgeno en las sustancias orgnicas es el Mtodo de Lassaigne. Consiste en calentar la sustancia orgnica a investigar en un tubo de ensayo con un torcido de sodio, hasta llegar a la temperatura del rojo, y el productode la reaccin se trata cuidadosamente con agua destilada; en estas condiciones, si hay nitrgeno, se obtiene una disolucin alcalina de cianuro sdico, en la que esta sal se caracteriza por el precipitado azul de Prusia que produce cuando se hierve con sulfato ferroso FeSO4.

Mtodo de Will-Warrentrapp

Se utiliza para aquellas sustancias orgnicas que tiene el nitrgeno dbilmente diluido. La materia orgnica se trata con una base fuerte NaOH o Ca (OH)2 y se desprende armoniaco NH3.

El armoniaco se puede conocer por:

a. Olor b. Papel tornasol rosado Azul c. Reactivo de Nessler o yodo mercuriato potsico K2(Hgl4), con el que el armoniaco produce precipitado de color rojo parduzco o coloracin rojo amarillenta. d. Con el HCl el armoniaco da nubes de humos blancos de NH4Cl e. Mtodo de Kjeldahl: se mescla la materia orgnica con H2So4 diluido y un catalizador que puede ser Mn, Hg, Te, Se, etc. f. Se puede reconocer como el mtodo anterior Anlisis del azufre

Se puede realizar con el mtodo de Lassine, fundiendo la materia orgnica con sodio los elementos tales como del carbono, nitrgeno, azufre y halgenos forman compuestos inicos. Tratando el producto de la reaccin con agua destilada y filtrando despus, si a una pequea cantidad del filtrado se aaden unas gotas de acetato de plomo, dar un precipitado de color negro de sulfuro de plomo. Esto demuestra la presencia de azufre.

Anlisis de los halgenos Una pequea parte del filtrado se hierve con HNO3 con el fin de eliminar el nitrgeno y el azufre. Posteriormente se aaden unas gotas de la solucin reactivo de AgNo3, si hay cloruros dar un precipitado blanco, la presencia de bromuros en el precipitado es amarillo plido y la presencia de yoduros da un precipitado amarillo intenso Otra manera de investigar los halgenos es mediante el ensayo de Beilstein. Se toma un alambre de cobre, se humedece en la solucin a investigar y seguidamente se lleva a ala llama de un mechero. Si la llama se pone verde nos indica la presencia de halgenos. Formulas Empricas

La frmula emprica indica el tipo de tomos presentes en un compuesto y la relacin entre el nmero de tomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras ms pequeas entre los tomos de cada clase.2 En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subndices de la frmula, si ello es posible, dividindolos por un factor comn. As la frmula emprica de la glucosa es CH2O, lo cual indica que por cada tomo de C, hay dos tomos de H y un tomo de O. Los subndices siempre son nmeros enteros y si es igual a 1, no se escribe.

Red inica del hidruro de magnesio. En compuestos inicos la frmula emprica es la nica que podemos conocer, e indica la proporcin entre el nmero de iones de cada clase en la red inica. En el hidruro de magnesio, hay dos iones hidruro (bolas blancas, en el diagrama) por cada ion magnesio (bolas verdes), luego su frmula emprica es MgH2. En compuestos no-estequiomtricos, como ciertos minerales, los subndices pueden ser nmeros decimales. As, el xido de hierro (II) tiene una frmula emprica que vara entre Fe0, 84O y Fe0, 95O,lo que indica la presencia de huecos, impurezas y defectos en la red. Formulas Moleculares La frmula molecular, indica el tipo de tomos presentes en un compuesto molecular, y el nmero de tomos de cada clase. Slo tiene sentido hablar de frmula molecular en compuestos covalentes. As la frmula molecular de la glucosa es C6H12O6, lo cual indica que cada molcula est formada por 6 tomos de C, 12 tomos de H y 6 tomos de O, unidos siempre de una determinada manera. Formulas Estructurales

La frmula estructural es similar a las anteriores pero sealando la geometra espacial de la molcula mediante la indicacin de distancias, ngulos o el empleo de perspectivas en diagramas bi - o tridimensionales. Caractersticas del tomo de Carbono El grupo 4 de la tabla est conformado por los siguientes elementos: carbono, silicio, germanio, estroncio y plomo. El carbono y el silicio son los elementos ms importantes. El primero por ser componente fundamental de los organismos vivos; el segundo por ser el ms abundante de los componentes del suelo y las rocas. El carbono es el primer miembro del grupo IV; es el segundo elemento despus del hidrgeno, que constituye numerosos compuestos, debido a su facilidad de combinacin con otros carbonos y con otros elementos. Las distintas formas del mismo elemento que difieren en el enlazamiento se llaman altropos, o formas alotrpicas; el diamante, grafito y el carbono amorfo son altropos. Los altropos difieren en propiedades fsicas y qumicas. Por ejemplo, la densidad del diamante (3.51 g/cm3) es mayor que la del grafito (2.22 g/cm3). El grafito es ms estable que el diamante, en condiciones ordinarias. Sin embargo, hay que romper demasiados enlaces carbono-carbono para que el diamante se trasforme en grafito. Para romper los enlaces se requiere energa, y para transformar el diamante en grafito se requerira adems un tiempo extremadamente largo. En 1985 se descubri un cuarto altropo del carbono, en la Universidad de Rice, en Houston, Texas. Los cristales amarillos de este altropo estn formados por molculas esfricas de C60. Como las molculas de C60 tienen la forma de domos geodsicos inventados por Buckminster Fuller, a este altropo se le dio el nombre debuckminsterfullereno. Con frecuencia se abrevia como esferas bucky. Algunos grupos de investigadores estadounidenses y alemanes encontraron en 1990 un mtodo para producir C60 en cantidades relativamente grandes. Desde entonces es uno de los temas ms investigados. Resulta que las esferas bucky son un miembro de una gran familia de molculas de carbono llamadasfullerenos, que tienen muchas propiedades interesantes y potencialmente tiles. Por ejemplo, un compuesto soluble en agua preparado a partir de las esferas bucky tiene actividad antiviral y ha demostrado tener actividad in-vitro contra VIH. Sin embargo, las esferas bucky an son muy costosas; su precio era de 945 dlares por gramo en 1997. En 1991 se descubri otra forma del carbono: los nanotubos. Son cilindros formados por capas grafitoides de carbono, cerradas por hemisferios de carbono de fullereno. Esos tubos slo tienen nanmetros de

dimetro, pero pueden tener cientos de micras de longitud. Son muy resistentes, 100 veces ms que el acero, con slo la sexta parte de la masa. Dependiendo de su geometra, pueden comportarse como metales, semiconductores o aisladores, y se espera encontrarles aplicaciones prcticas ms pronto que a los fullerenos. El carbono amorfo en contraste con el grafito y el diamante se le puede preparar de diversas maneras, pero raras veces se obtiene puro; ejemplos de carbono amorfo son: el carbn vegetal, el coque, el carbn animal, el carbn de azcar, el holln y el negro de humo. Los tomos de carbono forman enlaces unos con otros originando largas cadenas que pueden ser lineales, ramificadas o anillares. Gracias a esta pro piedad existen ms de 18 millones de compuestos del carbono mientras que en la qumica inorgnica o mineral slo existen unos 6 millones de compuestos. La causa de este elevado nmero de compuestos radica en las siguientes propiedades: 1. El carbono es tetravalente 2. Esta situado en la parte central de la tabla peridica, puede unirse con los elementos de la derecha o de la izquierda. 3. Puede unirse con otros tomos de carbono, formando compuestos en cadena. 4. Presenta numerosos ismeros a medida que aumenta el nmero de carbonos en los compuestos. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS SATURADOS: Los hidrocarburos son compuestos qumicos orgnicos que se encuentran constituidos en exclusiva por carbono e hidrgeno. Segn la naturaleza de sus enlaces se pueden clasificar en: Hidrocarburos de cadena abierta o cerrada. Dentro de los hidrocarburos de cadena abierta encontramos:

