Ivn Rodolfo Velandia Rodrguez Diego Andrs Pachn Rodrguez Brayan Ferney Giza Gmez

AlquenosLos alquenos u olefinas, son hidrocarburos insaturados que se caracterizan porque tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Tienen como formula general CnH2n donde n=2,3, Ejemplo: CH2 = CH2 Eteno

Los alquenos tambin se caracterizan porque tienen dos hidrgenos menos que sus alcanos caractersticos. Ejemplos: C2H6 Etanol C2H4 Eteno

Los hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman alcadienos, con tres alcatrienos, etc. Un hidrocarburo cclico con un doble enlace es un cicloalqueno.

Propiedades Fsicas1. Eteno 2. Propeno 3. Buteno 4. Penteno 5. Hexeno

GASES Hasta el LIQUIDOS Hasta el

C17

SOLIDOS

C18

Alquenos: FormulacinLas reglas de la IUPAC para nombrar alquenos son las siguientes:y 1 REGLA: Prefijo o raz: met-, et-, prop- y but para los cuatro primeros

miembros de la serie. A partir del quinto trmino: pent-, hex-, hept-, etc. Ejemplo: CH2 = CH CH3 Propeno CH2 = CH CH2 CH3 Buteno CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3 Hexenoy 2 REGLA: La terminacin o sufijo caracterstico para los alquenos es eno. y 3 REGLA: Se busca la cadena carbonada continua ms larga que contenga

el enlace doble o los enlaces dobles.

y 4 REGLA : Se enumeran los carbonos de la cadena empezando en el

extremo que est ms cerca al doble enlace. Ejemplo: 1 2 3 4 5 CH3 CH = CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH3y 5 REGLA : Se indica la posicin del doble, colocando el numero del primer1 2 3 4 5 6

carbono al cual est unido el doble enlace inmediatamente antes del nombre de la raz. Ejemplo: CH31

1

CH = CH2 3

2

3

CH2

4

CH3

5

2 Penteno 3 Hexeno

CH3 CH2 CH = CH

4

5 CH2

6 CH3

y 6 REGLA: Si existen sustituyentes, se escribe el nombre del sustituyente y

se lee la cadena con la terminacin eno.

CH3 C = C CH2 CH3 Cl CH3

1

2

3

4

5

2-- Cl 3 metil 2 Penteno

y 7 REGLA : Se completa el nombre, nombrando e indicando la posicin de

los grupos con el numero de veces que se repite colocando el prefijo numrico: di, tri, tetra, etc.

CH3 CH = CH CH = CH CH3 CH2 = CH CH = CH CH = CH21 2 3 4 5 6

6

5

4

3

2

1

2,4 Hexadieno 1,3,5 Hexatrieno

IsomeraLos ismeros son compuestos que tienen la misma formula molecular, diferente formula estructural y propiedades. En los alquenos existen dos tipos de isomera, una llamada CIS y otra llamada TRANS. Se distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace , y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace CH31 2 3

CH3

4

C =C

H H Cis 2 Buteno

CH3 2 3 C =C 1 CH3 H Trans 2 Buteno

H

4

y La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas

de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica en tanto que la presencia del doble enlace se nota ms en aspectos como la polaridad y la acidez.y Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alquenos no

ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Solubilidad: Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno. Estabilidad: Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace mayor ser la estabilidad del alqueno.

Reaccionesy Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones

caractersticas son las de adicin de otras molculas, como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes industrialmente.y Hidrogenacin:

Los alquenos reaccionan en con los hidrgenos en presencia de Ni, Pd, o Pt para dar derivados de los alquenos.(Parafinas).

y Halogenacion: Adicionar halgenos da como resultado di halogenados.

y Hidrohalogenacin: Se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno

formando alcanos halogenados del modo CH3CH2=CH2 + HX Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:

CH3CHXCH3.

