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ALQUINOS Facultad de Farmacia y Bioquímica Química Orgánica I 2017

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ALQUINOS

Facultad de Farmacia y Bioquímica Química Orgánica I

2017

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Acidez de los Hidrógenos unidos a Carbono

Acidez de alquinos

Acetileno HCΞCH HCΞC- 25

Nombre Acido

Base conjugada

pKa

Eteno CH2=CH2 CH2=CH- 44

Etano CH3-CH3 -CH2-CH3 50

Los hidrógenos de los alquinos terminales, son más ácidos que los de otros hidrocarburos. A mayor carácter s, los pares de electrones en el anión se mantienen más cerca del núcleo. A menor separación de carga más estable.

H+ se puede eliminar del alquino terminal mediante amiduro de sodio, NaNH2.

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El H+ se puede eliminar del alquino terminal mediante amiduro de sodio, NaNH2.

El equilibrio está favorecido hacia el ácido débil y la base débil

El equilibrio está favorecido hacia el ácido débil y la base débil

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Migración de un H y corrimiento de doble enlace

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