Universidad Autnoma de TlaxcalaFacultad de Ciencias Bsicas Ingeniera y TecnologaQumica Industrial

Grupos funcionalesDra. Ana Mara Lumbreras Garca

OBTENCIN DEL ACETATO DE ISOAMILO(ACEITE DE PLTANO)

Miguel Hernndez Hernndez

OBJETIVO Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico. investigar el mecanismo de reaccin de esterificacin, as como la manera en desplazar el equilibrio a la formacin de productos.

Marco terico

Reacciones de cidos carboxlicos con alcoholesUn cido carboxlico se puede transformar directamente al ster correspondiente cuando se calienta con un alcohol en presencia de un cido mineral como catalizador. Este mtodo de sntesis se conoce como reaccin de Fischer.

Esta reaccin es reversible y, cuando se usan cantidades equivalentes de los reactivos, generalmente alcanza el equilibrio cuando hay cantidad apreciable tanto de reactivos (alcohol y cido carboxlico) como de productos (ster y agua).

Sin embargo, tiene la ventaja de ser una sntesis de un solo paso y, de acuerdo al principio de Le Chtelier, el equilibrio de la reaccin se puede desplazar hacia la formacin del producto deseado agregando un exceso de alguno de los reactivos, o eliminando del medio de reaccin uno de los productos, ya sea el ster, o ms comnmente el aguaLos alcoholes ms pesados que el metanol forman azetropos binarios con agua o azetropos ternarios con agua y el ster.

Esterificacin

Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes para formar esteres, mediante una reaccin de condensacin conocida como esterificacin

Se lleva de forma muylenta en ausencia de cidos fuertes, pero alcanzan el equilibrio en unas cuantas horas cuando un acido y un alcohol se someten a reflujo con una pequea cantidad de acido sulfrico concentrado ocloruro de hidrogeno.

Puesto que la posicin deequilibrio controla la cantidad que se forma del ster, el uso de un exceso, ya que el acido carboxlico o del alcohol, aumentan el rendimiento en base al agente limitante. La decisin sobre el componente que se agrega en exceso depende de su disponibilidad y costo. El rendimiento de la esterificacin tambin se aumenta al eliminar el agua de la mezcla de la reaccin, tan pronto como se forma.La esterificacin de fischer convierte los cidos carboxlicos y los alcoholes en esteres por sustitucin nucleoflica en el grupo acilo. En la reaccin global OH de la funcin carboxlica es reemplazado por el grupo OR` del alcohol

MATERIALREACTIVOS

1 Matraz de una boca Alcohol isoamlico

1 probeta graduada 25 ml Agua destilada

1Refriguerante con mangueras Acido actico glacial

1 Anillo metlico NaHCO3 al 5%

1 Vaso de precipitado 250 ml H2SO4

1 Matraz erlenmeyer 250ml Solucin saturada de NaCl

1 Matraz Kitazato/manguera Sulfato de sodio anhdrido

1 T de destilacin

2 Pinzas de tres dedos

1 Pinzas para tubo de ensayo

1 Vaso de precipitado 100 ml

1 Parrilla de agitacin y calentamiento

1 Termmetro - 20 a 400 C

1 Esptula

1 Embudo de separacin 100 ml

Alcohol iso amlico

Sinnimos: 3-Metil, 1-butanol; alcohol iso-amlico primario; Isobutylcarbinol Peso molecular: 88.17

Propiedades fsicas y qumicas Aspecto: Lquido claro, descolorido. Olor: Olor desagradable. Solubilidad: Levemente soluble en agua. Gravedad especfica: 0.813 a15C/4C Punto que hierve: 132C (270F) Punto de fusin: -117.2C (-179F) Densidad del vapor (Air=1): 3.0

ACIDO ACETICO

Sinnimos: Acido actico glacial, Acido etanico, Acido del Vinagre, cido etlico.

Frmula: CH3COOHComposicin: 99.8 % de pureza

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Lquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre).Gravedad Especfica (Agua=1): 1.051 / 20C Punto de Ebullicin (C): 118 (glacial) Punto de Fusin (C): 16.6 (glacial) Densidad Relativa del Vapor (Aire=1): 2.10 (glacial) Viscosidad (cp): 1.22 / 20C pH: 2.4 (Solucin acuosa 1 M) Presin de Vapor (mm Hg): 11.4 / 20C Solubilidad: Soluble en agua, alcohol, glicerina y ter. Insoluble en sulfuro de carbono.

