Química Orgánica

Isómeros de estructura

● Isomería de Cadena● Isomería de Función● Isomería de Posición

Tipos de isómeros

Estereoisómeros conformacionales Estereoisómeros configuracionales

Estereoisómeros QuiralesEstereoisómeros NO Quirales

Estereoisómeros

Nomenclatura de Estereoisómeros

¿Qué son isómeros?

Dos especies químicas diferentes sedice que son isómeras cuando tienenla misma composición elemental y el

mismo peso molecular

Isomería

ISÓMEROS DE ESTRUCTURA

Son todos aquellos que difieren entre sien que sus átomos están unidos de diferente forma.

● No todos los grupos están unidos a los mismos centros.

● Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas como químicas.

Se dividen en las siguientes

Isómeros de estructura

ISOMEROS DE CADENA

Difieren en la forma en la que están unidos losátomos de carbono entre si para formar

una cadena.

C5H12

Isómeros de cadena

ISOMEROS DE FUNCIÓN

● Difieren de sus grupos funcionales

● La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales distintos

Aldehído Cetonaα-hidroxi aldehído Ácido

Isómeros de función

a-hidroxi aldehído

Ácido

Alcohol Éter

Ejemplos

ISOMEROS DE POSICIÓN

Difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada

1-Bromo 2-Bromo

1-2 Dimetil 1-3 Dimetil

ISOMEROS DE POSICIÓN

ESTEREOISÓMEROS

Son isómeros que difieren entre si únicamente el arreglo de sus átomos en el espacio.

●Todos los grupos están unidos a los mismos centros pero difieren en el orden en el espacio

● Son moléculas muy parecidas entre si tanto en suspropiedades físicas como químicas

Estereoisómeros

ESTEREOISÓMEROSCONFORMACIONALES

Son estereoisómeros NO aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.

● Los Estereoisómeros conformacionales de un compuestoreciben el nombre de conformeros de ese compuesto.

● La transformación de unos en otros consiste engiros de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos.

Estereoisómeros Conformacionales

● A temperatura ambiente se interconvierten tan rápidamente que resulta imposible mantenerlosaislados por separado.

● La barrera energética a superar para la interconvesión es baja.

EstereoisómerosConformacionales

Ejemplo

Etano

ESTEREOISÓMEROSCONFIGURACIONALES

Son Estereoisómeros aislables por separadoa temperatura ambiente o próxima a ella.

●La barrera a superar para la interconversión deEstereoisómeros configuracionales es alta.

● En la mayor parte de los casos para transformar uno en otro, no basta con realizar giros alrededorde enlaces sencillos sino que es necesario romper y formar enlaces.

EstereoisómerosConfiguracionales

Isomería geométrica cis-

transCuando los grupos en los extremos de un doble enlace son iguales o similares entre si desde la

perspectiva estructural pueden denominarse como isómeros cis o trans.

cis-2-buteno trans-2-buteno

Reglas de secuencia: La designación E, Z

Configuración {E (entgegen) Opuestos

Z(zussammen) Juntos

●Cuando los átomos del numero atómico mas alto están en el mismo lado del doble enlace, se dice que tiene configuración Z.

● Cuando los átomos con numero atómico son mas altos están en lados opuestos, tienen configuración E.

ESTEREOISOMERO

QUIRAL

Es aquel que no es superponible con su imagen en el espejo.

EstereoisómeroQuiral

ESTEREOISOMERO

NO QUIRAL

Es aquel que es superponible con su imagen en el espejo.

Estereoisómeros NO quirales

ENANTIOMEROS

Dos estereoisómeros son enantiomeros

cuando uno es la imagen en el espejo del otro.

Enantiomeros

DIASTEROISÓMEROS

Uno no es la imagen en el espejo del otro.

Diasteroisómeros