formulación e isomería

Departamento de Física y Química --------

Formulación de Química Orgánica 1

LA QUÍMICA DEL CARBONO

1. EL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono tiene 6 protones, 6 neutrones y 6 electrones. Su configuración electrónica es 1s2 2s2 2p2. Tiene tendencia a compartir electrones, con el fin de alcanzar estructura de gas noble, formando cuatro enlaces covalentes con otros átomos. Estos cuatro enlaces están dirigidos en el espacio hacia los vértices de un tetraedro regular en cuyo centro se encuentra el átomo de carbono.

La ventaja del átomo de carbono radica en la posibilidad de unirse consigo mismo. De esta forma puede formar una gran diversidad de estructuras básicas, que pueden ser modificadas con la inclusión de otros elementos (halógenos, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre). Esta diversidad origina una gran variedad de compuestos.

1.1. Enlace carbono-carbono Los átomos de carbono pueden enlazarse entre sí de forma covalente, para formar cadenas mediante tres tipos de enlaces carbono-carbono.

� Enlace sencillo: dos átomos de carbono comparten un par de electrones. Cada átomo de carbono puede girar libremente alrededor del eje del enlace.

� Enlace doble: dos átomos de carbono comparten dos pares de electrones. Este enlace se localiza en un plano e impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.

� Enlace triple: dos átomos de carbono comparten tres pares de electrones. Este enlace es lineal y también impide la rotación de los átomos de carbono enlazados.

Enlace simple

1.2. Representación de los compuestos de carbono Dada la enorme complejidad que pueden llegar a desarrollar los compuestos de carbono, se utilizan diferentes formas para su representación, en función del uso que se vaya a hacer de ella:

� Fórmula empírica: Se trata de la forma más simple y expresa la clase y la proporción de los átomos que constituyen la molécula.

Ejemplo: C2H5 � Fórmula Molecular: Es un múltiplo de la anterior e indica la clase y el número de

átomos que constituyen la molécula. Ejemplo: C4H10 � Fórmula Desarrollada: Muestra cómo están unidos los átomos en la molécula,

representando todos los enlaces mediante guiones.



Ejemplo: � Fórmula Semidesarrollada: Es más simplificada que la desarrollada, ya que sólo

representa los enlaces entre átomos de carbono y, a veces, ni siquiera eso. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 � Fórmula Simplificada: Se trata de un forma en la que no se representan ni los átomos

de Carbono ni los de hidrógeno, sino que la cadena carbonada se representa como una línea quebrada en la que cada intersección representa un átomo de C y los átomos de H se obvian. Solo se señalan los grupos funcionales.

Ejemplo:

� Fórmula en Perspectiva: Es una forma que trata de representar la disposición, de los átomos que constituyen la molécula, en el espacio. Ejemplo:

1.3. Clasificación de compuestos orgánicos

1. Hidrogenados (Hidrocarburos)

� Cadena abierta: alcanos, alquenos y alquinos. � Cadena cerrada: cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos y compuestos

aromáticos. � Halogenuros de alquilo.

2. Oxigenados: � Alcoholes (y fenoles). � Éteres. � Aldehídos y cetonas. � Ácidos carboxílicos. � Ésteres.

3. Nitrogenados:

� Aminas. � Amidas. � Nitrilos.

2. Nomenclatura en la Química del Carbono. Para nombrar los compuestos orgánicos se siguen los siguientes pasos:

1. Se utilizan unos prefijos que indican el número de átomos de carbono de la cadena

OH



principal:

Met 1 átomo de C Hex 6 átomos de C Et 2 átomos de C Hept 7 átomos de C

Prop 3 átomos de C Oct 8 átomos de C But 4 átomos de C Non 9 átomos de C Pent 5 átomos de C Dec 10 átomos de C

2. Si el compuesto está ramificado debemos identificar la cadena de carbonos que se va a

considerar como principal, que puede ser: la más larga o aquella que contenga al grupo funcional más importante.