HIDROCARBUROS SATURADOS: Alcanos, hidrocarburos que carecen de enlaces dobles o triples. Son molculas unidas mediante enlaces de tipo simple. HIDROCARBUROS INSATURADOS Alquenos, molculas formadas por tomos que se unen entre s mediante enlaces de tipo doble, y alquinos, molculas cuyos enlaces son de tipo triple. Dentro de los hidrocarburos de cadena cerrada encontramos: Hidrocarburos alicclicos: que a su vez se subdividen en saturados o tambin conocidos como cicloalcanos e insaturados. Estos ltimos se subdividen en cicloalquenos y cicloalquinos. Cicloalcanos: tambin llamados alcanos cclicos, poseen un esqueleto de carbono formado en exclusiva por tomos de carbono que se unen entre s mediante enlaces de tipo simple formando un anillo. Siguen la frmula general: CnH2n. Este tipo de hidrocarburos se nomina igual que los alcanos pero aadiendo el prefijo ciclo- delante del nombre. Cicloalquenos: Son hidrocarburos que en su estructura tienen como mnimo un enlace de tipo doble covalente. Este tipo de enlaces posee cierta capacidad elstica si los comparamos con los de otras molculas, elasticidad que se hace mayor cuando mayor sea la molcula. Cicloalquinos: Son hidrocarburos cclicos que tienen presente en su estructura enlaces de tipo triple. Generalmente son molculas estables solamente si poseen un anillo suficientemente grande, siendo el ciclooctino, con ocho carbonos, el cicloalquino ms pequeo.

Hidrocarburos aromticos: Tambin conocidos como bencnicos, son molculas que poseen al menos un anillo aromtico dentro de su estructura. Todos los hidrocarburos, excepto los aromticos, reciben tambin el nombre de hidrocarburos alifticos. El trmino de hidrocarburos saturados o insaturados que se suele aadir a los alcanos o cicloalcanos, hace referencia a la imposibilidad de dichas molculas para aadir a su estructura ms hidrgenos, pues los tomos de carbono no tienen ms enlaces en disponibilidad para ellos. En cambio, los alquenos, alquinos, cicloalquenos y cicloalquinos, debido a tener enlaces de tipo mltiple, pueden aadir ms tomos de hidrgeno a su estructura molecular a travs de reacciones de adicin, por lo cual se les denomina tambin como hidrocarburos insaturados. Los alcanos se subdividen en dos tipos: Lineales: por ejemplo, CH3CH3 (etano), CH3CH2CH3 (propano), CH3CH2CH2CH3 (butano), etc. Ramificados: Los alcanos ramificados son compuestos formados por la sustitucin de tomos de hidrgeno del hidrocarburo, por los llamados grupos alquilo, los cuales se enganchan a la cadena de carbonos. Tanto los alquenos como los alquinos pueden ser, al igual que los alcanos, de tipo lineal o ramificado. Grupo Alquilo, tambin conocido como radical alquilo, es una agrupacin de tomos que proceden de la eliminacin del hidrgeno de un alcano, por lo cual, el grupo alquilo contiene un electrn disponible para compartir en la formacin de un enlace covalente. Los grupos alquilo se nombran cambiando la terminacin ano, por ilo o il, pero se suelen designar con la letra -R ( de radical).

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

HIDROCARBUROS Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Pueden ser: a) Acclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen dos tipos de cadenas abiertas: Cadenas lineales: los tomos de carbono pueden escribirse en lnea recta. Ejemplo:

Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales enlazadas. La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Ejemplo:

b) Cclicos: Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Ejemplo:

Existen hidrocarburos policclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre s. Ejemplo:

En el cuadro de la pgina anterior se encuentran clasificados los hidrocarburos en funcin del tipo de enlace que tienen: simple, doble o triple. Los hidrocarburos correspondientes se llaman, respectivamente, alcanos, alquenos y alquinos. HIDROCARBUROS SATURADOS, PARAFINAS O ALCANOS

Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrgeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. Alcanos de cadena lineal Su frmula emprica es CnH2n+2, siendo n el nmero de tomos de carbono. Forman series homlogas, conjuntos de compuestos con

propiedades qumicas similares y que difieren en el nmero de tomos de carbono de la cadena. Ejemplo:

Segn las normas IUPAC, para nombrar los alcanos lineales se consideran dos casos: Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos que indican el nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la terminacin ano, que es genrica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ah el nombre de alcanos). Ejemplos:

Los compuestos siguientes de la serie se llaman tetradecano (14), pentadecano (15), hexadecano (16), heptadecano (17), octadecano (18), nonadecano (19), eicosano (20), eneicosano (21), docosano (22), tricosano (23), tetracosano (24)..., triacontano (30)..., tetracontano (40), etc. Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo. Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa cuando el radical est unido a una cadena carbonada. Ejemplos:

Y as sucesivamente. CH3 Para nombrar un radical ramificado como ste, CH3CH2CHCH2, se considera que hay un grupo metilo unido a la cadena del radical, y para sealar el nmero que corresponde al tomo de carbono al que est unido, se numera la cadena ms larga, asignando el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno. Dicho nmero, llamado localizador, se escribe delante del nombre del radical, separado de l por un guin.

Ejemplo: En el caso indicado anteriormente, el grupo metilo podra estar de las formas que indicamos a continuacin y sus nombres seran los siguientes:

Existen unos radicales con nombres tradicionales admitidos por la IUPAC. Son, entre otros, los siguientes:

Obsrvese que los prefijos iso y neo forman parte del nombre, mientras que los prefijos sec (de secundario: el carbono 1 est unido a dos carbonos) y terc (de terciario: el carbono 1 est unido a tres carbonos) son localizadores literales, es decir, desempean el papel de nmeros. Por esta razn, los prefijos iso y neo no se separan del resto del nombre por medio de un guin y s los prefijos sec y terc, que se escriben, adems, en letra cursiva. Si los nombres de los radicales que se citan tuvieran que ir con mayscula, se escribiran as: Isobutilo, Neopentilo, sec-Pentilo y terc-Pentilo. Alcanos de cadena ramificada Segn las normas IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente:

Se elige como cadena principal la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los nmeros ms bajos a los carbonos que posean cadenas laterales. Los radicales se nombran delante de la cadena principal por orden alfabtico. Ejemplos:

Observemos que: Primero numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el criterio indicado. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cita en el nombre. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de l por un guin. Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En este caso, los localizadores se separan entre s y los nombres de los radicales llevan los prefijos di, tri, tetra, etc. Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el nombre de la cadena principal.

En este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono; cuando esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre sern:

En los radicales sencillos (no ramificados) no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos para el orden alfabtico*. En el caso anterior nos fijamos en but y en met, prescindiendo del di.

Los radicales complejos (ramificados) se nombran segn el orden alfabtico, teniendo en cuenta en dicho orden los prefijos multiplicativos de los radicales complejos. stos se escriben ponindolos entre parntesis.

En este caso existen tres cadenas con el mismo nmero de carbonos (9) e igual nmero de radicales (5); elegimos como cadena aquella cuyos sustituyentes posean localizadores ms bajos: Cadena (a): numeracin de localizadores empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6,7. Cadena (b): numeracin empezando por la derecha abajo: 2, 4, 5, 6, 7. Cadena (c): numeracin empezando por la izquierda: 2, 3, 5, 6, 8. Elegimos, por tanto, la cadena (a). * Para la ordenacin alfabtica, tampoco se tienen en cuenta los prefijos que se escriben en letra cursiva, tales como sec y terc.

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES, OLEFINAS O ALQUENOS Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de carbono. La frmula general, para compuestos con un solo doble enlace, es CnH2n.

Ejemplo:

Alquenos con un solo doble enlace Se nombran segn las siguientes normas: Se elige la cadena ms larga que contiene al doble enlace y se sustituye la terminacin ano por eno. Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al doble enlace. El localizador de ste es el menor de los dos nmeros que corresponden a los dos tomos de carbono unidos por el doble enlace. La posicin del doble enlace o instauracin se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca delante del nombre.

Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contienen el doble enlace. La numeracin se realiza de tal modo que al tomo de carbono con doble enlace le corresponda el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos.

Ejemplos:

Alquenos con varios dobles enlaces Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace, se utilizan para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc., en lugar de la terminacin eno*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con doble enlace los localizadores ms bajos que se pueda.

Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, estos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, aunque no sea la ms larga.

Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -dieno, -trieno, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres de fontica desagradable.

Radicales univalentes derivados de los alquenos lineales Se obtienen a partir de los alquenos por prdida de un tomo de hidrgeno de un tomo de carbono terminal. En la numeracin del radical, el carbono con la valencia libre (por prdida del tomo de hidrgeno) recibe el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin enilo.

Ejemplos:

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES, ACETILENOS O ALQUINOS

Son hidrocarburos que presentan uno o ms triples enlaces entre los tomos decarbono. La frmula general, para compuestos con un slo triple enlace, es CnH2n-2. Ejemplo:

Alquinos con un solo triple enlace Se nombran de acuerdo con las siguientes normas: Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se coloca la terminacin ino. Se numera la cadena a partir el extremo ms prximo al triple enlace. La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente, que ser el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre. Ejemplo:

Si hay radicales, se toma como cadena principal la cadena ms larga que contenga el triple enlace. La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de carbono con triple enlace el localizador ms bajo posible. Los radicales se nombran como en los alcanos. Ejemplos:

Alquinos con varios triples enlaces Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para nombrarlo las terminaciones -adiino, -atriino, etc., en lugar de la terminacin ino*. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms bajos que se pueda. Ejemplo:

Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga. Ejemplos:

Radicales univalentes derivados de los alquinos lineales Se obtienen a partir de los alquinos por prdida de un tomo de hidrgeno de un carbono terminal. En la numeracin, a este carbono terminal se le asigna el nmero 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminacin inilo. Ejemplos:

Si los radicales tienen dobles y triples enlaces, se nombran primero los dobles enlaces, y luego los triples, sealando su posicin con localizadores. Se suprime la o de la terminacin eno. Ejemplos:

* Las verdaderas terminaciones son -diino, -triino, etc. Se incluye en ellas la letra a para evitar nombres de fontica desagradable. Hidrocarburos no saturados con dobles y triples enlaces Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno a ms triples enlaces. Se nombran primero los triples enlaces y luego los triples, sealando su posicin por medio de localizadores. Se suprime la o de la terminacin eno. Distingamos dos posibilidades: a) De cadena lineal: La numeracin de la cadena es la que asigna los localizadores ms bajos a las instauraciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de que sean dobles o triples. Ejemplo:

Si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y triples enlaces son 1,4,6; si se empieza por la derecha, esos localizadores son 1,3,6. Esta numeracin es la que se elige por ser la ms baja.

El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se da preferencia a la numeracin que asigne a los enlaces dobles los localizadores ms bajos. Ejemplo:

Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los localizadores en 1,3. Se numera empezando por la izquierda por corresponder el localizador ms bajo al doble enlace. Ejemplos:

b) De cadena no lineal: Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor nmero de dobles y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas con igual nmero de enlaces dobles y triples, se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono. Si hubiera varias con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posea el mximo nmero de dobles enlaces. Ejemplo:

Si las cadenas laterales son ramificadas, se escriben entre parntesis los localizadores y los nombres de dichas cadenas complejas. Los localizadores situados delante del parntesis indican la posicin de la cadena lateral. Ejemplos:

En este compuesto existen dos cadenas con el mismo nmero de instauraciones, una con ocho tomos de carbono y otra con siete. Se elige como cadena principal la que tiene mayor nmero de tomos de carbono (la de ocho).

En este compuesto hay dos cadenas con dos instauraciones cada una y ambas con nueve tomos de carbono. Prevalece como cadena principal la que tiene dos enlaces dobles sobre la que posee uno doble y otro triple. Ejemplos:

HIDROCARBUROS CCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Segn tengan o no instauraciones, se clasifican en: Hidrocarburos monocclicos saturados (cicloalcanos). Hidrocarburos monocclicos no saturados (cicloalquenos y cicloalquinos). Hidrocarburos monocclicos no saturados Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Responden a la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. Ejemplos:

Tambin se representan as:

Radicales univalentes de los cicloalcanos Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos por prdida de un tomo de hidrgeno se nombran como en los alcanos acclicos, es decir, sustituyendo la terminacin ano por ilo. Ejemplos:

Cicloalcanos con radicales Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos al conjunto de los radicales. En casos sencillos, se pueden nombrar como derivados de un compuesto de cadena abierta. Ejemplos:

Hidrocarburos monocclicos no saturados Son hidrocarburos cclicos con uno o ms dobles enlaces o uno o ms triples enlaces entre sus tomos de carbono. El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a las instauraciones, prescindiendo de que sean enlaces dobles o triples. En caso de igualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces.

La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el contrario, con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y la terminacin eno o ino. Ejemplos:

Radicales univalentes de los cicloalquenos y cicloalquinos Derivan de los hidrocarburos cclicos no saturados por prdida de un tomo de hidrgeno en un tomo de carbono. Se nombran como los hidrocarburos de que proceden sustituyendo las terminaciones eno e ino por enilo e inilo, respectivamente. Las posiciones de los dobles y triples enlaces se indican mediante localizadores; se asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de hidrgeno.

Ejemplos:

HIDROCARBUROS AROMTICOS Son compuestos cclicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6). Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el trmino aromtico expresa que el compuesto es ms estable de lo esperado, es decir, menos reactivo.

El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos es areno y los radicales derivados de ellos se llaman arilo. El benceno es la base de estos compuestos; su frmula se expresa de uno de estos tres modos:

Los compuestos aromticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno.

Ejemplos:

Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa se indica mediante los nmeros 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente.

Ejemplos:

Si hay tres o ms sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores ms bajos en conjunto. Se citan en orden alfabtico.

Ejemplos:

Otros hidrocarburos aromticos importantes Existen muchos hidrocarburos policclicos fusionados. Citaremos los tres ms sencillos e importantes:

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno. Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por medio de localizadores.

Ejemplos:

Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones les correspondan los localizadores ms pequeos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde segn el orden alfabtico.

Ejemplos:

COMPUESTOS OXIGENADOS Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno. Estudiamos a continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, teres, aldehdos, cetonas, cidos y steres. ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un tomo de hidrgeno por el grupo -OH (hidroxilo). Si el hidrocarburo es aliftico, da lugar a los alcoholes.

Ejemplo:

Si el hidrocarburo es aromtico, se obtienen los fenoles.

Ejemplo:

En sentido estricto, el fenol debera llamarse bencenol. ALCOHOLES El grupo funcional es el -OH (hidroxilo). La frmula general es R-OH. El radical R procede de un hidrocarburo aliftico. Puede ser radical alquilo, alquenilo o alquinilo. La frmula general para un alcohol saturado con un solo grupo hidroxilo es CnH2n+1OH. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polialcoholes. Alcoholes con un solo grupo funcional Estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn est unido el grupo funcional (-OH)a un carbono primario, secundario o terciario*. * Los tomos de carbono pueden ser: primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios segn estn unidos, respectivamente, a uno, dos, tres o cuatro tomos de carbono. (No pueden existir, lgicamente, alcoholes cuaternarios). Para nombrar los alcoholes se considera que se ha sustitudo un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un radical -OH, el alcohol as obtenido se nombra aadiendo la terminacin ol al hidrocarburo de que procede.

Ejemplo:

Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al radical -OH el localizador ms bajo posible. La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las instauraciones y sobre los radicales.

