prÁctica de funciones oxigenadas

COLEGIO LA MERCED Química

PRÁCTIDA DIRIGIDA DE FUNCIONES OXIGENADAS

1. Marque la alternativa INCORRECTA sobre los alcoholes

A) En estos compuestos el oxígeno se une al carbono mediante un enlace σ.

B) Estructuralmente se les puede considerar como derivados del agua.

C) Según el carbono al cual pertenece el –OH, pueden ser primarios, secundarios o terciarios.

D) Se les puede obtener por deshidratación de alquenos.

E) Son compuestos iónicos porque el grupo funcional es el ión OH–.

2. Marque la alternativa correcta sobre el compuesto

A) Es un diol de cadena lineal. B) Los dos grupos funcionales están sobre

carbonos secundarios. C) La cadena principal tiene 4 átomos de

carbono. D) Presenta tres sustituyentes y uno de ellos

es inorgánico. E) Su nombre es 2 – cloro – 3,4,4 –

trimetilbutano – 1,3 – diol.

3. El nombre del siguiente alcohol es

A) 3 – propilpenten –1,3 – diol.B) 3 – propilpent – 1 – eno –3,5 – diol.C) 3 – propilpent – 4 – eno –1,3 – diol.D) 3 – propilhex – 4 – eno –1,3 – diol.

E) 3 – propilpenten – 3,5 – diol.

4. Complete la expresión y marque la respuesta correcta

Los éteres, son compuestos orgánicos oxigenados__________ polares que los alcoholes correspondientes, se identifican por el grupo funcional _________ y cuando este grupo esta como sustituyente, recibe el nombre de ________.

A) más ; –O– ; alcoxi.B) menos ; –O– ; alcoxi.C) menos ; R–OH ; alcoxiD) más ; –CO– ; hidroxi.E) igual ; R–OH ; hidroxi

5. Marque la respuesta que contiene el nombre correcto del siguiente éter

A) 1,3 – dietil – 2 – etoxiciclobutano. B) 2 – etoxi – 1,3 – dietilciclobutano. C) 1,3 – dietiletoxiciclobutano. D) 1 – etoxi – 2,4 – dietilciclobutano. E) 1 – etoxi – 2,4 – etilciclobutano.

6. Marque la secuencia correcta para el compuesto

Química COLEGIO LA MERCED

I. El grupo de mayor jerarquía es el –OH. II. Es un diol primario insaturado. III. El metoxi pertenece al carbono 2. IV. Su nombre es: 4 – metoxipent – 2 – eno

– 1,5 – diol.

A) FVVV B) FVVF C) VFVFD) VVFF E) VVFV

7. Los nombres de los siguientes compuestos respectivamente son

A) 3 – metil – 4 – ciclohexen – 1 – ol 2 – cloro – 3 – hidroximetilpentano

B) 4 – hidroxi – 6 – metilciclohexeno 2 – cloro – 4 – metoxipentanol

C) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 – metoxi – 4 – cloropentan – 3 – ol

D) 5 – metilciclohex – 3 – en – 1 – ol 2 – cloro – 4 – metoxipentan – 3 – ol

E) 3 – hidroxi – 5 – metilciclohexeno 2 – metoxi – 4 – cloropentanol

8. El siguiente compuesto

I. es un éter ramificado.II. tiene 3 carbonos en la cadena principal.III. comúnmente se le conoce como éter

isopropílico.

IV. tiene el nombre UIPAC de: 2–metil–1–metoxibutano.

A) FFVF B) FVVV C) VFFVD) VVVV E) FVFV

9. Respecto al compuesto

se puede afirmar que

I. el bromo pertenece al carbono 3.II. es un alcohol primario insaturado.III. su nombre es: 4 – bromohex– 2 – eno –

1,6 – diol.IV. por adición de hidrógeno forma el 3 –

bromohexa –1,6 – diol.

A) FFVF B) FVVV C) VFVFD) VVVV E) FVFV

10. Indique la función correspondiente de cada estructura

A) alcohol – fenol – éterB) fenol – alcohol – éterC) alcohol – fenol – ésterD) fenol – fenol – éterE) fenol – alcohol – aldehído

11. La fórmula global del 3 – metil – 4 – metoxipentan – 2 – ol, es ___________.

A) C7H16O3 B) C8H16O3 C) C8H16O2

D) C7H14O3 E) C7H16O2


12. Señale la alternativa que contiene el nombre

INCORRECTO:

13. Para el compuesto

Establecer la secuencia de verdadero (V) o falso (F) de los siguientes enunciados

I. Su nombre es: 3 – bromo – 2 – metil – 5 – nitrofenol.

II. Su fórmula global es: C7H6BrNO3.III. Es un hidrocarburo aromático

heterocíclico.

