manual practicas de laboratorio 2015 16

GRADO EN QUÍMICA UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE COMPOSTELA

PRÁCTICAS DE QUÍMICA GENERAL IV

MANUAL DE LABORATORIO CURSO 2015-16

Grado en Química-USC. Manual de Laboratorio de Química General IV

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ÍNDICE

PRÁCTICA 1: Seguridad en el Laboratorio de Química. Reconocimiento del material de

laboratorio. Introducción a las Técnicas de Laboratorio de Química. …………………….3

PRÁCTICA 2: Separación y purificación de compuestos orgánicos: Extracción Líquido-

Líquido y Cristalización……………………………………………………………..………...25

PRÁCTICA 3: Separación, purificación y análisis de compuestos orgánicos:

Cromatografía en Columna y en Capa Fina ………….………………………………..…..28

PRÁCTICA 4: Síntesis orgánica: Preparación de Polímeros de Adición (Poliestireno) y

de Condensación (Nylon 6,6)………………………………...………………….…………..34

PRÁCTICA 5: Síntesis orgánica: Esterificación de Fischer: Preparación de Acetato de

Etilo..………………………………………………………………………………………........36

PRÁCTICA 6: Síntesis orgánica: Hidrólisis de Ésteres: Obtención de Jabón….…...…38

BIBLIOGRAFÍA…….……………………………………………………………………..…..40

Listado de Material…………………………………………………………………………..41

Habrá una sesión general de 1 h, DE ASISTENCIA OBLIGATORIA, previa al

comienzo de las prácticas. Se avisará de la fecha en clase de Expositivas.

Sesiones de LABORATORIO (2.10)

1ª sesión: Prácticas 1 y 2 2ª sesión: Práctica 3 3ª sesión: Práctica 4 4ª sesión: Práctica 5 5ª sesión: Práctica 6


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PRÁCTICA 1

SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA. RECONOCIMIENTO DEL MATERIAL DE LABORATORIO.

INTRODUCCIÓN A LAS TÉCNICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA

OBJETIVOS

Conocer las normas de seguridad en el laboratorio. Conocer y saber manejar el

material de uso común en un laboratorio de química. Conocer las técnicas más

habituales de un laboratorio de química.

1. NORMAS DE TRABAJO Y SEGURIDAD EN EL LABORATORIO1. 1.1. Normas generales La asistencia a las clases prácticas es obligatoria para todos los alumnos.

Los alumnos deberán presentarse en la fecha, hora y lugar que se les cite, con el material que se les solicite y con el guión de la práctica que corresponda leído.

El alumno encontrará su puesto de trabajo limpio y ordenado, en caso contrario deberá comunicarlo al profesor. Además, se asegurará de que dispone de todo el material indicado en la relación que se encontrará en su taquilla, y que dicho material se encuentra en perfectas condiciones.

Desde el inicio hasta el final de la práctica el alumno se responsabilizará de su puesto de trabajo así como del material allí presente.

El alumno leerá atentamente el guión de cada práctica antes de acudir al laboratorio. Con carácter general, antes de empezar una práctica el alumno tendrá que contestar a un test sobre la misma, que el profesor corregirá y tendrá en cuenta para la nota de prácticas. En algunas prácticas además será necesario traer hechos al laboratorio una serie de cálculos, planteados en los guiones de las prácticas.

Los materiales, reactivos y disoluciones que sean de uso compartido y tengan una ubicación determinada sólo deberán ser retirados en el momento de su uso y deberán ser devuelto a su lugar original inmediatamente. Esto se aplicará a los reactivos sólidos colocados cerca de las balanzas, papel indicador, indicadores para valoración, disoluciones patrón, disoluciones preparadas para el alumno, etc., y especialmente a aquellas sustancias que requieren unas condiciones especiales para su conservación (sales anhidras en desecadores) y que a la intemperie cambian sus propiedades.

Antes de usar un instrumento general de uso compartido (balanzas, bomba de vacío, desecadores, espectrómetros, etc.) se asegurará que no esté siendo utilizado por un compañero. En caso de estar libre de uso, deberá asegurarse de que funciona correctamente. Suele ser frecuente la formación de colas entorno a estos sitios. Esto debe evitarse porque contraviene las normas de seguridad.

En ningún momento se harán bromas ni actividades ajenas al trabajo de laboratorio, sobre todo si producen distracción o falta de atención a los compañeros.

Está prohibido correr en el laboratorio; trabajar sólo, y realizar experimentos ajenos a estas prácticas.

1 Puedes encontrar unas normas de seguridad en los laboratorios de prácticas más completas en el capítulo 1 del libro de Martínez Grau (referencia 1) o en el documento de la página web del Servicio de Prevención de Riscos de la USC: (http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)


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El alumno, en caso de querer salir, lo solicitará al profesor y sólo lo hará en un tiempo lo más breve posible. Aprovechará los momentos en los que en la marcha de la práctica pueda darse un tiempo de inactividad por parte del alumno, y siempre que abandone el laboratorio deberá lavarse las manos incluso si llevó guantes puestos constantemente. De todas formas, deberá salir siempre y cuando se lo solicite un profesor o lo determine alguna de las normas de seguridad.

Antes de dar por terminada la práctica deberá consultar al profesor la calidad de los resultados obtenidos.

Al terminar de forma normal la actividad en el laboratorio, todo el material de práctica usado debe lavarse y dejarse limpio, y el puesto ocupado debe dejarlo ordenado.

IMPORTANTE:

Recuerde la obligación de dejar el material de laboratorio de su puesto de trabajo perfectamente limpio y en orden.

Notifique al profesor cualquier rotura o deterioro que sufra el material de su puesto u otro de uso compartido para que éste lo pueda reponer.

Es obligatorio presentarse al profesor y solicitar su autorización antes de abandonar el laboratorio.

1.2. Normas generales de seguridad. Está absolutamente prohibido trabajar en el laboratorio sin bata ni gafas de seguridad

No se puede comer, beber ni fumar durante la estancia en el laboratorio

No se admiten lentes de contacto en el laboratorio.

Es necesario recogerse el pelo largo, llevar las uñas cortas y no usar anillos. El calzado, sin tacones altos, tendrá que cubrir totalmente los pies.

Infórmese de donde están los elementos de seguridad del laboratorio (extintores, alarmas, salidas, lavaojos, etc.)

Está prohibido sacar material o productos fuera del laboratorio.

En ningún caso se tirarán productos químicos o disoluciones, salvo que sean inertes, a los desagües del laboratorio. Todas estas sustancias (residuos) deben ser depositadas en los lugares dispuestos para tal efecto y no se deben tirar nunca en los desagües ni en las papeleras del laboratorio.

Todas las operaciones con productos químicos que sean tóxicos, lacrimógenos, irritantes o malolientes deberán ser realizadas en una vitrina. Para las operaciones con materiales tóxicos o corrosivos deberán usarse guantes.

No retorne nunca el exceso de reactivo al recipiente de origen.

En caso de accidente avise inmediatamente al profesor.

En el caso de quemaduras, debe lavarse abundantemente con agua. Si la quemadura ha sido producida por ácidos se lavará abundantemente con agua y después con disolución saturada de bicarbonato sódico. Si la quemadura ha sido producida por bases, después de un lavado abundante con agua, se procederá a un lavado con ácido acético diluido.

Si se produce contacto de un producto químico con los ojos, debe lavarse con agua abundante durante 15 minutos. Acuda inmediatamente al médico

Evite el contacto con la piel, la respiración o la ingestión de los productos químicos. No olvide leer siempre la etiqueta de cualquier reactivo antes de usarlo. Compruebe que retrata realmente del reactivo indicado y observar los símbolos y frases de seguridad que señalan los riesgos más importantes derivados de su uso y las precauciones que hay que adoptar para su utilización.

Asuma que todas las substancias (sólidas y líquidas) son inflamables, corrosivas, carcinogénicas y tóxicas, mientras no se conozcan sus propiedades exactamente.


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Mantenga la cara alejada al máximo de un recipiente en el que se esté calentando o mezclando algo.

Evite usar material de vidrio con roturas o grietas y disoluciones contaminadas o sospechosas.

