ContenidoRESUMEN2INTRODUCCION3FUNDAMENTO TEORICO4Alcohol (grupo hidroxilo)4Grupo Carbonilo5Grupo Carboxilo7DETALLES EXPERIMENTALES8ALCOHOLES8Fenoles11Grupo carbonilo13Grupo carboxilo:15CONCLUSIONES17

RESUMEN

En la siguiente experiencia se aprendi diversas tcnicas para la identificacin de ciertos compuestos orgnicos cuyos grupos funcionales los caracterizaron al reacciona de distinto modo, ya sea cambiando de color, de olor o, estado, etc.Dichas tcnicas fueron en el caso de los alcoholes el uso del Reactivo de Lucas, el uso de sodio metlico, y la oxidacin con en medio cido y caliente. Para diferenciar fenoles de alcoholes se procedi a la combinacin con , para que se d una reaccin de sustitucin de un H por un Cl en el fenol.Con el grupo carbonilo, para identificar aldehdos y cetonas, se utiliz 2, 4- dinitrofenilhidrazina para obtener reacciones positivas tanto con el aldehdo como con la cetona., tambin se utiliz el Reactivo de Fehling y posterior calentamiento. Y finalmente con el grupo carboxilo se realiz reacciones de esterificacin.

INTRODUCCION

En la qumica orgnica existe una infinidad de compuestos que resultan de diferentes combinaciones entre los tomos de carbonos, sin embargo existen estructuras las cuales dan caractersticas similares con su sola presencia en la estructura molecular de la sustancia, a estas organizaciones se las denomina grupo funcional, en comparacin numrica, los grupos funcionales existen en menor cantidad que las sustancias que las poseen. En la siguiente prctica de laboratorio analizaremos algunos mtodos de identificacin de grupos funcionales as como sus propiedades.

FUNDAMENTO TEORICOAlcohol (grupo hidroxilo)Enqumicase denominaalcohola aquelloscompuestos qumicos orgnicosque contienen un grupo hidroxilo(-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgenoenlazado de formacovalentea un tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos; esto diferencia a los alcoholes de losfenoles. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Propiedades generalesLos alcoholes suelen serlquidosincoloros de olor caracterstico,solublesen el agua en proporcin variable y menosdensosque ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (el pentaerititrol funde a 260C). A diferencia de losalcanosde los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formarenlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C y un punto de ebullicin de 197C.

Grupo CarboniloEnqumica orgnica, ungrupo carboniloes ungrupo estructuralque consiste en un tomo de carbono con undoble enlacea un tomo de oxgeno. La palabra carbonilo puede referirse tambin almonxido de carbonocomo ligando en uncomplejoinorgnico en este caso, el carbono tiene un dobleenlace con el oxgeno.Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):

AldehdoPoseen ungrupo carbonilo(C=O) unido a unacadena carbonaday un tomo de hidrgeno.Losaldehdossoncompuestos orgnicoscaracterizados por poseer elgrupo funcional-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al.Propiedades fsicasLa doble unin del grupo carbonilo son en partecovalentesy en parteinicasdado que el grupo carbonilo est polarizado debido al fenmeno deresonancia.Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentanisomeratautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.Propiedades qumicasSe comportan comoreductor, poroxidacinel aldehdo decidoscon igual nmero detomosdecarbono.La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es laadicin nucleoflica.

Reacciones de los AldehdosLos aldehdosaromticoscomo elbenzaldehdose dismutan en presencia de una base dando elalcoholy elcido carboxlicocorrespondiente:2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OHConaminasprimarias dan lasiminascorrespondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'En presencia de sustancias reductoras como algunoshidruroso incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.Concetonasque portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia decatalizadorescidos o bsicos se producen condensaciones tipo aldol.Con alcoholes otiolesen presencia de sustanciashigroscpicasse pueden obteneracetalespor condensacin. Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se utiliza para la proteccin del grupo funcionalCetonaUnacetonaes uncompuesto orgnicocaracterizado por poseer ungrupo funcionalcarbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de unaldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo-onaal hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendocetonaa los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetonaElgrupo funcional carboniloconsiste en un tomo de carbono unido con undoble enlacecovalente a un tomo de oxgeno.El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de loscidos carboxlicos,aldehdos,steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de losalcoholesyteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones porefecto inductivo

Propiedades QuimicasAl hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Entre las de adicin tenemos:Adicin nucleoflica de alcoholes.Adicin de amina primaria.Adicin de Hidroxilamina.Adicin de hidracinas.Adicin de cido Cianhdrico.

Grupo CarboxiloEn las frmulas qumicas, este grupo caracterstico unido a un resto orgnico R se representa como COOH y se denominagrupo carboxilo,grupo carboxi, o simplementecarboxilo.Las molculas que contienen este grupo funcional se llamancidos carboxlicosocidos orgnicos.Como dice el nombre, tienen propiedadescidas; los dos tomos de oxgeno sonelectronegativosy tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupohidroxilo, por lo que de esta forma se debilita el enlace y es ms fcil que se ceda el correspondienteprotn, H+, quedando el anin del cido, RCOO-. Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble.No son unos cidos muy fuertes, pero s ms que otros en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo losalcoholes. El in resultante, RCOO-, se nombra con el sufijo "-ato". Por ejemplo, elaninprocedente de la desprotonacin delcido acticose llama in acetato. Al grupo COO-se le denominacarboxilato.Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.Los cidos carboxlicos reaccionan conbasespara formarsales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el in de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y aguaCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2OLos grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formaramidas. En el caso deaminocidosque reaccionan con otros aminocidos para darprotenas, al enlace de tipo amida que se forma se denominaenlace peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con alcoholes para darsteres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros de cido y amidas se llamanderivados de cido.

