(Universidad del Perú. DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL

PROFESORA: Ing. Ana M. Medina Escudero

unmsm.amme@gmail.com

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

QUIMICA ORGANICA

QUIMICA ORGANICA • Recibe el nombre de “Quimica Organica” en 1807, cuando el cientifico J.J. Berzelius que estos compuestos son producidos por los seres vivientes, que poseen un fuerza vital (Teoria Vitalista).

• En 1828, Friedrich Wohler, a nivel de laboratorio se obtiene urea a partir de un compuesto inorganico:

Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O ------- 2(NH2) 2CO + Pb(OH) 2 Cianato de Pb amoniaco ac Urea

Actualmente, quimicos modernos consideran que los compuestos organicos son aquellos que contienen carbono e hidrogeno y otros elementos en pequena proporcion como el S, P, Ca, Mg, K, Na, Fe, oxigeno, nitrogeno y halogenos.

Excepto el CO, CO2, H2CO3, carbonatos y cianuros que son considerados compuestos inorganicos.

Por ello, en la actualidad, la química orgánica tiende a denominarse química del carbono.El interés de la QUIMICA ORGANICA no solo radica en los procesos que ocurren en los seres vivos sino también en los propios compuestos orgánicos, sus propiedades y reacciones.

DIFERENCIAS ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICA

QUIMICA ORGANICA QUIMICA INORGANICA • Formado principalmente por : C, H, O, N.

•El numero de compuestos orgánicos excede a los inorgánicos.

•Se descomponen a bajas temperaturas.

• Entre los compuestos orgánicos prevalece el enlace covalente.

•Son generalmente insolubles en el agua debido a su baja polaridad

• Están constituidos por átomo de cualquier elemento.

•El numero de los compuestos inorgánicos es menor al de los orgánicos.

• Son resistentes a elevadas temperaturas.

•Los compuestos inorgánicos prevalece el enlace iónico.

•Los compuestos inorgánicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad.

Los Químicos Orgánicos han dividido en diferentes CLASES los compuestos que estudian.

Cada una de estas clases se caracteriza por la presencia de un GRUPO FUNCIONAL en particular.

Un Grupo Funcional es un conjunto de átomos unidos en una forma determinada y con propiedades características. Ejemplo: Alcoholes tienen el grupo oxhidrilo. R-OH

El símbolo R, unido a cada grupo funcional, representa el residuo de hidrocarburo que esta unido a dicho grupo. Ejemplo: C2H5OH o CH3CH2OH

Se acostumbre representar los HALOGENOS: cloro, bromo o yodo por medio de una X.

REVISION DE CONCEPTOS

ENERGIAPara que ocurra toda reacción química, se necesita liberar energía, frecuentemente calorífica, o por lo general se requiere energía en forma de calor o luz. A.Energía Cinética, o de movimiento. Ec = ½ mv2 m: masa del objeto v: velocidad Para poder aumentar la energía cinética promedio de un cierto numero de moléculas, es necesario aumentar su velocidad promedio. El calentamiento produce un aumento en la velocidad de las moléculas y por consiguiente, un aumento de su energía cinética.

B. Energía Potencial, o de posición o su composición. La energía total de un conjunto de moléculas es la suma de energías cinéticas de todas las moléculas en movimiento; es decir, de la energía de vibración de los átomos; de las energías cinética y potencial de los átomos de una molécula al moverse entre si; también de las fuerzas de unión de componentes de los diversos átomos; y las fuerzas que unen entre si los átomos que forman la molécula; de la energía que depende de la posición de las moléculas en el espacio; etc.

Las diferencias de energía entre reactivos y productos en una reacción química se dan generalmente en términos de ∆ H. ∆H = Hproductos – H reactivos

Mientras mayor es el valor negativo de este cambio de energía (o menor, si es valor positivo) mas estables son los productos o intermediarios con relación a los reactivos.

Las estabilidades relativas de diversas especies estriba en que las reacciones tienden a proceder a través del intermediario que sea mas estable con respecto a los reactivos y además, en que las reacciones tienden a proceder en aquella dirección que de lugar a la formación de los productos ,mas estables con respecto a los reactivos. Es decir, si en una reacción se desprende energía, es que la suma de energías de todos los productos es menor que la suma de energías de todos los reactivo.

