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Fecha: _______________

Sección de laboratorio: ______________

Nombre del estudiante: _____________________________________

Grupo #: ___________

Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento conteste las siguientes preguntas.

1) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de bromo.

2) Diga el cambio de color que ocurre al reaccionar un alqueno con una solución de permanganato

de potasio (KMnO4).

3) ¿Cuáles son los productos de la combustión de un compuesto orgánico?

4) ¿Por qué la reacción de la solución de bromo con el eteno se llama reacción de adición?

Reacción de Hidrocarburos EXPERIMENTO 3

2

5) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e

indique su uso.

1. Plancha de calentamiento (Hot Plate) 2. Mechero

Uso ______________________ Uso ___________________

3. Cápsula de porcelana 4. Goteros

Uso ______________________ Uso _____________________

5. KMnO4 (permanganato de potasio) 6. Solución de bromo (Reagents)

Uso _________________________ Uso _________________________

Experimento 3: Reacción de Hidrocarburos

OBJETIVOS

1. Observar las reacciones de hidrocarburos con

2. Distingir un alcano de un alqueno

3. Dibujar los productos de la reacc

alquenos.

INTRODUCCIÓN

Una reacción de adición es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un

compuesto. Este tipo de reacción comúnmente

alquenos y alquinos. En estos compuestos orgánicos

enlace carbono-carbono especialmente

mas reactivos que los saturados (alcanos) debido

acuerdo al tipo de enlace carbono-carbono hay

contienen un enlace sencillo carbono

doble y triple enlace carbono-carbono.

Además, tenemos los hidrocarburos insaturados cíclicos o compuestos

las sustancias con estructuras y propiedades químicas semejan

La palabra aromático originalmente se refería al

sustancias, pero este significado ya quedó atrás. Michael Farady

benceno, la sustancia base de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el

propuso que la molécula de benceno

un átomo de hidrogeno enlazado en cada átomo de carbono

Tabla 3.1

SATURADOS (C-C)

3: Reacción de Hidrocarburos

de hidrocarburos con átomos oxigeno, bromo y permanganato de potasio

un alcano de un alqueno a través de una prueba química.

los productos de la reacción de combustión, adición o sustitución para alcanos y

es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un

compuesto. Este tipo de reacción comúnmente ocurre entre los hidrocarburos insaturados

En estos compuestos orgánicos hay adición de hidrógenos, halógeno y agua al doble

especialmente en los alquenos. Estos hidrocarburos insaturados

(alcanos) debido a la presencia del doble enlace carbono

carbono hay varios tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que

contienen un enlace sencillo carbono-carbono y los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un

carbono.

os hidrocarburos insaturados cíclicos o compuestos aromáticos

turas y propiedades químicas semejantes a las del benceno. Ver Figura 1

Figura 1- Benceno

<=>

aromático originalmente se refería al olor agradable que tienen muchas de estas

ya quedó atrás. Michael Farady en el año 1825, separó

de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el

de benceno y los átomos de carbono conforman un anillo de seis miembros con

n cada átomo de carbono con tres enlaces dobles carbono

TIPOS DE HIDROCARBUROS

C) INSATURADOS (C=C), ( )

3

oxigeno, bromo y permanganato de potasio.

o sustitución para alcanos y

es aquella que ocurre cuando dos sustancias se unen para formar un

os hidrocarburos insaturados llamados

halógeno y agua al doble

Estos hidrocarburos insaturados (alquenos) son

doble enlace carbono-carbono. De

tipos de hidrocarburos: los saturados (alcanos) que

los insaturados (alquenos y alquinos) que contienen un

aromáticos que son todas

Ver Figura 1

olor agradable que tienen muchas de estas

por primera vez el

de los hidrocarburos aromáticos. Luego, Augusto Kekulé en el año 1865

conforman un anillo de seis miembros con

con tres enlaces dobles carbono-carbono. Ver

INSATURADOS (C=C), ( )

Tabla 3.1 Familias de los hidrocarburos y las características del enlaceTipos: alcanos Enlace: Sencillo

Estructura:

Nombre Etano

COMBUSTIÓN:

Una reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno.

