clase 4 moleculas organicas

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Profesor: Dr. Adam Aguirre Ducler. Junio de 2008 Moléculas Biológicas: Universidad Iberoamericana Enfermería Biología Celular

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Page 1: Clase 4 Moleculas Organicas

Profesor: Dr. Adam Aguirre Ducler.

Junio de 2008

Moléculas Biológicas:

Universidad Iberoamericana

Enfermería

Biología Celular

Page 2: Clase 4 Moleculas Organicas

Glúcidos.

Page 3: Clase 4 Moleculas Organicas

Carbohidratos.

Llamados también hidratos de carbono o glúcidos.

Son moléculas compuestas por átomos de C, H, O en una proporción 1:2:1(CnH2nOn), donde n en los organismos vivos, va entre 3 y 7. También pueden presentar algunos otros elementos.

La glucosa, que es una molécula fundamental para los sistemas vivos, es un ejemplo cuya fórmulas es C6H12O6.

Se pueden definir también como un grupo de sustancias que comprende a los azúcares reductores y no hidrolizables (osas) y a las sustancias que por hidrólisis dan uno o varios de estos azúcares reductores.

En su estructura presentan grupos hidroxilo (-OH), aldehídico (-COH) o cetónico (-CO).

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La sola formula de estos compuestos, sin embargo, no define completamente a la molécula, ya que el mismo conjunto de C, H y O pueden unirse y orientarse de distintas maneras dando origen a distintas moléculas.

Por ejemplo, la glucosa podría ser convertida en otros azúcares como manosa y galactosa, simplemente cambiando de posición un grupo –OH específico con respecto al resto de la molécula.

Cada uno de estos azúcares puede existir además, en 2 formas que son imágenes especulares entre sí, formas D y L (isómeros).

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Los monosacáridos se pueden unir entre sí a través de enlaces covalentes y dar origen a carbohidratos más grandes. Por ejemplo, dos monosacáridos al unirse forman un disacárido, como la sacarosa, que esta formado por una molécula de glucosa y otra de fructosa.

La unión de más unidades da origen a trisacáridos, tetrasacáridos, oligosacáridos, etc, hasta polisacáridos más complejos que pueden poseer miles de unidades de monosacáridos.

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Funciones.

ESTRUCTURALES

Los carbohidratos se encuentran presente en la membrana celular (glicoproteinas), en las paredes celulares en forma de celulosa y exoesqueleto de los artrópodos (quitina). Hay glúcidos que son constituyentes vitales de algunas moléculas esenciales (ácidos nucleicos).

ENERGETICAS

Cubren las necesidades energéticas, una pequeña parte se almacena en el hígado y músculos en forma de glucógeno (normalmente no mas de 0.5% del peso del individuo). Cuando se necesita energía, las enzimas descomponen el glucógeno en glucosa, el resto se transforma en grasas y se acumula en el organismo como tejido adiposo.

En el caso de las células vegetales se almacenan en forma de almidón.

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Clasificación.

• Todos los carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula.

Clasificación de carbohidratos de una dieta

Monosacáridos Glucosa, fructosa, galactosa

Disacáridos Sacarosa, lactosa, maltosa

Oligosacáridos Maltodextrina, fructo-oligosacáridos

PolisacáridosAlmidón: Amilosa, amilopectina

Sin almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

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Monosacáridos.

• Son las unidades monoméricas de los carbohidratos.

• Son pequeñas moleculas y se les puede clasificar de acuerdo al número de átomos de carbono presentes en ellos, el cual oscila entre 3 y 7.

tres-triosa, cuatro-tetrosa, cinco-pentosas, seis-hexosas, siete heptosas.

Los monosacaridos corresponden químicamente a polialcoholes con un grupo carbonilo (cetona)

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Los más importantes para los organismos vivos son las pentosas y hexosas.

Pentosas

Ribosa

Xilosa

Arabinosa

Hexosas

Glucosa

Manosa

Galactosa

Fructosa

Todas las osas son cristalizables, de color blanco, sabor dulce, solubles en agua, poco solubles en alcohol, insolubles en los disolventes orgánicos y no hidrolizables. También tienen carácter reductor, es decir, capacidad para oxidar su grupo carbonilo a ácido.