3. Los átomos de carbono de la cadena principal se numeran comenzando por aquel extremo que esté más cerca del grupo funcional más importante o que permita asignar a los radicales y sustituyentes los números más bajos que sea posible.

4. El número asignado a cada carbono de la cadena principal recibe el nombre de localizador.

5. En primer lugar se nombran los radicales o sustituyentes por orden alfabético, precedidos de su localizador, si fuese necesario y, a continuación, la cadena principal.

4. Si hay dos, tres, cuatro… radicales o sustituyentes iguales, se escriben sus localizadores y se añade el prefijo di-, tri-, tetra-, antes del nombre de dicho radical o sustituyente. Este prefijo no se tiene en cuenta en el orden alfabético.

5. Los números, entre sí, deben ir separados por comas y los números de las letras por guiones.

3. Alcanos 3.1. Obtención y propiedades físicas:

Los hidrocarburos proceden fundamentalmente del petróleo, líquido de aspecto oleoso, muy viscoso, cuyo color va del rojo al negro pasando por el pardo y el verde oscuro, de olor desagradable y ligeramente más denso que el agua. Está compuesto de una mezcla de hidrocarburos líquidos con otros gaseosos y sólidos en disolución, y su destilación fraccionada a muy altas temperaturas permite la separación de las sustancias con más alto grado de pureza.

Los alcanos de menos de cinco carbonos son gases y a partir de ahí son líquidos; sus

puntos de fusión y ebullición aumentan a medida que lo hace su masa molecular y cuanto menos ramificaciones presenta su cadena.

Otra propiedad destacable es su apolaridad por lo que son insolubles en agua y se suelen

usar como disolventes de otras sustancias no miscibles con el agua. 3.2. Nomenclatura:

Su fórmula general es: CnH2n+2 Ejemplos:

CH4 .....................................................Metano CH3 - CH3 ........................................................Etano CH3 - CH2 - CH3 ........................................... Propano CH3 - CH2 - CH2 - CH3 .....................................Butano



CH3 – (CH2)3 - CH3 ..................................... Pentano

Nombres de los alcanos principales 1 Metano 11 Undecano 21 Henicosano 40 Tetracontano 2 Etano 12 Dodecano 22 Docosano 42 Dotetracontano 3 Propano 13 Tridecano 23 Tricosano 50 Pentacontano 4 Butano 14 Tetradecano 24 Tetracosano 60 Hexacontano 5 Pentano 15 Pentadecano 25 Pentacosano 70 Heptacontano 6 Hexano 16 Hexadecano 26 Hexacosano 80 Octacontano 7 Heptano 17 Heptadecano 30 Triacontano 90 Nonacontano 8 Octano 18 Octadecano 31 Hentriacontano 100 Hectano 9 Nonano 19 Nonadecano 32 Dotriacontano 115 Pentadecahectano

10 Decano 20 Icosano 33 Tritriacontano 4. Alquenos 4.1. Obtención y propiedades físicas:

Se obtienen a partir del cracking del petróleo y por deshidratación de alcoholes. Sus propiedades físicas son similares a las de los alcanos y también son insolubles en agua. 4.2. Nomenclatura:

Su fórmula general es: CnH2n cuando tiene un solo enlace doble: - C = C - Ejemplos: CH2 = CH2 .......................................................... Eteno CH2 = CH – CH3 .............................................Propeno CH2 = CH – CH2 - CH3 ................................ 1 – Buteno (But-1-eno) CH3 – CH = CH - CH3 ................................. 2 – Buteno (But-2-eno) CH2 = CH – CH = CH2......................... 1,3 – Butadieno (But-1,3-dieno) 5. Alquinos 5.1. Obtención y propiedades físicas:

No existen en estado natural sino que se obtienen industrialmente, y poseen las mismas

propiedades físicas que los alquenos y alcanos, si bien tienen puntos de fusión y de ebullición más elevados que aquellos. El acetileno (etino) es el compuesto característico de este grupo; es un gas inflamable y su combustión con oxígeno es muy exotérmica, dando una llama muy luminosa que alcanza una temperatura del orden de los 3500 ºC; por ello se utilizó antiguamente para la iluminación (luz de carburo) y actualmente se usa para soldar y cortar metales. Se obtiene industrialmente a partir del "Carburo" o acetiluro de calcio:

