unidad 3 (preguntas orientadoras y autoformuladas)

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Quimica Organicca

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  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

    PREGUNTAS ORIENTADORAS Y AUTO FORMULADAS

    DEISY VIVIANA FLOREZ LADINO

    105759442

    NATALI ECHEVERRI R.

    1057593758

    DANIEL ANDRES BELLO GUARIN

    1057595820

    100416_164

    QUMICA ORGNICA

    UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD

    INGENIERA AMBIENTAL

    SOGAMOSO

    21 DE NOVIEMBRE DE 2014

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 1. PREGUNTAS ORIENTADORAS:

    1. Qu son las aminas?, En qu consiste su qumica? Son los compuestos nitrogenados, es decir los alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Tambin pueden considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. De las cuales resultan tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas frmulas generales son: Las aminas se clasifican en:

    Las alquilaminas tienen su nitrgeno unido a carbonos con hibridacin sp3.

    Las arilaminas tienen su nitrgeno unido a un carbono con hibridacin sp2 perteneciente al benceno o a un anillo anlogo al benceno.

    Propiedades fisicoqumicas:

    Las aminas presentan puntos de fusin y ebullicin ms bajos que los alcoholes. As, la etilamina hierve a 17C, mientras que el punto de ebullicin del etanol es de 78C.

    CH3CH2OH P.eb. = 78C

    CH3CH2NH2 P. eb. = 17C

    La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los formados por los alcoholes.

    Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

    La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.

    Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

    Reacciones de las aminas:

    a) Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en la formacin de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgnicos.

    b) La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. As:

    * Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:

    *Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:

    *Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos:

    2. Qu son las amidas?, En qu consiste su qumica?

    Las amidas se derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo, dando lugar a amidas sencillas, amidas N-sustituidas o N, N-disustituidas:

    Nomenclatura:

    Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la terminacin -oico del cido por -amida.

    Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida"

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

    Para amidas sustituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgeno anteponiendo la letra N.

    Cuando el cido de referencia se nombra usando el sufijo carboxlico, se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2.

    Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propano carboxamido:

    La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 3. Qu son los aminocidos, como se organizan para formar protenas?

    Los aminocidos son la base de todo proceso vital ya que son absolutamente necesarios en todos los procesos metablicos.

    Sus funciones ms importantes son:

    *el transporte ptimo de nutrientes y

    *la optimizacin del almacenamiento de todos los nutrientes (es decir, agua, grasas, carbohidratos, protenas, minerales y vitaminas).

    La mayora de las enfermedades de la sociedad actual son debidas a nuestro estilo de vida, tales como: obesidad, colesterol, diabetes, insomnio, disfuncin erctil o la artritis. Todas ellas son atribuibles a trastornos metablicos bsicos y lo mismo ocurre con la prdida de cabello o las arrugas profundas.

    Por consiguiente, es importante hacer frente a estos problemas de raz y asegurarse que disponemos de la cantidad suficiente de aminocidos esenciales en nuestro organismo.

    Formacin de protenas:

    Se forma por la eliminacin de los elementos del agua del grupo alfa-carboxilo de un aminocido y el grupo alfa-amino de otro. Consiste bsicamente en un proceso de condensacin con una vida media del enlace de unos 7 aos. La formacin de este enlace est coordinado principalmente por la Peptidil Transferasa.

    4. Qu son los cidos nucleicos, como se explica su qumica y estructura?

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre Son las biomolculas portadoras de la informacin gentica. Son biopolmeros, de elevado peso molecular, formados por otras subunidades estructurales o monmeros, denominados Nucletidos.

    Desde el punto de vista qumico, los cidos nucleicos son macromolculas formadas por polmeros lineales de nucletidos, unidos por enlaces ster de fosfato, sin periodicidad aparente.

    De acuerdo a la composicin qumica, los cidos nucleicos se clasifican en cidos Desoxirribonucleicos (ADN) que se encuentran residiendo en el ncleo celular y algunos organelos, y en cidos Ribonucleicos (ARN) que actan en el citoplasma.

    Los cidos nucleicos resultan de la polimerizacin de monmeros complejos denominados nucletidos.

    Un nucletido est formado por la unin de un grupo fosfato al carbono 5 de una pentosa. A su vez la pentosa lleva unida al carbono 1 una base nitrogenada.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 5. Qu son los nitrilos?, Qu caractersticas qumicas tienen? Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.

    Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo.

    Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

    PROPIEDADES QUMICAS:

    *El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.

    *Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de hidrlisis (en medios cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y sales de amonio.

