funciones oxigenadas y nitrogenadas
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FUNCIONES OXIGENADAS Y NITROGENADAS
Las funciones oxigenadas son aquellas que aparte de tener átomos de carbono y de
hidrógeno tienen átomos de oxigeno. Las principales familias son:
Funciones oxigenadas simples: Alcoholes, Ácidos, Aldehídos, etonas.
!unciones oxigenadas compuestas: "ter, #ster, Anhídrido.
$rupo !uncional: $rupo funcional es un grupo de átomos que definen e identifican a un
compuesto para asociarlo con una determinada familia. %or e&emplo, todos los alcoholes
poseen en su estructura el radical oxhidrilo unido a un átomo de .
!unciones 'itrogenadas:
Las funciones nitrogenadas son las que estan presentes en compuestos que contienen
aparte de átomos de carbono e hidrógeno, átomos de nitrógeno.
Aminas
Amidas
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracteri(ados por poseer el grupo funcional )
*+. e denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación )
ol por )al:
#s decir, el grupo carbonilo -+ está unido a un solo radical orgánico.
%ropiedades.
Propiedades físicas
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La doble unión del grupo carbonilo son en parte coalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polari(ado debido al fenómeno.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp/ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomería tautomería.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que
ser d0bil , las cetonas tambi0n se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción d0bil , si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Propiedades químicas
e comportan como reductor , por oxidación el aldehído de ácidos con igual n1mero
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.
Nomec!a"ura
e nombran sustituyendo la terminación )ol del nombre del hidrocarburo por )al. Los
aldehídos más simples 2metanal y etanal3 tienen otros nombres que no siguen el estándar
de la 4nión 5nternacional de 6uímica %ura y Aplicada 254%A3 pero son más utili(ados
2formaldehído y acetaldehído, respectiamente3 estos 1ltimos dos son nombrados en
nomenclatura triial.
!órmula general: n*7n89*+ 2n - , 9, 7, ;, <,...3
Reaccioes
Los aldehídos aromáticos como el ben(aldehído se desmotan en presencia de una basedando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:
7 =*> 2-+3 * ? =*> 2-+3+* 8 =*>*7+*
on aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exot0rmica que a
menudo es espontánea:
@)*-+ 8 *7')@ ? @)*-')@
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#n presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos
pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los
transforman en el correspondiente ácido carboxílico
Usos
Los usos principales de los aldehídos son:
La fabricación de resinas
%lásticos
olentes
%inturas
%erfumes
#sencias
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes ariedades
de ellos son de la propia ida cotidiana. Laglucosa por e&emplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído. #l acetaldehído formado como intermedio en lametaboli(ación se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
#l formaldehído es un conserante que se encuentra en algunas composiciones de
productos cosm0ticos. in embargo esta aplicación debe ser ista con cautela ya que en
experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. Bambi0n
se utili(a en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita,
la melamina etc.
ALC#*5C+. e encuentran en la 'aturale(aD producen los olores y sabores de muchas
frutas.
CETONA
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R#$CO%R&' f(rmu!a )eera! de !as ce"oas*
4na cetona es un compuesto orgánico caracteri(ado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde
el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. 9 uando el
grupo funcional carbonilo es el de mayor releancia en dicho compuesto orgánico, lascetonas se nombran agregando el sufi&o )ona al hidrocarburo del cual proienen 2 hexano,
hexanonaD heptano, heptanonaD etc.3. Bambi0n se puede nombrar posponiendo cetona a
los radicales a los cuales está unido 2por e&emplo: metilfenil cetona3. uando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se utili(a el prefi&o oxo) 2e&emplo: 7)oxopropanal3.
C!asificaci(
Ce"oas a!if+"icas
@esultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. i los radicales alquilo
@ son iguales la cetona se denomina sim0trica, de lo contrario será asim0trica.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual n1mero de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. 2#n
casos específicos3
Las cetonas presentan tautomería ceto)enólica.
etonas aromáticas
e destacan las quinonas, deriadas del benceno.
etonas mixtas
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uando el grupo carbonilo se acopla a un radical arilico y un alquílico, como
el fenilmetilbuta nona.
