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Ingeniera en Energas RenovablesSemestre II QUIMICA II

SERIES HOMLOGAS - GRUPOS FUNCIONALES

Unaserie homlogaes un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional y, por ello, poseen propiedades similares.

Grupo funcionales un conjunto de estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere reactividad qumica especfica a la molcula que los contiene.

Estas estructuras reemplazan a los tomos de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. GRUPOS FUNCIONALES

Grupos funcionales comunes de compuestos oxigenadosGRUPOS FUNCIONALESRADICALES

Especie qumica (orgnica o inorgnica), caracterizada por poseer uno o ms electrones desapareados, que se forman en el intermedio de reacciones qumicas, a partir de la ruptura homoltica de una molcula.

Al tener esta configuracin electrnica, son extremadamente inestables, con un gran poder reactivo y muy susceptibles de crear un enlace con otro tomo o tomos de una molcula.

Tienen una vida media muy corta (milisegundos). RADICALESRADICALES

Notacin.- Teniendo en cuenta la notacin de Lewis, los radicales frecuentemente se escriben poniendo un punto (que indica el electrn impar) situado inmediatamente a la derecha del smbolo atmico o de la frmula molecular como:H2 2 H

Importancia.- Desempean una funcin importante en la combustin, en la polimerizacin, en la qumica atmosfrica, dentro de las clulas y en otros procesos qumicos.RADICALESTIPOS DE RADICALES

Segn el nmero de tomos

Monoatmicos: tomos o iones con un nmero impar de elctrones; Ejemplo. El radical cloro Cl, El radical bromo Br, o El radical hidrgeno H

Poliatmicos: Formados por ms de un tomo; Ejemplo. El radical metilo, CH3RADICALESTIPOS DE RADICALES

Segn el tomo central que posee el electrn imparRadicales centrados en el carbono: Segn la cadena: Radical alquilo o radical arilo. Segn el carbono que porta el electrn desapareado: Radicales primarios. Ejemplo el radical metilo CH3Radicales secundarios. Ejemplo el radical derivado de 1-bromopropano

Radicales terciarios. Ejemplo el radical trifenilmetilo.

Los radicales terciarios son ms estables que los secundarios, y stos a su vez son ms estables que los primarios

RADICALESTIPOS DE RADICALES

Radicales centrados en el nitrgeno. Ejemplo: El radical nitrato NO3

Radicales centrados en el oxgeno. Ejemplo:El radical hidroxilo OH, muy reactivo.

Radicales centrados en tomo de halgeno. Ejemplo:El radical cloro Cl

Radicales centrados en tomo de metal. Ejemplo: El radical SnH3RADICALESALCOHOLES

Son compuestos orgnicos oxigenados que poseen uno o ms grupos oxidrilo (-OH) en sus molculas.Su frmula general es: R- OH

Donde R- es un radical alquilo.

Estos compuestos se consideran como derivados de los hidrocarburos debido a la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno por un grupo oxidrilo (-OH)

CH3- CH3 CH3- CH2OH Etano Etanol

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

El grupo hidroxilo es un grupo funcional formado por un tomo de oxgeno y otro de hidrgeno, caracterstico de los alcoholes, fenoles y cidos carboxlicos entre otros compuestos orgnicos.

Anin hidrxidoHidroxilo u oxhidrilo es tambin el nombre usado para referirse al anin OH-, uno de los iones poliatmicos ms simples y ms importantes que se encuentra en los hidrxidos. Este ion esta formado por un oxgeno y un hidrgeno y su carga elctrica es -1.

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

CLASES DE ALCOHOLESLos alcoholes se pueden clasificar de dos maneras:Segn el nmero de grupos (-OH)Por el tipo de tomo de carbono al que est unido.Monol CH3OHPrimarioCH2OH - CH2 CH3Diol CH2OH - CH2OHSecundarioCH3 - CH2OH CH3TriolCH2OH-CH2OH-CH2OH Terciario CH3 - COH CH3 | CH3FUNCION ORGANICA ALCOHOLFUNCION ORGANICA ALCOHOLALCOHOLES: NOMENCLATURA