    R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

    Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo aminas = hidrogenacin

    CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

    Sustitucin electrofilica:

    Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 6. Qu compuestos orgnicos presentan azufre?, En qu consiste su qumica?

    TIOLES:Tambin llamados mercaptanos, pueden considerarse derivados del sulfuro de hidrgeno, dnde un tomo de H ha sido reemplazado por una cadena carbonada:

    Se nombran como los alcoholes homlogos, sustituyendo el sufijjo ol por tiol (-ditiol,) y se utiliza el prefijo mercapto- para la nomenclatura por sustitucin cuando SH no es el grupo prioritario.

    Los compuestos de azufre anlogos a alcoholes y teres son los tioles y tioteres o sulfuros, pero como el azufre tiene orbitales d vacos y puede albergar ms de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir, adems, reacciones propias que no se dan en alcoholes y teres.

    Los compuestos orgnicos de azufre pueden ser clasificados de acuerdo a los grupos funcionales que contienen azufre, que se enumeran en orden de su ocurrencia decreciente.

    -Compuestos orgnicos de azufre ilustrativos

    *La alicina, el compuesto activo en sabor ajo machacado

    *R-cistena, un aminocido que contiene un grupo tiol

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre *Un aminocido metionina que contiene un tioter

    *Disulfuro de difenilo, disulfuro de un representante

    *Dibenzotiofeno, un componente del petrleo crudo

    *cido perfluorooctanosulfnico, un agente tensioactivo controvertido

    *El cido lipoico, un cofactor esencial de cuatro complejos enzimticos mitocondriales.

    *Estructura de la base de penicilina, donde "R" es el grupo de variables.

    *Sulfanilamida, una sulfonamida antibacterial, llamado sulfa.

    *La mostaza de azufre, un agente de la guerra qumica.

    7. Qu son las vitaminas?, Qu tipos de vitaminas existen, que propiedades qumicas poseen?

    Las vitaminas son substancias qumicas no sintetizables por el organismo, presentes en pequeas cantidades en los alimentos y son indispensables para la vida, la salud, la actividad fsica y cotidiana.

    Las vitaminas no producen energa y por tanto no implican caloras. Intervienen como catalizador en las reacciones bioqumicas provocando la liberacin de energa. En otras palabras, la funcin de las vitaminas es la de facilitar la transformacin que siguen los sustratos a travs de las vas metablicas.

    Tipos de vitaminas:

    Vitamina A

    *Es necesaria para el crecimiento y desarrollo de huesos. *Esencial para el desarrollo celular *Ayuda al sistema inmune *Es fundamental para la visin, el Retinol contribuye a mejorar la visin nocturna *Antioxidante

    Vitamina B1 *En la transformacin de los alimentos en energa *Absorcin de glucosa por parte del sistema nervioso

    Vitamina B2

    *Interviene en la transformacin de los alimentos en energa *Ayuda a conservar una buena salud visual. *Conserva el buen estado de las clulas del sistema nervioso. *Interviene en la regeneracin de los tejidos de nuestro organismo (piel, cabellos, uas) *Produce glbulos rojos junto a otras vitaminas del complejo B, y en conjunto con la niacina y piridoxina mantiene al sistema inmune en perfecto estado. *Complementa la actividad antioxidante de la vitamina E.

    Vitamina B3

    *Obtencin de energa a partir de los glcidos o hidratos de carbono. *Mantiene el buen estado del sistema nervioso junto a la piridoxina (vitamina B6) y la riboflavina (vitamina B2). *Mejora el sistema circulatorio *Mantiene la piel sana *Mantiene sanas las mucosas digestivas. *Estabiliza la glucosa en sangre

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

    Vitamina B6

    *Interviene en la transformacin de hidratos de carbono y grasas en energa *Interviene en el proceso metablico de las protenas *Mejora la circulacin general *Ayuda en el proceso de produccin de cido clorhdrico en el estmago *Mantiene el sistema nervioso en buen estado *Mantiene el sistema inmune *Interviene en la formacin de hemoglobina en sangre *Es fundamental su presencia para la formacin de Niacina o vitamina B3 *Ayuda a absorber la vitamina B12 o cobalamina.

    Vitamina B12

    *Interviene en la sntesis de ADN, ARN y protenas *Interviene en la formacin de glbulos rojos. *Mantiene la vaina de mielina de las clulas nerviosas *Participa en la sntesis de neurotransmisores *Es necesaria en la transformacin de los cidos grasos en energa *Ayuda a mantener la reserva energtica de los msculos *Interviene en el buen funcionamiento del sistema inmune *Es necesaria para el metabolismo del cido flico.