CaC2 + 2 H2O � CH � CH + Ca (OH)2

5.2. Nomenclatura:

Su fórmula general es: CnH2n-2 cuando tiene un solo enlace triple: - C � C -



Ejemplos: CH � CH .............................................................. Etino (Acetileno) CH � C – CH3 .................................................. Propino CH � C – CH2 - CH3 .................................... 1 – Butino (But-1-ino) CH3 – C � C - CH3 ....................................... 2 – Butino (But-2-ino) CH3 – C � C – CH2 – CH3 .......................... 2 – Pentino (Pent-2-ino) CH � C – CH2 – C � CH ....................... 1,4-Pentadiino (Pent-1,4-diino) 6. Hidrocarburos de cadena cerrada

� Cicloalcanos � Cicloalquenos � Compuestos aromáticos

Benceno

Los compuestos aromáticos pueden considerarse como los compuestos derivados del benceno. Éste es un hidrocarburo que tiene unas propiedades especiales que lo diferencian del resto de los cicloalquenos. Hoy en día con el término aromático hacemos referencia a aquellos hidrocarburos que presentan una gran estabilidad por tener la estructura asignada al benceno. 6.1. Nomenclatura:

• Cuando el benceno lleva un radical, se nombra primero el sustituyente seguido del

término benceno (metilbenceno). Cuando el benceno actúa como radical recibe el nombre de fenil o fenilo.

• Cuando son dos los sustituyentes se indica su posición relativa

mediante los números 1,2-; 1,3- ó 1,4-. O bien con los prefijos orto- (o-), meta (m-) o para (p-).

• Cuando son más de dos sustituyentes, se enumeran de modo

que reciban los números más bajos posibles, dando preferencia al orden alfabético, si hay varias posibilidades.(1-etil-3-metil-4-propilbenceno).

• Algunos hidrocarburos aromáticos tienen nombres comerciales

aceptados por la IUPAC. (Tolueno, fenol, fenantreno, antraceno,

Ciclohexano Ciclopentan Ciclobutano Ciclopropan

Ciclohexeno Ciclopenten Ciclobuteno Ciclopropen

Benceno

CH3

MetilBenceno o Tolueno



naftaleno, etc).

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Tolueno Fenol 7. Halogenuros

Son compuestos de C, H y halógeno (F, Cl, Br y I) que se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno por uno o más átomos de halógeno; o por adición de halógenos o haluros de hidrógeno al doble y al triple enlace. 7.1. Nomenclatura:

Se nombran citando en primer lugar el halógeno, precedido del localizador, seguido del nombre del hidrocarburo (1,2-dicloroetano). También se nombran como halogenuros de alquílo. (cloruro de metilo). Ejemplo: CH3 - CH2 – CH2 – Cl 1-cloropropano o cloruro de propilo. CH3 - CHCl – CHF – CH3 2-cloro-3-fluoro-butano

En el caso de cadenas ramificadas, se consideran los átomos de halógeno como radicales. Al numerar la cadena, se les concede la misma "importancia" (prioridad al asignar los localizadores menores posible) que a los radicales hidrocarbonados y, al nombrar el compuesto, se citan, indistintamente, en orden alfabético.