A) FVF B) VFF C) VVFD) VFV E) VVV


se puede afirmar que

I. Se puede oxidar hasta ácido carboxílicoII. Es un alcohol primario y diol a la vez.III. Permite reacción de adición en el doble

enlace.IV. Su nombre es: 5 – bromo – 3 – hexen –

1,6 – diol.

A) FFVF B) VVVF C) VFVFD) VVVV E) FVFV

15. Indique el nombre del compuesto

A) 2 – etoxi – 2,3,4 – trimetilpentanoB) 1,1,3 – trimetil – etoxibutanoC) 4–etoxi – 1,1,3 – trimetilpropanoD) 2 – etoxi – 1,1,2,2 – tetrametiletanoE) 2 – etoxi – 1,3,3 – trimetilpropano

16. Indique la fórmula global de las estructuras heterocíclicas

A) C3H3NO – C6H7NB) C12H10O – C3H3NOC) C12H10O – C4H4N2

D) C6H7N – C4H4N2

E) C3H3NO – C4H4N2

17. Respecto a los siguientes alcoholes determine la relación correcta de afirmaciones.


I. (b) es un diol secundario. II. b) y (c) son alcoholes insaturados.III. sus nombres respectivamente son:

propan–1–ol, 2–metilbutano–2,3 –diol y 5–metilciclohex–3 – en–1–ol.

A) VFF B) FFV C) VVFD) VFV E) FFF

18. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso (F ) respecto al grupo funcional carbonilo,

I. Está presente en aldehídos, cetonas y carbohidratos.

II. El carbono de este grupo tiene hibridación sp.

III. En las cetonas, el carbono del grupo funcional es secundario.

IV. En los aldehídos el carbono del grupo funcional tiene la numeración 1.

A) VVVV B) VFFV C) VFVVD) VFFF E) VVFF

19. El nombre de los compuestos, respectivamente es

A) 3 ,3 – dimetilpropanal 3 – fenilpropanal.B) 3 – metilbutanal 3 – fenilprop – 2 – enal.C) 3 – metilbutanal 1 – fenilpropenal.D) 2 – metilbutanal 3 – fenilpropen – 2 –

enal.

E) 3 – metilbutiraldehído 1 – fenilpropenal.

20. Marque la alternativa que corresponda a los compuestos:

A) El nombre de IUPAC de (I) es 4 – clorobutan – 2 – ona.

B) En ambos compuestos el grupo carbonilo está en el carbono Nº 2.

C) La reducción de (II) forma un alcohol primario.

D) En (I) el cloro está en un carbono αE) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan

– 2 – ona.21. Marque la alternativa de verdadero (V) o falso

(F) para los compuestos:

I. (b) es un aldehído polifuncional.II. El nombre de (a) es pentano – 2, 4 –

diona.III. (b) presenta 8 electrones pi (π).IV. El nombre IUPAC de (b) es 3 – metil – 5

– hidroxibencenocarbaldehído.

A) VVFF B) VVVV C) FVVFD) FVVF E) VVVF

22. Los carbohidratos son compuestos carbonílicos polihidroxilados de importancia en la alimentación diaria. La mayor parte se obtienen a través de la fotosíntesis de las plantas.Respecto de los siguientes compuestos, marque la secuencia de verdadero (V) o Falso (F).


a) CH2OH–(CH–OH)3–CO–CH2OH (Fructuosa)

b) CH2OH–(CH–OH)3–CHO (Xilosa)

I. (a) es una cetosa y (b) es una aldosa.II. (b) se puede clasificar como

monosacárido y aldopentosa a la vez.III. El nombre IUPAC de (a) es 1, 3, 4, 5,6 –

pentahidroxihexan–2–ona.IV. (a) es un disacárido que se obtiene por

hidrólisis de la sacarosa.

A) VVVV B) VFVF C) VVFFD) VVVF E) VFFV

23. Respecto a los ácidos carboxílicos, RCOOH se puede decir que:

A) su acidez es similar a la de los ácidos inorgánicos como el HCl(ac).

B) uno de sus derivados son los éteres.C) al reaccionar con alcoholes o fenoles

forman éster y agua.D) el ácido fórmico y el ácido acético son

ácidos grasos.E) todos son solubles en agua.