Ejemplos:

Alcoholes con varios grupos funcionales Si se trata de un polialcohol, al nombrarlo se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc., para indicar el nmero de grupos -OH. En cuanto a la numeracin de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

Ejemplos:

LOS ALDEHDOS Los aldehdos son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general

donde R es un tomo de hidrgeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado aliftico o aromtico. Los aldehdos son aquellos compuestos caracterizados por la presencia de uno o mas grupos carbonilo en posicin terminal. La cadena principal debe contener al carbono del grupo carbonilo. Si hay dos grupos carbonilos, la cadena principal deber contener a ambos. Se le dar el numero uno al carbono del grupo carbonilo. El sufijo a utilizar es al, o dial si hubiera dos grupos carbonilo, uno al principio y otro al final de la cadena carbonada. Nomenclatura de los aldehdos. Para nombrar a los aldehdos se cambia la terminacin o de los alcanos por al para denotar la presencia de un aldehdo. El grupo carbonilo de los alcanales o aldehdos siempre est al final de la cadena. Este hecho lo hace qumica y fsicamente diferente a las cetonas, por eso se considera como un grupo funcional aparte El hidrgeno vecino al oxgeno es fcilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas dos familias de compuestos Como este grupo funcional siempre est al final de la cadena no se usan nmeros localizadores. Propiedades fsicas. No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas fundamentales:

Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos Los aldehdos son compuestos de frmula general R-CHO. Este compuesto tiene una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal, controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido. CETONAS Son cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general RCOR, en la que R y R representan radicales orgnicos y donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Nomenclatura de las cetonas Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas: El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

Propiedades fsicas Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular .No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.

Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. El grupo funcional de las cetonas es: R | C=O | 'R Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azcares. CIDOS ORGNICOS El trmino cidos orgnicos engloba aquellos cidos cuya estructura qumica se basa en el carbono. Se aaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservacin. Simultneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metablico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor inters en produccin animal son el actico, butrico, ctrico, frmico, lctico, mlico, propinico, y srbico. El modo de accin de los cidos orgnicos no es totalmente conocido. Su accin beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retencin de diversos nutrientes (minerales, protena y energa), acompaado de una alteracin de la poblacin microbiana del tracto . La efectividad de inhibicin del crecimiento microbiano depende no slo de su poder acidificante sino tambin de la capacidad del cido para penetrar a travs de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el cido se disocia y presenta un doble mecanismo de accin:

El hidrogenin (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la clula a incrementar sus gastos energticos a fin de mantener su equilibrio osmtico El anin (A-) perjudica la sntesis de DNA, evitando la replicacin de los microorganismos. En principio pues, seran ms interesantes los cidos orgnicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiolgico ya que permitira que una mayor cantidad de cido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo. LOS TERES Los teres son un grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos. La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter. Propiedades fsicas de los teres Debido a que el ngulo del enlace C-o-C no es de 180, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los teres presentan un pequeo momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil ter). Esta polaridad dbil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullicin de los teres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho ms bajos que los de los alcoholes ismeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullicin del n-heptano (98C), el metil n-pentil ter (100C) y el alcohol hexlico (157C). Los puentes de hidrgeno que mantienen firmemente unidas las molculas de alcoholes no son posibles para los teres, pues stos slo tienen hidrgeno unido a carbono. Por otra parte, los teres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil ter como el alcohol n-butlico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrgeno entre molculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los teres en agua se debe a la misma causa.

Nomenclatura Para nombrar los teres tenemos dos alternativas: Considerar el grupo alcoxi como un sustituyente (siendo R el radical ms sencillo). Citar los dos radicales que estn unidos al O por orden alfabtico y a continuacin la palabra ter.

Un caso particular de teres son los epxidos, cuyo esquema es el siguiente:

Para nombrarlos se utiliza el prefijo epoxi- seguido del nombre del hidrocarburo correspondiente, e indicando los carbonos a los que est unido el O ,con dos localizadores lo ms bajos posibles, en caso de que sea necesario.

Estructuralmente los teres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrgenos, respectivamente, por restos carbonados.

La estructura angular de los teres se explica bien asumiendo una hibridacin sp3 en el oxgeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrgeno consigo mismo y sus puntos de ebullicin y fusin son muchos ms bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epxidos, que son teres cclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensin, aunque algo menos que en el ciclopropano.

Ciclopropano

Epxido de etileno

Pero la presencia del oxgeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensin, hace que los epxidos, al contrario que los teres normales, sean muy reactivos y extremadamente tiles en sntesis. Los teres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-). El resto alcano ms grande (cadena principal) da el nombre al alcano y el pequeo se considera parte del grupo alcxi. Para nombrar teres cclicos se usa el prefijo oxa.

1,4,7,10-tetraoxaciclododecano (ter 12-corona-4)

2-metiloxaciclopropano (epxido de propileno)

Los teres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes. teres, grupo de compuestos orgnicos que responden a la frmula general ROR, en donde O es un tomo de oxgeno, y R y R representan los mismos o distintos radicales orgnicos..La mayora de los teres son lquidos voltiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgnicos. Desde el punto de vista qumico, son compuestos inertes y estables; los lcalis o los cidos no los atacan fcilmente. Estn estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto ms tpico y ms utilizado de este grupo es el ter comn o etlico, normalmente denominado ter. Los teres se caracterizan por el grupo oxi, O, en el que el tomo de oxgeno se encuentra unido a dos tomos de carbono, COC. MATERIALES Y REACTIVOS: MATERIALES

Tubos de ensayo Vaso de Precipitado(150 ml) Pinza para tubos Gradillas Mechero de Bunsen Esptula metlica Pisetasd

Equipo de bao mara REACTIVOS QUMICOS:o o o o o o o o

Formaldehdo Acetona cido Actico cido Ctrico cido Tartrico. Permanganato de potasio cido Sulfrico Reactivos de Schiff y otros.

La Bioqumica Es una ciencia que estudia la composicin qumica de los seres vivos, especialmente las protenas, carbohidratos, lpidos y cidos nucleicos, adems de otras pequeas molculas presentes en las clulas y las reacciones qumicas que sufren estos compuestos que les permiten obtener energa y generar biomolculas propias. La bioqumica se basa en el concepto de que todo ser vivo contiene carbono y en general las molculas biolgicas estn compuestas principalmente de carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, fsforo y azufre. Es la ciencia que estudia la base qumica de la vida: las molculas que componen las clulas y los tejidos, que catalizan las reacciones qumicas del metabolismo celular como la digestin, la fotosntesis y la inmunidad, entre otras. EL AGUA El agua (del latn aqua) es una sustancia cuya molcula est formada por dos tomos de hidrgeno y uno de oxgeno (H2O). Es esencial para la supervivencia de todas las formas conocidas de vida. El termino agua, generalmente, se refiere a la sustancia en su estado lquido, pero la misma puede hallarse en su forma slida llamada hielo, y en forma gaseosa denominada vapor. El agua cubre el 71% de la superficie de la corteza

terrestre. Se localiza principalmente en los ocanos donde se concentra el 96,5% del agua total, los glaciares y casquetes polares poseen el 1,74%, los depsitos subterrneos (acuferos), los permafrost y los glaciares continentales suponen el 1,72% y el restante 0,04% se reparte en orden decreciente entre lagos, humedad del suelo, atmsfera, embalses, ros y seres vivos. El agua es un elemento comn del sistema solar, hecho confirmado en descubrimientos recientes. Puede ser encontrada, principalmente, en forma de hielo; de hecho, es el material base de los cometas y el vapor que compone sus colas. Desde el punto de vista fsico, el agua circula constantemente en un ciclo de evaporacin o transpiracin (evapotranspiracin), precipitacin, y desplazamiento hacia el mar. Los vientos transportan tanto vapor de agua como el que se vierte en los mares mediante su curso sobre la tierra, en una cantidad aproximada de 45.000 km al ao. En tierra firme, la evaporacin y transpiracin contribuyen con 74.000 km anuales al causar precipitaciones de 119.000 km cada ao. Se estima que aproximadamente el 70% del agua dulce es usada para agricultura. El agua en la industria absorbe una media del 20% del consumo mundial, emplendose en tareas de refrigeracin, transporte y como disolvente de una gran variedad de sustancias qumicas. El consumo domstico absorbe el 10% restante. TIPOS DE AGUA El agua es esencial para la mayora de las formas de vida conocidas por el hombre, incluida la humana. El acceso al agua potable se ha incrementado durante las ltimas dcadas en la superficie terrestre. Sin embargo estudios de la FAO, estiman que uno de cada cinco pases en vas de desarrollo tendr problemas de escasez de agua antes del 2030; en esos pases es vital un menor gasto de agua en la agricultura modernizando los sistemas de riego. El agua se puede presentar en tres estados siendo una de las pocas sustancias que pueden encontrarse en sus tres estados de forma natural.9 El agua adopta formas muy distintas sobre la tierra: como vapor de agua, conformando nubes en el aire; como agua marina, eventualmente en forma de icebergs en los ocanos; en glaciares y ros en las montaas, y en los acuferos subterrneos su forma lquida. El agua puede disolver muchas sustancias, dndoles diferentes sabores y olores. Como consecuencia de su papel imprescindible para la vida, el ser humano entre otros muchos animales ha desarrollado sentidos capaces de evaluar la potabilidad del agua, que evitan el consumo de agua salada o putrefacta. Los humanos tambin suelen preferir el consumo de agua fra a la que est tibia, puesto que el agua fra es menos propensa a contener