Los trihalogenuros del metano, CHX3, conservan su nombre tradicional:

CHCl3, cloroformo CHBr3, Bromoformo CHI3, Iodoformo 8. Alcoholes y fenoles 8.1. Obtención y propiedades físicas:

Los alcoholes se obtienen fundamentalmente por hidratación de alquenos. Son casi todos líquidos e incoloros y son polares cuando tienen pocos átomos de carbono, mientras que al aumentar la cadena las moléculas se van haciendo apolares debido a que la polaridad sólo se da en el lugar donde está el grupo -OH. Es por ello que los primeros (más cortos) son solubles en



agua mientras que los más largos no. 8.2. Nomenclatura: Su fórmula general es: R - OH donde R representa a una cadena hidrocarbonada. Se nombran como los alcanos pero con la terminación –ol. Ejemplos:

CH3 - OH .................................................... Metanol CH3 – CH2 - OH .....................................................Etanol CH3 - CH2 - CH2 - OH ...................................... Propanol CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH.................................Butanol CH3 – (CH2)3 - CH2 - OH ..................................Pentanol

CH3 - CH2 – CHOH - CH3 ............................ 2 – butanol (Butan-2-ol) CH3 – CHOH - CH2 - CH2 - OH ............ 1,3 – butanodiol (Butan-1,3-diol) 9. Éteres

Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos mediante un puente de oxigeno -O-. 9.1. Nomenclatura:

Se nombran primeramente los dos radicales por orden alfabético seguidos de la palabra éter, o también con el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, considerándolo derivado del radical mayor (o más complejo).

CH3-O-CH2-CH3 Etilmetiléter o Metoxietano 10. Aldehídos.

Son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener como grupo funcional al grupo carbonilo (- CO - ) en el extremo de la cadena. Su fórmula general es: R – CHO, pudiendo ser R un átomo de H o un cadena carbonada. 10.1. Nomenclatura: Los aldehídos cambian la -o de los hidrocarburos por -al. La cadena se empieza a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo. Si hubiese un grupo carbonilo en cada extremo de la cadena se acabaría en – dial. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CHO 3-metilpentanal � CH3

11. Cetonas.

Son compuestos orgánicos que presentan el grupo carbonilo en el interior de la cadena. Su fórmula general es R – CO – R’, siendo R y R’ dos cadenas hidrocarbonadas iguales o distintas. Debido a ello, la cetona de menor tamaño es



la que contiene tres átomos de carbono: 11.1. Nomenclatura: Se cuenta el número de átomos de carbono de la cadena principal y se pone el prefijo correspondiente seguido de la terminación – ona. Si fuese necesario, se indica el localizador del átomo de carbono en el que se encuentra el oxígeno del grupo carbonilo. Si hubiese más de un grupo carbonilo se usan las terminaciones - diona, - triona, etc. Ejemplos: CH3 – CO – CH3 Propanona (Acetona) CH3 – CO – CH2 – CO – CH3 2,4-Pentanodiona (Pentan-2,4-diona) 12. Ácidos orgánicos 12.1. Obtención y propiedades físicas: Se obtienen por oxidación de aldehídos y por la hidrólisis de los ésteres. Los diez primeros de la serie son líquidos y los siguientes sólidos, a temperatura ambiente. Sus puntos de fusión y ebullición son altos debido a la formación de puentes de hidrógeno. El grupo – COOH se denomina grupo carboxilo y de forma desarrollada se representa como: La polaridad del grupo carboxilo hace que los de menor masa molecular sean solubles en agua. 12.2. Nomenclatura: Su fórmula general es: R – COOH donde R representa a una cadena hidrocarbonada o simplemente a un átomo de H, y se nombran mediante la palabra ácido seguida de otra palabra que es similar al nombre del alcano correspondiente pero terminado en – oico. Ejemplos:

H – COOH .................................................... Ácido Metanoico (Ac. Fórmico) CH3 – COOH .......................................................Ácido Etanoico (Ac. Acético) CH3 – CH2 – COOH ..........................................Ácido Propanoico CH3 – CH2 – CH2 – COOH..................................Ácido Butanoico CH3 – (CH2)3 – COOH .....................................Ácido Pentanoico

CH3 – CH – CH2 – COOH ...................... Ácido 3 - metilbutanoico

� CH3

Ácido Benzoico

HOOC – COOH Ac. oxálico

13. Ésteres

Provienen de la reacción entre un ácido y un alcohol:

