alquenos (síntesis)

7/17/2019 Alquenos (síntesis)

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INTRODUCCION

En la práctica No. 3 del laboratorio de química Orgánica 1 se realizó la síntesis

de un alqueno por medio de la técnica de deshidratación de un alcohol, para ello

se agregaron a un balón 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido sulfúrico

concentrado dicha mezcla se fue enfriada. Posteriormente se agregó al balón 20

ml de alcohol n-amílico, se calentó el balón en una estufa y se recibió el destilado en

una probeta sumergida en un baño de hielo. El destilado que se esperaba como

producto tardó unos minutos en caer gota a gota en la probeta rodeada de hielo, luego

lo que quedó en el balón fue introducido en una ampolla de decantación para separar

las fases.

El alqueno obtenido en la probeta fue repartido en 4 tubos de ensayo para las

respectivas pruebas de identificación, la cuales fueron: combustión, oxidación y

halogenación con bromo y halogenación con yodo la prueba de tollens no se realizó

debido a que su criterio dice que solo reacciona con alquinos terminales.

La práctica se realizó bajo las condiciones de temperatura y presión de la ciudad deGuatemala (19 °C y 0,84 atm).



OBJETIVOS

General

Sintetizar un alqueno deshidratando un alcohol por medio de la destilación,

para luego establecer las propiedades generales de estos hidrocarburos alifáticos

insaturados.

.

Específicos

1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario.

2. Establecer por extensión las propiedades de los alquenos a partir de las

propiedades del alqueno hecho en el laboratorio.

3. Determinar las pruebas de identificación al alqueno sintetizado.



MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos alifáticos insaturados abarcan aquellos que tienen enlacesdobles y triples, lo alquenos y cicloalquenos entran en este gran grupo. Los

alquenos son compuestos orgánicos que tienen enlaces dobles carbono-carbono,

los alquenos son llamados olefinas.

“Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades

físicas1. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C4H8, son gases a

temperatura ambiente y presión atmosférica.” Para obtener alquenos una técnicautilizada es la deshidratación de alcoholes, “la deshidratación de alcoholes2 es

el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser

un alqueno por procesos que incluyen reacciones de eliminación.”

Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido como el H 2SO4 o el H3PO4,

para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga

positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción

eléctrica con los electrones más cercanos que forman un doble enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, debido a que facilita la

transformación de alcoholes en alquenos.

Los enlaces en los alquenos se describen de acuerdo con un modelo de

hibridación orbital sp2. El enlace doble une dos átomos de carbono con hibridación

sp2 y está compuesto por un componente sigma y un componente pi. Los

alquenos se caracterizan por ser no polares.

Una característica importante de los alquenos es que si experimentan

reacciones de adición a diferencia de los alcanos los cuales son hidrocarburos

saturados. Los alquenos al igual que los alcanos también arden al aplicarles una

1 Propiedades físicas de los alcanos. CAREY Francis A. p. 198

2 Deshidratación de alcoholes. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidratación_de_alcoholes

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidrataci%C3%B3n_de_alcoholes

http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidrataci%C3%B3n_de_alcoholes



llama, además debido a que poseen un doble enlace estos se oxidan fácilmente

con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio.

La halogenación de alquenos se refiere a la reacción con halógenos

(representados por la X) del modo CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.



MARCO METODOLOGICO

1. Se agregaron al balón de destilación 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido

sulfúrico concentrado.

2. Luego se añadieron 20 ml de alcohol n-amílico, además de 3 perlas de

ebullición.

3. Se armó el equipo como se muestra en la Fig. No. 1.

4. El balón fue calentado en una estufa eléctrica.

5. Se recibió el destilado una probeta rodeada de hielo. El desprendimiento

del producto tardó unos minutos.6. Se pasó el destilado colectado en la probeta a los respectivos tubos de

ensayo.

7. Las fases que quedaron en el balón se separaron en una ampolla de

decantación (ver Fig. No. 2).

8. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación, anotando las

observaciones de cada una.

