Ficha de trabajo N° 3 Hidrocarburos. Alcanos 1° año BD Química Prof. Javier Ponce

HIDROCARBUROS

Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno.

A continuación se muestra la clasificación de los hidrocarburos.

ALCANOS

Los alcanos son hidrocarburos saturados, es decir, todos los átomos de carbono de la cadena comparten un solo par de

electrones (e-), enlace covalente apolar simple. Están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente

hay enlaces sencillos C-C en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano. Esta fórmula nos permite calcular la

fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12.

Presentan isomería de cadena.

Sufijo utilizado es “…ano”.

FORMAS DE REPRESENTAR LA ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

Forma Desarrollada Forma Semidesarrollada Forma Zig-Zag Fórmula molecular o global

C5H12

Todas estas representaciones son sobre el compuesto PENTANO

SERIE HOMÓLOGA DE LOS ALCANOS

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en

los dos primeros.

La terminación (sufijo) sistémica de los alcanos es ANO. Indica la familia (función química) a la que pertenece el compuesto.

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

La base del nombre de todos los compuestos orgánicos consta de dos partes:

PREFIJO (comienzo): indica la cantidad de átomos de carbono que contiene la cadena principal.

N° de Átomos de C Prefijo

1 met…

2 et…

3 prop…

4 but…

5 pent…

6 hex…

7 hept…

8 oct…

9 non…

10 dec…

SUFIJO (terminación): indica la familia (función química) a la que pertenece el compuesto.

En el caso de los ALCANOS, el sufijo es …ano.

Ejercicio: Formula (en las 3 formas) y nombra los alcanos de 1 a 8 átomos de C. Determina la fórmula molecular de cada

uno de ellos.

FÓRMULA GENERAL DE LOS ALCANSO CnHn.2 + 2

Fórmula

molecular Nombre Fórmula semidesarrollada

Metano

C2H6 Etano

Propano

Butano

Pentano

Hexano

Heptano

Nonano

Decano

COMPUESTOS ORGÁNICOS RAMIFICADOS

Los compuestos orgánicos ramificados son aquellos en los cuáles, la cadena carbonada principal (la más larga) salen

pequeñas cadenas de átomos de carbono (ramificaciones).

Estas ramificaciones reciben el nombre de GRUPOS ALQUILO. Un grupo alquilo proviene de un alcano al que se le

suprime un átomo de Hidrógeno.

Se nombran cambiando la terminación…ano del hidrocarburo que deriva, por la terminación…il.

ALCANO GRUPO ALQUILO NOMBRE

CH4 -CH3 metilo

CH3-CH3 -CH2-CH3 etilo

CH3-CH2-CH3 -CH2-CH2-CH3 propilo

Cuando se incluye el nombre de la ramificación en el compuesto orgánico, se suprime la letra “o”. Ej: metilo → metil, etc.

Ejemplo de alcanos ramificados:

Ejercicio: nombrar y plantear la fórmula global de los tres alcanos ramificados, teniendo en cuenta las reglas de

nomenclatura que se describen debajo.

REGLAS I.U.P.A.C PARA NOMBRAR ALCANOS

1° Identificar la cadena continúa de mayor cantidad de átomos de C (cadena principal). Nombrarla agregando al prefijo que

indica la cantidad de átomos de C que contiene, la terminación…ano. El nombre de la cadena principal constituye la base del

nombre completo del alcano. Los átomos de C que no forman parte de la cadena principal se consideran

ramificaciones.

2° Numera todos los átomos de C de la cadena principal, de un extremo a otro, comenzando por el extremo más cercano a la

o las ramificaciones. De esta forma, quedan localizados los grupos alquilo (ramificaciones).

3° En el nombre, la posición de cada grupo alquilo (ramificación), se indica con el número del átomo de C (de la cadena

principal) al que está enlazado. Se emplean un guión para separar el número del nombre del grupo alquilo, suprimiendo la

terminación…ilo la letra “o” (ej: metilo → metil).

4° Si hay dos o más ramificaciones idéntica, se indica el número de todos los carbonos a los que están enlazados, incluso

repitiendo el mismo número si hubiese dos grupos unidos al mismo átomo de C; todos estos números se separan mediante

comas. La cantidad de grupos idénticos se indica con los prefijos: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), etc.

5° Los grupos alquilo (ramificaciones) se nombran por orden alfabético (ej: etil antes de metil; pero dimetil antes que etil) y

su nombres van antes que el de la cadena principal.

6° El nombre del último grupo alquilo (ramificación) va yuxtapuesto a la palabra que nombra al hidrocarburo base.

EJEMPLO:

2,2 – dimetil – 4 – etilhexano C10H22

Nombrar y formula global.

EJERCICOS:

1. Nombrar, determinar su fórmula molecular y zig-zag de los siguientes hidrocarburos.

2. Formula los siguientes hidrocarburos en la forma semidesarrollada, zig-zag y determina su fórmula global:

a) 2-metilbutano

b) Pentano

c) 3-etilheptano

d) 2,4,4-trimetiloctano

3. Considera los alcanos (a) y (b) del ejercicio 2.

a) Señala similitudes y diferencias.

b) ¿Qué son entre ellos?

c) Busca entre los alcanos del ejercicio 1 y 2, compuestos que tengan las mismas características.

4. ¿Qué alcanos no presentan isomería e cadena? Justifica tu respuesta.

5. Formula la estructura semidesarrollada, la forma zig-zag, nombra y determina la fórmula molecular para 2 isómeros del

heptano.

ISOMERÍA

ALGUNOS TIPOS DE ISÓMEROS

La presentan todas las La presentan por ejemplo: Alquenos, La presentan por ejemplo:

funciones químicas. Alquinos, Alcoholes, Cetonas. Aldehídos y Cetonas

ISÓMEROS Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero

diferente estructura y por lo tanto diferentes propiedades.

ISÓMEROS DE CADENA

Igual función química.

Diferente cadena

carbonada.

ISÓMEROS DE POSICIÓN

Igual cadena principal.

Diferente ubicación del grupo

funcional.

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

Diferente función química.