O

C

O - H



R – COOH + R’ – OH � R – COO – R’ + H2O Ácido alcohol éster agua

13.1. Nomenclatura:

Se nombran como sales, terminando en -ato el nombre del ácido, seguido del nombre del radical acabado en -ilo. Ejemplos: HCOO – CH2 – CH3 ............................. Metanoato de etilo. CH3 – COO – CH3 ........................... Etanoato (Acetato) de metilo CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 ...........Propanoato de etilo 14. Aminas

Las aminas son compuestos que se pueden considerar derivados del amoniaco NH3, al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales. Pueden ser primarias, si se sustituye un hidrógeno, secundaria, si se sustituyen dos H y terciarias, si se sustituyen los tres. Amina primaria Amina Secundaria Amina Terciaria 12.1. Nomenclatura:

Las aminas sencillas se nombran añadiendo al nombre del radical el sufijo - amina.

• Si un mismo radical está repetido dos o tres veces, se anteponen al radical los prefijos di- o tri-.

• Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran por orden alfabético o bien de menor a

mayor complejidad del radical. Ejemplos: CH3 – CH2 – NH2.......................... Etilamina o Etanamina CH3 – NH – CH2 – CH3 .............................. Etilmetilamina CH3 – N – CH3.............................................Trimetilamina � CH3 Bencenamina o Fenilamina (anilina) Las aminas secundarias y terciarias se nombran también como derivadas de las aminas primarias. Se toma como cadena principal la que presenta el radical más complejo y, a continuación se indican los radicales más pequeños anteponiéndoles la letra N (en cursiva en los libros) con lo que se indica que están unidos directamente al átomo de Nitrógeno: CH3 – NH – CH2 – CH3 .............................................................N-metiletilamina

NH2



CH3 – CH2 – CH2 – N – CH3 .......................................N-etil-N-metilpropilamina � CH3 – CH2 15. Amidas Son compuestos que se pueden considerar derivados de los ácidos carboxílicos, al sustituir el grupo – OH por el grupo – NH2. La característica más importante es la unión del átomo de N directamente al C del grupo carbonilo. Se nombran cambiando la terminación - oico del ácido por el sufijo – amida y quitando la palabra “ácido”.

Ejemplos: HCONH2 Metanamida CH3CONH2 Etanamida o Acetamida Si el átomo de Nitrógeno tiene, a su vez, unido algún radical, se utiliza la sigue la misma regla

que en las aminas secundarias y terciarias, usando el prefijo N. Ejemplos: CH3CONH CH2 CH3 N-etiletanamida o N-etilacetamida CH3CH2CO N (CH3) CH3 N,N-dimetilpropanamida

16. Nitrilos o Cianuros

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos al sustituir los tres átomos de hidrógeno de un carbono Terminal por un átomo de nitrógeno, dando lugar a la fórmula general: R – C � N.

Se nombran añadiendo el sufijo – nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de

átomos de carbono. Si existiese otro grupo nitrilo en el otro extremo de la cadena se indicaría con la terminación – dinitrilo. También se pueden nombrar como Cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico (H-C�N).

H – C � N Metanonitrilo, Cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico. CH3 – C � N Etanonitrilo CH3 – CH2 – C � N Propanonitrilo

17. Grupos Mixtos: Jerarquía de grupos funcionales.

Cuando un compuesto tiene más de un grupo funcional, la cadena principal es la que

contiene la función considerada prioritaria. En estos casos, la cadena principal debe contener la función preferente. Las otras

funciones se consideran sustituyentes y se citan por orden alfabético de la misma manera que se ha hecho con cada tipo de sustituyentes estudiados.

El orden de prelación propuesto por la IUPAC es el siguiente:

1. Ácidos carboxílicos. 2. Ésteres. 3. Amidas 4. Nitrilos.

5. Aldehídos. 6. Cetonas. 7. Alcoholes. 8. Aminas.



9. Éteres. 10. Hidrocarburos y derivados halogenados.