Bicarbonato de Sodio

Denominacin: Sodio Bicarbonato Frmula: NaHCO3 M.=84,01

Propiedades fsicas y qumicas Aspecto: Slido blanco. Olor: Inodoro.pH 11,5(50g/l) Punto de fusin: 851C Densidad (20/4): 2,53 Solubilidad: 210 g/l en agua a 20C

Cloruro de SodioFrmula: NaCl M.=58,44

Propiedades fsicas y qumicas Aspecto: Cristales blancosOlor: InodoroPH: 6 (50 g/l) Punto de ebullicin: 1413C Punto de fusin: 804C Densidad (20/4): 2,17 Solubilidad: 360 g/l en agua a 20C

Acido sulfrico

Denominacin: Acido SulfricoFrmula: H2SO4Masa molar:98,079g/mol

Propiedades fsicas y qumicas Aspecto: Lquido transparente e incoloro. Olor: Caracterstico. Punto de ebullicin: 330 C Punto de fusin: -15C Presin de vapor: (20C) Densidad (20/4): 1,84 Solubilidad: Miscible con agua

Sulfato de Sodio AnhidroDenominacin: Sodio Sulfato anhidro, polvoFrmula: Na2SO4 M.=142,04

Propiedades fsico-qumicas Aspecto: Slido, polvo o granular, de color blancoOlor: Inodoro Umbral pH (20 C): 8 Punto de fusin: 884 C Punto de ebullicin (1013 hPa): 1429 CDensidad relativa (20 C): 2,66 g/cm3 (d 20/4

Acetato de IsoamiloFormula qumica:CH3COO(CH2)CH3M: 130.2

Propiedades fsicas y qumicas Estado fsico: lquido Olor: afrutado Umbral Color: incoloro Valor pH: no aplicable, de baja solubilidad Punto de fusin: -78.5 C Punto de ebullicin: 142.5 C Punto de inflamacin: 33 C

PROCEDIMIENTO

Mecanismo de reaccin

Acido acticoAcido isoamilico Acetato isoamilo

PM:g/mol60.088.15130.19

Masa: g1.9303.2363.504

Densidad: g/ml1.0490.8090.876

Mol2.69x10-32.69x10-32.69x10-3

Volumen: ml1.842.704

Peso eq11.42.1

Importancia del grupo ster en productos naturales

Entre la gran variedad de productos naturales que tienen grupos ster, son particularmente importantes las grasas y aceites, los cuales son tristeres del glicerol y de cidos grasos (cidos de cadena larga, predominantemente C12-C18, y nmero de carbonos par). En las grasas predominan las cadenas saturadas, mientras que en los aceites las cadenas son predominantemente insaturadas con uno, dos o hasta tres dobles enlaces

Las ceras son steres de cidos carboxlicos de cadena larga y de alcoholes primarios tambin de cadena larga como el estearato de cetilo (cido de 18 C y alcohol de 16 C) y el palmitato de triacontilo (cido de 16 C y alcohol de 30 C). Los steres de bajo peso molecular tienen olores muy agradables y de hecho son los principales componentes del sabor y olor de las frutas y de muchos otros alimentos.El ster que se va a sintetizar en esta prctica, el acetato de isoamilo (o isopentilo o 3-metilbutilo), adems de encontrarse en varias frutas, se ha aislado en cantidades muy pequeas como uno de los componentes de la feromona de alarma de las abejas.

Resultados

Peso del matraz19.9606

Peso del matraz con la muestra22.771

Peso de la muestra2.8104

:

Porciento de rendimiento

Discusin de resultado A pesar de que el porciento de rendimiento esta dentro de un rango aceptable hubo factores por los cuales no pudimos obtener un rendimiento mas alto uno de ellos fue en la separacin de las faces y en el destilado que por cuestiones de el manejo del material no se pudo separar o destilar adecuadamente

Conclusin Se logro obtener acetato de hiso amilo a partir de un alcohol y un acido carboxlico por esterificacin pudiendo observar el favorecimiento de la reaccin hacia el producto .

REFERENCIA BIBLIOGRFICA

Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Organic Chemistry 2ndedition. W.B. Saunders Co. Philadelphia, (1976).Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry. Third Edition. Holt, Rinehart and Winston