Isomería estructural, conformacional y configuracionalEnviado por JAVIER SANTOS

1. Definición de isómero 2. Isómeros estructurales 3. Isómeros geométricos (cis/trans) 4. Diastereroisómeros 5. Enantiómeros 6. Moléculas con varios centros quirales 7. Actividad Óptica 8. Mezcla racémica y forma meso 9. Estereoquímica de las reacciones 10. Separación de enantiómeros

Definición de isómero Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura.

Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.Isómeros estructuralesLos isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros de

cadena de posición y de función.

Isómeros estructurales Definición de isómerosSe llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican

en isómeros de cadena, posición y función.Isómeros de cadena

Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano.Isómeros de posición

El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.Isómeros de función

El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero

pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.

Isómeros geométricos (cis/trans)

Isomería cis/transSon compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.

cis y trans-2-ButenoIsómeros cis y trans del 2-Buteno

Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.

cis y trans-1,2-DimetilciclopentanoIsómeros cis y trans del 1,2-Dimetilciclopentano

Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.

EstereoisómerosLos estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los

grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.

Diastereroisómeros Definición de DiastereoisómerosSon moléculas que se diferencian por la disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.Pareja de diastereoisómeros

Centro quiral o asimétricoSe llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.

Enantiómeros Definición de EnantiómerosLos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatro grupos distintos llamado asimétrico o quiral.Nomenclatura de enantiómerosReglas para nombrar enantiómerosPara dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:Regla 1Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.

Las prioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)Regla 2Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.Regla 3

Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlaces sencillos.

Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está hacia el fondo del plano (enlace a trazos), si d sale hacia nosotros (cuña) la notación es la contraria (R giro a la izquierda, S giro a la derecha).

Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-1-Bromo-1-cloroetanoEn los modelos moleculares puede verse que las dos moléculas son distintas, no se superponen.

La presencia de un carbono asimétrico (con sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y bromo)hace posible que la molécula y su imagen especular sean distintas.Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-AlaninaLa (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros

Moléculas con varios centros quirales Máximo número de estereoisómeosEl número máximo de estereoisómeros que presenta una molécula puede calcularse con la fórmula (2n), donde n representa el número de carbonos asimétricos. Así una molécula con 2 centros quirales presenta 4 estereoisómeros.Estereoisómeros de 2-Bromo-3-clorobutano

Estereoisómeros de 1,2-Dimetilciclohexano

Actividad ópticaLos enantiómeros poseen casi todas las propiedades físicas idénticas, con la excepción de la actividad óptica. Uno de los enantiómeros produce rotación de la luz polarizada a la derecha (dextrógiro) y el otro rota la luz polarizada a la izquierda (levógiro).

Actividad Óptica Los enantiómeros y la actividad ópticaLos enantiómeros presentan propiedades físicas idénticas, con la excepción de su comportamiento frente a la luz polarizada. Un enantiómero gira el plano de la luz polarizada en el sentido de las agujas del reloj, es dextrógiro (+). El otro enantiómero provoca rotación en el sentido contrario al de las agujas del reloj, es levógiro (-). Este fenómeno asociado a sustancias quirales se conoce como actividad óptica.

Medida de la rotación de la luzLa rotación óptica se mide con un polarímetro que consta de de una fuente de luz, un polarizador del que sale luz oscilando en un único plano, la cubeta que contiene el enantiómero y un analizador que permite medir la rotación de la luz.

Imagen tomada de Carey, Química OrgánicaRotación óptica observada y específicaLa rotación medida en el polarímetro se llama rotación óptica observada y se representa por a. Su valor depende de numerosas variables como temperatura, longitud de onda, concentración, disolvente y tipo de sustancia. Para evitar estas dependencias se define la rotación óptica específica [a].

Exceso enantiomérico o pureza ópticaCuando mezclamos dos enantiómeros en igual proporción la rotación óptica es nula [a]=0, se compensa la rotación del dextrógiro con la del levógiro (mezcla racémica). Si mezclamos enantiómeros en distinta proporción se puede calcular la rotación óptica mediante el exceso enantiomérico o pureza óptica, que representa el porcentaje de enantiómero que provoca la rotación de luz.