No caliente un disolvente inflamable en las proximidades de una llama.

El éter se inflama con facilidad. Su uso requiere especial cuidado.

Los disolventes orgánicos se calentarán a través de placa calefactora o baño de silicona.

Nunca calentar un sistema cerrado.

Nunca llene las pipetas succionando con la boca.

1.3. Pictogramas de seguridad

Fuente: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica, Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.


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NuevanormativaCLP2.

Equivalenciasentrelosantiguosylosnuevospictogramasdeseguridad.

pictograma Clases de peligro

Peligro de corrosión Estos productos son corrosivos y son, por ejemplo, • Los que atacan y destruyen los metales • Los que queman la piel y/o los ojos en caso de contacto o de proyección

Gases a presión Son gases a presión dentro de un recipiente que pueden: • Explotar bajo los efectos del calor: gases comprimidos, licuados o disueltos. • Los gases licuados refrigerados pueden provocar quemaduras y heridas por frío.

Peligro para la salud Estos productos químicos pueden ser: • Tóxicos a grandes dosis • Irritantes para los ojos, la nariz, la garganta o la piel • Pueden causar alergias en la piel (eczema) • Pueden causar somnolencia o vértigos

Peligro de explosión El producto puede explotar en contacto con una llama, una chispa, electricidad estática, por calor, por un choque, fricción... Son por ejemplo: • Materiales explosivos • Materiales autoreactivos • y ciertos peróxidos orgánicos

Peligro de incendio El producto puede inflamarse: • en contacto con una llama, una chispa, electricidad estática, • por efecto del calor, fricción... • en contacto con el aire • en contacto con el agua, emiten gases inflamables

Productos comburentes El producto puede provocar o agravar un incendio o provocar una explosión en presencia de productos inflamables

2 El reglamento CLP es la herramienta legal que adopta el GHS (Global Harmonized System), una iniciativa de la ONU para unificar a nivel mundial el sistema de clasificación y etiquetado de los productos químicos.


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Peligro para la salud Estos productos se clasifican en una o más de estas categorías: • cancerígenos, mutágenos y tóxicos para la reproducción • Alteran el funcionamiento de ciertos órganos como el hígado, sistema nervioso... Estos efectos tóxicos pueden aparecer con una o varias exposiciones • Causan graves daños a los pulmones y pueden ser mortales si entran en el tracto respiratorio • Causan alergias respiratorias (asma, por ejemplo) • Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por inhalación

Peligro de toxicidad aguda Estos productos son tóxicos, incluso a dosis bajas. • Pueden causar efectos muy diferentes en el cuerpo: náuseas, vómitos, dolor de cabeza, pérdida del conocimiento u otros trastornos más importantes que causan la muerte. • Estos productos pueden ejercer su toxicidad por vía oral, cutánea o por inhalación

Peligro para el medio ambiente Son productos que pueden causar efectos nocivos sobre los organismos del medio acuático

1.4. Eliminación de residuos. La Facultad, conjuntamente con la Unidad de Gestión de Residuos Peligrosos de la

USC, tiene un plan de recogida de los residuos que no deben ser vertidos al alcantarillado o depositados en las papeleras.

Los vidrios rotos se tirarán en los recipientes destinados a este fin. Los papeles y otros desperdicios se tirarán en la papelera.

Los productos químicos tóxicos se tirarán en contenedores especiales para este fin. En ningún caso se tirarán productos químicos o disoluciones, salvo que sean inertes, a los desagües del laboratorio

Está especialmente prohibido tirar por el desagüe materiales sólidos insolubles, que puedan atascarlos, productos que reaccionen con el agua (sodio, hidruros, amiduros, halogenuros de ácido), o que sean inflamables (disolventes), o que huelan mal (derivados de azufre), o que sean lacrimógenos (halogenuros de bencilo, halocetonas), o productos que sean difícilmente biodegradables (polihalogenados: cloroformo).

Las sustancias líquidas o las disoluciones que puedan verterse al fregadero, se diluirán previamente, sobre todo si se trata de ácidos y de bases.


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1.5. Qué hay que hacer en caso de accidente: Primeros auxilios. En caso de accidente, debe avisar inmediatamente al profesor. En caso de gravedad llamar al 061, y de ser necesario al teléfono de información toxicológica 915 620 420. En cualquier caso, debe comunicarse por escrito los hechos al Servicio de Prevención de Riesgos Laborales de la Universidad.

Fuego en el laboratorio. Debe evacuarse el laboratorio, de acuerdo con las indicaciones del profesor y la señalización existente en el laboratorio. Si el fuego es pequeño y localizado, apagadlo utilizando un extintor adecuado, arena, o cubriendo el fuego con un recipiente de tamaño adecuado que lo ahogue. Retirad los productos químicos inflamables que estén cerca del fuego. No utilicéis nunca agua para extinguir un fuego provocado por la inflamación de un disolvente.

Fuego en el cuerpo. Si se te incendia la ropa, grita inmediatamente para pedir ayuda. Tiéndete en el suelo y rueda sobre ti mismo para apagar las llamas. No corras ni intentes llegar a la ducha de seguridad si no está muy cerca. Es tu responsabilidad ayudar a alguien que se esté quemando. Cúbrele con una manta antifuego o una pieza de ropa para apagar las llamas, condúcele hasta la ducha de seguridad, si está cerca, o hazle rodar por el suelo. No utilices nunca un extintor sobre una persona. Una vez apagado el fuego, mantén a la persona tendida, procurando que no coja frío y proporciónale asistencia médica.

Quemaduras. Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños, placas o mantas calefactoras, etc., se trataran lavando la zona afectada con agua fría durante 10-15 minutos. Las quemaduras más graves requieren atención médica inmediata.

Cortes. Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común en el laboratorio. Estos cortes deben lavarse con abundante agua corriente, durante 10 minutos como mínimo. Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lávalos con agua y jabón, aplica un antiséptico y tápalos con una venda o apósito adecuados. Si son grandes y no paran de sangrar, requiere asistencia médica inmediata.

Derrame de productos químicos sobre la piel. Los productos químicos que se hayan vertido sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mínimo durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios serán utilizadas en aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible mientras esté bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para reducir la gravedad y la extensión de la herida. Debe proporcionarse asistencia médica a la persona afectada.

Actuación en caso de producirse corrosiones en la piel. Por ácidos: corta lo más rápidamente posible la ropa. Lava con agua corriente abundante la zona afectada y avisa a tu profesor.

Actuación en caso de producirse corrosiones en los ojos. En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos). Cuanto antes se lave el ojo, menos grave será el daño producido. Lava los dos ojos con agua corriente abundante, durante 15 minutos como mínimo, en una ducha de ojos, y, si no hay, con un frasco para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para facilitar el lavado debajo de los párpados. Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña que parezca la lesión.

Actuación en caso de ingestión de productos químicos. Antes de cualquier actuación concreta pide asistencia médica. Si el paciente está inconsciente, tumbalo con la cabeza de lado. Tápalo con una manta para que no tenga frío. No le dejes sólo. No ingerir líquidos, ni provocar el vómito.

Actuación en caso de inhalación de productos químicos. Conduce inmediatamente a la persona afectada a un sitio con aire fresco. Requiere asistencia médica lo antes posible.


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2. LIMPIEZA Y SECADO DEL MATERIAL DE LABORATORIO3 Para trabajar en el laboratorio es necesario conocer previamente el material: su nombre, su utilidad y la forma correcta de usarlo. A continuación se muestran las piezas más frecuentes, clasificadas según el material de que están fabricadas.

FUENTE: Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., Técnicas experimentales en síntesis orgánica, Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.

3 Para una descripción más completa ver ref. 1, capítulo 2 (pág 28)


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La mesa de trabajo debe mantenerse siempre limpia. El material debe estar limpio y seco antes de empezar un experimento.

La limpieza del material debe realizarse inmediatamente después de cada operación ya que es mucho más fácil y además se conoce la naturaleza de los residuos que contiene.