24. Para la estructura:

¿Cuáles de los enunciados son correctos?

I. La cadena principal tiene 5 carbonos.II. Su grupo principal es el carboxilo.III. Su nombre es ácido 5–oxohexanoico.IV. Tiene un carbono con hibridación sp2.

A) III y IV B) II y III C) I y IVD) II y IV E) I y III

25. El nombre de cada uno de los compuestos, respectivamente, es:

A) Ácido 3–metoxi–4–nitrobenzoico y Ácido 2–hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxilico.

B) Ácido 5–metoxi– 4–nitrobenzoico y Ácido 3–hidroxitricarboxílico.

C) Ácido 3–metoxinitrobencilico y Ácido 2 –hidroxipropano– 1,2,3 –tricarboxilico.

D) Ácido 3–metoxi–4–nitrobencenocarboxílico y Ácido 3–hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxílico.

E) Ácido 5–metoxinitrobencilico y Ácido 2–hidroxipropano– 1,2,3–tricarboxílico.

26. El compuesto

presenta un agradable olor a piña. Pertenece a la función ______________ y su nombre es ______________________.

A) cetona , hexan–3–onaB) éter , 2–metoxibutanoC) cetona , hexan – 4– onaD) éster , propanoato de etiloE) éster , butanoato de etilo

27. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F) para los compuestos:

I. (a) es una cetona con 2 carbonos en la cadena principal.

II. El nombre de (b) es 4 – etilpentanodial.III. (b) se obtuvo por oxidación de un diol

primario.IV. En (a) hay 6 carbonos con hibridación

sp2.

A) FVFV B) VVFF C) VVVFD) VFVF E) VFFV



Se puede decir que:

A) en su estructura hay 2 grupos carbonilos.B) el grupo – CHO está en el carbono Nº 4.C) su nombre es ácido 2–

formilpentanodioico.D) tiene un carbono secundario.E) se le obtuvo por oxidación completa de

alcoholes secundarios.

29. Marque la secuencia de verdadero (V) o falso (F) de los enunciados para el compuesto:

I. Es una cetona ramificada.II. En su estructura hay 3 carbonos

primarios.III. Su nombre es etanoato de isopropilo.

A) VVF B) FVF C) VFFD) FFV E) VFV

30. Señale la secuencia de los grupos funcionales a los que pertenecen los compuestos orgánicos, respectivamente.

A) éster, ácido, aldehído, cetonaB) éster, ácido, cetona, cetonaC) ácido, éster, aldehído, éterD) éster, ácido, aldehído, éterE) ácido, éster , cetona, éter

31. Marque la alternativa que corresponda a los compuestos:

A) En ambos compuestos el grupo carbonilo está en el carbono Nº 2.

B) La reducción de (II) forma un alcohol primario.

C) En (I) el cloro está en un carbono αD) El nombre de (II) es 1– metilciclohexan

– 2 – ona.E) El nombre de IUPAC de (I) es 4 –

clorobutan – 2 – ona.

32. Marque la secuencia de verdad (V) o falsedad (F) para el compuesto:

I. Contiene 5 grupos hidroxilo y 1 grupo carbonilo.

II. Es una aldopentosa.III. Su nombre IUPAC es 2,3,4,5 –

tetrahidroxipentanal.

A) VFF B) VVF C) VVVD) FVV E) FFV

33. Indique la secuencia de verdadero (V) o falso (F) para el compuesto

I. Se obtiene por reacción del ácido etanoico con el isopropanol.

II. Su nombre es etanoato de propilo.III. Un mol del éster y 18 g de H2O se

obtuvieron a partir de 1 mol de cada reactante.

A) VVV B) FVV C) VFVD) VFF E) FFF


34. Con respecto a los alcoholes, se pude afirmar

que:

A) todos son solubles en agua.B) son isómeros con los éteres de igual

masa molecular.C) su grupo funcional –OH les confiere

carácter básico.D) su grupo funcional se puede ubicar en

carbono cuaternario.E) los alcoholes primarios se oxidan hasta

cetonas.

35. Indique la(s) proposición(es) correcta para el siguiente compuesto:

I. Es un diol insaturado de cadena lineal.II. Su nombre IUPAC es 3–vinilhexano–

1,5–diol.III. Su estructura corresponde a la de un

alcohol terciario.