Se escribe el nombre del hidrocarburo terminado en ol. Para indicar la posicin del grupo hidroxilo se enumera la cadena empezando por el extremo ms cercano al grupo hidroxiloEj. 2-butanol2. Si existen varios grupos hidroxilo en la cadena, se anteponen los prefijos di-, tri-, tetra-, a la terminacin ol, segn las veces que se repita.Ej. 1,2,3-propanotriol (glicerina)3. Cuando en la cadena se presentan enlaces dobles o triples, el grupo hidroxilo tiene preferencia, por tanto se numera la cadena colocndolo en el nmero ms bajo. En caso de tener radicales se sigue las mismas reglas de los hidrocarburos.CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3: 4-Hexsen-2-ol4. Para nombrar a los alcoholes de manera comn, se utiliza la palabra alcohol seguida por el nombre del radical alquilo que le da origen cambiando la terminacin o por icoAlcohol metilicoAlcohol etilcoAlcohol proplico

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOLPROPIEDADES FISICAS

Las propiedades fsicas dependen de su estructura.

El alcohol esta compuesto por un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) el radical alquilo, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua.

De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras. ESTADO FISICO

Los alcoholes de bajo peso molecular -como el metanol, el etanol y el propanol- son compuestos lquidos a temperatura ambiente por la presencia del grupo OH.

A medida que aumenta la longitud de la cadena principal, la influencia del grupo polar -OH disminuye y las propiedades de los alcoholes son determinadas por el radical alquilo no polar. Estos alcoholes son slidos no voltiles.FUNCION ORGANICA ALCOHOLPUNTOS DE FUSION Y EBULLICION

Los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes son ms altos que la de los alcanos, aldehdos, cetonas y teres de similar cantidad de tomos de carbono. FUNCION ORGANICA ALCOHOL

FUNCION ORGANICA ALCOHOL

SOLUBILIDAD

Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol

FUNCION ORGANICA ALCOHOLSOLUBILIDADLa solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono. El grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo. A partir del Hexanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son solamente solubles en solventes polares.FUNCION ORGANICA ALCOHOL

DENSIDAD:La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominadospolioles, son ms densos.NombrePunto de fusinCPunto de ebullicin CDensidadMetanol-97,564,50,7931-propanol-12697,80,8042-propanol-8682,30,7891-butanol-901170,8102-butanol-11499,50,8062-metil-1-propanol-108107,30,8022-metil-2-propanol25,582,80,7891-pentanol-78,51380,817Ciclohexanol24161,50,962FUNCION ORGANICA ALCOHOLFUNCION ORGANICA ALCOHOLPROPIEDADES QUIMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.

Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Los alcoholes son bases muy dbiles en el aguaPROPIEDADES QUIMICAS

DESHIDRATACIN.La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.FUNCION ORGANICA ALCOHOL

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:

El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la cual est dando origen el alcohol.

FUNCION ORGANICA ALCOHOLPROPIEDADES QUIMICASFORMACIN DE SALES. Los alcoholes reaccionan con los metales, produciendo sales.

CH3-OH+ Na CH3ONa + H2O Metanol sodio metanoato de sodioOXIDACIN. Segn la clase de alcohol, la oxidacin de estos conduce a la formacin de aldehdos o de cetonas. As, los alcoholes primarios dan origen a aldehdos y los secundarios a cetonas.

CH3-CH2-OH + O2 CH3-CHO + H2O etanol etanalFUNCION ORGANICA ALCOHOLObtencin de los AlcoholesPOR CRACKING DEL PETRLEO.El craking o craqueo es la ruptura de molculas del petrleo para obtener productos derivados. Los alquenos que se obtienen en este proceso pueden dar alcoholes, al agregarse agua en presencia del cido sulfrico y sales de mercurio como catalizadores.

CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

FUNCION ORGANICA ALCOHOLPOR HIDRLISIS DE DERIVADOS HALOGENADOS. Para esto se calienta una solucin acuosa de un lcali con un derivado halogenado de un alcano

CH3- CH2I + KOH CH3-CH2OH + KI Iodoetano hidrxido etanol de potasio

FUNCION ORGANICA ALCOHOLREDUCCIN DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS. La reduccin de un aldehdo lleva a la formacin de un alcohol primario, y la reduccin de una cetona lleva a la formacin a un alcohol secundario.

CH3-CHO + H2 CH3-CH2OH etanal hidrgeno etanol

CH3-CO-CH3 + H2 CH3-CHOH-CH3

propanona hidrgeno 2-propanolFUNCION ORGANICA ALCOHOLFUNCION ORGANICA ALCOHOLETANOL O ALCOHOL ETLICO CH2OH-CH3

Es un lquido transparente, de olor fuerte y sabor ardiente, voltil, materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosmticos y jarabes.