%ara nombrar las cetonas tenemos dos alternatias:
#l nombre del hidrocarburo del que procede terminado en )ona. omo
sustituyente debe emplearse el prefi&o oxo).
itar los dos radicales que están unidos al grupo arbonilo por orden
alfab0tico y a continuación la palabra cetona
Propiedades
Propiedades físicas
Los compuestos carboxílicos presentan puntos de ebullición más ba&os que los alcoholes
de su mismo peso molecular. 'o hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carboxílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactias que los
aldehídos. olo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio dando como productos dos ácidos con menor n1mero de átomos de carbono. %or
reducción dan alcoholes secundarios. 'o reaccionan con el reactio de Bollens para dar el
espe&o de plata como los aldehídos, lo que se utili(a para diferenciarlos. Bampoco
reaccionan con los reactios de !ehling y chiff.
Reaccioes
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tiposD
Adición nucleofílica
+xidación
@educción.
Adici( uc!eofí!ica, Cebido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más
importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo mecanismo
es el siguiente:
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iguen este esquema la reacción con hidruros 2'aE*<, LiAl*<3 donde 'u) - *) y la
reacción con organometálicos 2@FgLi, @Li3 donde 'u) - @)
+xidación: pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace ). i es en0rgica se
producen dos ácidos carboxílicos.
@eactios en0rgicos: GFn+<, G7r 7+H
@educción: de cetonas a alcoholes empleando Cecaborano E9*9<, pirrolidina, cloruro de
cesio 25553 en metanol.
Nomec!a"ura de Ce"oas
Nomec!a"ura sus"i"u"i-a#n la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el n1mero de átomos
de carbono y se cambia la terminación por +'A, indicando el carbono que llea el grupo
carbonilo 2+3. Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que 0ste tome el
locali(ador más ba&o.
Nomec!a"ura radico fucioa!
+tro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfab0ticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra #B+'A. i los dos radicales son iguales es una cetona sim0trica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asim0trica.
#n los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se
puede usar la nomenclaruta sustitutia. #n esta nomenclatura si existen dos o más
grupos+ aumentamos los prefi&os 2di, tri, tetra, etc.3, antes de la terminación )ona.
Así como en la nomenclatura sustitutia, tambi0n en la nomenclatura radicofuncional, si
exísten dos o más grupos + en una misma cadena se nombra normalmente los
radicales y se antepone el prefi&o 2di, tri, tetra, etc3 a la palabra cetona.
%ara algunos compuestos en los que el grupo carbonilo + se encuentra directamente
unido a un anillo benc0nico o naftal0nico se puede utili(ar las nomenclaturas
#n que elementos se encuentra cetona
Los sabori(antes de origen natural pertenecen a diersas familias químicas: alcoholes,
cetonas, aminas, ácidos, esteres, aldehídos, lactinas, hidrocarburos sulfurosos, etc.
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orprenderá saber que se emplean en porcenta&es muy ba&os, menos de un .9I, al
preparar los alimentos. *ay ciertas sustancias que me&oran considerablemente el sabor
de los alimentos, son los llamados potenciadores por tecnólogos de alimentos y
sa(onadores por los diletantes culinarios. #ntre ellos están la sal y el glutamato, presente
en muchos sa(onadores comerciales. #l glutamato mono sódico 2F$3
#B+'A. e encuentran en la 'aturale(aD producen los olores y sabores de muchas
frutas.
ÁCIDO CARBOXÍLICO
#structura de un ácido carboxílico, donde @ es un hidrógeno o un grupo orgánico.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracteri(an porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxilo 2J++*3D se
produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo 2)+*3 y carbonilo
2-+3. e puede representar como ++* ó +7*.
aracterísticas K %ropiedades
%ropiedades !ísicas
Los ácidos carboxílicos hieren a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas
o aldehídos de pesos moleculares seme&antes. Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de
hidrógeno.
