2 carbohidratos .pptx

2. CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOSFuente de energía metabólica.

Importante papel estructural.

¿Qué alimentos con carbohidratos comieron hoy?

CARBOHIDRATOS¿Qué grupos tienen?

CARBOHIDRATOSPolihidroxialdehídos o polihidroxicetonas o

compuestos que da origen a estos por hidrólisis.

MonosacáridosBloques de construcción de los polisacáridos.

Fórmula general: CnH2nOn (n varia de 3 a 7).

Clasificación de los monosacáridosPor grupo:

Aldosa: Tienen un grupo aldehído.

Cetosa: Tienen un grupo cetona.

Por número de carbonos:

Triosas, tetrosas, pentosas, hexosas, heptosas.

La mayoría son aldohexosas.

Clasifique los siguientes monosacáridos

Ribosa Gliceraldehído Eritrosa RibulosaFructosa

IsómerosMoléculas que tienen la misma fórmula molecular pero son diferentes!!!

Clasificación:

Isómeros estructurales

Isómeros espaciales: Esteroisómeros

EstereoisómerosMoléculas que tienen al menos un carbono quiral o sea unido a 4 grupos diferentes tienen esteroisómeros.

Clasificación:

◦Enantiómeros

◦Diasterómeros

Gliceraldehído

EnantiómerosImágenes especulares el uno del otro.

Enantiómeros

Isómeros D (dexter) y L (laevus)

Denominaciones basadas en el carbono quiral del gliceraldehído.

D: OH a la derecha. L: OH a la izquierda

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Proyecciones de Fischer (2D)

◦ El carbono más oxidable va en la parte

superior.

1

2

3

4

5

6

Azúcares D y L con más de un C quiral

O H O H C C H – C – OH HO – C – H

HO – C – H H – C – OH

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H

CH2OH CH2OH

D-glucose L-glucose

En la naturaleza la mayoría son D.

Estereoisómeros de Aldotetrosas

Diasterómeros

Enantiómeros

Diasterómeros:

Nomenclatura de los azúcares

D & L: Enantiómeros:

Azúcares mantienen el mismo nombre, ej., D-glucosa & L-glucosa.

Diasteroisómeros:

Tiene un nombre especifico e.j., glucosa, manosa, galactosa, etc.

D-Aldotriosas y Aldotetrosas

D-Aldopentosas

D-A

ldo

hex

osa

s

Epímeros:

Isómeros que sólo cambian en la configuración de 1 C

D-Cetosas

Piranosas y Furanosas

Los monosacáridos tiene estructuras cíclicas.

Comparación de Fischer y Haworth

La formación del anillo produce un C quiral en el C1: se conoce como C anomérico.

Anómeros: Isómeros que se diferencian solamente en el C anomérico: a & b.

a (OH abajo del anillo) y b (OH arriba del anillo).

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

-D-glucose

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

-D-glucose

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

Ejemplos de pentosas

Azúcar Fuente Importancia

D-Ribosa Ácidos Nucleicos

Elemento estructural de ácidos nucleicos y de las coenzimas.

D-Ribulosa Procesos metabólicos

Intermediaria en metabolismo de hexosas monofosfato.

D-Arabinosa

Gomas: arábiga, de la ciruela y cereza

Mecanismo de defensa por lesiones.Para estudios de metabolismo de bacterias.Caramelos masticables (mentos).D-Xilosa Gomas

vegetales

D-Lixosa Músculo cardiaco

Constituyente de una lixoflavina del músculo cardiaco.

Ejemplos de hexosasAzúcar Fuente Importancia

D-Glucosa

Frutas, caña, almidón, lactosa

Azúcar del organismo, es el que transporta la sangre.

D-Fructosa

Frutas, caña, miel

El hígado y el intestino la convierten en glucosa

D-Galactosa Lactosa

El hígado la convierte en glucosa. Sintetizada en organismo (leche). En glicolípidos y glucoproteínas.

D-ManosaManano vegetal y gomas

Se encuentra en glucoproteínas

Ácidos aldónicos : Oxidación del aldehído.

Ácidos urónicos: Oxidación del hidroxilo terminal (C6)

Ej. Ácido glucurónico

Ácido D-galacturónico cuyo polímero es la pectina

Azúcares Ácidos

DesoxiazúcaresMonosacáridos en los que un

hidroxilo es reemplazado por un H

Aminoazúcares Un hidroxilo es sustituido por un

amino.

Este amino puede ser acetilado, como en la N-acetilglucosamina.

Formación del enlace glicosídico

Dos disacáridos diferentes de -D-Glucosa

Diferentes enlaces glicosídicos:

Un disacárido de -D-Glucosa

Enlace glicosídico β,β (11)

DisacáridosSacarosa

Azúcar de mesa (caña de azúcar y remolacha).

• Lactosa

Leche.

Disacáridos

Disacáridos

• MaltosaPor hidrólisis del almidón. En cereales y malta.

CelobiosaPor hidrólisis de la celulosa.

Celulosa:

Principal componente estructural de las plantas.

Polímero lineal de aprox. 2800 D-glucosas unidas por enlaces glicosídicos b-1,4.

Celulosa:

Almidón: Las plantas almacenan glucosa como amilosa o amilopectina (almidón).

Amilosa polimero de glucosa con uniones a(14).

Amilosa toma conformación helicoidal.

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

HO H

H

OHH

OH

CH2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH2OH

H

O

H

1

6

5

4

3

1

2

amylose

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

amylopectin

Amilopectina Polímero de glucosa con uniones a(14), con ramificaciones en a(16).

Las ramificaciones producen una estructura compacta.

Almidón:

Depósito de glucosa en los tejidos animales.

Similar a la amilopectina.

Glucosa con uniones a(14), con más ramificaciones a(16).

Facilita la liberación, ej. en músculo, hígado.

H O

OH

H

OHH

OH

CH 2OH

HO H

H

OHH

OH

CH 2OH

H

O

HH H O

OH

OHH

OH

CH 2

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

H

OH

HH O

OH

OHH

OH

CH 2OH

H

O

H

O

1 4

6

H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH H O

H

OHH

OH

CH 2OH

HH

O1

OH

3

4

5

2

glycogen Glucógeno

Glucógeno

QuitinaPrincipal componente estructural del

exoesqueleto de invertebrados.

N-acetil--D-glucosamina unido por -1,4

N-acetilamínico

GlicosaminoglicanosRepeticiones de disácaridos (amino

azúcar y otro con carga negativa por un grupo sulfato o carboxilato).

◦Heparina: Anticoagulante. Actúa sobre la trombina, papel en la formación del coágulo.

Glicosaminoglicanos

◦Ácido Hialurónico: Componente del humor vítreo y lubricante de articulaciones

Glicosaminoglicanos

◦Condroitin sulfato y queratan sulfato: Componentes del tejido conectivo

N-acetilgalactosamina y N-ácido glucurónico

Paredes de células vegetales

◦Compuestas de celulosa y pectina.

◦Pectina funciona como cemento intercelular

◦Pectina: es un polímero de ácido D-galacturónico unido por enlaces glicosídicos -1,4.

Se unen covalentemente a proteínas o lípidos formando complejos llamados:

Glicoproteínas

Glicolípidos

Carbohidratos conjugados

Glicoproteínas

◦Anticuerpos

◦Antígenos.

◦Sistema ABO

Paredes Bacterianas

Pare

des B

acte

rian

as

Glicolípidos

Carbohidratos en la célula

Fibra dietaria

Polisacaridos no amilaceos y lignina no digeridos por las enzimas.

Fuente: Salvado de avena, frutas, cebada, etc

Importante en digestión, estimula la actividad peristáltica intestinal ayudando a la evacuación.

Ayuda a expulsar toxinas

Puede reducir el colesterol.