Tambin se usa como combustible y desinfectante.

El etanol se considera una droga con efectos depresores en el sistema nervioso central. Su ingesta a travs de bebidas alcoholicas trae una serie de efectos, como sedacin, vasodilatacin cutnea, taquicardia, prdida del control de las emociones y la coordinacin motora. La dosis letal bordea los 500 mLPROPANOTRIOL CH2OH-CHOH-CH2OH

Se llama comnmente glicerina. Es un lquido dulce y denso que se obtiene como subproducto de la fabricacin de jabn. Se usa como disolvente edulcorante, en la fabricacin de dinamita y para lubricar cuero.METANOL CH3OH (CH4O).

El compuesto qumico metanol, tambin conocido como alcohol de madera o alcohol metlico (o raramente alcohol de quemar), es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. FUNCION ORGANICA ALCOHOLINVESTIGA

Los tres principales alcoholes. (Metanol, Etanol, Glicerina). Elabora un cuadro comparativo, en la que debes considerar.

qu caracteriza a sus propiedades fsica y qumicas?de dnde se obtiene?, en qu y como se emplea en el mbito de las energas renovable?

FUNCION ORGANICA ALCOHOLFUNCION ORGANICA ALCOHOLFENOLESLos fenoles como dijimos resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico por un OH o ms.Frmula general: Ar OHEl miembro ms simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.

CLASES DE FENOLESSegn el nmero de grupos hidroxilo (-OH): Monofenoles, difenoles y trifenolesNOMENCLATURASe enumeran los carbonos del anillo empezando por el lugar del grupo hidroxilo (-OH) y se indica la posicin de los otros radicales, nombrndolos delante de la palabra fenol

COMPUESTOS ORGNICOS

Si existen 2, 3 o ms grupos OH se denominaran difenoles, trifenoles o polifenolesrespectivamente. Cuando los sustituyentes del anillo estn vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay un lugar de separacin entre ellos es meta (m) y si estan en lados opuestos para (p).COMPUESTOS OXIGENADOSEn los difenoles y trifenoles se enumera la cadena a partir de un grupo hidroxilo (-OH). Se nombra la posicin de los radicales diferentes del grupo hidroxilo (-OH) y luego las posiciones del grupo hidroxilo (-OH), terminando en difenol o trifenol, segn corresponda

COMPUESTOS OXIGENADOS34

Para algunos fenoles, suelen emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno), resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno).COMPUESTOS OXIGENADOSLas propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.Solubilidad, punto fe fusin, Punto de ebullicin, y densidadPropiedades Qumicas:Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.COMPUESTOS OXIGENADOSIngeniera en Energas RenovablesSemestre II QUIMICA II

COMPUESTOS CON EL GRUPO CARBONILO C=O

En los compuestos orgnicos, en grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un tomo de carbono sp2 con un doble enlace a un tomo de oxgeno sp2

Est presente en una serie de compuestos con caractersticas estructurales similares: los aldehdos, las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivadosCOMPUESTOS OXIGENADOS

COMPUESTOS OXIGENADOSEl grupo carbonilo caracteriza a siguientes tipos de compuestos

COMPUESTOS OXIGENADOSLos dos primeros difieren de los siguientes en el tipo de sustituyente R.

Para los primeros es un tomo de hidrgeno en el caso de los aldehdos o un grupo alquilo o arilo para las cetonas.

Mientras para los segundos es un tomo de oxgeno o nitrgeno, lo cual modifica, adems del estado de oxidacin del carbono carbonilo, su reactividad.

Por esta razn:Los aldehdos y cetonas tienen su reactividad hacia la adicinLos cidos carboxlicos y sus derivados por su favorabilidad hacia la sustitucin.COMPUESTOS OXIGENADOSESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL GRUPO CARBONILOLa geometra del grupo carbonilo recuerda la del doble enlace carbono-carbono en los alquenos, la cual es coplanar con ngulos de enlace de 120 aproximadamente, con algunas variaciones dependientes de los grupos ligados al carbono carbonilo. COMPUESTOS OXIGENADOS

El tomo de carbono del grupo carbonilo posee hibridacin sp2, de esta forma, ste y los tres tomos unidos a l, se encuentran en el mismo plano.