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%ropiedades 6uímicas
Aunque los ácidos carboxílicos contienen tambi0n al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las de las cetonas y los aldehídos. Las cetonas y los aldehídos
reaccionan normalmente por adición nucleofílica del grupo carbonilo, pero los ácidos
carboxílicos y sus deriados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de
acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo 2-+3.
@eacciones
+btención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. #n estas sales el
hidrógeno del grupo +* se reempla(a con el ion de un metal, por e&emplo 'a 8. Ce esta
forma, el ácido ac0tico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio,
dióxido de carbono y agua.
#ntonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que mediante
la deshidratación lleguemos a la amida.7M La reacción general y su mecanismo son los
siguientes:
Nomec!a"ura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación Joico o Jico que se
une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Los nombres triiales de los ácidos carboxílicos se designan seg1n la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron. e clasificaron así:
#n el sistema 54%A los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reempla(ando la
terminación NoO de los alcanos por NoicoO, y anteponiendo la palabra ácido.
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#n que elementos se encuentra acido carboxílico
uno de los más familiares es el ácido etanoico 2ácido ac0tico3, que en estado diluido e
impuro forma parte del inagre. usos en Alimentos
#l Ácido acetilsalicílico o A%5@5'A en medicina
Ácido ben(oico, sólido de fórmula =*>P++*, e usa como conserador dealimentos.e combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades
antimicóticos. %uede aplicarse sin peligro a la piel.
Éter
#n química orgánica y bioquímica, un 0ter es un grupo funcional del tipo @)+)@, en donde
@ y @ son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos
intermedios:
@+* 8 *+@ ? @+@ 8 *7+
'ormalmente se emplea el alcóxido, @+), del alcohol @+*, obtenido al hacer reaccionar
al alcohol con una base fuerte. #l alcóxido puede reaccionar con alg1n compuesto @Q, en
donde Q es un buen grupo saliente, como por e&emplo yoduro o bromuro. @Q tambi0n se
puede obtener a partir de un alcohol @+*.
@+) 8 @Q ? @+@ 8 Q)
Al igual que los 0steres, no forman puentes de hidrógeno. %resentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidroli(ados. Los 0teres suelen ser utili(ados como
disolentes orgánicos.
uelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el
enlace carbono)oxígeno. 'ormalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como elácido yodhídrico, calentando, obteni0ndose dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. 4na excepción son los oxiranos 2o epóxidos3, en donde el 0ter forma parte de
un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas
formas.
#l enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp/. #n el átomo de oxígeno quedan dos pares de
electrones no enla(antes.
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Los dos pares de electrones no enla(antes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los 0teres como ligandos, formando comple&os. 4n
e&emplo importante es el de los 0teres corona, que pueden interaccionar selectiamente
con cationes de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinot0rreos.
Die"i! ."er
#l t0rmino R0terR se utili(a tambi0n para referirse solamente al 0ter llamado R dietil0ter R de
fórmula química *;*7+*7*;. #l alquimista @aymundus Lullís lo aisló y
subsecuentemente descubrió en 97H>. !ue sinteti(ado por primera e( por Salerius
ordus en 9><. !ue utili(ado por primera e( como anest0sico por raTford Uilliam son
Long el ; de mar(o de 9V<7.
/"eres coroa
9V)corona)= comple&ando el catión potasio.
Aquellas mol0culas que tienen arios 0teres en su estructura y que además formen un
ciclo se denominan 0teres corona. #n el nombre del 0ter corona, el primer n1mero hace
referencia al n1mero de átomos que conforman el ciclo, y el segundo n1mero, al n1mero
de oxígenos en el ciclo. +tros compuestos relacionados son los criptatos, que contienen
además de átomos de oxígeno, átomos de nitrógeno. A los criptatos y a los 0teres corona
se les suele denominar RionóforosR.
#stos compuestos tienen orientados los átomos de oxígeno hacia el interior del ciclo, y las
cadenas alquílicas hacia el exterior del ciclo, pudiendo comple&ar cationes en su interior.
