UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOSUniversidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICACreada el 29 de Octubre de 1943

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA BÁSICA Y APLICADA

QUÍMICA ORGÁNICA I

“Diferenciación y reconocimiento de compuestos orgánicos. Análisis elemental cualitativo”

Informe de laboratorio

Grupo: 5

Número de mesa: 2

Integrantes: Arando Hilasaca Irene Chipana Luján Jaime Munayco Ortiz Xavier

Hora: 10 a.m. – 12 p.m.

Docente: Dr. Américo Castro Luna

Fecha de práctica: 22/08 /2014

Lima – Perú

ÍNDICE

2

INTRODUCCIÓN.......................................................................................................3

1. OBJETIVOS......................................................................................................4

2. MARCO TEÓRICO..........................................................................................4

3. PARTE EXPERIMENTAL..............................................................................7

Materiales:............................................................................................................................7

Reactivos:.............................................................................................................................7

Métodos:...............................................................................................................................71. Compuestos Orgánicos:...............................................................................................................72. Compuestos Orgánicos Mineralizados:......................................................................................83. Compuestos Inorgánicos:.............................................................................................................8

4. RESULTADOS.................................................................................................8

4.1. Compuestos orgánicos:..........................................................................................8a) Reacción de combustión:.............................................................................................................8b) Reacción de combustión con el clorato de potasio:..................................................................8

4.2. Compuesto orgánicos mineralizados:..................................................................9a) Reacción de combustión con el cloruro de potasio:..................................................................9b) Reacción de combustión:.............................................................................................................9

4.3. Compuestos orgánicos halogenados:................................................................10a) Técnica de Beilstein........................................................................................................................10b) Reacción de precipitación en medio acido:..................................................................................10

4.4. Compuestos inorgánicos:....................................................................................10

5. CONCLUSIONES..........................................................................................11

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................12

7. ANEXO: Cuestionario...............................................................................13

3

INTRODUCCIÓN

Si damos un vistazo a nuestro alrededor observaremos cosas a la que estamos

normalmente acostumbrados, por ejemplo la hoja que tenemos en nuestras manos

mientras leemos este texto, el lapicero que usamos al tomar apuntes, entre otros.

Quizás no lo hayamos notado pero la mayoría de cosas que vemos a diario tienen

algo en común: son compuestos orgánicos.

Antiguamente la química orgánica trataba del estudio de los compuestos extraídos

de los seres vivientes y se creía que no era posible sintetizar compuestos

orgánicos porque era necesaria una “fuerza vital” que solo contaban los seres

vivos y no podía ser recreada. Pero en 1828 un personaje cambiaria este

pensamiento con un proceso sencillo, calentaría cianato de amonio en ausencia

de oxigeno obteniendo úrea, un compuesto orgánico a partir de uno inorgánico, de

esta manera hacía temblar las bases del Vitalismo y propulsando el desarrollo de

la química orgánica; estamos hablando de Friedrich Wöhler.

La química orgánica en nuestros días es una rama de la química que se encarga

del estudio de los compuestos del carbono y aunque con esta pequeña definición

infiramos que todos los compuestos orgánicos contienen carbono, no se cumple

esto en “reversa” pues no todos los compuestos que contienen carbono son

orgánicos. Por ejemplo el dióxido de carbono no es orgánico, sino inorgánico.

Es evidente que el átomo de carbono cuenta con propiedades que lo convierten en

la base de las moléculas orgánicas (tanto como para que una rama de la química

lo estudie) y que los compuestos orgánicos tienen una alta importancia ya que su

abundancia es elevada. Es por tal motivo que es esencial reconocerlos y

diferenciarlos de los compuestos inorgánicos y que esa tarea será el punto de

partida para adentrarnos al estudio de la química orgánica.

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1. OBJETIVOS Reconocer los principales elementos que se presentan en los compuestos

orgánicos Diferenciar a los compuestos orgánicos de los inorgánicos

2. MARCO TEÓRICO

Los compuestos orgánicos como los alcanos están conformados por tres tipos de átomos: carbono, hidrogeno y oxigeno; sin embargo los compuestos orgánicos pueden presentar otros elementos en su estructura como halógenos, azufre, nitrógeno, entre otros. En general todas estos elementos se mantienen unidos por compartición de electrones; es decir, por enlace covalente.

Este aspecto es importante debido a que en comparación con algunos compuestos inorgánicos, el punto de fusión de los compuestos orgánicos es menor. Esto debido a que algunos compuestos inorgánicos como las sales presentan enlaces iónicos, presentando así puntos de fusión elevados como por ejemplo 801 °C en el NaCl. Esta comparación en puntos de fusión podría ser útil para reconocer compuestos orgánicos; sin embargo no es determinante.

El análisis cualitativo elemental es aquel que determina la naturaleza y calidad de un compuesto. Cuando la sustancia a analizar (analito) se tiene pura se procede a una serie de procedimientos que evidencian a los átomos que forman parte de la estructura de dicha sustancia.

El análisis elemental sin duda tuvo una evolución desde Lavoisier, quien empezaba el análisis de compuestos orgánicos con la combustión de la muestra (lo tradicional era la destilación) en presencia de aire u oxígeno para determinar el contenido de carbono e hidrógeno; Berzelius mejoró en cierta parte la técnica mejorando la eficacia de la combustión realizándola en un tubo horizontal (Lavoisier empleaba una campana de vidrio), Más tarde Justus Liebig perfeccionaría la técnica y propondría un proceso tedioso para el reconocimiento de nitrógeno; sin embargo la determinación satisfactoria de nitrógeno no fue posible si no hasta que André Dumas mejora la técnica de Liebig. La técnica de Dumas se basa en la reducción de los óxidos de nitrógeno formado en la combustión de las muestras, haciéndolos pasar por un tubo conteniendo cobre metálico a elevada temperatura, para medir después volumétricamente el gas nitrógeno producto de dicha reducción. Pero otro personaje propondría un método distinto, Kjeldahl basaría su procedimiento en la conversión del nitrógeno en amoniaco por vía húmeda (digestión con ácido sulfúrico concentrado), seguida de destilación del amoniaco y su determinación volumétrica, no obstante este método no se aplica a muchos compuestos orgánicos debido a que no se da una conversión total de nitrógeno a amoniaco.La determinación de azufre se haría por primera vez por Henry y Plisson, mediante la conversión de dicho elemento en dióxido de azufre mediante tratamiento con corriente de oxígeno en presencia de óxido de hierro y arena de cuarzo. Posteriormente Ludwig Carius desarrolla un método que permite determinar azufre y halógenos basado en la conversión

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de dichos elementos en sulfato y haluros, respectivamente, mediante un tratamiento con ácido nítrico en presencia de cloruro de bario y nitrato de plata. Son en suma todos estos y otros procesos desarrollados que llevan a Fritz Pregl a realizar

un trabajo que le daría el premio Nobel de química se concede el premio “por su invención del método de microanálisis de las sustancias orgánicas”

Determinación de carbono e hidrógeno

Como un primer análisis la determinación de carbono se hace por combustión de la muestra en presencia de aire. La muestra frente al calor, por ejemplo de un mechero, se descompone quedando como residuo principal carbono.

La prueba confirmativa de la presencia de carbono se realiza oxidando la muestra con óxido cúprico (CuO), la mezcla del analito con CuO en exceso se calienta en un tubo de ensayo al cual se le sella con un tapón, que tiene perforado un tubo de desprendimiento que se conecta con otro tubo de ensayo que contiene agua de cal o hidróxido de bario (Ba(OH)2)

Compuestoorgánico+O2+Calor→CO2+H 2O

El CO2 producido pasa de un tubo al otro reaccionando con el hidróxido

Ca(OH )2+CO2→CaCO3+H 2O

En este proceso se evidencia también la presencia de hidrógeno con la formación de gotitas de agua en las paredes del tubo de ensayo por acción del CuO

CuO+H 2→Cu+H 2O

Determinación de Nitrógeno

Una forma de determinar intuitivamente la presencia de nitrógeno de manera organoléptica es por el olor a “cabello quemado” que se produce al calentar la muestra La determinación del nitrógeno puede hacerse por la obtención del precipitado azul de Prusia; la prueba consiste en calentar la muestra con un trozo de sodio metálico en un tubo de ensayo frente a un mechero, hasta que se llegue al “rojo” la obtención de CN - en

este proceso hace posible la obtención de azul de Prusia al agregar FeSO 4

Fe 2 + 6CN Fe (CN)6 4

4Fe + 3 Fe (CN)6 4 Fe4 Fe (CN)6 3

Otro método para sustancias que contienen el nitrógeno ligeramente diluido es tratar a la muestra con Na(OH) o Ca(OH)2, la formación de NH3 se puede reconocer mediante el reactivo de Nessler obteniendo un precipitado de color rojo parduzco o coloración rojo amarillenta

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Determinación de Halógenos

Este proceso se puede realizar mediante el método Beilsten; se calienta el extremo de un alambre de cobre, hasta la presencia de una llama color verde, luego ese extremo será llevada a la muestra con el fin de que un poco de ella quede en la punta del alambre de cobre, al calentar nuevamente el extremo del alambre de cobre con la muestra en ella se observará la aparición de una llama de color verde azulada que dura mucho mas tiempo que la llama inicial, además de chispas.

Otra manera es tratar la muestra con HNO3 , la muestra se hierve ligeramente junto al ácido, posteriormente se agregará unas gotas de AgNO3 y si la existe presencia de halógenos se obtendrá un precipitado blanco, lo que evidencia la presencia de cloro, un precipitado amarillo pálido la presencia de bromo y un precipitado amarillo intenso la de yoduros

Compueto orgánicohalogenado+AgNO 3→AgX ↓+NO3−¿; X=Cl , Br , I ¿

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3. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales y reactivos:

Materiales: Tubos de ensayo de 10cm de largo x 1 cm de diámetro de marca pírex

Tubos de ensayo de 16 cm de largo x 2.5 cm de diámetro de marca pírex

Micro pipetas

Gradilla

Mechero de bunsen

Dos soportes universales

Pinzas

Tapón

Espátula

Reactivos: Ácido nítrico 1N : HNO3

Nitrato de plata : AgNO3

Sacarosa: C12H22O11

Agua de cal: Ca(OH)2

Clorato de potasio: KClO3

oxido cúprico: CuO

acido tartárico: C4H6O6

fenolftaleína: C20H14O4

acido 2,4,5 triclorobenceno sulfónico:

cubre(alambre)

agua destilada:  H2O

agua de caño:  H2O (impuro)

Métodos:1. Compuestos Orgánicos:

Se realizó los ensayos de reconocimientos de compuestos orgánicos a partir de:

Una reacción de combustión,

Una reacción de combustión con el cloruro de potasio

2. Compuestos Orgánicos Mineralizados:

8

Se realizó los ensayos de reconocimiento de compuestos orgánicos mineralizados a partir

de:

Una reacción de combustión

Una reacción de combustión con el cloruro de potasio

2.1. Compuestos Orgánicos Mineralizados con Presencia de Halógenos:

Se realizó los ensayos de reconocimiento de los compuestos orgánicos mineralizados

halogenados a partir de:

La técnica de Beilstein, esto implica el uso de cobre (alambre), el cual se calienta

solo una punta hasta formar una llama verde, luego pondremos la muestra en

contacto con dicha punta y volvemos a ponerlo en contacto con la llama

Reacción de precipitación con el nitrato de plata en un medio ácido(ácido nítrico

1N)

3. Compuestos Inorgánicos:

Se realizó los ensayos de reconocimiento de compuestos inorgánicos a partir de una

reacción de combustión. la diferencia de punto de fusión con respecto a los orgánicos, ya

que estos al estar en contacto con la llama, no se evidencia ninguna reacción por

presentar un mayor punto de fusión.

4. RESULTADOS4.1. Compuestos orgánicos:

a) Reacción de combustión:

Se presenció un desprendimiento de CO2 y evidencias de H2O en las partes

laterales del tubo, luego agregaremos 3mL de agua destilada y notaremos

como las cenizas de ubican de manera dispersa (flotan).

Sacarosa(s) + O2 (g) → CO2 (g)+ H2O (l)

b) Reacción de combustión con el clorato de potasio:

Certificaremos que es un compuesto orgánico ,dando como resultado una

reacción violenta y verificaremos el desprendiendo de CO2 gracias a un

sistemas ,el cual consiste en conectar dos tubos de 16x2,5 en los dos

soportes universales ,con sus respectivas pinzas, poniendo en el primero

sacarosa con oxido cúprico poniendo un chupón con el tubo en el L ,el cual

estará conectado al otro tubo con agua de cal(hidróxido de calcio);

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acercaremos el mechero con una llama de reducción (llama luminosa) al primer

tubo y notaremos como el gas liberado invade el segundo tubo y se da la

reacción de precipitación, el cual sería el carbonato de calcio(CaCO3),producto

de la reacción de CO2 y el hidróxido de calcio

Fig. 1

Sacarosa(s) + CuO(s) → CO2(g)+H2O(l)+Cu(metálico)(s)

CO2+Ca(OH) → CaCO3↓+ H2O

4.2. Compuesto orgánicos mineralizados:

a) Reacción de combustión con el cloruro de potasio:

Certificaremos que es un compuesto orgánico ,dando como resultado una reacción

violenta

b) Reacción de combustión:

Se presenció un desprendimiento de CO2 y evidencias de H2O en las partes

laterales del tubo, luego agregaremos 3mL de agua destilada y notaremos como

las cenizas de ubican en la parte inferior del tubo, agregáremos con la micro

pipeta tres gotas de fenolftaleína y se observara una solución rojo grosella,

gracias a la presencia de carbonatos, óxidos y minerales que le dan un carácter

alcalino a la solución.

4.3. Compuestos orgánicos halogenados:

10

a) Técnica de Beilstein Evidenciaremos que la muestra presenta halógenos, gracias a una reacción de

volatilización del halogenuro de cobre, el cual se generara producto de la reacción

del cobre con algún halógeno, generando chispas en la combustión y una llama

color verde azulada.

Reacción positiva: acido 2,4,5 triclorobenceno sulfónico:

b) Reacción de precipitación en medio acido: Generando precipitados de distintos colores :

Cloruro de plata :pp color blanco lechoso

Bromuro de plata :pp color casi amarillo

Ioduro de plata :pp color amarillo pálido

Reacción positiva: agua de caño(presencia de cloruros)

4.4. Compuestos inorgánicos:

No se presencia reacción alguna ya que su diferencia de punto de fusión con

respecto a los orgánicos es mayor.

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5. CONCLUSIONES

Los compuestos orgánicos presentan un punto de fusión bajo a comparación

de los compuestos inorgánicos debido al tipo de enlace

los compuestos orgánicos pueden presentar en su estructura otros tipos de

átomos además de carbono e hidrogeno y por lo general estos atomos se unen

a moléculas orgánicas por enlaces covalentes

La confirmación de compuestos ,ya sean orgánicos mineralizados u orgánicos

propiamente dicho, se pueden confirmar a partir de una reacción de

combustión, en la cual en ambas se dará el desprendimiento de dióxido de

carbono y presencia de H2O en los lados laterales del tubo, la diferencia radica

en el resultado de dicha combustión, en ambas agregamos H2O y notamos la

diferencia de posiciones de las cenizas, en la orgánica las cenizas flotan ,con

respecto a las otra cenizas de la orgánica mineralizada, que se dirigen hacia la

parte inferior del tubo.

La presencia de halógenos en un compuesto orgánicos puede determinar de

una manera más sutil, mediante la técnica de Beilstein, la cual me confirmara si

tal muestra presenta halógenos, como también en dicha muestra podremos

determinar que halógenos son, mediante reacciones de precipitación con el

nitrato de plata en un medio acido, que en este caso usaremos el ácido nítrico

1N.

1.

12

6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

-Durst,H.Gokel,G.Quimica organica experimental .Editorial Revertè .España, 2007.

-E.Solano Oria .E, Pérez Pardo .F.Tomas Alonso. Prácticas de Laboratorio de Química

Orgánica. IV Edición .Universidad de Murcia, Secretariado de publicaciones.

Murcia ,1991.

-Guillermo López Cueto. Química Analítica y Premio Nobel Un perfil de su historia común

[Disponible en línea]. España: Universidad de Alicante; 2005 [acceso 26 de agosto del

2014]. Disponible en: http://web.ua.es/es/protocolo/documentos/lecciones/leccion-

inaugural-2004-2005.pdf

-Márquez,M.Combustiòn y Quemadores .Editorial Marcomombo.España ,2005.

-Merwill Uzcategui. Carbono. Análisis de los compuestos orgánicos [Disponible en línea];

2009 [acceso 26 de agosto del 2014]. Disponible en:

http://www.monografias.com/usuario/perfiles/merwill_uzcategui/datos

- Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica .E.Solano Oria .E, Pérez Pardo .F.Tomas

Alonso .IV Edición .Universidad de Murcia, Secretariado de publicaciones. Murcia ,1991.

- -Quimica general-inorgánica –orgánica .Figueroa, Nilo .2ª edición .Ediciones Villòn. Lima,

1984.

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7. ANEXO: Cuestionario

1- Presente sustancias orgánicas de carácter ácido, básico y neutro.a) Ácidas:

- Ácido Fórmico

- Ácido Acético

- Ácido Salicílico

- Ácido Acetilsalicílico

- Ácido Fólico

- Acido Carboxílico

- Fenolesb) Básicas:

- Anilina

- Metilamina

- Propilamina

- Pentilamina

- Hexilaminac) Neutros:

- Butanona

- Formaldehido

- Acetaldehído

- Etil metil cetona

2- ¿Qué función cumple el óxido cúprico en la prueba confirmatoria de carbono?

Existen diversos métodos para el reconocimiento de sustancias orgánicas. Una de ellas se reconocen por reacción de óxido cúprico, que oxida al carbono a dióxido de carbono y el hidrogeno a agua .El dióxido de carbono se pone de manifiesto con el enturbiamiento que se produce al burbujear el gas (CaCO3) por una disolución del hidróxido de calcio. En este método el CuO, cumple el papel de agente reductor.

Fig.2

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3- ¿Qué es la combustión? Indicar sustancias orgánicas combustibles.

Es una reacción química de oxidación fuertemente exotérmica.Implica la presencia de un combustible, de un comburente (por lo general oxigeno) y calor. Ej.: CH3, C3H8,

4- Dar ejemplos de agentes químicos comburentes

- El óxido de propileno

- El amoniaco

- El hidrogeno

5- De las reacciones de una combustión completa e incompleta

INCOMPLETA:

C3H8 + 3O2 CO2 + 4H2O + 2C + CALOR

COMPLETA:

C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O + CALOR

6.- ¿Qué aplicación tiene y en que se fundamenta el ensayo de Beilsten?

Es un método que se utiliza para el reconocimiento de halógenos .Consiste en sujetar el alambre situándolo en la llama del mechero Bunsen calentándolo al rojo .Es posible que inicialmente se observe una llama de color verde , que desaparece con rapidez. Se apartan los contaminantes que se han quemado del alambre cobre y se deje enfriar a temperatura ambiente. El alambre frío se sumerge a la muestra problema de modo que una pequeña cantidad quede depositada en el alambre .El extremo del alambre con la muestra problema se coloca en un lado de la llama. Se observa el color de la misma, si aparece una llama de color verde vivida y que dura varios segundos, es probable que la muestra contenga un halógeno. Esto se debe efectuar por duplicado y comparar con un contenido que sepamos que contenga un halógeno.

Fig.3

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7.-Indicar los nombres correspondientes de las formulas generales de las principales funciones orgánicas.

R-N

lll C

isocianuro

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