A) Solo II B) Solo III C) Solo ID) II y III E) I y II

36. En los compuestos:

Marque la secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F):

I. Ambos tienen un grupo carbonilo.II. a) Se usa como solvente y su nombre es

propanona.III. El nombre de (b) es 3 – hidroxi – 2 –

metilbutanal.IV. Por oxidación de (a) se obtiene el ácido

propanoico.

A) VFVF B) FVVF C) VVFFD) FFVV E) VVVF

37. El nombre de los compuestos respectivamente es:

A) 2-hidroxipentanal y 2-oxopentan- 1- al.B) 4-hidroxipentanal y 2-oxobutan-1-al.C) Hidroxipentan-1-al y 4-oxopentan-al.D) 4-hidroxipentanal y 4-oxopentanal.E) 2-hidroxipent-1-al y 2-oxopentanal.

38. En relación a los ácidos carboxílicos, fórmula general: R–COOH o Ar–COOH y sus propiedades, es INCORRECTO decir que:

A) Son los compuestos orgánicos de mayor grado de oxidación.

B) El átomo de carbono del grupo funcional tiene hibridación sp2.

C) Cuando reaccionan con un alcohol los productos son éter y agua.

D) Generalmente son ácidos más débiles que los inorgánicos.

E) El grupo carboxílico permite la formación de puente de hidrógeno.

39. El nombre sistemático del compuesto:

A) ácido formilbutílico.B) ácido 3 – formil – 2,2 –

dimetilbutanoico.C) ácido 2 – formil – 3 – dimetilbutanoico.D) ácido 2,2 – dimetil – 3 –

formilbutanoico.E) ácido 2,2,3 – trimetilbutanoico.

40. Sobre las siguientes estructuras:

Se puede decir que


A) II. Se formó a partir del ácido benzoico y el metanol.

B) I. es un éster y II. un ácido.C) La cadena principal de I. tiene 4

carbonos.D) El nombre de II. es ácido metilbenzoico.E) El nombre de I. es propanoato de etilo.

41. Para el siguiente compuesto:

Marque la secuencia correcta de verdad o falsedad

I. Es un compuesto polifuncionalII. Tiene 10 enlaces piIII. La cadena principal tiene 8 átomos de

carbono.IV. Su nombre IUPAC es: ácido 7 – formil –

2 – hidroxi – 2 – metil – 7 – metoxi – 4 – oxohept – 5 – inoico.

A) FFVV B) FVFV C) VFVFD) VVFV E) VFFV

EXAMEN DE ADMISIÓN UNMSM

1. (UNMSM-1971) Alcoholes secundarios son las sustancias que:A) Contienen carbono, hidrógeno y oxígenoB) Se producen durante la fermentaciónC) Pueden convertirse en cetonas por

oxidaciónD) Contiene nitrógenoE) Se encuentra en las bebidas alcohólicas

2. (UNMSM-1971) Señalar la relación correcta:A) El etanol ó alcohol etílico, por oxidación se

transforma en propanotriol ó glicerinaB) El etanol ó alcohol etílico se oxida y se

transforma en glucosaC) El etanol ó alcohol etílico por oxidación se

transforma en etanal y después en etanoico ó ácido acético

D) El etanol ó alcohol etílico se oxida y da lugar a los petróleos

E) N.A

3. (UNMSM-1974) La fórmula desarrollada del ácido acético, está dada generalmente por:

A) CH3-COOH B) CH3-CHOHC) CH2-CHOD) CH3-CH2OH E) N.A

4. (UNMSM-1974) El tratamiento de un alcohol con un ácido orgánico produce:

A) Una sal orgánica B) Un aldehídoC) Una base orgánicaD) Un éter E) Un éster

5. (UNMSM-2001) El olor agradable de la canela se debe a la presencia del siguiente compuesto: CH=CH– CHO

Su nombre IUPAC es:A) 3-fenil-2-propenalB) 3-fenil-2-propen-1-alC) 1-fenil-1-propenalD) 3-fenilpropenalE) 1-fenil-1-propenaldehido

6. (UNMSM-2002) De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente compuesto químico.

O CH3

CH3 – C – C –CH3

CH3

A) 3,3-dimetil-2-butanonaB) 2,2,-dimetil-3-butanonaC) 1,2,2-trimetil-1-propanonaD) 2,2,3-trimetil-3-propanonaE) 3,3-dimetil-2-oxo-butano

7. (UNMSM-2002) ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un éster?