microbios. El sabor perceptible en el agua de deshielo y el agua mineral se deriva de los minerales disueltos en ella; de hecho el agua pura es inspida. Para regular el consumo humano, se calcula la pureza del agua en funcin de la presencia de toxinas, agentes contaminantes y microorganismos. El agua recibe diversos nombres, segn su forma y caractersticas. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL AGUA El agua es una sustancia que qumicamente se formula como H2O; es decir, que una molcula de agua se compone de dos tomos de hidrgeno enlazados covalentemente a un tomo de oxgeno. Fue Henry Cavendish quien descubri en 1781 que el agua es una sustancia compuesta y no un elemento, como se pensaba desde la Antigedad. Los resultados de dicho descubrimiento fueron desarrollados por Antoine Laurent de Lavoisier dando a conocer que el agua estaba formada por oxgeno e hidrgeno. En 1804, el qumico francs Joseph Louis Gay-Lussac y el naturalista y gegrafo alemn Alexander von Humboldt demostraron que el agua estaba formada por dos volmenes de hidrgeno por cada volumen de oxgeno (H2O). Las propiedades fisicoqumicas ms notables del agua son:

El agua es inspida e inodora en condiciones normales de presin y temperatura. El color del agua vara segn su estado: como lquido, puede parecer incolora en pequeas cantidades, aunque en el espectrgrafo se prueba que tiene un ligero tono azul verdoso. El hielo tambin tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es incolora.11 El agua bloquea slo ligeramente la radiacin solar UV fuerte, permitiendo que las plantas acuticas absorban su energa. Ya que el oxgeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrgeno, el agua es una molcula polar. El oxgeno tiene una ligera carga negativa, mientras que los tomos de hidrgenos tienen una carga ligeramente positiva del que resulta un fuerte momento dipolar elctrico. La interaccin entre los diferentes dipolos elctricos de una molcula causa una atraccin en red que explica el elevado ndice de tensin superficial del agua. La fuerza de interaccin de la tensin superficial del agua es la fuerza de van der Waals entre molculas de agua. La aparente elasticidad causada por la tensin superficial explica la formacin de ondas capilares. A presin constante, el ndice de tensin superficial del agua disminuye al aumentar su temperatura. Tambin tiene un alto valor adhesivo gracias a su naturaleza polar.

La capilaridad se refiere a la tendencia del agua de moverse por un tubo estrecho en contra de la fuerza de la gravedad. Esta propiedad es aprovechada por todas las plantas vasculares, como los rboles. Otra fuerza muy importante que refuerza la unin entre molculas de agua es el enlace por puente de hidrgeno. El punto de ebullicin del agua (y de cualquier otro lquido) est directamente relacionado con la presin atmosfrica. Por ejemplo, en la cima del Everest, el agua hierve a unos 68 C, mientras que al nivel del mar este valor sube hasta 100. Del mismo modo, el agua cercana a fuentes geotrmicas puede alcanzar temperaturas de cientos de grados centgrados y seguir siendo lquida. Su temperatura crtica es de 373,85 C (647,14 K), su valor especfico de fusin es de 0,334 kJ/g y su ndice especfico de vaporizacin es de 2,23kJ/g. El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente universal, y afecta a muchos tipos de sustancias distintas. Las sustancias que se mezclan y se disuelven bien en agua como las sales, azcares, cidos, lcalis, y algunos gases (como el oxgeno o el dixido de carbono, mediante carbonacin) son llamadas hidrfilas, mientras que las que no combinan bien con el agua como lpidos y grasas se denominan sustancias hidrofbicas. Todos los componentes principales de las clulas de protenas, ADN y polisacridos se disuelven en agua. Puede formar un azetropo con muchos otros disolventes. El agua es miscible con muchos lquidos, como el etanol, y en cualquier proporcin, formando un lquido homogneo. Por otra parte, los aceites son inmiscibles con el agua, y forman capas de variable densidad sobre la superficie del agua. Como cualquier gas, el vapor de agua es miscible completamente con el aire. El agua pura tiene una conductividad elctrica relativamente baja, pero ese valor se incrementa significativamente con la disolucin de una pequea cantidad de material inico, como el cloruro de sodio. El agua tiene el segundo ndice ms alto de capacidad calorfica especfica slo por detrs del amonaco as como una elevada entalpa de vaporizacin (40.65 kJ mol-1); ambos factores se deben al enlace de hidrgeno entre molculas. Estas dos inusuales propiedades son las que hacen que el agua "modere" las temperaturas terrestres, reconduciendo grandes variaciones de energa. La densidad del agua lquida es muy estable y vara poco con los cambios de temperatura y presin. A la presin normal (1 atmsfera), el agua lquida tiene una mnima densidad (0,958 kg/l) a los 100 C. Al bajar la temperatura, aumenta la densidad (por ejemplo, a 90 C tiene 0,965 kg/l) y ese aumento es constante hasta llegar a los 3,8 C donde alcanza una densidad de 1 kg/litro. Esa temperatura (3,8 C) representa un punto de inflexin y es cuando alcanza su mxima

densidad (a la presin mencionada). A partir de ese punto, al bajar la temperatura, la densidad comienza a disminuir, aunque muy lentamente (casi nada en la prctica), hasta que a los 0 disminuye hasta 0,9999 kg/litro. Cuando pasa al estado slido (a 0 C), ocurre una brusca disminucin de la densidad pasando de 0,9999 kg/l a 0,917 kg/l. El agua puede descomponerse en partculas de hidrgeno y oxgeno mediante electrlisis. Como un xido de hidrgeno, el agua se forma cuando el hidrgeno o un compuesto conteniendo hidrgeno se quema o reacciona con oxgeno o un compuesto de oxgeno. El agua no es combustible, puesto que es un producto residual de la combustin del hidrgeno. La energa requerida para separar el agua en sus dos componentes mediante electrlisis es superior a la energa desprendida por la recombinacin de hidrgeno y oxgeno. Esto hace que el agua, en contra de lo que sostienen algunos rumores,16 no sea una fuente de energa eficaz. Los elementos que tienen mayor electropositividad que el hidrgeno como el litio, el sodio, el calcio, el potasio y el cesio desplazan el hidrgeno del agua, formando hidrxidos. Dada su naturaleza de gas inflamable, el hidrgeno liberado es peligroso y la reaccin del agua combinada con los ms electropositivos de estos elementos es una violenta explosin.