Orden Compuesto Fórmula General

Grupo Funcional

SUFIJO como principal

PREFIJO como secundario

1º Ácidos carboxílicos R – COOH – COOH R - oico Carboxi

2º Ésteres R – COO – R’ – COO – R - ato de…R’ Carboxilato de R’

3º Amidas R – CO – NH2 – CO – NH2 - amida Carbamoil

4º Nitrilos R – C � N – CN - nitrilo Ciano

5º Aldehídos R – CHO – CHO - al Formil

6º Cetonas R – CO – R’ – CO – - ona Oxo

7º Alcoholes R – OH – OH - ol Hidroxi

8º Aminas R – NH2 – NH2 - amina Amino

9º Éteres R – O – R’ – O – - éter R – Oxi

Alcanos Cn H2n+2 - ano - il / - ilo

Alquenos Cn H2n C = C - eno - enil / - enilo

Alquinos Cn H2n-2 C � C - ino - inil / - inilo

Cicloalcanos y Cicloalquenos

Compuestos aromáticos

10º

Derivados Halogenados (CFC)

18. Isomería. En química inorgánica, cada fórmula representa a un compuesto; así H2O solo puede representar al agua, pero en química orgánica puede haber varios compuestos diferentes con la misma fórmula molecular, de ahí la necesidad de tantas formas de expresión de los mismos. Por ejemplo, C4H10 puede representar a dos compuestos diferentes: butano y metilpropano. A los compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes en su estructura o en su configuración en el espacio se les denomina isómeros.

Se dice que dos o más moléculas son isómeras cuando tienen composiciones químicas idénticas, pero difieren en la disposición de los átomos. Dos sustancias isómeras pueden diferir en sus propiedades físicas, químicas y biológicas: una puede ser una medicina útil y la otra ineficaz, una inofensiva y la otra explosiva. Los isómeros se clasifican en:

• Isómeros estructurales, en los cuales la secuencia de los átomos es diferente. • Isómeros espaciales o Estereoisómeros, en los cuales los átomos están unidos en

el mismo orden, pero están orientados de forma distinta en el espacio. Isomería estructural



Es una forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus átomos.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.

Así, el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano.

Otro ejemplo es el pentano (C5H12), del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano

• Isomería de posición.- Los grupos funcionales del compuesto se sitúan en diferentes posiciones. Ejemplo: 1-pentanol y 2-pentanol.

• Isomería de función.- Se produce entre isómeros con distinto grupo funcional. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.

Otro ejemplo: CH3-CH2-CHO Propanal (función aldehído) CH3-CO-CH3 Propanona (función cetona)

Isomería espacial o estereoisomería

En este tipo de isomería, los isómeros tienen igual forma en el plano, por lo que es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.

Se conocen dos tipos de isomería espacial:

• Estereoisomería geométrica

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen los otros sustituyentes distintos, de tal forma que las formas en que esos sustituyentes cambian de posición son diferentes entre sí.

No se presenta isomería geométrica si tres o los cuatro sustituyentes son iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.

A las dos posibilidades se las denomina: forma Cis y forma Trans. Dos tipos de sustituyentes: Tres tipos de sustituyentes:



El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC, que sirve para todos los alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significa juntos y E del vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los términos cis y trans respectivamente. Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E. Ejemplo: Ácido (Z)-3-amino-2-butenoico Ácido (E)-3-amino-2-butenoico. Estereoisomería óptica Los isómeros ópticos se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada. Uno hacia la derecha (isómero dextrógiro) y otro a la izquierda (isómero levógiro). Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí). El carbono asimétrico se llama también “quiral” (del griego) que significa “mano” dado que ambas manos no se pueden superponer sino que una es la imagen especular de la otra. A los isómeros ópticos se les denomina enantiómeros, formas enantiomórficas o quirales.

DEXTRO (espejo) LEVO



A la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo se le llama Forma Racémica y es prácticamente imposible de separar por métodos físicos. Esta mezcla es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). Ejemplo: Ácido láctico (Ac. 2 Hidroxipropanoico) |

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