9. Una vez realizadas las pruebas de identificación se lavó y limpio la

cristalería para guardarla.

Fig. No. 1 Equipo de destilación Fig. No. 2 Equipo de decantación

Fuente: elaboración propia Fuente: elaboración propia



RESULTADOS

Tabla I Descripción cualitativa de pruebas de identificación

Tubo deensayo

Prueba Descripción Observaciones

1 Combustión Alqueno líquido comocombustible, cerillocomo fuente deignición y oxígenocomo comburente.

Al acercar el fósforoencendido a la muestra, segeneró una llama naranja quese tornó azul. La prueba sedescribe como positiva.

2 Oxidación Tubo de ensayo conn-amileno, se leagrega dos gotas deKMnO4.

El KMnO4 de color violetasufrió una decoloración totalhasta ser traslucido. Laprueba se describe comopositiva.

3 Halogenacióncon Bromo

Tubo de ensayo conn-amileno, se leagrega una gota deBr 2/H2O.

La solución agregada deBr 2/H2O de color rojizo sufrióuna decoloración hasta sertotalmente transparente. Laprueba se describe comopositiva.

4 Halogenacióncon Yodo

Tubo de ensayo conn-amileno, se leagrega una gota de I2.

El I2 de color amarillo mostazase decoloró hastatransparente.

Fuente: elaboración propia



Mecanismos de reacción

Síntesis del alqueno:

1era. etapa:

2da. etapa:

()

3era etapa:

()

() →



PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba No. 1

Nombre de la prueba: Combustión

Criterio de la prueba: Los alquenos al igual que los alcanos son combustibles si

están en contacto con el oxígeno y tienen una fuente de ignición.

Reacción:

→

Observación: Al colocar el cerillo encendido en el recipiente que contenía al n-

amileno, se formó una llama naranja que instantáneamente se tornó azul.

Conclusión: La prueba de la combustión n-amileno fue positiva.

Prueba No. 2

Nombre de la prueba: Oxidación

Criterio: “El reactivo de Baeyer 3, es usado en química orgánica como

una prueba cualitativa para identificar la presencia de instauraciones causadas por

enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.” La reacción de este potente

oxidante con los enlaces dobles (-C=C-) en un compuesto orgánico ocasiona que

el color se desvanezca.

Reacción:

Observación: La solución de KMnO4 cambio de púrpura a transparente.

Conclusión: La prueba fue positiva según el criterio y la observación.

3 Reactivo de Baeyer. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer consultado: 18/12/12.

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica

http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_qu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Saturaci%C3%B3n_(qu%C3%ADmica)

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquenos

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquinos

http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer




http://es.wikipedia.org/wiki/Alquinos

http://es.wikipedia.org/wiki/Alquenos

http://es.wikipedia.org/wiki/Saturaci%C3%B3n_(qu%C3%ADmica)

http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_qu%C3%ADmica

http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica



Prueba No. 3

Nombre de la prueba: Halogenación con bromo.

Criterio: Se refiere a la reacción de alquenos con halógenos (representados por la

X) del modo CH2=CH

2 + X

2 → XCH

2CH

2X.

Reacción:

Observación: La solución de color rojizo, se decoloró hasta ser totalmente

traslucida.

Conclusión: La prueba según el criterio fue positiva

Prueba No. 4

Nombre de la prueba: Halogenación con Yodo.

Criterio: La halogenación de los alquenos necesita ser catalizada por la radiación

ultravioleta, por lo tanto al exponer a la luz, la reacción se realizará

instantáneamente.

Reacción:

Observación: La solución empezó con un color amarillo mostaza que se aclaró a

un color amarillo traslucido.

Conclusión: Al igual que la halogenación con bromo esta prueba fue positiva.



Prueba No. 5

Nombre: Prueba de Tollens para el amileno.

Criterio de la prueba: Esta prueba solo reacciona con alquinos, formando un

precipitado.

Reacción: No hubo reacción alguna.