Actualmente se sigue investigando sobre la naturaleza de este compuesto y sus propiedades, a veces traspasando los lmites de la ciencia convencional. En este sentido, el investigador John Emsley, divulgador cientfico, dijo en cierta ocasin del agua que "(Es) una de las sustancias qumicas ms

investigadas, pero sigue siendo la menos entendidaEl agua representa entre el 50 y el 90% de la masa de los seres vivos (aproximadamente el 75% del cuerpo humano es agua; en el caso de las algas, el porcentaje ronda el 90%). En la superficie de la Tierra hay unos 1.386.000.000 km3 de agua que se distribuyen de la siguiente forma: Distribucin del agua en la Tierra Volumen en km Situacin del agua Agua dulce Agua salada de agua de agua Porcentaje

dulce Ocanos y mares Casquetes y glaciares polares Agua subterrnea salada 1.338.000.000 -

total 96,5

24.064.000

-

68,7

1,74

-

12.870.000 -

30,1

0,94 0,76

Agua subterrnea dulce 10.530.000 Glaciares continentales y Permafrost Lagos de agua dulce Lagos de agua salada Humedad del suelo Atmsfera Embalses Ros Agua biolgica Total agua dulce

300.000

-

0,86

0,022

91.000 16.500 12.900 11.470 2.120 1.120

85.400 -

0,26 0,05 0,04 0,03 0,006 0,003 100

0,007 0,006 0,001 0,001 0,0008 0,0002 0,0001 -

35.029.110

Total agua en la tierra

1.386.000.000

-

100

PH DEL AGUA El pH es una medida de la acidez o alcalinidad de una solucin. El pH indica la concentracin de iones hidronio [H3O+] presentes en determinadas sustancias. La sigla significa "potencial de hidrgeno" (pondus Hydrogenii o potentia Hydrogenii; del latn pondus, n. = peso; potentia, f. = potencia; hydrogenium, n. = hidrgeno). Este trmino fue acuado por el qumico dans Srensen, quien lo defini como el logaritmo negativo de base 10 de la actividad de los iones hidrgeno. Esto es: Desde entonces, el trmino "pH" se ha utilizado universalmente por lo prctico que resulta para evitar el manejo de cifras largas y complejas. En disoluciones diluidas, en lugar de utilizar la actividad del ion hidrgeno, se le puede aproximar empleando la concentracin molar del ion hidrgeno. Por ejemplo, una concentracin de [H3O+] = 1 107 M (0,0000001) es simplemente un pH de 7 ya que: pH = log[107] = 7 El pH tpicamente va de 0 a 14 en disolucin acuosa, siendo cidas las disoluciones con pH menores a 7 (el valor del exponente de la concentracin es mayor, porque hay ms protones en la disolucin) , y alcalinas las que tienen pH mayores a 7. El pH = 7 indica la neutralidad de la disolucin (donde el disolvente es agua). Se considera que p es un operador logartmico sobre la concentracin de una solucin: p = log[...] , tambin se define el pOH, que mide la concentracin de iones OH. Puesto que el agua est disociada en una pequea extensin en iones OH y H3O+, tenemos que: K(constante)w(water; agua) = [H3O+][OH]=1014 en donde [H3O+] es la concentracin de iones hidronio, [OH] la de iones hidroxilo, y Kw es una constante conocida como producto inico del agua, que vale 1014. Por lo tanto, log Kw = log [H3O+] + log [OH] 14 = log [H3O+] + log [OH] 14 = log [H3O+] log [OH] pH + pOH = 14

Por lo que se puede relacionar directamente el valor del pH con el del pOH. En disoluciones no acuosas, o fuera de condiciones normales de presin y temperatura, un pH de 7 puede no ser el neutro. El pH al cual la disolucin es neutra estar relacionado con la constante de disociacin del disolvente en el que se trabaje MEDIDA DEL PH Dependiendo del pH del suelo la Hortensia (Hydrangea) puede poseer flores rosas o azules. En suelos cidos (pH < 7) las flores son azules, mientras que en suelos alcalinos (pH > 7) son rosas.1 El valor del pH se puede medir de forma precisa mediante un potencimetro, tambin conocido como pH-metro, un instrumento que mide la diferencia de potencial entre dos electrodos: un electrodo de referencia (generalmente de plata/cloruro de plata) y un electrodo de vidrio que es sensible al in de hidrgeno. Tambin se puede medir de forma aproximada el pH de una disolucin empleando indicadores, cidos o bases dbiles que presentan diferente color segn el pH. Generalmente se emplea papel indicador, que se trata de papel impregnado de una mezcla de indicadores cualitativos para la determinacin del pH. El papel de litmus o papel tornasol es el indicador mejor conocido. Otros indicadores usuales son la fenolftalena y el naranja de metilo.

A pesar de que muchos potencimetros tienen escalas con valores que van desde 1 hasta 14, los valores de pH tambin pueden ser an menores que 1 o an mayores que 14. Por ejemplo el cido de batera de automviles tiene valores cercanos de pH menores que uno, mientras que el hidrxido de sodio 1 M vara de 13,5 a 14. Un pH igual a 7 es neutro, menor que 7 es cido y mayor que 7 es bsico a 25 C. A distintas temperaturas, el valor de pH neutro puede variar debido a la constante de equilibrio del agua (Kw).

La determinacin del pH es uno de los procedimientos analticos ms importantes y ms usados en ciencias tales como qumica, bioqumica y la qumica de suelos. El pH determina muchas caractersticas notables de la estructura y actividad de las biomacromolculas y, por tanto, del comportamiento de clulas y organismos. En 1909, el qumico dans Sorensen defini el potencial hidrgeno (pH) como el logaritmo negativo de la concentracin molar (ms exactamente de la actividad molar) de los iones hidrgeno. SOLUCIONES BUFFER

Un tampn, buffer o solucin amortiguadora es la mezcla de un cido dbil y su base conjugada. Su funcin es la de mantener estable el pH de una disolucin. Cuando un buffer es empleado en un sistema, generalmente una disolucin acuosa, el primer cambio que se produce es que el pH se vuelve constante. De esta manera, cidos o bases (lcalis = bases) adicionados posteriormente no podrn tener efecto alguno sobre el sistema, ya que sta siempre se estabilizar de inmediato. Soluciones amortiguadoras Las soluciones amortiguadoras, tambin conocidas como buffer o tampn, son disoluciones que por el agregado de cantidades moderadas de cidos o bases fuertes mantienen prcticamente constante el Ph. Tambin se dice que una solucin es amortiguadora, reguladora o tampn si la concentracin de protones H+, es decir el pH de una solucin no se ve afectada significativamente por la adicin de pequeas cantidades o volmenes de cidos y bases Composicin Los buffers consisten en sales hidrolticamente activas que se disuelven en el agua. Los iones de estas sales se combinan con cidos y lcalis. Un cido buffer reacciona cuando un cido dbil o base dbil se combina con su correspondiente sal hidroltica en una solucin de agua, se forma un sistema amortiguador denominado buffer. No siempre es un sistema apropiado, porque los iones de algunas sales hidrolticas pueden, por ejemplo, daar a los organismos que entran en contacto con l. Por otra parte, cada sistema buffer tiene su propio rango efectivo de pH, el cual depender del pk del cido o base empleado. Clculo del pH de disoluciones tampn Frecuentemente se utiliza la ecuacin de Henderson-Hasselbalch para el clculo del pH en soluciones reguladoras. Sin embargo, debe aclararse que esta ecuacin no es aplicable en todos los casos, ya que para su deduccin se realiza una serie de suposiciones. Esta ecuacin suele proporcionar resultados incorrectos cuando las concentraciones del cido y su base conjugada (o de la base y su cido conjugado) son bajas.