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A partir de un monosacárido, cuando un radical hidroxilo se sustituye por otro diferente, aparecen una serie de compuestos derivados a los que también se les conoce como azúcares anormales, algunos de los cuales tienen gran interés

biológico. Por ejemplo:

vitamina C (ác. ascórbico):

a) es una coenzima de algunas peptidasas.

b) interviene en la síntesis del colágeno.

c) regula el funcionamiento de las hormonas antiestrés de las glándulas suprarrenales.

d) estimula la producción de defensas.

desoxirribosa:

a) se localiza en el ADN de procariotas, eucariotas y en algunos virus con ADN.

b) su función es estructural.

Glucosa-6-P:

a) este éster fosfórico de la glucosa se halla en el citoplasma celular.

b) activa moléculas para su intervención en el metabolismo.

Ribulosa-1-5-diP:

a) se localiza en el estroma de los cloroplastos.

b) tiene la función de fijar el CO2 en la fotosíntesis.

azúcares anormales.

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Los disacáridos más importantes son tres:

maltosa (glucosa-glucosa): alfa-D-glucopiranosil-(1-4)-D-glucopiranosa.

lactosa (glucosa-galactosa): beta-D-galactopiranosil-(1-4)-D-glucopiranosa.

sacarosa (glucosa-fructosa): alfa-D-glucopiranosil-(1-2)-D-fructofuranósido.

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Se llaman oligosacáridos a las moléculas formadas por unión de varias osas pero que no llegan a tener el suficiente peso molecular como para calificarlas de polisacáridos.

Pues bien, su importancia biológica radica en el hecho de que muchas de estas moléculas se encuentran presentes en las envueltas celulares ligadas a fosfolípidos y proteínas, y son las responsables de la capacidad de reconocimiento de las células respecto a otras células, a hormonas, toxinas, bacterias y virus. (FUNCION DE RECONOCIMIENTO DE LOS CARBOHIDRATOS).

Oligosacáridos.

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Polisacáridos.

- Son polímeros de elevado peso molecular que, generalmente, son insolubles en agua (celulosa) o bien forman soluciones coloidales (almidón).

- Son glúcidos que pierden el carácter reductor, también el sabor dulce y que tienen la posibilidad de hidrolizarse; se hallan distribuidos en todos los organismos, donde llevan a cabo funciones estructurales o de reserva energética.

- Distinguimos dos grupos, dependiendo de que estén formados por un solo tipo de monómero o por diferentes tipos de monosacaridos o sus derivados:

homopolisacáridos y heteropolisacáridos

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Almidón.

- Se encuentra en los amiloplastos vegetales formando gránulos y es un polímero de reserva energética.

- Constituye una forma eficaz de almacenar glucosa, pues al no ser soluble en agua no está disuelto en el protoplasma celular, no aumenta la concentración del mismo y, por tanto, no contribuye al incremento de la presión osmótica.

- pueden existir dos formas AMILOSA y AMILOPECTINA

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Glucógeno.

- Polisacárido homólogo del almidón que se encuentra como material de reserva energética en animales (células musculares y hepáticas).

- Químicamente, también es un polímero de la alfa-D-glucopiranosa (1-4) (1-6).

- Posee una estructura similar a la de la amilopectina, pero con presencia de un mayor número de ramificaciones.

1-6

1-4

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Celulosa.

- Es un polisacárido vegetal, con función estructural, al ser el constituyente principal de las paredes celulares de las células vegetales.

- Químicamente, es un polímero de la beta-D-glucopiranosa (1-4).

- Constituye cadenas lineales sin ramificar, que se disponen paralelas en un mismo plano, uniéndose unas con otras mediante enlaces de H y originando un conjunto de fibras más o menos gruesas.

La importancia biológica de tal disposición radica en su resistencia, que permite desarrollar dos funciones:

a) constituye estructuras de sostenimiento.

b) limita la turgencia osmótica.

- La celulosa es un compuesto relativamente inerte (falta de reactividad química), por lo que sólo puede hidrolizarse mediante enzimas específicas de determinados microorganismos (en ese caso, origina celobiosa y, finalmente, beta-D-glucosa).

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Glicolípidos.

Algunos oligosacáridos pueden unirse covalentemente a proteínas formando glicoproteínas, o a lípidos formando glicolípidos, los cuales son componentes importantes de las membranas biológicas. Por ejemplo, la membrana plasmática posee abundante glicolípidos y proteínas.

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• MUCOPOLISACÁRIDOS.

- Heterósidos muy complejos que forman parte de la matriz extracelular de los tejidos conectivos. Son compuestos muy heterogéneos:

a) condroitina: da consistencia a la córnea y tejido cartilaginoso.

b) heparina: se halla en distintos órganos y es un anticoagulante.

c) ác.hialurónico: se encuentra en diversos líquidos biológicos, con un papel lubricante o, cementante.

• PECTINAS.

- Heterósidos integrantes de la pared celular como elementos cementantes y, por tanto, con función estructural.

• PEPTIDOGLICANOS.

- Forman parte de las paredes bacterianas, y en las bacterias gram positivas se asocian también a ácidos teicoicos, siendo responsables de la actividad antigénica de estos microorganismos.

• ÁC. TEICOICOS.

- Heterósidos muy complejos que forman parte de la pared bacetriana (bacterias Gram +).

Otros carbohidratos.

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Lípidos.

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Los lípidos son un grupo general de sustancia orgánicas insolubles en solventes polares como el agua, pero que se disuelven fácilmente en solventes orgánicos no polares, tales como el cloroformo, el éter y el benceno.

Son moléculas ternarias, compuestas por C, H y O, y, en algunos casos, además, por otros elementos como P, N, y S.

Lípidos.

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Tres principales funciones en la célula:

1.- Moléculas de almacenamiento de energía, usualmente en forma de grasa o aceite

2.- Cumplen funciones estructurales, como en el caso de los fosfolípidos, glucolípidos y ceras.

3.- “Mensajeros" químicos, tanto dentro de las células como entre ellas (ejemplo hormonas esteroidales).

Funciones.

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Clasificación.

Lípidos saponificables (ésteres de ác. grasos)

Lípidos insaponificables (sin ác.grasos en sus molécula)

Ácidos grasos. - acilglicéridos.

- ceras.

- glicerolípidos (lípidos de membrana).

- esfingolípidos (lípidos de membrana).

- terpenos.

- esteroides.

- prostaglandinas.

Se pueden clasificar de varias maneras, aunque el criterio más aceptado se basa en su estructura química, que da lugar a los tres grupos siguientes :

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Según sea la cadena hidrocarbonada, los ácidos grasos pueden ser:

• Saturados: Carecen de enlaces múltiples. Las cadenas alifáticas no presentan quiebres. Ejemplos: palmítico (16 C) y esteárico (18 C).

• Insaturados: Presentan uno o más enlaces dobles en sus cadenas. Las cadenas está quebradas (por los dobles enlaces). Ejemplo: oleico (18 C). Los ác.grasos poliinsaturados son precursores de las prostaglandinas.

Las cadenas rectas de los ácidos grasos saturados permiten el empaquetamiento de las moléculas, produciendo un sólido como la manteca o el cebo

En los grasos insaturados, los dobles enlaces provocan que las cadenas se doblen; esto tiende a separar las moléculas, produciendo un líquido como el aceite de oliva o de girasol.

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Ácidos grasos esenciales: aquellos que no podemos sintetizar (al igual que ocurre con las vitaminas y algunos aminoácidos) y que, por ser imprescindibles para el funcionamiento del organismo, deben ser ingeridos con la dieta.

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Punto de fusión.

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Glicerolípidos.

Junto con los esfingolípidos forman los llamados lípidos de membrana porque, por sus características, son los principales constituyentes de las membranas biológicas.

Todos ellos son lípidos complejos formados por:

· una parte lipídica, apolar (hidrófoba).