Aplicacionesy El eteno o etileno (C2H4) es el alqueno ms importante. Es uno de los

productos qumicos de mayor uso cuyo volumen de produccin slo supera el cido sulfrico, la soda custica, el amoniaco y el oxgeno. Es la materia prima para obtener macromolculas como el polietileno y La mayor parte del etileno se emplea para la obtencin de polmeros. Entre ellos el tefln. y El etilenglicol tambin sirve como anticongelante, y el xido de etileno se puede emplear para la sntesis de algunos teres gliclicos (para pinturas o tensioactivos) y otros productos. y El etileno tambin se emplea para provocar la maduracin de la fruta.

AlquinosLos alquinos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios triples enlaces carbono-carbono en su molcula. Tienen la formula general CnH2n-2 donde n=2,3, El representante de los alquinos se llama acetileno o etino. Ejemplos: CH = CH

Acetileno CH = C CH3 Propino

y Dado que su formula general es CnH2n-2 significa que

tienen 4 hidrgenos menos que los alcanos. Ejemplo: C2H6 Etanol C2H2 Etino

y Hidrocarburos con dos dobles enlaces se llaman

alcadienos, con tres alcatrienos, etc. Un hidrocarburo cclico con un doble enlace es un cicloalqueno.

Alquinos: Formulaciny 1 REGLA: Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que

contenga el o los triples enlaces.y 2 REGLA: La cadena se numera por el compuesto donde este el triple enlace

mas prximo al extremo. Ejemplo:1

HC = C CH2 CH2 CH3

2

3

4

5

y 3 REGLA: Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino,

especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ejemplo: HC = C CH2 CH2 CH3 Pentino

En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH2-C=C-CH3, hept-2-ino.7 6 5 4 3 2 1

y 4 REGLA: Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri,

tetra Ejemplo:

HC=C-C=C-C=C-C=CH

1

2 3

4 5

6 7

8

octa-1,3,5,7-tetraino

y 5 REGLA: Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al

doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCHy 6 REGLA: Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o

grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.

NOMENCL T

Propiedades Fsicasy Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos

usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. y A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin y Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos

Reaccionesy Hidrogenacin: En presencia de un cataltico como nquel (Ni), platino (Pt)

o paladio (Pd), los alquinos adicionan dos moles de hidrogeno y se trasforman en alcanos. y Ejemplos:

Los alquinos, al igual que los alquenos, adicionan halgenos como cloro o bromo; pero, por el triple enlace, se adicionan dos moles del halgeno y se forma el tetrahaluro correspondiente. y Ejemplos:y Halogenacin:

y Adicin de hidrcidos: Los hidrcidos, por ejemplo el acido clorhdrico

(HCl) y el acido bromhdrico (HBr), se adicionan a los alquinos, siguiendo la regla de Markovnikov, como se ilustra a continuacin:

el tomo de hidrgeno se une al tomo de carbono del triple enlace con el menor nmero de tomos de hidrgeno, y el grupo halogenuro (X) se une al tomo de carbono del triple enlace con el mayor nmero de tomos de hidrgeno

y Adicin de hidrcidos: Los hidrcidos, por ejemplo el acido clorhdrico

(HCl) y el acido bromhdrico (HBr), se adicionan a los alquinos, siguiendo la regla de Markovnikov, como se ilustra a continuacin:

y Adicin de agua al acetileno: Para obtener el acetaldehdo o etanal, el

acetileno se hace reaccionar con agua, empleando sulfato de mercurio (HgSO4) y acido sulfrico (H2SO4) como catalizadores:

y La adicin de agua se puede explicar por medio de la siguiente ecuacin:

Isomerizacin

La isomerizacin es un proceso mediante el cual un ismero se convierte en otro; en este caso, en el etenol o alcohol vinilico hay una migracin simultanea de un hidrogeno y de un doble enlace y, entonces, se forma el acetaldehdo o etanal. Este fenmeno se denomina tautomera. Las dos estructuras tautomricas coexisten en un equilibrio tautomrico, en el cual predomina la forma mas estable, que en este caso es el acetaldehdo.

y La adicin de agua se puede explicar por medio de la siguiente ecuacin:

Isomerizacin

Aplicacionesy La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez,

una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. y En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. y El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. y Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

BIBLIOGRAFAy FLORA ACUA ARIAS, Qumica Orgnica, 2006. pag 66-68