Mezcla racémica y forma meso Mezcla racémicaMezcla equimolar de enantiómeros (50%R, 50%S). Uno de los enantiómeros de la mezcla gira el plano de polarización de la luz el mismo ángulo pero en sentido contrario que el otro enantiómero, de ello se deduce que la mezcla en igual proporción de ambos enantiómeros no muestra rotación óptica y es por tanto ópticamente inactiva.Forma mesoMolécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano, centro de inversión o eje impropio).

Aunque las formas meso presentan carbonos asimétricos, el plano de simetría elimina su quiralidad y por tanto su capacidad para rotar la luzEstereoquímica en reaccionesLas reacciones de halogenación radicalaria sobre moléculas en las que puedan formarse centros quirales producen mezclas de enantiómeros en igual cantidad o de diastereoisómeros en distinta proporción.

Estereoquímica de las reacciones Formación de estereoisómerosVamos a ver como las reacciones químicas pueden introducir quiralidad en las moléculas, obteniéndose productos en forma de mezclas racémicas o bien mezclas de diastereoisómeros.Halogenación del butano en C2

El mecanismo de esta reacción consta de tres etapas: iniciación, propagación y terminación. La propagación es la etapa que determina la estereoquímica del producto final.

El producto se obtiene como mezcla racémica, debido a la formación de un radical plano que es halogenado por las dos caras. Los hidrógenos enantiotópicos son químicamente equivalentes y el bromo los sustrae con la misma velocidad.El radical generado es plano y los lóbulos son atacados con igual probabilidad por el bromo molecular, lo que produce 2-bromobutano racémico.Halogenación del (S)-2-Clorobutano en C3La reacción de halogenación con bromo del(S)-2-Clorobutano sobre el carbono C3 tiene el siguiente forma:

Las etapas de propagación que determinan la estereoquímica del producto formado son:

La halogenación de la posición C3 conduce a diastereoisómeros. Las caras del radical formado no son equivalentes y son atacadas a distinta velocidad por la molécula de bromo. Se denominan caras diastereotópicas y los hidrógenos que sustrae el bromo: hidrógenos diastereotópicos.Separación de enantiómerosLos enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, difieren en la rotación de la luz polarizada, pero poseen el mismo punto de fusión y ebullición e idéntica solubilidad. Por tanto, no les podemos aplicar los metodos tradicionales de separación y hay que recurrir a técnicas especiales. La separación vía diastereoisómeros, consiste en transformar la mezcla de enantiomeros en mezcla de diastereoisómeros por adición de un reactivo quiral, los diastereoisómeros son fácilmente separables por métodos físicos.

Separación de enantiómeros Dificultades en la separación de racematosLos enantiómeros tienen casi todas las propiedades físicas iguales, puntos de fusión, ebullición, solubilidad. Tan sólo se diferencian en la rotación de la luz polarizada, el dextrógiro rota a la derecha y el levógiro a la izquierda. Por tanto la separación de enantiómeros no puede realizarse por los métodos físicos convencionales (destilación, cristalización.....). La solución al problema se basa en la diferencia entre las propiedades físicas de los diastereoisómeros, los cuales si poseen puntos de fusión, ebullición y solubilidades diferentes que permiten separarlos.Separación via diastereoisómerosVamos a buscar una reacción que convierta la mezcla racémica en una mezcla de diastereoisómeros, por unión de cada enantiómero a un reactivo quiral. Esta mezcla se separa por cristalización fraccionada, destilación o cromatografía de los diastereoisómeros. Para finalizar se rompe el enlace que une cada enantiómero con el reactivo quiral y se separan ambos, obteniéndose los enantiómeros puros.(R)-PropranololLos enantiómeros R y S del Propranolol actúan de modo muy diferente en el organismo. Así, el (R)- propranolol se emplea como anticonceptivo, mientras que el (S)-propranolol es un antidepresivo.

(S)-Propranolol

Antihipertensivo, ß-bloqueador. Indicado para tratar la hipertensión arterial, arritmias cardiacas, arritmia e intoxicación digitálica, prevención del infarto de miocardio.

Pareja de enantiómerosLos enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. La rotación de la primera molécula no permite superponerla a su imagen especular.

Leer más: http://www.monografias.com/trabajos93/isomeria-quimica/isomeria-quimica.shtml#ixzz2sOTOiLAn

Isomería(Redirigido desde «Isomeria»)

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula

química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su

molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, elalcohol etílico o etanol y

el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Clasificación de los isómeros en Química orgánica.