Para limpiar un objeto, en primer lugar se quitan los residuos (que se tiran en el recipiente adecuado) con una espátula o varilla y después se limpia con el disolvente apropiado. El agua con jabón es uno de los mejores materiales de limpieza. Ocasionalmente, se utilizan ácidos, bases o disolventes orgánicos para eliminar los residuos difíciles.

Importante: Antes de proceder a la limpieza de material de vidrio esmerilado, y si éste estuviese engrasado, hay que eliminar totalmente la grasa de los esmerilados con la ayuda de un papel impregnado de hexano o acetona. Si se mete en la estufa, la grasa se endurece y después es mucho más difícil de limpiar.

La última operación de lavado consiste en enjuagar todo el material con agua desionizada o destilada. El material limpio se seca en un soporte adecuado inclinado o vertical, colocando el material boca abajo, o bien se utiliza una estufa de secado. En este último caso el material debe ser introducido en la estufa sin tapones ni llaves.

Nunca se debe introducir material volumétrico ni de plástico en la estufa

Existen otros métodos para lavar el material que comportan la utilización de agentes más agresivos (ácidos, bases, agua regia, mezcla crómica, potasa alcohólica, etc.). En caso de tener un residuo intratable consultar al profesor.

Al finalizar la práctica, el material se guarda limpio y seco

3. OPERACIONES BÁSICAS4 3.1. Toma de reactivos. Los botes de los reactivos deben cerrarse inmediatamente después de su uso y durante su empleo los tapones deben colocarse en sitio seguro boca arriba. Se tendrá la precaución de abrir un frasco y cerrarlo con su tapón antes de abrir otro, esto evitará que se intercambie los tapones de frascos diferentes. En caso de que se encuentre un bote de reactivo abierto por un compañero que esté extrayendo alguna cantidad de reactivo, se esperará a que éste termine la operación cerrando el bote correspondiente y no se abrirá ningún otro frasco de reactivo que se encuentre al lado.

Al tomar un reactivo sólido o líquido de un frasco debe evitarse su contaminación siguiendo las siguientes normas:

La parte interna del cierre de los frascos de los reactivos nunca se pone en contacto con la mesa u otras fuentes de contaminación.

Un reactivo cristalino o en polvo se saca del frasco por medio de una espátula limpia y seca.

Después de sacada del frasco, no se debe devolver al mismo ninguna porción de una muestra de reactivo.

3.2. Medición de líquidos. Los líquidos pueden medirse determinando su volumen. Se utilizan cuatro instrumentos para la medida de volúmenes de líquidos: Probeta, Pipeta, Bureta y Matraz aforado. Estos instrumentos están aforados: tienen marcas grabadas en su superficie que indican los volúmenes. Para medir el volumen, el nivel del líquido se compara con las marcas de graduación señaladas sobre la pared del instrumento de medida. Dicho nivel se lee en el 4 Para una descripción más detallada, y para otras técnicas básicas como la filtración, la extracción, la destilación, etc. véanse los capítulos 4-9 de la referencia 1 o, en la web, los de la referencia 2.


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fondo del menisco que se forma en el líquido. Se obtienen lecturas exactas situando el ojo a la altura del menisco.

Para realizar una lectura correcta de un volumen utilizando una probeta, bureta o pipeta, es necesario que los ojos del observador estén a la misma altura que el

menisco del líquido. En caso contrario la lectura será incorrecta.

enrase correcto enrases incorrectos

Para coger una cantidad aproximada de un líquido, utilice un vaso de precipitados o una probeta perfectamente limpia y seca, y del volumen más próximo a la cantidad que necesite. En caso de necesitar un volumen exacto, y si el líquido no desprende gases, deberá irse a su puesto de trabajo donde utilizará una pipeta graduada, una bureta o material de vidrio aforado. Cualquier material (una pipeta por ejemplo) que se introduzca en un frasco de reactivos ha de estar escrupulosamente limpio para evitar la contaminación de todo el producto. En el caso de determinaciones analíticas, (¡y solamente en ese caso, en el que es imprescindible minimizar cualquier posibilidad de contaminación de los reactivos!) se aconseja añadir, en un recipiente de volumen próximo a la cantidad que necesite, un volumen de líquido algo superior a la cantidad que se desea medir con la pipeta. Una vez tomada la cantidad necesaria de este recipiente, el exceso se desecha.

Bureta: Se emplea exclusivamente para medir volúmenes con exactitud en valoraciones. Las buretas, en general, tienen las marcas principales señaladas con números que indican mililitros, y subdivisiones no numeradas que indican 0,1 mL. Están provistas de una llave para controlar el flujo del líquido. El uso de la bureta será más eficiente si se maneja la llave o la pinza con la mano izquierda y con la derecha se agita el matraz de la reacción. Es un instrumento muy preciso por lo que es necesario tomar algunas precauciones para su uso: - Nunca adicione líquidos calientes. - Después de limpiar la bureta, en las paredes interiores permanece adherida una

cierta cantidad de agua que diluirá el líquido que se adicione, cambiando su concentración. Antes de rellenar la bureta, enjuague tres veces las paredes interiores con una pequeña cantidad de disolución. La bureta se inclina y se gira de tal forma que toda la superficie interior esté en contacto con la disolución utilizada para enjuagar.

- La zona que hay entre la llave y la boca de salida debe quedar completamente llena de líquido. Para ello, se llena la bureta por encima del cero y se abre la llave completamente hasta que se llene dicho espacio con el líquido.

- Siempre se empieza a valorar con la bureta llena hasta el cero. - El enrase se hace tomando como indicador la parte baja del menisco. - El líquido debe caer lentamente para que no quede parte pegado a las paredes.

Si quedan gotas en las paredes, significa que la bureta no está limpia.

Matraz aforado: Mide volúmenes con gran precisión. Sólo mide el volumen dado por el aforo. Al ser un instrumento muy preciso, debe de tenerse en cuenta que: - No se puede calentar ni adicionar en él líquidos calientes.


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- El enrase debe hacerse con sumo cuidado procurando que la parte baja del menisco quede a ras de la señal de aforo.

- Prepare las disoluciones en un vaso de precipitados y, esperando un rato si el proceso de disolución produce un cambio apreciable de temperatura, transfiérala al matraz, lave tres veces el vaso adicionando las aguas de lavado también al matraz, y enráselo.

Pipetas: Las pipetas se utilizan para transferir volúmenes de líquido cuya medida requiere exactitud. Hay de varias clases. Nosotros utilizaremos pipetas graduadas provistas de un émbolo. Succione la disolución con el émbolo hasta el enrase deseado. Déjela caer lentamente sobre la pared del recipiente al que se quiere transferir manteniéndola vertical y deje pasar unos 10 segundos una vez que se ha vaciado para que la pipeta se vacíe totalmente. Como norma, y salvo en aquellos casos en que el profesor le diga lo contrario5, nunca introduzca una pipeta o similar en una botella de reactivo pues puede impurificarlo. Trasvase la cantidad aproximadamente necesaria a un vaso de precipitados o similar y tome de éste la disolución. Es un instrumento muy preciso por lo que es necesario tomar algunas precauciones en su uso: - Nunca trasvase líquidos calientes. - Si se requiere una gran exactitud, antes de utilizar la pipeta, enjuague tres

veces sus paredes interiores con una pequeña cantidad de la disolución. - El enrase se hace tomando como indicador la parte baja del menisco. Al

enrasar, la pipeta debe mantenerse vertical, de manera que el enrase quede en línea horizontal con el ojo del operador.

- El líquido se debe verter lentamente con la pipeta en posición vertical y su extremo tocando la pared interior del recipiente al que se vierte, de manera que forme ángulo con ella. Si quedan gotas en las paredes, significa que la pipeta no está limpia.

Probeta: Los volúmenes transferidos con una probeta son menos exactos que los transferidos con una pipeta. Se añade líquido hasta que el menisco coincide con un cierto nivel, el número de la correspondiente línea indica el volumen de líquido que contiene la probeta. La precisión de las medidas obtenidas con las probetas disminuye a medida que aumenta su capacidad.