Los ngulos de enlace entre los tres tomos enlazados son los que se esperan de una estructura trigonal planar, igual que en el doble enlace carbono-carbono

COMPUESTOS OXIGENADOSCOMPUESTOS OXIGENADOSEl grupo carbonilo es polar debido a la presencia del tomo de oxgeno ms electronegativo. Es decir el enlace C=O tiene una fuerte polaridad en el enlace carbono-oxgeno, a causa de sus estructuras de resonancia,

En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el otro es un enlace pi ms dbil.

COMPUESTOS OXIGENADOSCOMPUESTOS OXIGENADOSAldehdos y Cetonas

Los aldehdos y las cetonas son compuestos carbonlicos

El grupo funcional de los aldehdos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehdos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono

COMPUESTOS OXIGENADOSPropiedades Fsicas

La polaridad del grupo C=O hace que los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas sean ms altos que los de hidrocarburos de P.M. anlogo, pero son ms bajos que los de alcoholes y aminas, porque no forman puentes hidrgeno entre sus molculas.

Los alifticos tienen densidades prximas a 0,8 y, por lo tanto los que son insolubles en agua flotan sobre ella. La ciclohexanona tiene densidad prxima a 1 y los aromticos ligeramente ms alta que la del agua.

NombrePto. de fusin(C)Pto. de ebullicin(C)Solubilidad (gr/100 gr de H2O)Metanal-92-21Muy solubleEtanal-12220Soluble al infinitoPropanal-814916Benzaldehdo-261780,3Propanona-9456Soluble al infinitoButanona-8680262-pentanona-781026,33 pentanona-411015Acetofenona21202InsolubleCOMPUESTOS OXIGENADOSPropiedades FsicasPropiedades Fsicas de aldehdos

Los de pocos carbonos tienen olores caractersticos.

El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son lquidos y los dems slidos.

Los puntos de ebullicin son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos.

Todos son de menor densidad que el agua.

Los de menor nmero de tomos de carbono presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.COMPUESTOS OXIGENADOSPROPIEDADES FSICAS DE LAS CETONAS

Estado fsico: Las cetonas que tienen hasta 10 carbonos son lquidos, las cadenas ms grandes son slidas.

Olor: Las de menor nmero de tomos de carbono tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las ms grandes son inodoras.

Solubilidad: Son insolubles en agua (a excepcin de la propanona) y solubles en ter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrgeno, hacindose polares.

Punto de ebullicin: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y cidos carboxlicos en iguales condiciones.COMPUESTOS OXIGENADOSNomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea el sufijo -dial.

COMPUESTOS OXIGENADOSNomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Algunos nombres comunes de aldehdos aceptados por la IUPAC son:

COMPUESTOS OXIGENADOSNomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

COMPUESTOS OXIGENADOSNomenclatura de Aldehdos y Cetonas

Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

COMPUESTOS OXIGENADOSCOMPUESTOS OXIGENADOSPreparacin de aldehdos y cetonas

Los aldehdos y cetonas pueden ser preparados por:

Oxidacin de alcoholes, Ozonlisis de alquenos, Hidratacin de alquinos y Acilacin de Friedel-Crafts

Estos son los mtodos de mayor importancia. COMPUESTOS OXIGENADOSPreparacin de aldehdos y cetonasa) Ozonlisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehdos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrgenos vinlicos da aldehdos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonlisis de alquenos cclicos produce compuestos dicarbonlicos.

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fcilmente de la mezcla por su bajo punto de ebullicin.

COMPUESTOS OXIGENADOSPreparacin de aldehdos y cetonasb) Oxidacin de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehdos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidacin de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a cidos carboxlicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhdros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes permanganato, dicromato, trixido de cromo.

Preparacin de aldehdos y cetonas

La oxidacin supone la prdida de dos hidrgenos del alcohol. Los alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrgeno sobre el carbono.

COMPUESTOS OXIGENADOSCOMPUESTOS OXIGENADOSPreparacin de aldehdos y cetonas

c) Hidratacin de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehdos.