Este tipo de reacción ocurre cuando el gas

presencia de la chispa o fuente de ignición

(H2O). Ejemplo de la reacción química balanceada:

C3H8 + 5O2

Gas propano + Oxigeno

ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS El hidrógeno, haluros de hidrogeno, agua y halógenos

se pueden añadir a los hidrocarburos insaturados

utilizado para identificar doble y triple enlaces

rápidamente con los halógenos como por ejemplo el Br

son añadidos a los carbonos que contienen el doble o t

color rojo en medio orgánico en presencia de un alqueno

incoloro indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alq

INCOLORO +

La prueba de solución de bromo es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos

tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al com

comportan como si no fueran doble

bromo persiste por algún tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz.

Familias de los hidrocarburos y las características del enlace alquenos alquinos aromaticos Doble Triple Anillo Bencenico

Eteno(etileno) Etino(acetileno) Benceno

na reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno.

e cuando el gas propano es quemado con un mechero o

presencia de la chispa o fuente de ignición. El producto de la combustión o reacción es CO

Ejemplo de la reacción química balanceada:

2 3CO2 + 4H2O

propano + Oxigeno Dióxido de Carbono + Agua

ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS

de hidrogeno, agua y halógenos (Cl2 o Br2) son algunos de lo

a los hidrocarburos insaturados. El bromo en solución de cloruro de metilen

ntificar doble y triple enlaces carbono-carbono. Los alquenos y alquinos reaccionan

rápidamente con los halógenos como por ejemplo el Br2. En la reacción de adición los

añadidos a los carbonos que contienen el doble o triple enlace. La solución de bromo inicialmente es

nico en presencia de un alqueno. El color cambia inmediatamente de rojo

indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alq

INCOLORO + ROJO INCOLORO

es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos

tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al com

comportan como si no fueran dobles enlaces. En los alcanos y compuestos aromáticos el color rojo del

bromo persiste por algún tiempo, desapareciendo lentamente en presencia de la luz.

NR (NO REACCION)

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aromaticos Anillo Bencenico

Benceno

na reacción de combustión ocurre cuando un compuesto es quemado en presencia de oxigeno.

o estufa de gas en

El producto de la combustión o reacción es CO2 y agua

ANÁLISIS CUALITATIVO CON SOLUCIÓN DE BROMO PARA IDENTIFICAR ALQUENOS

son algunos de los reactivos que

El bromo en solución de cloruro de metileno es

Los alquenos y alquinos reaccionan

los átomos de bromo

riple enlace. La solución de bromo inicialmente es

inmediatamente de rojo hasta

indicando la presencia de por lo menos de un doble enlace. Lo mismo sucede con los alquinos.

es negativa al reaccionar con los compuestos aromáticos (benceno y el

tolueno) debido a que los dobles enlaces le proporcionan una gran estabilidad al compuesto y se

En los alcanos y compuestos aromáticos el color rojo del

NR (NO REACCION)

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ANÁLISIS CUALITATIVO CON UNA SOLUCIÓN ACUOSA AL 1% KMnO4 (PRUEBA DE BAEYER) PARA IDENTIFICAR ALQUENOS Y ALQUINOS Los alquenos reaccionan con permanganato de potasio en solución acuosa al 1%, generando un glicol o

diol. En este reactivo, la prueba es positiva para alquenos ocurriendo un cambio de color de violeta o

purpura a marrón, éste es un precipitado provocado por el MnO2. El permanganato de potasio reacciona

con alquenos, pero no con alcanos y compuestos aromáticos.

Incoloro Purpura o Violeta Precipitado solido marrón

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Y RESULTADOS A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.

Materiales y equipos:

A- Tipos de hidrocarburos

A.1 Utilizando un kit de modelos moleculares orgánicos, construya los modelos de

las moléculas: de eteno (etileno), propeno, ciclobuteno, cis 2-buteno, y etino (acetileno).

Coloque los palos plásticos en cada uno de los huecos en el átomo de carbono central

bolas (negra). Luego proceda a pegar los átomos de hidrogeno a cada uno de los palos o

enlaces. Dibuje las fórmulas estructurales condensadas para cada compuesto.

A.2 Escriba el nombre de los siguientes compuestos.

A.3 Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de

hidrocarburos.

B- Combustión

B.1- Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 20 gotas de ciclohexane

(C6H12) en el cristal de reloj o capsula de porcelana. Luego, utilizando una tablilla de madera

cuidadosamente encienda la muestra. Repita la misma prueba para el ciclohexeno(C6H10) y

tolueno (C7H8). Observe la flama, el humo producido para cada uno y registre las

observaciones.

B.2- Escriba las ecuaciones de combustión balanceadas para cada uno de los compuestos.

C- Prueba con solución de bromo

C.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los

siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,

colóquelo en una gradilla y rotúlelo. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 4

gotas de una solución 1% de bromo. Observe el cambio físico de color, la desaparición

del color rojo a incoloro. Escriba (Si) si ocurre la reacción y escriba NR en aquellas que

no ocurrió la reacción.

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C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si

ocurrió alguna reacción.

C.3 Complete y balancea la siguiente reacción.

D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)

D.1 Trabaje en un extractor de gases las sustancias. Coloque 10 gotas de los

siguientes reactivos: ciclohexane, ciclohexeno y tolueno en cada tubo de ensayo. Luego,

colóquelos en una gradilla y rotúlelos. Inmediatamente añada a cada tubo de ensayo 2

gotas de una solución de 1% en KMnO4. Observe el cambio físico de color, un cambio

de color de violeta o purpura a marrón. Escriba (Si) si ocurre la reacción y NR en

aquellas que no ocurrió la reacción.

D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió

alguna reacción.

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HOJA DE REPORTE EXPERIMENTO No. 3

Fecha: _______________

Título del Experimento: ___________________________________________________

_______________________________________________________________________

Objetivos del Experimento: _______________________________________________

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Descripción del experimento: ______________________________________________

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DATOS Y CÁLCULOS

A- Tipos de hidrocarburos

A.1- Modelos de hidrocarburos insaturados

Tipos de hidrocarburos

Fórmula estructural condensada

Eteno (etileno)

Propeno

Ciclobuteno

cis- 2-buteno

Etino (acetileno)

A.2- Escriba el nombre de los siguientes compuestos a) CH3-CH=CH2 _______________________

b) CH3-CH=CH-CH3_____________________

c) H- -H____________________________

d) ____________________________

e) ________________________

f) _________________________

A.3- Dibuje la figura estructural que es característica para los siguientes tipos de

hidrocarburos.

Alcano Alqueno Alquino Aromático

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B- Combustión B.1-Observe la reacción de combustión en los siguientes compuestos

Hidrocarburo Observación de combustión

Ciclohexane (C6H12)

Ciclohexeno (C6H10)

Tolueno(C7H8)

B.2-Escriba las ecuaciones balanceadas

Hidrocarburo Ecuación balanceada

Ciclohexane (C6H12)

Ciclohexeno (C6H10)

Tolueno(C7H8)

C- Prueba con solución de bromo C.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las

siguientes reacciones:

Hidrocarburo

Reacción con solución de Br2

Ciclohexane

(C6H12)

Ciclohexeno

(C6H10)

Tolueno

(C7H8)

11

C.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna

reacción. Fórmulas estructurales condensadas

CICLOHEXANE

(C6H12)

CICLOHEXENO

(C6H10)

TOLUENO

(C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI

OCURRE REACCION

C.3 Complete y balancea las siguientes reacciones

a) CH3-CH=CH-CH3 + Br2

b) D- Prueba con permanganato de potasio (KMnO4)

D.1 Observe el cambio físico de color. Escriba (Si = reacción y NR = no reacción) en las

siguientes reacciones:

Hidrocarburo Reacción con KMnO4

Ciclohexane

(C6H12)

Ciclohexeno

(C6H10)

Tolueno

(C7H8)

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D.2 Dibuje la fórmula estructural condensada de los reactivos y productos si ocurrió alguna

reacción. Fórmulas estructurales condensadas

CICLOHEXANE

(C6H12)

CICLOHEXENO

(C6H10)

TOLUENO

(C7H8)

REACTIVOS

PRODUCTOS SI

OCURRE REACCION

PREGUNTA PARA REFLEXIÓN

1) ¿Cuál es el color del precipitado que produce el MnO2 en la reacción de un alqueno con KMnO4?

Conclusión: ___________________________________________________________

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