Úsela sólo para medir. No prepare nunca en ella disoluciones ni mezclas. Recuerde: La bureta se emplea para verter disoluciones en valoraciones, el

matraz aforado para preparar disoluciones de volumen exacto, y la pipeta para trasvasar disoluciones. Esta última función la pueden suplir en la mayoría de los casos otros instrumentos como las probetas (que tienen una precisión aceptable pero menor que la de las pipetas) y los vasos de precipitados, erlenmeyers, etc. (para volúmenes muy aproximados). No emplee las pipetas más que para transferir volúmenes muy exactos. Recuerde que la diferencia entre un instrumento y otro no es el volumen que miden (hay probetas de 10 ml, pipetas de 100 ml y buretas de 1 ml) sino la precisión y la finalidad.

5 Esta “buena práctica de laboratorio” asegura que no se produzca la contaminación de toda una botella de reactivo por culpa de una (¡aunque sea una sola!) pipeta sucia. En un laboratorio se incumple a veces esta norma, cuando seguirla conlleva la generación de una cantidad incontrolada de residuos o cuando el reactivo es muy caro. En algunos laboratorios de prácticas, simplemente se exigirá al alumno que se asegure de que el material de medida que se introduzca en la botella esté perfectamente limpio y seco.


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3.3. Pesadas. Para pesar sustancias, utilizaremos normalmente balanzas digitales. Las balanzas se caracterizan por su exactitud y por su sensibilidad. La primera cualidad se refiere a la propiedad que posee cualquier instrumento físico para suministrar el resultado de una medida con un valor coincidente con el verdadero; ello implica que el error sea lo más reducido posible. El término exactitud se toma con frecuencia como equivalente al de precisión. La sensibilidad está determinada por la aptitud de determinar con exactitud resultados de valores muy reducidos, y puede expresarse como la diferencia entre valores extremos de varias medidas de la misma magnitud.

En general en todos los métodos de análisis químicos es necesario determinar la masa (pesar) exacta en alguna etapa, y para esto se utiliza una balanza analítica de precisión de 0,1 mg. En la mayoría de las ocasiones, sin embargo, no es necesario conocer la masa de una manera tan precisa, y entonces se utilizan balanzas monoplato que son más resistentes y de menor precisión (habitualmente de 0,1 g de precisión balanzas granatarias)

Al realizar una pesada, tenga en cuenta:

No pesar nunca directamente sobre el platillo, sino sobre un vidrio de reloj o sobre algún recipiente de vidrio limpio y seco. No pesar nunca directamente sobre un papel. Se recomienda colocar un trozo de papel de filtro sobre el platillo antes de colocar el recipiente en el que se va a hacer la pesada

Si se ha adicionado más producto del necesario, no lo quite encima de la balanza pues puede dañarla. Sacar el vidrio de la balanza, retirar un poco de producto y volver a pesar. Si todavía hay producto en exceso volver a sacar el vidrio de la balanza y retirar más. Finalmente, si falta producto, adicionarlo con cuidado con el vidrio sobre la balanza.

Después de usar la balanza, dejarla completamente limpia. Recuerde que las balanzas son instrumentos de precisión y por tanto muy sensibles

Procedimiento

Se pesa el recipiente idóneo que ha de contener a la muestra (esto se llama tararlas balanzas digitales modernas tienen una tecla de tara que, después de colocado el recipiente de pesada, pone el visor a 0). Se retira de la balanza y una vez fuera se añade la sustancia que se quiere pesar con una espátula, si es un sólido, o se adiciona con una pipeta, si es un líquido. Siempre se debe retirar el recipiente del plato de la balanza para adicionar el producto, para evitar que se nos caiga un poco sobre el plato y deteriore a la balanza. El recipiente con la muestra se vuelve a colocar en el centro del plato de la balanza y se efectúa la lectura de pesada. Hay que anotar el peso exacto, indicando todas las cifras decimales que dé la balanza utilizada. La diferencia entre este valor de pesada y la tara nos dará el peso del producto.

Después de pesar se ha de descargar la balanza, es decir ponerla a cero (a menos que las indicaciones del fabricante aconsejen otra cosa).

La cámara de pesada y el plato de la balanza se deben dejar perfectamente limpios.

Entre dos pesadas independientes hay que lavar la espátula con el disolvente adecuado, en general agua desionizada y secarla.

Errores de pesada

Al intentar pesar nos podemos encontrar que la lectura del peso sea inestable. Las causas más frecuentes de este hecho y sus posibles soluciones son:

Lectura de peso inestable Soluciones

Manipulación incorrecta de la carga Colocar la carga en el centro del plato

Diferencia de temperatura entre la cargaAclimatar la muestra


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y el entorno

Absorción de humedad Poner un agente desecante en la cámara de pesada

Evaporación Utilizar un recipiente con tapa

Oscilación del valor Evitar las corrientes de aire

3.4. Transferencia de sólidos. Las cantidades pequeñas de un reactivo sólido granulado o en polvo se transfiere desde un frasco a un recipiente con una espátula limpia y seca.

Para introducir un sólido en un recipiente de boca estrecha se puede utilizar un embudo de sólidos limpio y seco. Si el sólido se va a disolver, se puede pasar el disolvente a través del embudo en pequeñas fracciones para arrastrarlo.

3.5. Trasvase de líquidos. Trasvase de líquidos. Si el recipiente tiene una boca pequeña, debe utilizarse un embudo de vidrio o plástico, seco y limpio cuyo vástago esté parcialmente introducido dentro del recipiente. En caso de transvase de pequeñas cantidades de líquidos se usa la pipeta Pasteur.

3.6. Filtración Un problema normal en el laboratorio es separar un líquido de un sólido. Como quiera que en la filtración se pretende el paso de un líquido a través de un material poroso que retenga las partículas sólidas, son factores importantes la diferencia de presiones existente entre ambas caras del material filtrante y el tamaño del poro de éste. La filtración puede ser:

a) A presión normal o por gravedad.

b) A vacío.

Filtración: Presión normal

Para filtrar a presión normal, se opera tal como se muestra en la figura. El embudo debe tener un ángulo aproximado de 60º y vástago largo, con lo que el líquido al llenarlo hará disminuir ligeramente la presión en la cara inferior del papel de filtro, favoreciéndose así la velocidad de filtración. El papel de filtro se escogerá de tal forma que su porosidad se halle en consonancia con el tamaño de la partícula del precipitado. Se colocará de la forma que se muestra en la figura. Una vez colocado en el interior del embudo, se humedecerá el papel con el líquido de lavado, con el fin de que la superficie externa del papel se adhiera perfectamente a la pared interna del embudo.

El embudo con el papel de filtro se situará sobre un soporte, de forma que el vástago se halle en contacto con la pared del recipiete de recogida del líquido de filtrado, y a continuación se irá vertiendo el líquido hasta el embudo, deslizándolo por la varilla. Una vez que haya pasado todo el líquido, el sólido que pueda permanenecer en el recipiente inicial se arrastra al filtro con la ayuda de la varilla y, finalmente con pequeñas porciones de disolvente que al mismo tiempo actuará como líquido de lavado. Debe cuidarse mucho que en las adiciones de producto al filtro, la disolución no rebase nunca el borde del papel pues en ese caso pasaría líquido sin atravesar el papel de filtro y arrastraría, al filtrado, partículas de precipitado.


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Filtración: A vacío

Para filtrar a vacío con Buchner, se tomara un círculo de papel de filtro de igual diámetro que el interior del embudo Buchner y se situará sobre la placa interior de éste, humedeciéndolo luego con líquido de lavado para que la adherencia sea total. El embudo se adosa a un Kitasato como se indica en la figura y se conecta la tubuladura lateral con el aparato productor de vacío (generalmente una trompa de agua). Las restantes operaciones son similares a las descritas en la filtración a presión normal. Debe procurarse desconectar el kitasato del generador de vacío antes de cerrar éste, sobre todo cuando se trata de una trompa de agua, pues la diferencia de presiones, en caso contrario, hará que el agua pase al kitasato impurificando o en el mejor de los casos diluyendo el líquido filtrado.