Preparacin de aldehdos y cetonas

d) Acilacin de Friedel-Crafts:La introduccin de grupos acilo en el benceno permite la preparacin de cetonas con cadenas aromticas

COMPUESTOS OXIGENADOS PROPIEDADES QUIMICASCaractersticas del grupo carbonilo1. Carcter electroflico.- Por la naturaleza resonante de los electrones del doble enlace C=O de los aldehdos y cetonas son electroflicos; por tanto, los reactivos nucleoflicos atacan al C, lo que caracteriza a un gran nmero de reacciones de adicin2. Carcter bsico.- Los aldehdos y cetonas son bases muy dbiles debido a los dos pares de electrones no compartidos3.- Carcter cido.- Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia de los hidrgenos vecinos al grupo carbonilo (electronegativo)4.- Reacciones de oxidacin y reduccin.- Los compuestos carbonlicos estn en una fase intermedia entre los alcoholes y cidosCOMPUESTOS OXIGENADOSReacciones de adicin nucleoflicaHIDRATACION

Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard)*, para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol.

Con los aldehdos: El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman alcoholes secundarios.

COMPUESTOS OXIGENADOS(*) La reaccin del reactivo de Grignard permite aumentar el nmero de tomos de carbono dando origen a alcoholes con mayor peso molecular. El reactivo de Grignard se prepara tratando un haluro de alquilo, de arilo o de aralquilo con magnesio en presencia de ter.La reaccin de adicin nucleoflica en las cetonas dan origen a alcoholes terciariosCOMPUESTOS OXIGENADOS

HIDRATACIONCOMPUESTOS OXIGENADOS HIDROGENACION

Los aldehdos y cetonas se transforman en alcoholes al hacerlos pasar sobre Cu a 300 C en un proceso inverso al de des hidrogenacin de alcoholes.Los aldehdos conducen a la formacin de alcoholes primarios:

Las cetonas por su parte se reducen a alcoholes secundarios:

RCHO + H2Cu

300 CRrCH2OH aldehdoalcohol primario

RCOR' + H2Cu

300 C RCHOHR' cetonaalcohol secundario

Adicin de CNH

Aldehdos y cetonas adicionan cianuro de hidrgeno para dar lugar a la formacin de cianhidrinas (hidroxinitrilos). RCHO + HCN RCHOHCNaldehdo cianhidrinaRCOR' + HCN RCOH(CN)R'cetona cianhidrina

COMPUESTOS OXIGENADOSReaccin bisulftica

Los aldehdos y metilcetonas (con un grupo metilo en posicin), reaccionan con bisulfito sdico para dar lugar a un compuesto cristalino: el compuesto bisulftico.

RCHO + HSO3Na RCHOHSO3Na aldehdoderivado bisulftico de un aldehdo

COMPUESTOS OXIGENADOSRCOCH3 + HSO3Na RCOH(CH3)SO3Na

cetona derivado bisulftico de una cetona

Condensacin aldlica

Los aldehdos en presencia de disoluciones diluidas de hidrxidos alcalinos sufren la denominada condensacin aldlica, con formacin de un aldol (molcula que contiene simultneamente las funciones aldehdo y alcohol).

COMPUESTOS OXIGENADOSOxidacin

Las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes, y cuando se oxidan lo hacen dando lugar a una mezcla de cidos carboxlicos con menos tomos de carbono cada uno de ellos que la cetona que se oxida.

Los aldehdos se oxidan con facilidad incluso bajo la accin de oxidantes suaves para dar lugar a un cido carboxlico (o sus sales) con el mismo nmero de tomos de carbono que el aldehdo sometido a oxidacin.COMPUESTOS OXIGENADOSReaccin de Tollens.- el reactivo es una disolucin amoniacaldenitrato de plata. Con frecuencia la plata se deposita sobre el vidrio del recipiente originando un espejo.:RCHO + 2AgOH +NH4OHRCOONH4 + 2 H2O + 2Ag

Aldehdo hidrxido amnico sal amoniacal del cido carboxlico

Reaccin de Fehling: son: una disolucin desulfato cpricoy otra dehidrxido sdicoytartrato sodopotsico(que evita la precipitacin del hidrxido cprico). RCHO + 2Cu(OH)2 +NaOHRCOONa + 3 H2O + Cu2Oaldehdohidrxido sdico sal sdica del cido carboxlico

COMPUESTOS OXIGENADOS

Polimerizacin

En presencia de cidos inorgnicos diluidos, los aldehdos sufren una autoadicin con ciclacin simultnea en la que se formantrmeros cclicos; as en el caso del formaldehdo se formatrioxano:

COMPUESTOS OXIGENADOSUso de los aldehdos y cetonas:

Aldehdos:El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido.Tambin se utiliza en la elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)COMPUESTOS OXIGENADOSCetonas:

La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.COMPUESTOS OXIGENADOSMuchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumera.

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