Aunque este fenómeno es muy frecuente en Química orgánica, no es exclusiva de ésta pues también la

presentan algunos compuestos inorgánicos, como los compuestos de los metales de transición.

Índice

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1   Isomería en Química Orgánica

o 1.1   Isomería constitucional o estructural

1.1.1   Isomería de cadena u ordenación

1.1.2   Isomería de posición

1.1.3   Isomería de compensación o por compensación

1.1.4   Isomería de función

1.1.5   Tautomería

o 1.2   Isomería espacial o estereoisomería

1.2.1   Isomería conformacional

1.2.2   Isomería configuracional

2   Isomería en Química Inorgánica

3   Referencias

4   Enlaces externos

Isomería en Química Orgánica[editar · editar código]

Hay dos tipos básicos de isomería: plana y espacial.1

Isomería constitucional o estructural[editar · editar código]

Forma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente

distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomería.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena

acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto

esqueleto o estructura.

Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano

y el neopentano 

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos

sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.

Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de

posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar

diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la

misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno

es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización, coordinación, enlace, geometría

y óptica.

Isomería de cadena u ordenación[editar · editar código]

Varía la disposición de los átomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de

éste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones.

Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano (isobutano ó terc-butano):

Butanon-butano

Metilpropanoiso-butano ó terc-butano

Para la fórmula C5H12, tenemos tres posibles isómeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano)

y dimetilpropano (neopentano). El número de isómeros de cadena crece rápidamente al aumentar el

número de átomos de carbono.

Isomería de posición[editar · editar código]

La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo

funcional o el sustituyente ocupa diferente posición.

Por ejemplo, la fórmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias isómeras que se

diferencian en la posición del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3

1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol

Este tipo de isomería resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o átomos

sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de

los átomos de hidrógeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos

de la cadena del butano y realizando esta sustitución en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol

llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrógeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el

alcohol isómero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posición del grupo hidroxilo. Obsérvese que, sin

embargo, si realizamos la sustitución en el C3, no obtenemos un tercer isómero, sino de nuevo el 2-

butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idénticas,

como se puede ver girando su estructura 180º alrededor de un eje.

Isomería de compensación o por compensación[editar · editar código]

A veces se llama isomería de compensación o metamería la de aquellos compuestos en los cuales una

función corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes.2

Por ejemplo tres metámeros de fórmula molecular C402H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3

Metanoato de propilo Etanoato de etilo

Este tipo de isomería era más usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba incluso a aldehídos-

cetonas,3 a los que hoy se suelen considerar isómeros de función.

Isomería de función[editar · editar código]

Varía el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.

Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula de propanal (función aldehído) o a

la propanona (función cetona).

CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.

Propanal (función aldehído)

Propanona (función cetona)

Esta isomería la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y éteres,

los ácidos y ésteres, y también los aldehídos y cetonas.

Tautomería[editar · editar código]

Artículo principal: Tautómero

Es un tipo especial de isomería en la que existe transposición de un átomo entre las dos estructuras,

generalmente hidrógeno, existiendo además un fácil equilibrio entre ambas formastautómeras.4

Un ejemplo de la misma es la tautomería ceto-enólica en la que existe equilibrio entre un compuesto con

grupo OH unido a uno de los átomos de carbono de un doble enlace C=C, y un compuesto con el grupo

carbonilo intermedio, C=O típico de las cetonas, con transposición de un átomo de hidrógeno.

Tautomería ceto-enólica.

Isomería espacial o estereoisomería[editar · editar código]

Artículo principal: Estereoisomería

Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus

átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y

sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea,

difieren en la orientación espacial de sus átomos.

Los estereoisómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para

visualizar las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomería conformacional e isomería configuracional,

según que los isómeros se puedan convertir uno en otro por simple rotación de enlaces simples, o no.

Otra clasificación los divide en enantiómeros (son imágenes especulares) y diastereoisómeros (no son

imágenes especulares). Entre los diastereoisómeros se encuentran los isómeros cis-trans (antes

conocido como isómeros geométricos), los confórmeros o isómeros conformacionales y, en las

moléculas con varios centros quirales, los isómeros que pertenecen a distintas parejas de enantiómeros.