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Generalmente, la primera forma de filtrar, al ser mas lenta, dificulta más el paso de pequeñas partículas de sólido a través del filtro. Por ello suele usarse en aquellos casos en que el precipitado es casi coloidal y pasa fácilmente los filtros, o cuando nos interesa eliminar una pequeña impureza insoluble garantizando que la disolución pasa completamente transparente. Es este último caso es corriente utilizar un papel plegado en pliegues en lugar de en forma cónica. La filtración a vacío es mucho más rápida y se utiliza normalmente para separar los productos finales de las disoluciones que los contienen (aguas madres), dejándolos un rato con paso de aire a través del embudo para que se sequen6.

3.7. Secado de productos Estufas: Para secar de forma eficaz los compuestos sintetizados, éstos se introducen generalmente en una estufa. Tomar las siguientes precauciones:

- No cambiar la temperatura de la estufa. Algunos compuestos descomponen, funden o subliman a temperaturas no muy altas, y el profesor habrá regulado la temperatura de la estufa de acuerdo a estas propiedades.

- Introducir los productos sobre un vidrio de reloj o una cápsula, nunca directamente sobre un papel.

- marcar el vidrio de reloj con el nombre y taquilla, con un rotulador de vidrio o en un pequeño papel colocado encima.

- Tomar precaucione a la hora de sacar el vidrio para evitar quemaduras. Utilizar pinzas largas si es necesario.

Desecadores: Hay sustancias (generalmente orgánicas) que no deben secarse en estufa debido a que se pueden descomponer, reaccionar con el aire, fundir etc. Para secarlas se utilizan los desecadores que son recipientes herméticos de vidrio o plástico que contienen un agente desecante en su interior. Los agentes desecantes más usales son: pentóxido de fósforo, silicagel, cloruro cálcico, hidróxido potásico. Son muy comunes los desecadores de vacío que suma, que poseen una válvula que se conecta a una bomba de vacío, incrementando el poder de los agentes desecantes.

6 Pero sólo un par de minutos ¡nunca dejarlo mucho tiempo! por el consumo enorme de agua en la trompa


20

4. EQUIPOS Y APARATOS DE USO FRECUENTE Para una descripción del funcionamiento de diversos equipos y aparatos de uso frecuente en un laboratorio químico véase el capítulo 2 de la referencia 1, pág 30 y siguientes.


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22

5. DIARIO DE LABORATORIO Los investigadores consideran el cuaderno de laboratorio como una de sus más valiosas posesiones. El cuaderno de laboratorio resume el trabajo que se ha hecho y los resultados obtenidos.

Se pretende en estas prácticas enseñar a llevar un cuaderno de laboratorio que sirva de experiencia para un futuro y como forma de aprovechar mejor el trabajo.

Algunos consejos sobre como llevarlo son los siguientes:

1.- El cuaderno de laboratorio sirve para tomar nota de forma inmediata de todas las observaciones experimentales, de forma breve pero concisa y clara. No deben de utilizarse hojas sueltas que puedan perderse, sino un cuaderno. Las anotaciones deben de hacerse directamente en el cuaderno, no en sucio para luego pasarlas a limpio. No se deben omitir ni los datos cuantitativos ni los cualitativos.

2.- Al comienzo de cada reacción, apuntar las cantidades usadas de cada reactivo (masa o volumen), su equivalencia en moles y, en su caso, las densidades y concentraciones. Anotar también todos los cálculos realizados.

3.- Esquematizar los procesos químicos que llevan a la preparación de la sustancia final.

4.- Anotar las características de todo el material usado en el transcurso de la práctica, y dibujar el material especial utilizado (montajes, etc..).

5.- Escribir la versión personal del procedimiento operativo, señalando todas aquellas observaciones que parezcan mas interesantes. Intentar interpretar todas las observaciones (no apuntar sólo “aparece un precipitado amarillo” sino añadir “presumiblemente de BaCrO4”) indicando si las interpretaciones son de origen teórico (“las sales alcalinotérreas con aniones como CrO4

2-, SO42-, son insolubles”) o práctico (“al mezclar dos disoluciones de

BaCl2 y Na2CrO4 aparece un precipitado de color amarillo,que sólo puede deberse al BaCrO4 ya que el NaCl es incoloro y soluble”), etc..

6.- Apuntar siempre el color, rendimiento y otras características de los productos sintetizados.

7.- Escribir las contestaciones a las cuestiones planteadas en el guión, tanto las previas como las posteriores a las prácticas. Tomar también nota de las explicaciones dadas por el profesor y, sobre todo, de aquellas advertencias relacionadas con la seguridad.


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Modelo de diario de laboratorio:


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FUENTE: Página web de la Universidad de Barcelona con el material didáctico de “Operaciones básicas en el laboratorio de Química”: http://www.ub.edu/oblq/.


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PRÁCTICA 2

MÉTODOS DE SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS: EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO Y CRISTALIZACIÓN

OBJETIVOS

Purificación de compuestos orgánicos por Extracción y Cristalización.

1. EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO

INTRODUCCIÓN

La extracción líquido-líquido consiste en la transferencia de un soluto desde un

disolvente a otro de distinta naturaleza. El soluto es extraído de un disolvente

(generalmente agua) a otro (generalmente un disolvente orgánico) porque es más

soluble en el segundo que en el primero. Los dos disolventes deben formar dos fases

separadas. Los disolventes más usados para la extracción de solutos orgánicos

desde disoluciones acuosas son: hexano, tolueno, éter etílico, acetato de etilo (menos

densos que el agua), y cloroformo y cloruro de metileno (más densos que el agua).

La extracción es una de las técnicas más importantes para el aislamiento y

purificación de sustancias orgánicas. Muchos productos naturales están presentes en

los tejidos de animales y plantas, los cuales tienen un alto contenido de agua. La

extracción con algún disolvente orgánico no miscible con agua permite el aislamiento

de estos productos naturales. Por ejemplo, la cafeína puede ser extraída desde su

disolución acuosa con cloruro de metileno.

La extracción líquido-líquido, también se utiliza en la elaboración de una

reacción química, para separar el producto o productos orgánicos obtenidos de

reactivos inorgánicos e impurezas solubles en agua.

El instrumento que se usa en el laboratorio para las extracciones líquido-líquido

es el embudo de decantación.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Se miden, en una probeta, 25 mL de una disolución acuosa ya preparada de

violeta cristal y se introducen en un embudo de decantación de 100 mL. Se añaden

10 mL de diclorometano. Se tapa el embudo y se agita varias veces, invirtiéndolo en

cada una de ellas y abriendo la llave para eliminar la sobrepresión. El embudo de

decantación se deja en reposo en vertical en su soporte, con el tapón sacado, hasta


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que se produzca la separación de las dos fases. Se recoge la fase orgánica en un

erlenmeyer, y a la fase acuosa que permanece en el embudo se le añaden otros 15

mL de diclorometano. Se repite el procedimiento hasta observar que la fase acuosa

queda incolora y que todo el violeta cristal ha pasado a la fase orgánica.

Habitualmente con 2-3 extracciones es suficiente. Las fases orgánicas de todos los

alumnos de prácticas se recogen, conjuntamente, en un matraz de fondo redondo de

500 mL. Se elimina el disolvente en un rotavapor.

2. PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO POR CRISTALIZACIÓN

INTRODUCCIÓN

En las reacciones orgánicas, el producto se obtiene con impurezas. Si el producto

es un sólido se puede purificar por cristalización. Esta técnica consiste en disolver el

sólido en el mínimo volumen de un disolvente caliente de manera que, al enfriar la

disolución, cristalice el producto permaneciendo en la disolución las impurezas.

La cristalización es un proceso lento y origina un sólido cristalino, más puro que

los sólidos amorfos o microcristales obtenidos por precipitación.