ELECTRONEGATIVIDAD• Permite distinguir entre compuestos covalentes e ionicos.• La habilidad de un átomo para atraer hacia si los electrones de un enlace químico.

• Según Pauling: “Electronegatividad es la fuerza de atracción de electrones que tienen los átomos, en una molécula”.

• Siempre que se forme un enlace entre átomos de diferentes elementos, el átomo de mayor electronegatividad atraerá los electrones de enlace en mayor grado. El resultado de este desplazamiento de la carga negativa del orbital molecular hacia el átomo mas electronegativo será que este ultimo adquirirá una fracción de carga negativa y el átomo menos electronegativo adquirirá una fracción de carga positiva.

Ejemplo:

POLARIDADSe considera que al aumentar la polaridad de el enlace aumenta el "carácter iónico" del enlace en cuestión, y que un enlace iónico sería uno covalente de polaridad máxima o sea un átomo atrae tanto al par de electrones, que "se queda con él".

• La polaridad de un enlace se mide con el momento dipolar (producto de la carga localizada por la distancia entre los núcleos de los átomos que forman el enlace; una unidad para medir los momentos dipolares es el Debay, los momentos dipolares oscilan de 0 a 11 Debyes).

• Si una molécula tiene varios enlaces con carácter polar, el momento dipolar será la suma vectorial de los momentos dipolares de cada enlace.Esto puede suponer que moléculas que posean enlaces polares tengan momento dipolar TOTAL cero, debido a su geometría simétrica.

NATURALEZA DE LOS ENLACES QUIMICOS1.ORBITALES ATOMICOS El Modelo matemático de E. Schrodinger nos indica la probabilidad de encontrar un electrón en un determinado punto en el espacio.

Si se calcula la probabilidad para cada punto en el espacio, se ve que en determinada región cerca del núcleo existe una alta probabilidad de encontrar el electrón, esta región se conoce como ORBITAL ATOMICO de ese electrón.

TEORIA DEL ENLACE VALENCIA (EV)Los e- ocupan ORBITALES ATOMICOS de los atomos individuales. Permite tomar parte en la

formacion del enlace.

A la fecha, 2 teorias mecanico-cuanticas se usan para describir el enlace covalente y la estructura electronica de las moleculas.

En enlace covalente H-H se forma por el traslape de 2 orbitales 1s en los atomos de H, por traslape se quiere decir que 2 orbitales comparten una region comun en el espacio.

2. TEORIA DE ORBITALES MOLECULARES (OM)Propone la formación de ORBITALES MOLECULARES a partir de los orbitales átomicos

ORBITAL MOLECULAR: es la región del espacio que rodea ambos núcleos y en la cual hay la mayor probabilidad de encontrar un par de electrones de unión.

Cuando los átomos interaccionan sus orbitales atómicos pierden su individualidad y se transforman en orbitales moleculares que son orbitales que dejan de pertenecer a un solo núcleo para pasar a depender de dos o más núcleos.

Cuando los orbitales atómicos se combinan para formar orbitales moleculares, el número de orbitales moleculares que resulta, siempre es igual al número de orbitales atómicos que se combinan.

A. ORBITAL MOLECULAR SIGMA σRecibe el nombre de orbital molecular σ (sigma) y el enlace covalente resultante, enlace s. Análogamente el orbital molecular antienlazante correspondiente recibe el nombre de orbital σ* (sigma estrella o sigma asterisco).

B. ORBITAL MOLECULAR PI Pero a partir de dos orbitales atómicos p  puede originarse otro tipo de orbitales moleculares. En efecto, el solapamiento o interacción entre los dos orbitales atómicos p puede tener lugar lateralmente para dar lugar a dos orbitales moleculares del tipo  (pi), uno enlazante, de menor energía que los atómicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energía y con un nodo:

CARACTERISTICAS DE LOS ENLACES COVALENTES A. Ángulos de Enlace. Independientemente del tipo de átomos que estén unidos a B, el Angulo de enlace entre los dos orbitales moleculares que incluyan B siempre tendrá el mismo valor aproximado.

