ESTEREOISÓMEROS

Los estereoisómeros son los

isómeros cuyos átomos están

conectados en el mismo orden,

pero con disposición espacial

diferente.

• Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.

C CH

H

H

CH3

C CH

CH3

H

CH3

Dos sustituyentes

distintos: H y CH3

Dos sustituyentes

distintos: H y CH3

En este compuesto hay isomería geométrica,

pues se cumple la condición en ambos

carbonos.

En este carbono hay dos sustituyentes

iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.

Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace

C CH

CH3

H

CH3

Del mismo lado del plano

C CH

CH3

CH3

H

De lados opuestos del plano

cis-2-buteno

trans-2-buteno

La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en

moléculas que presenten dobles enlaces.

• Isomería cis-trans en ciclos

Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.

trans-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

H

CH3

Los grupos metilo en lados

opuestos del plano

cis-1,2-dimetilciclopropano

H

H

CH3

H

CH3

H

Los grupos metilo en el mismo

lado del plano

Los isómeros ópticos manifiestan diferente comportamiento ante la luz polarizada, desviando el plano de polarización cierto ángulo respecto de un observador que mirase hacia la fuente de luz. — En el caso del isómero levógiro, el desvío es hacia la izquierda. — El isómero dextrógiro lo desvía el mismo ángulo hacia la derecha.

Desviación de la luz polarizada por una sustancia ópticamente activa.

Enantiómeros son dos compuestos cuyas

moléculas son imágenes especulares no

superponibles.

Las moléculas cuya imagen especular no

es superponible a ellas se denominan

quirales.

Una molécula puede tener varios

carbonos asimétricos y, en función del

número de estos, aumenta el número de

isómeros ópticos posibles. Si en la

molécula hay n átomos de C

asimétricos, el número máximo de

isómeros posibles es 2n.

El 2,3,4-trihidroxibutanal tiene dos átomos

de C asimétricos. Las fórmulas de sus

cuatro isómeros ópticos proyectados

sobre el plano del papel son:

Los compuestos (1) y (2) son enantió- meros, como puede observarse. Y lo

mismo ocurre con los compuestos (3) y (4). La mezcla equimolar de cada

una de estas parejas produciría un racemato.

Diastereoisómeros o diasteriómeros

son los isómeros ópticos que no son

enantiómeros entre sí.

•Compuestos meso Puede ocurrir que un compuesto con

carbonos asimétricos sea

ópticamente inactivo. Esto sucede,

por ejemplo, en algunas formas del

ácido tartárico que tiene dos

carbonos asimétricos.

Las formas (1) y (2) son enantiómeros, pero no lo son la

(3) y la (4), ya que tienen un plano de asimetría, por lo que

no son ópticamente activas; corresponden al mismo

compuesto, el ácido mesotartárico.

Un compuesto meso- es aquel que es

ópticamente inactivo a pesar de

tener algún átomo de C asimétrico,

debido a la ausencia de asimetría en

la molécula.