A) CH3-CO-CH3

B) CH3-O-CH3

C) CH3-CH2-COOHD) CH3-CH2-CHOE) CH3-COO-CH3

8. (UNMSM-2003) De acuerdo con las regla IUPAC, el nombre del siguiente compuesto:

CH3-CO-CH2-CH2-COOH es:

A) Ácido 4-oxopentanoicoB) Ácido 2-oxopentanoicoC) 1-carboxi-3-oxopentanoicoD) 2-carboxi-4-oxopentanoico

E) 2-oxo-4-pentanoico

9. (UNMSM-2004-II) Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por la reacción entre:

A) Alcohol + acido carboxílicoB) Aldehído + acido carboxílicoC) Amina + acido carboxílicoD) Alcohol + aminaE) Alcohol + cetona

10. (UNMSM-2004-II) Indique la nomenclatura correcta de la siguiente formula estructural :

OH CH3 CH3

CH – C – C – CH3

CH3 OH CH3

A) 2,2,3-trimetil-2,3-diolpentanoB) 1,2,3,3-tetrametil-2,3-diolbutanoC) 1,2-diol-3,4,4-trimetilbutanoD) 3,4,4-trimetilpentan-2,3-diolE) 1,2,2,3,3-dioltrimetilpentano

11. (UNMSM-2004-II) Indicar a qué grupo corresponde: R-O-R, R-CHO, R-CO-R, R-COOH

A) Éter, aldehído, cetona, carboxiloB) Éter, cetona, aldehído, carboxiloC) Cetona, éter, aldehído, carboxilo

D) Aldehído, carboxilo, éter, cetonaE) Aldehído, éter, cetona, carboxilo

12. (UNMSM-2004-II) Los aldehídos y cetona se caracterizan por presentar el grupo funcional:

A) Carboimida B) Carboamida C) CarboxiloD) Carbocation E) Carbonilo

13. (UNMSM-2005-II)La ingesta de gran contenido de metanol puede producir en el organismo humano la muerte; debido a la formación del…………por………….de metanol.

A) Acetaldehído – reducciónB) Formaldehído – reducciónC) Acetaldehído – oxidaciónD) Formaldehído – oxidaciónE) Gliceraldehído – oxidación

14. (UNMSM-2006-II) Indique la fórmula del ácido oxálico.

A) C2H3O4 B) C3H4O4 C) C4H4O4

D) C2H2O4 E) C2H4O4

15. (UNMSM-2006-II) Indicar la fórmula que corresponde a los ésteres que se forma al mezclar:I. Ácido acético con el 1-propanolII. Ácido acético con el etanolIII. Ácido fórmico con el etanol

1. CH3CH2OOCH 2. CH3CH2CH2OOCCH3

3. CH3CH2OOCCH3

A) I-3; II-1; III-2 B) I-2; II-3; III-1 C) I-2; II-1; III-3 D) I-3; II-2; III-1 E) I-1; II-3; III-2

16. (UNMSM-2006-II) Nombre el siguiente compuesto:


A) Ácido 1-bromo-3-etoxibenzoicoB) Ácido 3-bromo-1-etoxibenzoicoC) Ácido 5-bromo-3-etoxibenzoicoD) Ácido o-etoxi-o-bromo-1-benzoicoE) 1-bromo-3-etoxi-5-metanoicobenceno

17. (UNMSM-2008-II) ¿Cuál es el nombre de siguiente compuesto?

OH OH

CH2 – CH2 – CH – CH – CH – Br

CH3 CH3

A) 2-bromo-4-metilhexan-3,6-diolB) 5-bromo-3,5-dimetilpentan-1,4-diolC) 1-bromo-1,3-dimetilpentan-2,5-diolD) 1-bromo-4-metilhexan-3,6-diolE) 5-bromo-3-metilhexan-1,4-diol

18. (UNMSM-2011-II) El nombre del compuesto

Cl CH3

CH3 – CH – CH – CH – CH – CHO es

COOH COOH

A) Ácido 4-cloro-3-metilhexanal-2,5- dicarbixílico

B) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-dimetil hexanodioico

C) Ácido 3-cloro-2,4-dimetil-5-formil hexanodioico

D) Ácido 3-cloro-5-formil-2,4-dimetil hexadioico

E) Ácido 4-cloro-2-formil-3,5-metilhexa-1,5-dioico

Lima, Julio del 2012

PROFESOR: Antonio Huamán N.

prÁctica de funciones oxigenadas

Documents