AB C

Ejemplo: Cl-C-Cl en el CCl4 es de 109°28´ Cl-C-Cl en el CHCl3 (cloroformo) es de 110°24´

B. Longitudes de Enlace. Distancia entre los núcleos de dos átomos unidos por un enlace covalente. La longitud del enlace covalente es razonablemente constante entre dos átomos Ay B, sin importar los otros átomos a que se encuentren unidos, ya sea A o B. Ejemplo: Enlace C-Cl mide 1.755 A en el CCl4 Enlace C-Cl mide 1.77 A en el CH3Cl

C. Energías de Enlace. Para moléculas diatómicas, la energía de enlace se define como la que se requiere para disociar la molécula en sus átomos. Ejemplo:

Si la energía de enlace es grande, los átomos se encuentran fuertemente unidos entre si.

ATOMO DE CARBONO

PROPIEDADES DEL CARBONO

1. COVALENCIA: como presenta 4 e- de valencia, no pierde ni gana electrones, tiende a compartirlos con otrs elementos formando enlaces covalentes.

Cuando reacciona consigo mismo (C=C) genera energia enlace covalente apolar debido a que presentan igual electronegativadad.

Cuando reacciona con otros elementos genera enlaces covalentes polares debido a que los elementos presentan diferente electronegatividad (CH4).

2. TETRAVALENCIA: propiedad por la cual solo actua con valencia 4. (En inorganica actua con valencia 2 y 4).

3. AUTOSATURACION: propiedad que tiene de reaccionar consigo mismo, formando las cadenas carbonadas.

HIBRIDACION:Consiste en un reacomodo de electrones, es la función de orbitales de diferente energía del mismo nivel, resultando orbitales de energía constante. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

Orbitales Hibridos

A. HIBRIDACION sp3 (Enlace simple C-C)

1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹

B. HIBRIDACION sp2 (Enlace simple C=C)

1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz

C. HIBRIDACION sp (Enlace simple C C)

1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

ACIDOS Y BASES1.Bronsted-Lowry - Acido: Acido → protón + base conjugada

- Base Base + protón → acido conjugado

2. Lewis - Acido: AlCl3 y BF3 - Base: átomo de oxigeno del ion hidróxido halógenos del AlCl3 y BF3

Un ACIDO DE LEWIS es electrofílico (buscador de electrones) y procurara combinarse con un reactivo rico en electrones. Este reactivo, a su vez, buscara combinarse con un reactivo pobre en electrones y se llama agente nucleofílico (buscador de núcleos).

Una BASE DE LEWIS (un agente nucleofilico)

TIPOS DE ENLACE

1. Enlace Carbono-Hidrogeno

2. Enlace Simple Carbono-Carbono

3. Enlace Doble Carbono-Carbono

4. Enlace Triple Carbono-Carbono

5. Enlace Carbono-Heteroatomo

TIPOS DE CARBONO

TPOS DE COMPUESTOS ORGANICOS 1. Por la forma de la Cadena

2. El numero de enlace entre carbonos: esto tiene relacion con el tipo de hibridizacion del carbono. a.Saturados: estan formados por cadenas lineales, ramificadas o ciclicas, donde las uniones entre atomos son simples (Hibridizacion sp3)b.Insaturados: las uniones entre carbonos es mediante enlaces dobles o triples (hibridizacion sp2 y sp), que presentan las cadenas abiertas o cerradas.

TIPOS DE FORMULAS

NOMENCLATURA

CLASIFICACION DE LAS REACCIONES ORGANICAS

1. REACCION DE ADICION

2. REACCION DE SUSTITUCION

3. REACCION DE ELIMINACION

4. REACCION DE REORDENAMIENTO O TRANSPOSICION

CLASIFICACION POR LA FORMA EN LA QUE SE ROMPEN LOS ENLACES

1. RUPTURA HOMOLITICA: cuando el enlace

2. RUPTURA HETEROLITICA: