alquinos y dienos -...
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ALQUINOS Y DIENOS
Dra. Liliana Orelli
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1.- Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería
2.- Propiedades de los alquinos
3.- Obtención de alquinos
4.- Reacciones de los alquinos
5.- Dienos. Estructura, nomenclatura
6.- Estabilidad de dienos conjugados
7.- Reacciones de los dienos
9.- Polimerización de dienos
Polímeros
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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería
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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.
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1.-Alquinos. Estructura, nomenclatura e isomería, cont.
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2.-Propiedades de los alquinos
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2.-Propiedades de los alquinos, cont.
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Acidez de los alquinos terminales
H-OH > H-OR > H-C=CR > H-NH2 > H-CH=CH2 > H-CH2CH3
2.-Propiedades de los alquinos, cont.
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2.-Propiedades de los alquinos, cont.
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Obtención de alquinos por deshidrohalogenación de
dibromuros vecinales
3.-Obtención de alquinos
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3.-Obtención de alquinos, cont.
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h
3.-Obtención de alquinos, cont.
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4.-Reacciones de los alquinos
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Halogenación de alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
Los alquinos son menos reactivos que los alquenos frente a electrófilos
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
Estabilidad de carbocationes:
terciario > secundario > vinílico ≈ primario > vinílico ≈ metilo
secundario primario
Estabilidad Menos estable Más estable
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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Adición de hidrácidos a alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
Radical libre vinílico
secundario (> estabilidad)
Mecanismo
Halugenuro vinílico primario
Adición de HBr en presencia de peróxidos
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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Ruptura oxidativa de alquinos
4.-Reacciones de los alquinos cont.
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
Hidrogenación catalítica de alquinos: obtención de alquenos cis
Hidrogenación catalítica de alquinos: origina alcanos
cat.*: catalizador de paladio
parcialmente desactivado
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4.-Reacciones de los alquinos cont.
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5.-Dienos. Estructura, nomenclatura
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6.-Estabilidad de dienos conjugados
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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
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6.-Estabilidad de dienos conjugados, cont.
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8.-Reacciones de los dienos
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8.-Reacciones de los dienos, cont.
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8.-Reacciones de los dienos, cont.
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8.-Reacciones de los dienos, cont.
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8.-Reacciones de los dienos, cont.
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8.-Reacciones de los dienos, cont.
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