Se pesa 1 g de ácido benzoico impuro y se transfiere a un matraz de fondo

redondo de 50 mL. Se añaden unos 20 mL de agua, una barra magnética y se acopla

un refrigerante (montaje de reflujo). La mezcla se calienta hasta ebullición. Se pueden

añadir 5 mL más de agua para la total disolución del ácido benzoico. A continuación

la disolución se filtra rápidamente en caliente, por gravedad, a un erlenmeyer de 100

mL utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. Si el sólido comienza a

cristalizar en el filtro o en el vástago del embudo, se añade una pequeña cantidad de

agua caliente para redisolverlo (la disolución filtrada debe ser transparente y lo

suficientemente concentrada como para que el sólido cristalice al enfriar). El matraz

erlenmeyer, con la disolución filtrada, se deja enfriar hasta temperatura ambiente

observándose la aparición de cristales de ácido benzoico. Se enfría el erlenmeyer en

un baño de agua/hielo para disminuir más la solubilidad del ácido benzoico y

completar el proceso de cristalización. Los cristales se filtran a vacío con ayuda de un

kitasato y un embudo Büchner y se pesan una vez secos.

Se calcula el rendimiento de la cristalización.


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MATERIAL

- Embudo de decantación de 100 mL - Embudo cónico

- Vidrio de reloj - Matraz de fondo redondo de 50 mL

- Caja Petri - Erlenmeyers de 25, 50, 100 mL

- Espátula - Embudo Büchner

- Kitasato - Cono de goma

REACTIVOS

- Disolución de Violeta Cristal en agua (aproximadamente 50 mg/L)

- Ácido Benzoico impuro

- Diclorometano

- Agua desionizada


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PRÁCTICA 3

MÉTODOS DE SEPARACIÓN, PURIFICACIÓN Y ANÁLISIS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA Y EN CAPA FINA

OBJETIVO: Separación de sustancias orgánicas mediante cromatografía.

INTRODUCCIÓN:

La cromatografía es un proceso de separación basado en la distinta distribución

de los componentes de una mezcla entre una fase estacionaria (adsorbente) y una

fase móvil (eluyente) que se desplaza a través de la primera. La fase estacionaria

puede estar introducida en una columna (cromatografía en columna) o estar adherida

a una superficie plana denominada placa cromatográfica (cromatografía en capa fina).

En el primer caso la fase móvil fluye a través de la columna, bien por gravedad o con

la ayuda de presión; en el segundo caso la fase móvil asciende, en la mayoría de los

casos, por capilaridad.

La separación cromatográfica se fundamenta en las interacciones

intermoleculares de los componentes de la mezcla tanto con la fase estacionaria

como con la fase móvil. Estas interacciones son diferentes para cada componente.

Como consecuencia, cada uno de ellos se desplaza a través de la fase estacionaria

en la dirección de la fase móvil a distinta velocidad. El resultado: los componentes de

una mezcla, inicialmente juntos y situados en un determinado punto de una fase

estacionaria (p. ej. introducidos como una disolución en la parte superior de una

columna rellena con la fase estacionaria o, en caso de la capa fina, sobre la superficie

de una placa a la que se encuentra adherida la fase estacionaria), se irán separando

a medida que se desplacen a través de la fase estacionaria en la dirección de la fase

móvil.


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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1. CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA: separación de una mezcla de colorantes.

Montaje de la columna: En la

parte interior inferior de una

columna de vidrio, montada

verticalmente, se pone un

poco de algodón, que se

aprieta suavemente contra el

fondo. A continuación se

añaden 10 g de alúmina

(aprox. 20 mL de alúmina

medidos en un vaso de

precipitados de 100 mL) a

través de un embudo de

plástico (el polvo de alúmina

no debe tocar las paredes del

esmerilado). Se compacta la

fase estacionaria golpeando

suavemente la columna (con

un aro de corcho o con la

mano). A continuación (con la

llave cerrada) se añaden a través del embudo 50 ml de metanol de manera que lave

las paredes de la columna arrastrando así la alúmina que se haya depositada en

ellas. Para nivelar la capa de alúmina, se remueve su superficie con una varilla larga

de vidrio. Se abre la llave de teflón y se ejerce presión con la pera de goma. El

eluyente se recoge en el vaso de precipitados de 100 ml. Si todavía se observan

burbujas de aire en la salida del eluyente, se añade un poco más de metanol. Durante

esta operación y las siguientes debe evitarse que la alúmina se seque. Siempre debe

haber algún disolvente sobre la superficie de la alúmina.

Carga de la columna con la mezcla a separar. Cuando el metanol ha

descendido hasta una distancia aproximada de 1 mm sobre la capa de alúmina, se

añade cuidadosamente con una pipeta Pasteur 1 mL de la mezcla que vamos a

separar y que está formada por dos colorantes: azul de metileno y naranja de metilo

disueltos en metanol (la mezcla tiene color verde).

Per

a R

icha

rdso

n

Pinza HoffmannAire a presión

Columna de Cromatografía

alúmina


30

Se deja que la disolución de las dos sustancias en metanol vaya adsorbiéndose

en la alúmina. Cuando falte 1 mm para la adsorción total se comienza a adicionar

cuidadosamente por la parte superior de la columna y con ayuda de una pipeta

Pasteur la mínima cantidad de metanol para arrastrar los restos de la mezcla que

quedaron por las paredes de la columna.

Elución. Una vez que el metanol de lavado ha sido casi completamente

adsorbido por la alúmina se comienza a añadir más metanol limpio. Esta operación se

hará de nuevo con una pipeta Pasteur y con el máximo cuidado para no remover la

superficie superior de la columna (si el metanol adquiere coloración, o se enturbia el

proceso no se está realizando adecuadamente).

Se observa que con el metanol solo avanza uno de los dos colorantes: el azul

de metileno; se sigue añadiendo más metanol (el que sea preciso) hasta que se

observa que todo el azul de metileno ha salido de la columna. Este colorante se

recoge en un erlenmeyer limpio.

Se comienza entonces a añadir una disolución diluída de NaOH (0,1 M) ya

preparada, observándose que empieza a moverse el naranja de metilo; se prepara

otro erlenmeyer limpio para recogerlo.

NOTA: En todo momento la pipeta Pasteur ha de mantenerse en posición

vertical cuando ésta contenga disolvente pues, de otro modo, se contaminaría la

chupona de goma.

2. CROMATOGRAFÍA EN CAPA FINA (Thin-Layer Chromatography, TLC):

visualización de vainillina y naftaleno.

INTRODUCCIÓN

La cromatografía en capa fina es una técnica analítica sencilla, sensible, rápida y

económica. Generalmente es una medida cualitativa de la composición de una

mezcla. Entre sus usos más comunes destacan:

- la determinación del número de componentes de una mezcla,

- la determinación de la identidad de los compuestos de una mezcla

- monitorizar el progreso de una reacción química

- comprobar la eficiencia de un proceso de purificación químico

- determinar las condiciones apropiadas para una separación por cromatografía

en columna

- monitorizar una columna cromatográfica


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En la cromatografía en capa fina, un adsorbente está depositado formando una

delgada capa sobre una placa de vidrio, papel de aluminio u otros materiales, por la

que ascienden, arrastradas por un disolvente (eluyente), una o más sustancias que se

pretenden separar o identificar. Por lo tanto, se distingue una fase sólida (fase

estacionaria) y una fase líquida (fase móvil o eluyente).

Los sólidos más utilizados como adsorbentes (fase estacionaria) son el gel de

sílice (SiO2 x H2O) y la alúmina (Al2O3 x H2O). Los dos adsorbentes son polares

aunque la alúmina lo es un poco más. La sílica es ácida y la alúmina se puede

encontrar en forma ácida, básica o neutra.

Procedimiento experimental

- Se dispone de cromatofolios de aluminio con gel de sílice cortados en tiras de

aproximadamente 2x5 cm.

- Se disuelve una pequeña cantidad de la muestra y, con la ayuda de un capilar

de vidrio, se deposita una pequeña cantidad de muestra sobre el adsorbente, a

unos 0,5 cm del extremo inferior de la placa. Los puntos donde se depositan las

muestras se marcan previamente con un lápiz.

- Se introduce la placa en un vaso de precipitados de 100 mL que contiene, en el

fondo del mismo, el eluyente con el que va a desarrollarse el cromatograma. La

altura del eluyente en el recipiente debe ser tal, que éste no toque la zona donde

se encuentra la pequeña mancha de producto depositado. La placa se coloca en

posición vertical, ligeramente inclinada. Dicho recipiente debe presentar una

atmósfera saturada en el vapor del disolvente por lo que se tapa la boca del vaso

de precipitados con un vidrio de reloj. Si la temperatura del laboratorio es muy

elevada, se puede poner trozo de papel de filtro rodeando interiormente el vaso

de precipitados.


32

- El disolvente asciende entonces por capilaridad a lo largo de la placa,

arrastrando a los compuestos a diferentes velocidades, según el grado de

adsorción de éstos, produciéndose así su separación. Transcurridos unos

minutos, cuando el frente del disolvente se encuentra a aproximadamente 1 cm

del extremo superior de la placa, se saca ésta de la cubeta, se marca con un lápiz

el frente de disolvente, se deja secar y se examina. Los diversos compuestos se

localizan directamente si son coloreados, o con la ayuda de un indicador o luz

ultravioleta, si son incoloros.

- Revelar la placa para poner de manifiesto donde se encuentran los puntos .

- Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el cálculo del Rf

El factor de retención o Rf se define como la distancia recorrida por el compuesto

dividida por la distancia recorrida por el disolvente.


33

El Rf de un compuesto es constante siempre que se mantengan las mismas

condiciones de cromatografía: adsorbente, eluyente, cantidad de muestra y

temperatura.

Hacer la siguiente capa fina:

- Se dispone de dos tubos de ensayo con disoluciones, ya preparadas, de

vainillina y naftaleno en diclorometano.

- Hacer una capa fina, usando gel de sílice con adsorbente, que incluya un

punto de cada compuesto y un punto central mixto, usando como eluyente una

mezcla de hexano:acetato de etilo 6:1.

- Observar esta capa fina bajo luz UV de 254 nm de longitud de onda.

- Tratar la capa fina con un agente revelador (Hannessian).

- Medir los Rf de cada una de las dos sustancias.

MATERIAL

- Columna cromatográfica - Vaso de precipitados de 100 ml

- 1 Pera de Presión - Una gradilla con tubos

- Pipeta Pasteur con chupona - Capilares

- Vidrio de reloj - Erlenmeyers de distintos tamaños

REACTIVOS

- Metanol

- Alúmina

- Disolución acuosa de NaOH 0,1 M

- Mezcla de azul de metileno y naranja de metilo disueltos en metanol

- Cromatofolios de silicagel

- Disolución de naftaleno en diclorometano

- Disolución de vainillina en diclorometano

- Mezcla hexano:acetato de etilo 6:1


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PRÁCTICA 4

SÍNTESIS ORGÁNICA: PREPARACIÓN DE POLÍMEROS DE ADICIÓN

(POLIESTIRENO) y DE CONDENSACIÓN (NYLON)

OBJETIVOS:

Estructura y síntesis de polímeros de adición y condensación.

INTRODUCCIÓN

Los polímeros son moléculas de cadena larga y de alto peso molecular que se

construyen a partir de moléculas más simples denominadas monómeros, que se

combinan entre sí. Cada tipo de polímero se fabrica a partir de un monómero diferente o

de combinaciones de monómeros.

Los polímeros se utilizan en multitud de materiales: tejidos, juguetes, muebles,

componentes de maquinaria, pinturas, cascos de barco, componentes de automóvil,

colas y pegamentos, etc.

Los polímeros pueden clasificarse en dos tipos: Polímeros de Adición y Polímeros de

Condensación.

Los polímeros de adición se forman por una reacción, en la cuál los monómeros

simplemente se unen para formar largas cadenas, generalmente lineales o ramificadas.

Los monómeros, usualmente, tienen alguna insaturación en la molécula.

Los polímeros de condensación se forman por la reacción de moléculas bifuncionales o

polifuncionales con eliminación de una molécula pequeña (agua, amoníaco, cloruro de

hidrógeno, dióxido de carbono).


1. PREPARACIÓN DE POLIESTIRENO

Con la ayuda de un dosificador se vierten 5 mL de estireno en un vial y, a

continuación, el instructor añadirá una punta de espátula de peróxido de benzoílo

(aproximadamente 0,2 g).

La mezcla se calienta sobre una placa calefactora hasta que adquiera color amarillo.

Cuando desaparezca el color y empiecen a formarse burbujas, se saca

inmediatamente el vial de la placa (se puede usar unas pinzas de madera o metálicas)

debido a que la reacción es exotérmica.


35

Cuando el burbujeo haya disminuido, se vuelve a calentar el vial sobre la placa hasta

que el líquido se vuelva muy viscoso.

De vez en cuando, se saca un hilo de material del vial, con ayuda de una varilla de

vidrio. Si el hilo, al enfriarse (unos segundos), se rompe fácilmente, indica que el grado

de polimerización es el adecuado. Si el filamento no se rompe, se continúa calentando y

se repite la operación mencionada hasta que el filamento se rompa fácilmente.

2. PREPARACIÓN DE POLIAMIDA (NYLON)

Se vierten 10 mL de una disolución acuosa al 5% de hexametilendiamina en un

vaso de precipitados de 100 mL.

Se añaden 10 gotas de disolución de hidróxido sódico al 20 % y se adicionan, con

cuidado, 10 mL de una disolución de cloruro de adipoílo en ciclohexano (al 5%),

vertiéndola por la pared del vaso ligeramente inclinado.

Se formarán dos capas e inmediatamente aparecerá una película de polímero en

la interfase.

Con ayuda de un trozo de alambre, doblado en forma de gancho, se intenta

levantar un hilo de polímero desde el centro del vaso. Al ir retirando la interfase, la

poliamida va formándose continuamente para, así, obtener un hilo de gran longitud que

iremos enroscando con ayuda de, por ejemplo, una varilla de vidrio.

El hilo de poliamida se lava varias veces con agua y se deja secar sobre un papel

absorbente.

MATERIAL

- Vial de 25 ml - 1 placa calefactora

- Varilla de vidrio - Dispensador volumétrico

- Vaso de precipitados de 100 ml - Espátula

- Gancho de alambre

REACTIVOS

- Hexametilendiamina 5% en H2O - Estireno

- Cloruro de Adipoílo 5% en ciclohexano - Peróxido de Benzoílo

- Frasco cuentagotas con NaOH 20%


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PRÁCTICA 5

SÍNTESIS ORGÁNICA: ESTERIFICACIÓN POR EL MÉTODO DE

FISCHER: PREPARACIÓN DE ACETATO DE ETILO.

OBJETIVOS

Reacción química de esterificación (estequiometría y rendimiento), calentamiento a

reflujo, destilación simple, purificación por lavado y secado de un producto líquido.

INTRODUCCIÓN:

En esta reacción se lleva a cabo una esterificación catalizada por un ácido mineral

(método de Fischer). Como catalizadores suelen utilizarse ácido sulfúrico o clorhídrico.

Para que transcurra la reacción es necesario calentar a reflujo. La reacción que tiene

lugar es un proceso de equilibrio y en función de las condiciones se puede desplazar en

un sentido u otro.

Se trata de una reacción de condensación (se pierde una molécula de agua) entre un

ácido carboxílico y un alcohol para dar lugar a un éster, un tipo de compuesto muy

abundante en la naturaleza.

En este caso se lleva a cabo la síntesis del acetato de etilo, un disolvente orgánico

común. Debido a su bajo punto de ebullición, el acetato de etilo se purifica por

destilación.


H3C OH

O

+ CH3CH2OHH3C O

O

+CH2CH3H2O

H+

En un matraz de fondo redondo de 100 ml se vierten 12 ml de ácido acético glacial

(d= 1,05 g/mL; riqueza= 98%) y 15 ml de etanol (d= 0,786 g/mL; riqueza= 96%). A

continuación, agitando el matraz continuamente en la vitrina, se añaden lentamente 1,5

ml de ácido sulfúrico concentrado (CUIDADO con los OJOS y la PIEL).

Se adapta al matraz un refrigerante, y se calienta la mezcla durante 30 minutos a

reflujo en un baño de silicona con agitación magnética (OJO: Nunca caliente un sistema


37

cerrado. La temperatura del baño externo debe ser unos 20 ºC mayor que el punto de

ebullición de la mezcla).