· otra parte no lipídica (glúcidos, aminas, restos de fosfato, etc.), polar (hidrófila)

Glicerofosfolípidos

Lipidos de Mb

Esfingolípidos

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Resultan al esterificarse la glicerina con dos ác.grasos y su unión posteriormente a el ác.fosfórico (P): así resulta el ácido fosfatídico, del que derivan todos los fosfolípidos (ahora llamados glicerofosfolípidos).

Los fosfolípidos forman la estructura básica de las membranas de las células y de los organelos.

Fosfolípidos.

ácido fosfatídico (molécula anfipática)

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Terpenos (isoprenoides).

Grupo de lípidos insaponificables muy heterogéneo formados por polimerización de una unidad estructural que es el isopreno, que pueden tener estructura lineal (fitol) o cíclica (caroteno).

- Algunos terpenos, como los carotenos y xantofilas, son capaces de absorber luz, y de ahí su función como pigmentos (llamados también lipocromos) fotosintéticos.

Otros terpenos constituyen vitaminas liposolubles, como es el caso de:

a) vitamina A: importante papel en la percepción de la luz.

b) vitamina E: interviene en metabolismo lipídico.

c) vitamina K: participa en la coagulación de la sangre.

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Esteroides.

- Son lípidos insponificables derivados del esterano.

- Difieren entre sí por el número y la posición de los dobles enlaces, así como por los grupos sustituyentes en distintas posiciones.

- El más importante es el colesterol, que forma parte de las membranas plasmáticas de células animales (más raramente de las vegetales superiores), a las que confiere fluidez y estabilidad; también forma parte de algunas lipoproteínas del plasma sanguíneo.

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En los animales, el colesterol es un precursor de otros esteroides, entre los que son relevantes:

1) Ácidos biliares: Compuestos que contribuyen a emulsionar los lípidos intestinales, lo cual facilita su digestión y absorción.

2) Vitamina D: Necesaria para el metabolismo y absorción del calcio.

3) Hormonas esteroídicas: Concretamente, la aldosterona y el cortisol, producidas por la corteza suprarrenal, y las hormonas sexuales masculinas y femeninas (testosterona y progesterona).

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Prostaglandinas.

- Son lípidos derivados del ác. prostanoico y son sintetizadas a partir de ác. grasos insaturados de 20 átomos de C (araquidónico), que se encuentran en las membranas celulares.

- Todas realizan una función reguladora u hormonal local, aunque sus efectos (funciones) son muy variados. Algunas de las acciones conocidas son:

a) en general, provocan una disminución de la presión sanguínea.

b) ejercen una potente acción constrictora sobre la musculatura lisa (caso de las contracciones uterinas durante el parto).

c) el tromboxano, liberado por las paredes de los capilares cuando son lesionados, provoca la agregación de plaquetas.

d) producen vasodilatación cuando los tejidos sufren golpes, heridas o infecciones (lo cual origina inflamaciones locales).

e) disminuyen la secreción de jugos gástricos e incrementan la producción de mucus protector en estómago e intestino.

f) cuando aumenta su concentración en el hipotálamo ocasionan un aumento de la temperatura corporal (fiebre).

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Glicolípidos ("lípidos con azúcar").El tercer carbono de la molécula de glicerol no está ocupado por un grupo fosfato, sino por una cadena de carbohidrato corta.

En solución acuosa, los glicolípidos se comportan del mismo modo que los fosfolípidos. También son componentes importantes de las membranas celulares en las que cumplen funciones de reconocimiento celular.

N-Acetilgalacto

samina

N-Acetilglucosa

mina

Fucosa

Galactosa

Glucosa

Código de los monosacáridos

Grupo BGrupo AGrupo 0

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Proteínas.

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Proteínas.

Las proteínas son biomóleculas formadas básicamente por carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. Pueden además contener azufre y en algunos tipos de proteínas, fósforo, hierro, magnesio y cobre entre otros elementos.

Pueden considerarse polímeros de unas pequeñas moléculas que reciben el nombre de aminoácidos. Los aminoácidos están unidos mediante enlaces peptídicos.

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Los 20 aminoácidos encontrados en las proteínas.