Observación: No se formó precipitado alguno

Conclusión: La prueba fue negativa, respecto a reaccionar.



INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

El alqueno sintetizado en el laboratorio es el n-amileno, al sintetizar el alquenose pudo observar la formación de dos fases una más volátil que otra debido a eso

la fase más volátil el alqueno (n-amileno) fue colectado en una probeta.

El alqueno obtenido tiene ese nombre debido a que se obtuvo a partir de la

deshidratación del alcohol n-amílico, la reacción de deshidratación es una

reacción de eliminación, el alqueno obtenido también puede ser llamado pent-1-

eno o propiletileno, su fórmula química es C5H10.

En cuanto a las pruebas de identificación se inició con la prueba de combustión

la cual provocó que el n-amileno se incendiará al acercarle un cerillo encendido,

obteniéndose como productos dióxido de carbono y agua además de energía en

forma de calor, el criterio de esta prueba fue igual a las observaciones por lo tanto

la prueba de combustión es positiva para alquenos.

Se realizó la prueba de oxidación que también es llamada la prueba de Baeyer,

para dicha prueba se utilizó el reactivo de Baeyer que es una solución ácida o

alcalina de permanganato de potasio, debido a que es un oxidante fuerte permite

determinar si existen enlaces dobles, decolorándose conforme avanza la reacción,

cuando se agregaron gotas de permanganato de potasio al tubo de ensayo que

contenía al n-amileno este se decoloró de inmediato pasando de un color purpura

a ser completamente incoloro, los productos de esta reacción son generalmente

alcoholes hidratados.

Las pruebas de halogenación permiten determinar el grado de afinidad de uncompuesto orgánico a una reacción de adición, para ello se realizó una prueba de

halogenación con bromo y otra con yodo. Al momento de realizar la prueba de

halogenación con bromo se agregaron dos gotas de Br 2/H2O al tubo de ensayo

con el n-amileno, inicialmente la solución era de color rojizo pero al entrar en

contacto con el alqueno se volvió totalmente traslucida. Lo mismo ocurrió con la



halogenación con yodo, ya que la solución de yodo en agua era originalmente de

una color mostaza pero luego de estar en contacto con el alqueno se tornó de un

color amarillo transparente.



CONCLUSIONES

1. Deshidratar con ácido sulfúrico al alcohol n-amílico produjo el alquenollamado n-amileno.

2. Un alqueno es hidrocarburo insaturado que presenta un doble enlace e

hibridación sp2.

3. Los alquenos son combustibles y reaccionan con agentes oxidantes

fuertes.

4. Los alquenos no reaccionan con el reactivo de tollens.

5. Los alquenos de peso bajo son gases a temperatura ambiente.



BIBLIOGRAFÍA

1. Francis A. Carey. Química Orgánica. Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill, México,2006. Págs..: 190-198.

2. Deshidratación de alcoholes. [En línea] Disponible en:

<http://es.wikipedia.org/wiki/Deshidratacion_de_alcoholes > Fecha de

actualización: 06 dic 2012, a las 00:00. [Fecha de consulta: 18/12/12].

3. Reactivo de Baeyer. [En línea] Disponible en:

<http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer > Fecha de actualización: 3 oct

2012, a las 15:46. [Fecha de consulta: 18/12/12].

4. Hidrocarburos alifáticos insaturados. [En línea] Disponible en:

<http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alifaticos_Ciclicos_y_Aromaticos#

Hidrocarburos_alifaticos> [Fecha de consulta: 18/12/12].

http://es.wikipedia.org/wiki/Deshidratacion_de_alcoholes


http://www.ecured.cu/index.php/Hidrocarburos_Alifaticos_Ciclicos_y_Aromaticos#Hidrocarburos_alifaticos





http://es.wikipedia.org/wiki/Deshidratacion_de_alcoholes



ANEXOS

Fig. No. 3 Combustión del n-amileno

Fuente: elaboración propia.

Fig. No. 4 Sistema de destilación del alqueno




Fig. No. 5 Probeta colectora


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