Isomería conformacional[editar · editar código]

Artículo principal: Isomería conformacional

Este tipo de isómeros conformacionales5 o confórmeros, la conversión de una forma en otra es posible

pues la rotación en torno al eje del enlace formado por los átomos de carbono es más o menos libre (ver

animación a la derecha). Por eso también reciben el nombre de rotámeros. Si los grupos son

voluminosos podría haber impedimento estérico y no ser tan fácil la interconversión entre rotámeros.

Los isómeros conformacionales generalmente no son separables o aislables, debido a la facilidad de

interconversión aun a temperaturas relativamente bajas. La rama de la estereoquímica que estudia los

isómeros conformacionales que sí son aislables (la mayoría son derivados del bifenilo) se

llama atropisomería.

Estas formas se reconocen bien si utilizamos la proyección de Newman, como se aprecia en los dibujos

de la izquierda. Reciben nombres como sinclinal (a veces, gauche), anticlinal (anti o trans), sinperiplanar

y antiperiplanar.5

Proyecciones de Newmann para la molécula de etano. Formas eclipsada y alternada.

Distintas conformaciones del etano según la rotación en torno al eje que forman los dos átomos de carbono.Se observan formas eclipsadas o formas escalonadas.

Otro tipo de isómeros conformacionales se da en compuestos con ciclos hexagonales,como el

ciclohexano, donde son factibles la conformación en forma de silla y conformación en forma de bote.

Isomería configuracional[editar · editar código]

No basta una simple rotación para convertir una forma en otra y aunque la disposición espacial es la

misma, los isómeros no son interconvertibles. Se divide en: isomería geométrica o cis-trans,

e isomería óptica. Los isómeros configuracionales son aislables, ya que es necesaria una gran

cantidad de energía para interconvertirlos (se requiere energía necesaria para la ruptura de enlaces),

Isomería geométrica o cis-trans

Artículo principal: Isomería cis-trans

Formas cis y trans en compuestos con doble enlace C=C, o con doble enlace N=N

Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los

mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.

No se presenta isomería geométrica ligada a los enlaces triples o sencillos.

A las dos posibilidades se las denomina:

forma cis (o forma Z), con los dos sustituyentes más voluminosos del mismo lado, y

forma trans (o forma E), con los dos sustituyentes más voluminosos en posiciones opuestas.

No se pueden interconvertir entre sí estas dos formas de un modo espontáneo, pues el doble enlace

impide la rotación, aunque sí pueden convertirse a veces, en reacciones catalizadas.

Isómeros del But-2-enoÁcido maleico (Cis) y

ácido fumárico (trans)Formas trans (E) y cis (Z) del

1,2-dibromoeteno.

La isomería geométrica también se presenta en compuestos con doble enlace N=N, o en compuestos

cíclicos en los que también se impide la rotación en torno a un eje.

1,2-dimetilciclopentano(formas cis y trans)

cis-1,2-diclorociclohexano

trans-1,2-diclorociclohexano

Formas cis y transdel difluorodiazeno

Isomería óptica o Enantiomería

Artículo principal: Enantiómero

Dos enantiómeros de un aminoácido genérico

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de

carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas

llamadas estereoisómeros ópticos, enantiómeros, formas enantiomórficas o formas quirales, aunque

todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera. Esto se conoce como regla

de Level y Van't Hoff.1

Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como

ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero

se diferencian en que desvían el plano de la luz polarizada en diferente dirección:

un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y

se representa con el signo (+): es el isómero dextrógiro o forma dextro;

el otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del

reloj) y se representa con el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).6

Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura D-L, normalmente

empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es absoluta pero no necesariamente la forma

(D) coincide con el isómero dextrógiro o forma (+).7

Formas R y S del bromoclorofluorometano.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de 2n isómeros ópticos.

También pueden representarse estos isómeros con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura R-S, que

sigue las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, también se utiliza para determinar la configuración absoluta de

los carbonos quirales.

Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada, distinguimos las formas dextro (+) y

levo (-);

según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca para isómeros con un solo carbono

asimétrico,8 y

según la configuración absoluta R-S (formas R y S),9 más adecuada para moléculas con varios

centros asimétricos.