DETALLES EXPERIMENTALESALCOHOLESEnsayo de Lucas:En tres tubos de ensayo colocamos 2ml de reactivos de Lucas (HCl y ZnCl2), luego agregamos 1mL de cada tipo de alcohol (1,2y 3).Procedemos a colocar los tubos en bao de agua a 27C

Resultados

Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)

CH3CH2OH + ZnCl2/HCl No hay reaccin (1)CH3CH (OH) CH3+ ZnCl2/HClCH3CHClCH3 (2)CH3C (CH3) OHCH3+ ZnCl2/HCl CH3-C (CH3) Cl -CH3 (3)

En el tubo (3) se observ una turbidez inmediata mientras que en menor proporcin se not en tubo (2), adems de necesitar ms tiempo, en el tubo no se not un cambio apreciable

Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlicoColocamos tres tubos de ensayo 1mL de alcohol 1rio, 2rio y 3rio respectivamente.Adicionamos un trozo pequeo de sodio metlico, de similar tamao a cada tubo, y observamos

Resultados Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)En el etanol se observa una reaccin mucho ms rpida en comparacin con lo que ocurre en el isopropanol y terbutanol, esto a que en el etanol el radical hidroxilo esta menos ocultado (fenmeno estrico) a comparacin de los dems, haciendo posible un mejor rendimiento en la reaccin. CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa+H2 (1)CH3CH (OH)CH3+ NaCH3CHONaCH3 (2)CH3C (CH3)OHCH3+ Na CH3-C(CH3)ONa-CH3 (3)

Reaccin de oxidacin:En tres tubos de ensayo agregamos 1mL de una solucin de dicromato de potasio al 1%(K2Cr2O7).Aadimos a cada tubo una gota de cido sulfrico concentrado y 1mL de los alcoholes (1rio, 2rio, 3rio)

Resultados (1) (2) (3)

Etanol (1) Isopropanol (2a) Terbutanol (3)En el tubo uno reaccion tornndose de un verde pardo, mientras que el tubo (2) y (3) no dieron reaccin positiva. Sin embargo al someter el tubo (2) a bao mara el mostro una coloracin similar al del tubo (1).Aun en bao mara el tubo (3) no tuvo reaccin positiva. La coloracin verde se debe a la presencia del ion cromito.

FenolesDiferencias entre Fenol y alcohol: Identificacin de FenolesEn dos tubos de ensayo colocamos 1mL de n-propanol y fenol.Agreagamos a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1% y agitamos.Resultados (1) (2)

n-propanol Fenol

Se observ en tubo(1) no ocurre reaccin alguna, mientras que en el tubo si dio una reaccin positiva, esto se concluye debido a la tonalidad azul intenso que obtiene el tuboReaccin

Grupo carbonilo

A. Reaccin con DNFH (2, 4 - dinitrofenillhidrazina) Muestra de aldehdo: 1 ml de acetaldehdo

Muestra de acetona: 1 ml de acetona

+ 3 gotas de DNFH

Presencia de precipitado.

Reaccin:

Acetaldehdo o acetona 2,4- dinitrofenilhidrazina 2,4 -dinitrofenilhidrazona

B. Diferenciacin con el reactivo de Fehling :

1. Preparacin del reactivo de Fehling 1ml Fehling A

1 ml Fehling B

Fehling C

2. Reaccin de Fehling con aldehdos y cetonas : 2 ml de Reactivo de Fehling + 1ml de acetaldehdo.

2 ml de Reactivo de Fehling + 1ml de acetona.

Fehling C

Reaccin positiva para el Acetaldehdo, color rojo ladrillo.

Reaccin negativa para la Acetona, no se observ cambio de color.

Bao Mara.

Reaccin: Cu + CH3COH Cu + CH3COOH + O Color azul color ojo ladrillo

Grupo carboxilo:

1. Reaccin con el :

1ml cido actico

0.1 g

Se observ burbujeo.

Reaccin: Inestable

cido actico Bicarbonato de sodio Acetato de Sodio

2. Reaccin de esterificacin :1ml cido actico.

1ml terbutanol+ 2 gotas de cido sulfrico+

Acetato de terbutilo; olor intenso del ster.

Bao Mara (15 min)

Reaccin: H +

cido actico Terbutanol Acetato de terbutilo

CONCLUSIONES El reactivo fehling es un oxidante dbil y podemos emplearlo para diferenciar un aldehdo de una cetona. La 2, 4 dinitrofenillhidrazina reacciona con cetonas y aldehdos para dar compuestos de color amarillo Los alcoholes terciarios no reaccionan frente al dicromato de potasio en medio acido. El Fenol forma complejos azulados con el tricloruro e hierroLaboratorio de Qumica OrgnicaPgina 1