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La importancia de este hecho es que estos compuestos son capaces de solubili(ar sales
insolubles en disolentes apolares. Cependiendo del tamaWo y denticidad de la corona,
0sta puede tener mayor o menor afinidad por un determinado catión. %or e&emplo, 97)
corona)< tiene una gran afinidad por el catión litio, 9>)corona)> por el catión sodio y el 9V)
corona)= por el catión potasio.
#structuras de los 0teres corona más importantes: 97)corona)<, 9>)corona)>, 9V)corona)
=, difenil)9V)corona)=, y dia(a)9V)corona)=.
#n organismos biológicos, suelen serir como transporte de cationes alcalinos para que
puedan atraesar las membranas celulares y de esta forma mantener las concentraciones
óptimas a ambos lados. %or esta ra(ón se pueden emplear como antibióticos, como la
alinomicina, aunque ciertos 0teres corona, como el 9V)corona)=, son considerados comotóxicos, precisamente por su excesia afinidad por cationes potasio y por desequilibrar su
concentración en las membranas celulares.
Nomec!a"ura
• La nomenclatura de los 0teres seg1n las recomendaciones de 9XX; de la 54%A
2actualmente en igencia3 especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse como a!co0ia!caos, es decir, como
si fueran sustituyentes. e debe especificar al grupo funcional 0ter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. ada radical 0ter será
acompaWado por el sufi&o o0i.
• 4n compuesto sencillo, como por e&emplo C123O3C415 seg1n las normas de la
54%A se llamaría: me"o0i6eceo
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Los 0teres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse al final de la
palabra 0ter el sufi&o 3í!ico luego de los prefi&os met, et, but, seg1n lo indique el
n1mero de carbonos. 4n e&emplo ilustratio sería el siguiente:
Sí"esis de ."eres
• La sí"esis de ."eres de 7i!!iamso es la síntesis de 0teres más fiable y ersátil.
#ste m0todo implica un ataque '7 de un ion alcóxido a un haluro de alquilo
primario no impedido o tosialato. Los haluros de alquilo secundarios y los tosialatos
se utili(an ocasionalmente en la síntesis de Uilliamson, pero hay competencia enlas reacciones de eliminación, por lo que los rendimientos con frecuencia son
ba&os.
• Sí"esis de ."eres media"e a!o0imercuriaci(3desmercuriaci(* #n el proceso
de aloximercuriación)desmercuriación se aWade una mol0cula de un alcohol a un
doble enlace de unos alquenos. e obtiene un 0ter tal como se muestra a
continuación:
• Sí"esis idus"ria!: deshidratación bimolecular de alcoholes.
• 5mportante:• #l 0ter metil tert)butílico 2FBE#3 es un líquido inflamable usado como aditio en
gasolina sin plomo. Eeber o respirar FBE# puede causar náusea, irritación a la
nari( y garganta y efectos sobre el sistema nerioso. e ha encontrado FBE# en
por lo menos 99 de los 9,<; sitios de la Lista de %rioridades 'acionales.
Ester
Los es"eres son compuestos orgánicos deriados de ácidos orgánicos o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo
2simboli(ados por @3.
#timológicamente, la palabra R#sterR proiene del griego Essig)Y"8er 20ter de inagre3,
como se llamaba antiguamente al acetato de etilo
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F(rmu!a )eera! de u Es"er*
#n los esteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. %or e&emplo, si
el ácido es el ácido ac0tico, el 0ster es denominado como acetato. Los 0steres tambi0n se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico 2origina 0steres
carbónicos3, el ácido fosfórico 20steres fosfóricos3 o el ácido sulf1rico. %or e&emplo, el
sulfato de dimetilo es un 0ster, a eces llamado R0ster dimetílico del ácido sulf1ricoR.
4n ensayo recomendable para detectar 0steres es la formación de hidroxamatos f0rricos,
fáciles de reconocer ya que son muy coloreados:
#nsayo del ácido hidroxámico: la primera etapa de la reacción es la conersión del 0ster
en un ácido hidroxámico 2catali(ado por base3. #n el siguiente paso 0ste reacciona con
cloruro f0rrico produciendo un hidroxamato de intenso color ro&o)ioleta.