Diasteroisómeros

Artículo principal: Diastereoisómero

Cuando un compuesto tiene más de un carbono asimétrico podemos encontrar formas enatiómeras (que

son imagen especular una de la otra) y otras formas que no son exactamente copias espaculares, por

no tener todos sus carbonos invertidos. A estas formas se les llama diasteroisómeros. Por ejemplo, el 3-

bromo-butan-2-ol posee dos carbonos asimétricos por lo que tiene 4 formas posibles. De ellas, algunas

son enantiomorfas (formas especulares), como (2S,3S)-3-bromo-butan-2-ol y (2R,3R)-3-bromo-butan-2-

ol. En cambio, (2R,3S)-3-bromo-butan-2-ol es un diastereoisómero de los dos anteriores.

Mezcla racémica y formas meso

Formas R y S del ácido láctico. Enantiómeros del ácido láctico o ácido 2-hidroxipropanoico.

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es

ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada). La mezcla de ácido D-láctico y L-láctico

forma una mezcla racémica, ópticamente inactiva..

Si un compuesto posee dos carbonos asimétricos, puede tener uno dextrógiro y otro levógiro, pero si

tiene un plano de simetría, en conjunto se comporta como ópticamente inactivo y recibe el nombre

de forma meso. Es el caso del ácido tartárico o 2,3-dihidroxibutanodioico, uno de cuyos isómeros es una

forma meso.

Poder rotatorio específico Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz

polarizada una disolución con una concentración de 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1

dm de altura. Es el mismo para ambos enantiómeros, aunque de signo contrario. Se mide con

elpolarímetro.10

Isomería en Química Inorgánica[editar · editar código]

Hay varios tipos de isomeria presente en compuestos inorgánicos, sobre todo en complejos de

coordinación,11 pero este fenómeno no es tan importante como en química orgánica:

Isomería estructural o topológica: Los átomos se unen de modo diferente, como en el S2F2, de

los que existe una molécula en forma de cadena y otra en forma de pirámide triangular. Un caso

especial es la tautomería, en la que un átomo de H cambia de posición.

Isomería conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgánicos. Se presenta en

compuestos con enlace sencillo como P2H4 o el ion ditionito, S2O42-, donde existen formas

eclipsadas, escalonadas y sinclinal (gauche).

Isomería cis-trans (geométrica): Aparece en compuestos como el ácido nitroso, HNO2, o en

complejos de coordinación plano-cuadrados como [PtCl2(NH3)2].

Isomería de posición, como en algunos heterociclos de azufre y nitrógeno. En el S6(NH)2 se

mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos átomos de azufre han sido sustituidos por grupos

NH,que pueden estar en posición 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.

Isomería óptica: también aparece en compuestos de coordinación de estructura tetraédrica con

sustituyentes diferentes.

Isomería de ionización: Se intercambian un ligando del catión con uno de los aniones que lo

neutralizan,como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4

Isomería de coordinación: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus ligandos y

obtendremos isómeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6][Co(CN)6].

Isomería de enlace en un complejo de Cobalto

Isomería de enlace: Algunos ligandos pueden unirse de modo diferente al ion central,como ocurre

en [CoCl(NO2)(NH3)4]+ [CoCl(ONO)(NH3)4]+12

Isomería de polimerización: Es el caso de NO2 y N2O4, dos óxidos de nitrógeno gaseosos.

Referencias[editar · editar código]

1. ↑ Saltar a: a  b Química: Teoría y problemas. José Antonio García Pérez y otros. Ed. Tébar Flores.

Albacete, 1996. ISBN:8473601559.Pág. 253 y ss.

2. Ir a ↑  Química general. M. Garric. Editorial Reverté, 1979. ISBN: 8429171770. Pág. 170

3. Ir a ↑  Curso de química biológica. Venancio Deulofeu, Agustín Domingo Marenzi. Editorial El Ateneo,

1946. Pág. 34

4. Ir a ↑  Química orgánica. Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. 5ª ed., Editorial Pearson

Educación, 1998. ISBN: 9684443404. Pág. 421

5. ↑ Saltar a: a  b Título Fundamentos de química orgánica. Carl David Gutsche. Editorial Reverté, 1979.

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6. Ir a ↑  Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4

7. Ir a ↑  http://books.google.es/books?id=VmdvQfFbq9UC&pg=PA166 Configuración absoluta. En:

Diccionario de química. Inmaculada Julián. Editorial Complutense, 1999. ISBN: 8489784728. Pág.

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8. Ir a ↑  Nomenclatura D-L. En: Curso de biomoléculas. Juan Manuel González Mañas. Universidad del

País Vasco.

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