    Vitamina C

    *Antioxidante *Mejora la visin *Es antibacteriana, por lo que inhibe el crecimiento de ciertas bacterias dainas para el organismo. *Repara y mantiene cartlagos, huesos y dientes. *Reduce las complicaciones derivadas de la diabetes tipo II *Disminuye los niveles de tensin arterial y previene la aparicin de enfermedades vasculares *Tiene propiedades antihistamnicas *Ayuda a prevenir o mejorar afecciones de la piel como eccemas o soriasis. *Es imprescindible en la formacin de colgeno. *Aumenta la produccin de estrgenos durante la menopausia *Mejora el estreimiento por sus propiedades laxantes.

    Vitamina D

    *El rol ms importante de esta vitamina es mantener los niveles de calcio y fsforo normales. *Participa en el crecimiento y maduracin celular. *Fortalece al sistema inmune ayudando a prevenir infecciones.

    Vitamina E

    *Es un antioxidante natural *Cumple un rol importante en cuanto al mantenimiento del sistema inmune *saludable *Protege al organismo contra los efectos del envejecimiento. *Es esencial en el mantenimiento de la integridad y estabilidad de la membrana axonal (membrana de las neuronas). *Previene la trombosis. *Es importante en la formacin de fibras elsticas y colgenas del tejido conjuntivo. *Promueve la cicatrizacin de quemaduras. *Proteccin contra la destruccin de la vitamina A, selenio, cidos grasos y vitamina C. *Proteccin contra la anemia.

    Vitamina K

    *Coagulacin sangunea *Participa en el metabolismo oseo ya que una protena sea llamada osteocalcina *requiere de la vitamina K para su maduracin.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 2. PREGUNTAS AUTO FORMULADAS:

    1. Qu son los polmeros?

    La materia esta formada por molculas que pueden ser de tamao normal o molculas gigantes llamadas polmeros.

    Los polmeros se producen por la unin de cientos de miles de molculas pequeas denominadas monmeros que forman enormes cadenas de las formas ms diversas. Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. algunas ms se asemejan a las escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales.

    2. Cules son los enlace peptdicos?

    El enlace peptdico es aquel que se forma entre un grupo amino (-NH2) y un grupo

    carboxilo (-COOH) de dos aminocido distintos con prdida de una molcula de agua y

    quedando ambos unidos.

    Al compuesto resultante de la unin de varios aminocidos mediante enlace peptdico se

    le denomina pptido. Si la cadena es de menos de 10 aminocidos recibe el nombre de

    oligopptido, y si es superior a 10, el de polipptido.

    Si un polipptido est compuesto por ms de 100 aminocidos ser una protena

    3. En qu consiste el ciclo de Krebs?

    El ciclo de Krebs se desarrolla en las mitocondrias. El cido pirvico formado durante la

    gluclisis se convierte en acetil CoA, el cual a travs del ciclo de krebs se transforma en

    anhdrido carbnico. El paso de cido pirvico a acetil CoA tiene lugar en la matriz

    mitocondrial y es catalizado por la piruvato deshidrogenasa. El acetil CoA ahora entra en

    el ciclo de krebs unindose al cido oxalactico para formar el cido ctrico, por medio de

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre una isomerasa se transforma en isoctrico, el cual por medio de una descarboxilasa da

    lugar al alfa-cetoglutrico, este paso supone la liberacin de anhdrido carbnico y NADH

    4. A qu se le llama la glucolisis?

    La gluclisis es un conjunto de reacciones que transforman la glucosa en piruvato. Es una

    va casi universal. La gluclisis es una va ntegramente citoslica.

    Se distinguen 3 partes:

    -Entrada de glucosa de todas las clulas. Sobre todo a msculos e hgado. Es el primer

    punto de control de la va.

    -Una vez ha entrado dentro del hepatocito:

    Se puede estructurar en 2 etapas:

    1. Pasar de Glucosa a Fructosa-1,6-difosfato.

    2. Pasar de Fructosa-1,6-difosfato a dihidroxiacetona y gliceraldehido.

    La primera fase es una fase de alteracin qumica para dejar la molcula til para la clula.

    5. En qu consisten las reacciones catablicas en los seres vivos?

    El catabolismo es la parte del metabolismo que consiste en la transformacin de

    biomolculas complejas en molculas sencillas y en el almacenamiento adecuado de la

    energa qumica desprendida en forma de enlaces de alta energa en molculas de

    adenosn trifosfato. Las reacciones catablicas son en su mayora reacciones de

    reduccin-oxidacin. El catabolismo es el proceso inverso del anabolismo, aunque no es

    simplemente la inversa de las reacciones catablicas.