CARBOHIDRATOS Los glcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacridos (del griego que significa "azcar") son molculas orgnicas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos o por el grupo funcional aldehdo. Son la forma biolgica primaria de almacenamiento y consumo de energa. Otras biomolculas energticas son las grasas y, en menor medida, las protenas. El trmino "hidrato de carbono" o "carbohidrato" es poco apropiado, ya que estas molculas no son tomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a molculas de agua, sino que constan de tomos de carbono unidos a otros grupos funcionales. Este nombre proviene de la nomenclatura qumica del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas respondan a la frmula elemental Cn(H2O)n (donde "n" es un entero=1,2,3... segn el nmero de tomos). De aqu que el trmino "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se vio que otras molculas con las mismas caractersticas qumicas no se corresponden con esta frmula. Adems, los textos cientficos anglosajones an insisten en denominarlos carbohydrates lo que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en diettica, se usa con ms frecuencia la denominacin de carbohidratos. Los glcidos pueden sufrir reacciones de esterificacin, animacin, reduccin, oxidacin, lo cual otorga a cada una de las estructuras una propiedad especfica, como puede ser de solubilidad. SINONIMOS UTILIZADOS Carbohidratos o hidratos de carbono: Ha habido intentos para sustituir el trmino de hidratos de carbono. Desde 1996 el Comit Conjunto de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry[1] ) y de la Unin Internacional de Bioqumica y Biologa Molecular (International Union of Biochemistry and Molecular Biology) recomienda el trmino carbohidrato y desaconseja el de hidratos de carbono. Glcidos: Este nombre proviene de que pueden considerarse derivados de la glucosa por polimerizacin y prdida de agua. El vocablo procede del griego "glycs", que significa dulce. Azcares: Este trmino slo puede usarse para los monosacridos (aldosas y cetosas) y los oligosacridos inferiores (disacridos). En singular (azcar) se utiliza para referirse a la sacarosa o azcar de mesa.

Sacridos: Proveniente del griego que significa "azcar". Es la raz principal de los tipos principales de glcidos (monosacridos, disacridos, polisacridos y oligosacridos).

ESTRUCTURA QUIMICA Los glcidos son compuestos formados en su mayor parte por tomos de carbono e hidrgeno y en una menor cantidad de oxgeno. Los glcidos tienen enlaces qumicos difciles de romper llamados covalentes, mismos que poseen gran cantidad de energa, que es liberada al romperse estos enlaces. Una parte de esta energa es aprovechada por el organismo consumidor, y otra parte es almacenada en el organismo. En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomolculas aisladas o asociadas a otras como las protenas y los lpidos. TIPOS DE GLUCIDOS Los glcidos se dividen en monosacridos, disacridos, oligosacridos y polisacridos. Monosacridos Los glcidos ms simples, los monosacridos, estn formados por una sola molcula; no pueden ser hidrolizados a glcidos ms pequeos. La frmula qumica general de un monosacrido no modificado es (CH2O)n, donde n es cualquier nmero igual o mayor a tres, su lmite es de 7 carbonos. Los monosacridos poseen siempre un grupo carbonilo en uno de sus tomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto, por lo que pueden considerarse polialcoholes. Los monosacridos se clasifican de acuerdo a tres caractersticas diferentes: la posicin del grupo carbonilo, el nmero de tomos de carbono que contiene y su quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehdo, el monosacrido es una aldosa; si el grupo carbonilo es una cetona, el monosacrido es una cetosa. Los monosacridos ms pequeos son los que poseen tres tomos de carbono, y son llamados triosas; aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas, seis son llamados hexosas y as sucesivamente. Los sistemas de clasificacin son frecuentemente combinados; por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehdo de seis tomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un

aldehdo de cinco tomos de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis tomos de carbono). Cada tomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepcin del primero y el ltimo carbono, todos son asimtricos, hacindolos centros estricos con dos posibles configuraciones cada uno (el H y -OH pueden estar a cualquier lado del tomo de carbono). Debido a esta asimetra, cada monosacrido posee un cierto nmero de ismeros. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la frmula (CH2O)6, de la cual, exceptuando dos de sus seis tomos de carbono, todos son centros quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los estereoismeros posibles. En el caso del gliceraldehdo, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroismeros, los cuales son enantimeros y epmeros (1,3dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente, es una molcula simtrica que no posee centros quirales). La designacin D o L es realizada de acuerdo a la orientacin del carbono asimtrico ms alejados del grupo carbonilo: si el grupo hidroxilo est a la derecha de la molcula es un azcar D, si est a la izquierda es un azcar L. Como los D azcares son los ms comunes, usualmente la letra D es omitida.

USO EN CELULAS Los monosacridos son la principal fuente de combustible para el metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energa (la glucosa es la ms importante en la naturaleza) y en biosntesis. Cuando los monosacridos no son necesitados para las clulas son rpidamente convertidos en otra forma, tales como los polisacridos. Cuando son metabolizados por la microflora residente oral, conocida como biopelcula, los mnosacridos y disacridos, particularmente la sacarosa son los principales responsables de la caries dental. DISACARIDOS Los disacridos son glcidos formados por dos molculas de monosacridos y, por tanto, al hidrolizarse producen dos monosacridos libres. Los dos monosacridos se unen mediante un enlace covalente conocido como enlace glucosdico, tras una reaccin de deshidratacin que implica la prdida de un tomo de hidrgeno de un monosacrido y un grupo hidroxilo del otro monosacrido, con la consecuente formacin de una molcula de H2O, de manera que la frmula de los disacridos no modificados es C12H22O11.

La sacarosa es el disacrido ms abundante y la principal forma en la cual los glcidos son transportados en las plantas. Est compuesto de una molcula de glucosa y una molcula de fructosa. El nombre sistemtico de la sacarosa , O--D-glucopiranosil-(12)- -D-fructofuransido, indica cuatro cosas: Sus monosacridos: Glucosa y fructosa. Disposicin de las moleculas en el espacio: La glucosa adopta la forma piranosa y la fructosa una furanosa. Unin de los monosacridos: El carbono anomrico uno (C1) de glucosa est enlazado en alfa al C2 de la fructosa formando 2-O-(alfa-Dglucopiranosil)-beta-D-fructofuranosido y liberando una molcula de agua. El sufijo -sido indica que el carbono anomrico de ambos monosacridos participan en el enlace glicosdico. La lactosa, un disacrido compuesto por una molcula de galactosa y una molcula de glucosa, estar presente naturalmente slo en la leche. El nombre sistemtico para la lactosa es O--D-galactopiranosil-(14)-Dglucopiranosa. Otro disacrido notable incluyen la maltosa (dos glucosa enlazadas -1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas -1,4). OLIGOSACARIDOS Los oligosacridos estn compuestos por entre tres y nueve molculas de monosacridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definicin de cuan largo debe ser un glcido para ser considerado oligo o polisacrido vara segn los autores. Segn el nmero de monosacridos de la cadena se tienen los trisacridos (como la rafinosa ), tetrasacrido (estaquiosa), pentasacridos, etc. Los oligosacridos se encuentran con frecuencia unidos a protenas, formando las glucoprotenas, como una forma comn de modificacin tras la sntesis proteica. Estas modificaciones post traduccionales incluyen los oligosacridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguneos, el eptope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones. POLISACARIDOS Los polisacridos son cadenas, ramificadas o no, de ms de diez monosacridos, resultan de la condensacin de muchas molculas de

monosacridos con la prdida de varias molculas de agua. Su frmula emprica es: (C6 H10 O5)n. Los polisacridos representan una clase importante de polmeros biolgico y su funcin en los organismos vivos est relacionada usualmente con estructura o almacenamiento. El almidn es usado como una forma de almacenar monosacridos en las plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En animales, se usa el glucgeno en vez de almidn el cual es estructuralmente similar pero ms densamente ramificado. Las propiedades del glucgeno le permiten ser metabolizado ms rpidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con locomocin. La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacridos estructurales. La celulosa es usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molcula ms abundante sobre la tierra. La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero tiene nitrgeno en sus ramas incrementando as su fuerza. Se encuentra en los exoesqueletos de los artrpodos y en las paredes celulares de muchos hongos. Tiene diversos de usos, por ejemplo en hilos para sutura quirrgica. Otros polisacridos incluyen la callosa, la lamia, la rina, el xilano y la galactomanosa. FUNCION DE LOS GLUCIDOS Los glcidos desempean diversas funciones, entre las que destacan la energtica y la estructural. Glcidos energticos Los mono y disacridos, como la glucosa, actan como combustibles biolgicos, aportando energa inmediata a las clulas; es la responsable de mantener la actividad de los msculos, la temperatura corporal, la tensin arterial, el correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Tambin sirven para nutrirnos y prevenir enfermedades. Glcidos estructurales Algunos polisacridos forman estructuras esquelticas muy resistentes, como la celulosa de las paredes de clulas vegetales y la quitina de la cutcula de los artrpodos. Otras funciones La ribosa y la desoxirribosa son constituyentes bsicos de los nucletidos, monmeros del ARN y del ADN.