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Estructura primaria.

La estructura primaria de una proteína es simplemente el orden de sus aminoácidos. de tal forma que si cambia el orden de los aminoácidos cambia el tipo de proteína.

Los aa están indicados por el código de tres letras. Por convención se escribe el N-terminal a la izquierda y el C-terminal a la derecha.

N

C

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Estructuras secundarias de las proteínas.

Ocurre cuando los aminoácidos de la secuencia interactúan a través de enlaces puentes de hidrogeno.

alfa hélice

Lámina beta o

beta plegada

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Una α hélice es formada cuando una región de la cadena polipeptídica se enrolla sobre si misma cuando el grupo C=O de un enlace peptídico forma un puente de hidrogeno con el grupo NH de un enlace peptídico localizado cuatro residuos mas abajo en la forma linear de la cadena polipeptídica.

Alfa hélice.

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Una lámina β es una estructura lineal que se asocia de forma paralela o antiparalela en planos adyacentes, los grupos N-H de una de las cadenas forman enlaces de hidrógeno con los grupos C=O de la opuesta. Los R no deben ser muy grandes, ni crear un impedimento estérico, ya que se vería afectada la estructura de la lámina.

Lámina beta o beta plegada.

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Estructuras terciarias de las proteínas.

La estructura terciaria de las proteínas está estabilizada por:

Enlaces covalentes entre Cys

Puentes de hidrógeno entre cadenas laterales

Interacciones iónicas entre cadenas laterales

Interacciones de van der Waals entre cadenas laterales

y el efecto hidrófobo (exclusión de las moléculas de agua, evitando su contacto con los residuos hidrófobos, que quedan empaquetados en el interior de la estructura)

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Estructuras terciarias de las proteínas.

Ocurre cuando ciertas atracciones están presentes entre alfa hélice y beta plegada.

Tipos de enlaces que estabilizan la estructura terciaria de una molécula de proteína. Estos mismos tipos de enlace también estabilizan la estructura de las moléculas de proteínas formadas por más de una cadena polipeptídica

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Estructura cuaternaria de las proteínas.

Consiste en las interacciones entre las distintas cadenas polipeptídicas en las proteínas compuestas por más de un polipéptido. Hay grupos polares por lo que se pueden dar uniones electrostáticas y puentes de H por lo que son estas las principales fuerzas estabilizadoras de la estructura cuaternaria de las proteínas y también pueden existir uniones covalentes por ejemplo entre restos de cisteina (enlaces disulfuro).

La hemoglobina esta compuesta por cuatro cadenas unidas entre ellas por los mismos tipos de interacciones que mantiene la estructura terciaria.

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Resumiendo:

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Propiedades de las proteínas.

Especificidad.

La especificidad se refiere a su función; cada una lleva a cabo una determinada función y lo realiza porque posee una determinada estructura primaria y una conformación espacial propia; por lo que un cambio en la estructura de la proteína puede significar una pérdida de la función.

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Estructural

•Como las glucoproteínas que forman parte de las membranas.  •Las histonas que forman parte de los cromosomas. •El colágeno, del tejido conjuntivo fibroso.  •La elastina, del tejido conjuntivo elástico.  •La queratina de la epidermis. 

Enzimatica Son las más numerosas y especializadas. Actúan como biocatalizadores de las reacciones químicas.

Hormonal 

•Insulina y glucagón.  •Hormona del crecimiento. •Calcitonina.•Hormonas tropas. 

Defensiva•Inmunoglobulina.•Trombina y fibrinógeno.

Transporte•Hemoglobina. •Hemocianina. •Citocromos.

Reserva•Ovoalbúmina, de la clara de huevo. •Gliadina, del grano de trigo. •Lactoalbúmina, de la leche.

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Desnaturalización.

Consiste en la pérdida de la estructura terciaria, por romperse los puentes que forman dicha estructura.

La desnaturalización se puede producir por cambios de temperatura, variaciones del pH. En algunos casos, si las condiciones se restablecen, una proteína desnaturalizada puede volver a su anterior plegamiento o conformación, proceso que se denomina renaturalización.