#n bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
#n la formación de 0steres, cada radical +* 2grupo hidroxilo3 del radical del alcohol se
sustituye por la cadena )++ del ácido graso. #l * sobrante del grupo carboxilo, se
combina con el +* sustituido, formando agua.
Nomec!a"ura
#tano ato de metilo.
Propiedades químicas
#n las reacciones de los .s"eres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya
sea entre el oxígeno y el alcohol o @, ya sea entre el oxígeno y el grupo @)+),
eliminando así el alcohol o uno de sus deriados. La saponificación de los 0steres,
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llamada así por su analogía con la formación de &abones, es la reacción inersa a la
esterificación.
Los 0steres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el
0ster etílico tratado con una me(cla de sodio y alcohol. #l hidruro de litio y aluminio
reduce 0steres de ácidos carboxílicos para dar 7 equialentes de alcohol. La reacción es
de amplio espectro y se ha utili(ado para reducir diersos 0steres.
AMIDA
Las amidas son deriados de los ácidos carboxílicos. Bodas las amidas contienen un
átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de una amida es:
4na amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es de tipo @+'@l@ll, siendo
+ el grupo funcional carbonilo, ' un átomo de nitrógeno, y @, @l, @ll radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno.
e puede considerar como un deriado de un ácido carboxílico por sustitución de grupooxidrilo 2)+*3 del ácido por un grupo J'*7, )'*@ ó J'@@l llamado grupo amino.
#n síntesis, se caracteri(an por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces unido al
grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son deriados del amoníaco.
Tipos de Amidas
#xisten tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógenoD tambi0n se les llama
amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectiamente.
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O6"eci( de !as Amidas
Las amidas son comunes en la naturale(a y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el AC' y el A@', hormonas y itaminas.
4no de los principales m0todos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoniaco 2o aminas primarias o secundarias3 con 0steres.
Reaccioes
• Las amidas se pueden conertir directamente en 0steres por reacción de los
alcoholes en medio ácido
• Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
• e pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo 2%7+73 formando
nitrilos
• @eaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
• Las amidas se pueden hidroli(ar 2romper por acción del agua3
#n conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidosD por hidrólisis básica dan salesD
con alcoholes producen 0steresD y por deshidratación producen nitrilos.
Propiedades Físicas
• A excepción de la amida más sencillas 2la formamida3, las amidas sencillas son
todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos
que los de los ácidos correspondientes
• asi todas las amidas son incoloras e inodoras
•
on neutras frente a los indicadores
• Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante menores
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• %or su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su peso molecular
E9emp!os : Usos de !as Amidas
•
La 4rea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidasSu es"ruc"ura es,
La urea es un polo blanco cristalino utili(ado en plásticos y fertili(antes. #s un productodel metabolismo de las proteínasD se encuentra en altas concentraciones en la orina de
los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de que solo se
podía sinteti(ar compuestos orgánicos de forma natural. La producción de la urea ocurre
en el organismo, mientras que a niel industrial se obtiene por reacción de amoniaco y
fosfeno.
#ste compuesto ha rempla(ado en gran medida a la seda, ya que la producción natural de
la misma resulta muy difícil, pues se reali(a por medio del gusano de seda.
• +tra amida es la 'icotinamida, uno de los compuestos que conforma el comple&o E
de las itaminas
#ntre los usos mas conocidos de las amidas se encuentran:
• Las llamadas poliamidas, las cuales son materia prima de muchas fibras sint0ticas:
como los diferentes tipos de nylon
• Además, tambi0n algunos tipos de poliamidas son utili(ados en pinturas especiales
de tipo industrial y en la industria del plástico
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• #n la medicina, se utili(a como analg0sico y antipir0tico 2reduce la fiebre3, como en
el caso del acetaminofenD así como tambi0n es usado en la síntesis de fármacos
hipnóticos y anticonulsionantes
• Bambi0n se utili(an como abono en el caso de la urea
LAS AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos deriados del amoniaco 2'* ;3, y son producto de
la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo.