Los oligosacridos del glicocliz tienen un papel fundamental en el reconocimiento celular. NUTRICION La concentracin de glcidos en una persona, varan desde los 8,3 a 14,5 g por cada kilogramo de peso corporal. Se propone que el 55-60% de la energa diaria que necesita el organismo humano debe provenir de los glcidos, ya sea obtenidos de alimentos ricos en almidn como las pastas o de las reservas del cuerpo (glucgeno). Se desaconseja, en cambio, el consumo abusivo de glcidos tipo azcar por su actividad altamente oxidante: las dietas con muchas caloras o con mucha glucosa aceleran el envejecimiento celular. Se sobreentiende que pueden ser necesarias dietas hipercalricas en climas glidos o en momentos de gran desgaste energtico muscular. Ntese que el sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos cotidianos del cuerpo humano provocan una mala metabolizacin de las grasas y de los glcidos. Los glcidos, por su fuerte carcter hidroflico se rodean de partculas de agua ocupando ms espacio en las clulas y son atacados ms fcilmente por las enzimas hidrolticas que las protenas o las grasas y por eso son una fuente de obtencin rpida de energa. Las protenas y grasas son componentes vitales para la construccin de tejido corporal y clulas, y por lo tanto debera ser recomendado no malgastar tales recursos usndolos para la produccin de energa. Los glcidos no son nutrientes esenciales, ya que el cuerpo puede tener toda su energa a partir de la sntesis de protenas y grasas. El cerebro no puede quemar grasas y necesita glucosa para obtener energa del organismo, y as puede sintetizar esta glucosa a partir de protenas. La metabolizacin de las protenas aporta 4 kcal por gramo, mientras que las grasas contienen 9kcal y el alcohol 7 kcal por gramo. Alimentos con altos contenidos en glcidos son pastas, patatas, fibra, cereales y legumbres. Los glcidos ayudan a la desmaterializacin de azcares en la sangre, y gracias a ellos conseguimos que no baje el porcentaje medio de insulina en la sangre. Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopata y obesidad, el Instituto de Medicina (Estados Unidos) recomienda que los adultos estadounidenses y canadienses obtengan el 40 al 65% de energa de la dieta a partir de los glcidos. La FAO (Food and Agriculture Organization) y la WHO (World Health Organization) recomiendan que las guas de alimentacin nacional establezcan la meta de 55 a 75% del total de la energa a partir de glcidos, pero slo 10% de alimentos a partir de azcar libre (glcidos simples).

La distincin entre "glcidos buenos" y "glcidos malos" es una distincin carente de base cientfica. Aunque estos conceptos se han utilizado en el diseo de las dietas cetognicas como las dietas bajas en glcidos, las cuales promueven una reduccin en el consumo de granos y almidones en favor de protenas. El resultado es una reduccin en los niveles de insulina usada para metabolizar el azcar y un incremento en el uso de grasas para energa a travs de la cetosis, un proceso tambin conocido como hambre de conejo. DIGESTION DE LOS CARBOHIDRATOS Si durante la digestin, la degradacin de carbohidratos es deficiente a causa de alguna enfermedad intestinal hereditaria, un trastorno intestinal, desnutricin o frmacos que lesionan la mucosa del intestino delgado, el carbohidrato no digerido llega al intestino grueso, donde produce diarrea osmtica. La fermentacin bacteriana de los compuestos produce grandes volmenes de CO2 y H2, lo que ocasiona clicos abdominales.[cita requerida] CLASIFICACION Los nutricionistas y dietistas clasificaban anteriormente los carbohidratos como simples (monosacridos y disacridos) o complejos (oligosacridos y polisacridos). El trmino carbohidrato complejo fue usado por primera vez en la publicacin Dietary Goals for the United States (1977) del Comit seleccionado del Senado, donde los denominaron "frutas, vegetales y granos enteros".[4] Las pautas dietticas generalmente recomiendan que los carbohidratos complejos y las fuentes de carbohidratos simples ricas en nutrientes, como frutas y productos lcteos deberan cubrir el grueso del consumo de carbohidratos. Las guas dietticas para los americanos USDA 2005 prescindieron de la distincin entre simple/complejo, en su lugar recomiendan alimentos integrales y ricos en fibra.[5] El ndice glicmico y el sistema de la carga de glicemia son populares mtodos de clasificacin alternativos los cuales clasifican los alimentos ricos en carbohidratos basados en su efecto sobre los niveles de glucosa sangunea. El ndice de insulina es un mtodo de clasificacin similar, ms reciente el cual clasifica los alimentos basado en su efecto sobre los niveles de insulina. Este sistema asume que los alimentos con ndice glicmico alto pueden ser declarados para ser la ingesta de alimentos ms aceptable. El informe conjunto de expertos de la WHO y la FAO, en Dieta, Nutricin y Prevencin de Enfermedades Crnicas (serie de informes tcnicos de la WHO 916), recomienda que el consumo de carbohidratos suponga el 55-

75% de la energa diaria, pero restringe el consumo de "azcar libre" a un 10%. APLICACIONES Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, pelculas fotogrficas, plsticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayn de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en pelculas de cine, cemento, plvora de algodn, celuloide y tipos similares de plsticos. El almidn y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparacin de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arbiga se usa en medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano; tambin en la preparacin de materiales adhesivos, de encolado y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricacin. Los dextranos son polisacridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguneo para contrarrestar las conmociones agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de la sangre. METABOLISMO DE LOS GLUCIDOS Los glcidos representan las principales molculas almacenadas como reserva en los vegetales. Los vegetales almacenan grandes cantidades de almidn producido a partir de la glucosa elaborada por fotosntesis, y en mucha menor proporcin, lpidos (aceites vegetales). Los animales almacenan bsicamente triglicridos (lpidos). Al contrario que los glcidos, los lpidos sirven para almacenar y obtener energa a ms largo plazo. Tambin almacenan cierta cantidad de glucgeno, sobre todo en el msculo y en el hgado. Aunque muchos tejidos y rganos animales pueden usar indistintamente los glcidos y los lpidos como fuente de energa, otros, principalmente los eritrocitos y el tejido nervioso (cerebro), no pueden catabolizar los lpidos y deben ser continuamente abastecidos con glucosa. En el tubo digestivo los polisacridos de la dieta (bsicamente almidn) son hidrolizados por las glucosidasas de los jugos digestivos, rindiendo monosacridos, que son los productos digestivos finales; stos son absorbidos por las clulas del epitelio intestinal e ingresan en el hgado a travs de la circulacin portal, donde, alrededor del 60%, son metabolizados. En el hgado, la glucosa tambin se puede transformar en lpidos que se transportan posteriormente al tejido adiposo.

El msculo es un tejido en el que la fermentacin representa una ruta metablica muy importante ya que las clulas musculares pueden vivir durante largos perodos de tiempo en ambientes con baja concentracin de oxgeno. Cuando estas clulas estn trabajando activamente, su requerimiento de energa excede su capacidad de continuar con el metabolismo oxidativo de los hidratos de carbono puesto que la velocidad de esta oxidacin est limitada por la velocidad a la que el oxgeno puede ser renovado en la sangre. El msculo, al contrario que otros tejidos, produce grandes cantidades de lactato que se vierte en la sangre y retorna al hgado para ser transformado en glucosa. Por lo tanto las principales rutas metablicas de los glcidos son: Gliclisis. Oxidacin de la glucosa a piruvato. Gluconeognesis. Sntesis de glucosa a partir de precursores no glucdicos. Glucognesis. Sntesis de glucgeno. Ciclo de las pentosas. Sntesis de pentosas para los nucletidos. En el metabolismo oxidativo encontramos rutas comunes con los lpidos como son el ciclo de Krebs y la cadena respiratoria. Los oligo y polisacridos son degra