Se enfría el matraz y se modifica el aparato disponiéndolo para una destilación. Se

destila el acetato de etilo (anote el punto de ebullición observado) recogiendo el

destilado en un matraz erlenmeyer.

En el matraz quedará como residuo una pequeña cantidad de ácido acético y el

ácido sulfúrico.

El líquido destilado contenido en el matraz erlemeyer, se vierte en un embudo de

decantación y se lava con una disolución de carbonato sódico al 10 % (2 veces con 10

ml). ATENCIÓN: la llave del embudo debe abrirse inmediatamente después de mezclar

las dos fases para dejar salir el CO2 formado, evitando así la sobrepresión dentro del

embudo. Debe repetirse esta operación con frecuencia entre cada agitación.

Se separa la fase orgánica, y se seca sobre sulfato sódico anhidro. Se filtra por

gravedad (separación del sulfato sódico) sobre un erlenmeyer, previamente tarado, para

determinar la cantidad de acetato de etilo obtenido.

Se calcula el rendimiento de la reacción.

MATERIAL

- Matraz redondo de 100 ml - Baño de silicona

- Refrigerante Liebig - Erlenmeyer de 100, 50, y 25 ml

- Cabeza de destilación - 1 barra magnética

- Macho guía de termómetro - Placa calefactora con agitación magnética

- Termómetro - Embudo cónico

REACTIVOS

- Ácido acético glacial 98% - Ácido súlfurico concentrado

- Etanol 96% - Sulfato sódico anhidro

- Disolución de Na2CO3 al 10%


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PRÁCTICA 6

SÍNTESIS ORGÁNICA: HIDRÓLISIS ALCALINA DE ÉSTERES

(SAPONIFICACIÓN DEL ACEITE DE OLIVA): OBTENCIÓN DE JABÓN

OBJETIVOS

Hidrólisis de ésteres. Reflujo, destilación, filtración a vacío. Propiedades del jabón.

INTRODUCCIÓN:

El proceso de fabricar jabón permanece prácticamente invariable desde hace

2000 años, y consiste en la hidrólisis básica (saponificación) de grasas y aceites de

origen animal o vegetal.

Químicamente, las grasas y aceites se denominan triglicéridos y la molécula se

compone de glicerol unido, mediante enlaces tipo éster, a tres ácidos carboxílicos,

donde los restos carboxílicos no tienen por qué ser iguales, aunque suelen tener de

12 a 18 átomos de carbono.

Por calentamiento de estos ésteres con una base como hidróxido sódico o

potásico se produce su hidrólisis dando lugar a la glicerina y las sales (sódica o

potásica) de los ácidos grasos, que es lo que constituye el jabón (este proceso se

denomina saponificación).

Los ácidos grasos son insolubles en agua, pero no así sus sales (jabón). En la

estructura de los jabones existe una parte polar, hidrófila (es una sal, lo que le

confiere solubilidad en agua) y otra apolar, lipófila (la cadena del ácido graso).

En presencia de una gota de grasa (apolar) las moléculas de jabón orientan su

parte apolar hacia dicha gota, quedando la parte polar en contacto con el agua. Se

forma así un agregado que se denomina micela que hace posible la solubilización de

la grasa. No obstante los jabones pierden eficacia en aguas duras (aquellas con

elevada concentración de iones calcio o magnesio) debido a la baja solubilidad de los

carboxilatos cálcicos y magnésicos, lo que provoca su precipitación.

VAMOS A SINTETIZAR JABÓN POR SAPONIFICACIÓN DE ACEITE DE OLIVA

ESCRIBE LA REACCIÓN QUE TIENE LUGAR


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Obtención de jabón por saponificación de aceite de oliva.

En un matraz de fondo redondo de 50 mL, provisto de barra magnética, se mezclan

2 g (2.1 ml) de aceite de oliva con 3 ml de NaOH (20%) y 5 ml de etanol.

La mezcla se calienta a reflujo durante 30 minutos, teniendo la precaución de

proteger los esmerilados con cinta de teflón pues, debido al carácter fuertemente

básico de la mezcla, pueden llegar a soldarse.

Se evapora el etanol calentando el matraz destapado. Se retira el matraz del baño

y se adiciona sobre él una disolución de 3 g de sal común en 12 ml de agua, que

previamente se habrá preparado.

Se tapa el matraz con un tapón de plástico, se agita vigorosamente y se deja

enfriar en un baño de hielo, observándose la separación de dos capas. Cuando el

jabón, que forma la parte superior, adquiere consistencia se filtra por gravedad.

Se disuelve una pequeña cantidad de jabón en agua en un tubo de ensayo y se

agita hasta la aparición de espuma. Se añaden a continuación unos ml de disolución

saturada de cloruro cálcico y se agita de nuevo vigorosamente. Se anotan las

observaciones.

MATERIAL

- Refrigerante Liebig - Placa calefactora con agitación magnética

- Matraz de fondo redondo de 50 ml - Erlenmeyer de 100 ml

- Vaso de precipitados de 100 ml - Baño de silicona

- Barra magnética - Espátula

- Pipeta graduada de 5 ml - Dispensador volumétrico de 0-10 ml

REACTIVOS

- Etanol - Disolución de NaOH (20%)

- Aceite de Oliva - Disolución de NaCl (sat)


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BIBLIOGRAFÍA 1. Martínez Grau, Mª Á. y Csákÿ, A. G., “Técnicas experimentales en síntesis orgánica”, Ed. Síntesis, Madrid, 2001-2008.

2. Página web de la Universidad de Barcelona con el material didáctico de “Operaciones básicas en el laboratorio de Química”: http://www.ub.edu/oblq/

3. Página web del Servicio de Prevención de Riscos de la USC: (http://www.usc.es/estaticos/servizos/sprl/normalumlab.pdf)

4. R.H. Petrucci, W.S. Harwood y F.G. Herring, “Química General”; 8ª ed., Ed. Prentice Hall, 2003.

5. “Handbook of Chemistry and Physics”, varias ediciones, CRC Press.

6. Harwood, L. M. Moody, C. J. “Experimental Organic Chemistry” De. Blackwell Scient. Publicat.

7. Videos: Material didáctico de la Universidad Complutense de Madrid: http://wn.com/ucomplutensemadrid


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DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA FACULTAD DE QUIMICA. LABORATORIO DE PRÁCTICAS

Material contenido en la taquilla nº…. entregado al alumno D. ..................................................

Material de vidrio esmerilado:

- 1 matraz de fondo redondo de 100 ml - 1 embudo de decantación

- 1 matraz de fondo redondo de 50 mL - 1 tapón de plástico 14/23

- 1 refrigerante Liebig - 1 tapón de plástico 19/26

- 1 cabeza de destilación -1 columna cromatográfica

Material de vidrio no esmerilado:

- 2 vasos de precipitados 250 mL - 1 kitasato

- 2 vasos de precipitados 100 mL - 1 termómetro

- 1 erlenmeyer de 250 ml - 2 vidrios de reloj

- 1 erlenmeyer de 100 mL - 1 caja Petri

- 1 erlenmeyer de 50 mL - 1 varilla de vidrio

- 1 cristalizador

Material vario:

- 2 embudos de vidrio - 1 agitador magnético con calefacción

- 3 probetas (10, 25 y 100 ml) - 1 barra magnética agitadora

- 1 clip amarillo - 1 baño de silicona con tapa

- 1 pipeta Pasteur con chupona - 1 base de corcho

- 2 pinzas de 3 dedos con su nuez - varios conos de goma

- 1 aro metálico con su nuez - 1 embudo Büchner

- 1 gradilla con tubos de ensayo - pinzas de madera

Material por cada dos mesas:

- 1 frasco lavador con acetona

- 1 frasco lavador con agua destilada

NOTA: Cada alumno debe responsabilizarse de su material. Las barras agitadoras y las espátulas se entregaran a cada uno el primer día de prácticas y se recogeran el último día, a la vez que se revisará el estado del resto del material y de las taquillas. Santiago de Compostela, ....... de ............................... de .............

recibí Vº Bº

EL ALUMNO EL PROF

manual practicas de laboratorio 2015 16

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