Las aminas se clasifican de acuerdo al n1mero de sustituyentes unidos al nitrógeno en
aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Propiedades Físicas,
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el n1mero de átomos decarbono en la mol0cula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son
muy tóxicas se absorben a tra0s de la piel.
So!u6i!idad, Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de
formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las mol0culas con más de = átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Pu"o de E6u!!ici(, #l punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. #l nitrógeno
es menos electronegatio que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre
las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. #sto hace que el punto de
ebullición de las aminas sea más ba&o que el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Amias* ;D(de se ecue"ra<
Las aminas se encuentran formando parte de la naturale(a, en los aminoácidos que
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conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres
ios. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaerina
y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. #s por ello que cuando la
carne de aes, pescado y res no es preserada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y seproduce un olor desagradable.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos comple&os que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biológicamente importantes como la adrenalina y la no adrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco.
#stas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conserantes empleados en
la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertili(antes, originando ')
nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.
NITRILO
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano 2)Z'3 como grupo
funcional principal. on deriados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
Propiedades químicas
Nomec!a"ura
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utili(ando el sufi&o Jnitrilo
Propiedades físicas
#l grupo ciano está polari(ado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo
positio del dipolo y el nitrógeno el negatio. #sta polaridad hace que los nitrilos est0n
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los
de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 9> carbonos son
sólidos.99 #xceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La
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mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son
moderadamente tóxicos.
O6"eci(
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros dealquilo, y tambi0n calentando las amidas en presencia de un deshidratante.
Reaccioes
4na de las reacciones más utili(adas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
#sta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos
casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su
elocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
Ni"ra"os e a)ua : pro"ecci( de !a sa!ud
#l ob&etio de la nuea norma sobre nitratos es reducir la contaminación debida a un
exceso de abonos nitrogenados
Curante la 1ltima d0cada los poderes p1blicos han tenido una preocupación muy especial
con respecto a la presencia de nitratos en el agua de consumo humano. Además de
cuestiones medio)ambientales, la problemática que ha suscitado ha tenido su origen enlos efectos nocios que un niel eleado de estas sustancias tiene para la salud de las
personas, especialmente para la población más ulnerable.
Además de las medidas sanitarias y de control de las aguas de consumo aprobadas el
primer trimestre de este aWo, uno de los esfuer(os legislatios más importantes que se
han reali(ado sobre la materia en la 1ltima d0cada se han centrado en la reducción y
preención de la contaminación de las aguas por nitratos proinentes de la actiidad
agraria 2producción agrícola y ganadería intensia3 por su consideración de principal
fuente de los nitratos que contaminan las aguas. in embargo, las medidas para eitar y
reducir la presencia de nitratos en agua potable deriadas de la actiidad agraria no son
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todo lo eficaces que debieran. 4no de los puntos más conflictios es la no obligatoriedad,
como criterio general, para los agricultores que no est0n en (onas ulnerables, de los
principios establecidos en los ódigos de Euenas %rácticas Agrarias aprobados por todas
las comunidades autónomas.
=edidas !e)is!a"i-as
#l ódigo de Euenas %rácticas Agrarias persigue reducir y preenir la contaminación de
aguas por nitratos on el fin de reducir y preenir la contaminación de las aguas por
nitratos originarios de fuentes agrarias para proteger la salud humana y los ecosistemas
acuáticos se publicó la Cirectia del onse&o de 97 de diciembre de 9.XX9 2X9[=H=[##3
relatia a la \protección de las aguas contra la contaminación producida por nitratos
utili(ados en la agricultura], que luego se ha incorporado a la normatia espaWola a tra0sdel @C 7=9[X= de 9= de febrero, \sobre protección de las aguas contra la contaminación
producida por los nitratos procedentes de fuentes agrarias].
