Isomera Constitucional y Geomtrica

Definicin 2. Tipos de Isomera 2.1 Isomera Estructural 2.1.1 Ismeros de Cadena 2.1.2 Ismeros de Posicin 2.1.3 Ismeros de Funcin 2.1.4 Ismeros de Hibridacin 2.1.5 Ismeros de Ionizacin 2.1.6 Ismeros de Coordinacin 2.1.7 Ismeros de Polimerizacin 2.1.8 Ismeros de Enlace 2.2 Isomera Estereoisomrica 2.2.1 Isomera ptica a. Configuracin RS b. Proyecciones de Fisher 2.2.2 Isomera Geomtrica a. Mtodo de Bayler b. Isomera por conformacin y quiralidad del Ligando c. Isomero Trans d. Isomero Cis 2.3 Aplicaciones a la Medicina1.

ISOMEROSDEFINICIN: son compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular.

ISOMERIADEFINICIN: es la caracterstica que tienen los compuestos qumicos de presentar ismeros.3

C5H12H H H C H H C H H C H H C H H

CH3 CH3 CH CH2 CH3

CH

n-pentanoCH3 H3C C CH3

2-metil-butano iso-pentano

CH3

2,2-dimetil-propano neo-pentano4

C3H6O

O H3C C acetona CH3

O HC CH2 etanal CH3

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DE CADENA

ESTRUCTURAL

DE POSICIN

DE FUNCIN

ISOMERA

GEOMETRICA ESTEREOISOMERIA PTICA

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ISOMERA ESTRUCTURALDEFINICIN: son ismeros que difieren porque sus tomos estn unidos en diferente orden. Pueden ser sustancias de naturaleza muy diferentes ya que en ellas los tomos estn unidos entre s de manera muy diferente.

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Ismeros de CadenaH H H C H H C H H C H H C H HCH3 CH3 CH CH2 CH2

CH

n-pentanoCH3 H3C C CH3

2-metil-butano iso-pentano

CH3

Poseen igual frmula molecular, igual funcin qumica pero diferente estructura en la cadena hidrocarbonada.8

2,2-dimetil-propano neo-pentano

Ismeros de PosicinPoseen igual FM, igual funcin qumica pero difieren en la ubicacin del grupo funcional en la cadena.OH H2CH

OH

CH

CH3

H3C

CH

CH3

propanol

2-propanol

H2C

CH

CH2

CH3

H3C

CH

HC

CH39

1-buteno

2-buteno

Ismeros Ismeros de FuncinSon compuestos que tienen la misma FM pero distintas funciones qumicas.

CH3CO

CH2 COH

H

O

CHC H2COH OH

H2CC H2 C

OH O OH

COOH piruvato

COOH

enol piruvato gliceraldehdo

dihidroxiacetona10

Ismeros de Hibridacin

Ismeros de Ionizacin

Ismeros de Ionizacin

Ismeros de Coordinacin

Ismeros de Polimerizacin

Ismeros de Enlace

Ismeros de Enlace

Ismeros de Enlace

ESTEREOISOMERA

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LOS ESTEREOISMEROS SON ISMEROS QUE DIFIEREN UNICAMENTE EN LA ORIENTACIN DE SUS TOMOS EN EL ESPACIO

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ISOMERIA OPTICAExisten molculas que coinciden en todas sus propiedades excepto en su capacidad de desviar el plano de luz polarizada. Son los llamados ismeros pticos. Uno de ellos desva la luz hacia la derecha, y se designa (+), o dextrgiro, mientas que el otro la desva en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levgiro. El aparato que aparece en la foto de la derecha es un polarmetro.23

ISOMERIA OPTICASu comportamiento frente a la luz polarizada se debe a que la molcula carece de plano de simetra, y por lo tanto se pueden distinguir dos ismeros que son cada uno la imagen especular del otro, como la mano derecha lo es de la izquierda. Ambas manos no son iguales (el guante de una no encaja en la otra), pero son simtricas: la imagen especular de la mano derecha es la mano izquierda. Los ismeros pticos tambin se llaman enantimeros, enantiomorfos o ismeros quirales. El caso ms frecuente de ausencia de plano de simetra se debe a que algn carbono tetradrico est unido a cuatro radicales distintos Este carbono recibe el nombre de carbono asimtrico.24

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y

Los Carbonos que tienen unidos 4 grupos diferentes, se llaman Carbonos Quirales o Asimtricos.

a. ENANTIMEROS: Son estereoismeros que son imgenes especulares entre s. Los enantimeros tienen igual Propiedades Qumicas, pero difieren en la actividad ptica.

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Imagen especular original

Molcula quiral: La molcula rotada no puede superponerse a su imagen especular.

Imagen especular original

Molcula aquiral: La molcula rotada se superpone a su imagen especular.

Molcula original

Molcula original

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CONFIGURACIONES RS

En sentido de las agujas del reloj (R)

En sentido contrario a las agujas del reloj (S)

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PROYECCIONES DE FISHERUna proyeccin de Fischer es una forma simplificada de dibujar en dos dimensiones tomos de carbono tetradricos con sus sustituyentes. La molcula se dibuja en forma de cruz, con el carbono asimtrico en el punto de interseccin. Las lneas horizontales representan enlaces dirigidos hacia el observador; las lneas verticales representan enlaces que se alejan del observador.

En los barriles de vino se acumulaban cristales de c.Tartrico.(1843) y MEZCLA RACMICA Mezcla que posee la misma cantidad de los enantimeros.y

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Las estructuras biolgicas tienen especificidad para distinguir estereoismeros:

menta

amargo alcaravea

Aspartamo: dulce

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ISOMERA GEOMETRICADifieren en la disposicin (geometra) de los grupos en un doble enlace.H3C HC CH CH3 H 3C HC CH CH3 cis-2-buteno trans-2-buteno

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Aplicaciones a la Medicina

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NASTIZOL TBy y

Laboratorio argentino BAGO. Composicin:.Clorfenamina 4 mg. .Paracetamol 500 mg. .Pseudoefedrina 60 mg. (composicin retirada de la frmula)

y

La formula fue cambiada debido a que la Pseudoefrina produce Hipertensin cerebral, por lo tanto ocasiona hemorragia cerebral. Por lo tanto hoy en da ese laboratorio lo saca al mercado farmacutico como: NASTIZOL NF. TB.

y

NASTIZOL NF. TB.y

Composicion : Clorfenamina 4 mg. (antihistiaminico oseo antialrgico I). Paracetmol 500 mg. (analgsico para el dolor, y antipirtico para la fiebre). Fenilefrenina 10 mg. (vaso constrictor perifrico sea descongestivo). Indicaciones.Se utiliza para el estado gripal, la dosis es una tableta cada 8 horas por dos a tres das.

y y y

Isomera

NASTIZOL NF TB fenilefedrina

NASTIZOL TB. Pseudoefedrina

Paracetamol (acetaminofen) (acetaminofen)

Glucosa

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