#l mecanismo que se introduce para reducir la contaminación producida por nitratos de
origen agrario consiste en la adopción por parte de todas las omunidades Autónomas de
un ódigo de Euenas %rácticas Agrarias 2E%A3 que los agricultores podrán poner en
práctica de forma oluntaria, siempre y cuando no est0n en (onas ulnerables. Ce la
misma forma, han debido declararse las (onas ulnerables a la contaminación por aguas
por nitratos de origen agrarioD y la elaboración de estudios sobre los temas relatios a la
contaminación por nitratos en determinados empla(amientos desde los puntos de ista
hidrogeológico, edafológico, hidrogeoquímico y agronómico, como soporte para el aance
en la aplicación de la Cirectia de referencia.
#ste proceso de adaptación de las omunidades Autónomas a la normatia comunitaria
ha durado más de una d0cada. K todo ello, entre otros ob&etios, para eitar la presencia
de nitratos en las aguas de suministro p1blico debida a la contaminación de aguas
naturales por compuestos nitrogenados, una de cuyas causas principales es la actiidad
agraria. La implantación del sistema requiere el cumplimiento de ciertos principios, en
algunos casos con carácter obligatorio para las (onas declaradas como ulnerables.
Afectan a diferentes aspectos de la actiidad o gestión agraria como:
^ Límites a la aportación de fertili(antes nitrogenados.^ antidad máxima de esti0rcol u otros fertili(antes aplicables al suelo.^ "pocas de restricción en la aplicación de fertili(antes.^ Almacenamiento de esti0rcoles y purines.
^ %rohibiciones en la aplicación de esti0rcoles, purines, lodos y similares encasode suelos inundados o neados.
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^ Fedidas de gestión de residuos de cosecha.^ ondiciones de las instalaciones ganaderas.^ Aplicación de purines.^ Actiidades de diulgación 2formación, información y diulgación de los
contenidos del ódigo de Euenas %rácticas Agrarias y de las medidas del
programa de actuación3.^ Acciones en regadíos, como apoyo a sistemas de riego a presión.
Algunas normatias disponen incluso que en las (onas ulnerables se fomentará
especialmente la puesta en marcha y el desarrollo de sistemas de producción más
respetuosos con el medio ambiente, concretamente producción ecológica y producción
integrada. Al mismo tiempo, que se fomentará la participación de los agricultores en
dichos sistemas mediante los correspondientes programas agroambientales.
>a e-idecia cie"ífica
La problemática planteada ha sido ob&eto de estudio por parte de la comunidad científica y
distintas instituciones autonómicas. #ntre estas 1ltimas destaca la efectuada por la
Cirección $eneral de @0gimen *idráulico de la onse&ería de Fedio Ambiente,
+rdenación del Berritorio y Litoral del $obierno Ealear. La contaminación por nitratos de
origen agrícola se consideró como uno de los problemas más graes, especialmente enalgunas (onas de Fallorca, en la que se alcan(aban alores por encima de los =
mg[litro, siendo la media de 7 mg[litro.#l citado estudio se hacía eco de un aspecto
especialmente conflictio que afectaba a las medidas a tomar para dar cumplimiento a la
Cirectia de 'itratos. K es que, seg1n manifestaban, conencer a los agricultores de que,
para obtener la misma producción, deben utili(ar menos abonado \es realmente
complicado y controlar el que utili(an lo es todaía más]. 6ue la Administración
estable(ca normas de obligado cumplimiento y las haga cumplir, aWadían, \esmaterialmente imposible].La 1nica posibilidad de que la situación me&orase, seg1n ponían
de manifiesto, tendría que pasar por la sustitución de la agricultura intensia de regadío
por cultios con menos necesidades de riego y subencionados, con la consiguiente
desaparición de la 1nica agricultura productia de las 5slas.
#ntre los problemas más graes que plantea el control de la contaminación difusa por
nitratos destaca el que tiene que er con las medidas legales a tomar para el
cumplimiento de la normatia sobre nitratos, dado que se trata, como ocurre en otras
partes de #spaWa, de una agricultura poco tecnificada con propiedades pequeWas y que
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en muchas ocasiones representa una segunda ocupación, imposibilitando el cambio de
unas prácticas de abonado de las tierras muy arraigado por unas nueas pautas
establecidas en el ódigo de Euenas %rácticas aprobado por la omunidad Autónoma,
que además no tiene el carácter de obligatorio.