    El conjunto de reacciones catablicas es muy similar en todos los seres vivos. En primer

    lugar, las grandes molculas orgnicas nutrientes, como las protenas, polisacridos o

    lpidos son degradados a sus monmeros constituyentes, aminocidos, monosacridos y

    cidos grasos, respectivamente, proceso que se lleva a cabo fuera de las clulas en la luz

    del aparato digestivo; es el proceso conocido como digestin. Luego, estas molculas

    pequeas son llevadas a las clulas y convertidas en molculas an ms simples, como

    grupos acetilos que se unen covalentemente a la coenzima A, para formar la acetil-

    coenzima A cuyo grupo acetil es oxidado a agua y dixido de carbono en el ciclo de

    Krebs, liberando energa que se retiene al reducir la coenzima nicotinamida adenina

    dinucletido (NAD+) a NADH+H. El NADH y otras coenzimas son finalmente oxidadas en

    la cadena transportadora de electrones, proceso acoplado a la sntesis de ATP.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

    6. Para qu se utilizan las aminas?

    *Se emplean en:

    Industria qumica, Industria farmacutica, Industria de caucho, plticos, colorantes, tejidos, cosmticos y metales.

    *Se utilizan como:

    Productos qumicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, Catalizadores, emulsionantes, lubricantes sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin, agentes de flotacin, fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes.

    Las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorante.

    Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

    Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

    Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcingenas.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre 7. Cules son las propiedades qumicas de las amidas

    Las amidas son bsicas, debido a la interaccin mesmera entre el doble enlace carbonilo y el par de electrones del tomo de nitrgeno la carga positiva parcial que resulta sobre el tomo de nitrgeno disminuye su basicidad y la protonacin de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente cidas, ocurre sobre el tomo de oxgeno, ya que as la carga del catin resultante queda deslocalizada, lo que ocurrira si el catin se formase por protonacin del nitrgeno.

    8. Cul es la funcin de los cidos nucleicos?

    La funcin principal de los cidos nucleicos almacenar y transmitir La informacin gentica. Constituyen el material gentico celular. El ADN, a nivel molecular, tiene doble funcin: *Sacar copias de s mismo, duplicarse, asegurando la duplicacin de los genes, Replicacin, y *Transmitir la informacin al ARN, que saca copias del ADN, pudiendo as transcribir dicha informacin, en forma de protenas, determinando las caractersticas, de la clula, la herencia, la Transcripcin

    9. Cul es el metabolismo de cidos nucleicos?

    Los cidos Nucleicos ADN y ARN cumplen las siguientes funciones:

    El ADN participa en los Mecanismos de Gentica y Herencia Celular, participa en la Transmisin de caracteres hereditarios (Fenotipoy Genotipo) de progenitores a hijos, tambin participa en el Control de todos los procesos celulares, en la Transcripcin al ARN mensajero en el Ncleo celular.

    El ARN participa en la Sntesis o Biosntesis de Protenas celulares que se lleva a cabo en el citoplasma.

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre

    10. Cmo se obtienen los Nitrilos?

    Los nitrilos se obtienen por accin del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y tambin calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

    Los nitrilos alifticos pueden obtenerse mediante la sustitucin nuclefila del tomo de halgeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nuclefilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, segn la reaccin esquemtica:

    RX + CN-Na+

    RC N + X-Na+

    Este mtodo no puede utilizarse para la obtencin de nitrilos aromticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitucin nuclefila. Por ello, en lugar de stos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fcilmente el grupo diazo por un agente nuclefilo, segn la reaccin esquemtica:

    N+NX- + CN-Na+

    CN + N2 + X-Na+

  • UNIDAD 3: Funciones orgnicas con nitrgeno y azufre REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS:

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    *Alfonso formula. (5/1/114). Amidas. 05 de Noviembre de 2014, de http://www.alonsoformula.com Sitio web: http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm

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    *Textos Cientficos. (Jue, 25/01/2007). Mercaptanos. 05 de Noviembre de 2014, de mercaptanos Sitio web: http://www.textoscientificos.com/quimica/mercaptanos

    *Departamento de Pesca. (Enero de 2013). Nutricin y alimentacin de peces y camarones cultivados. Manual de capacitacin.... 05 de Noviembre de 2014, de Depsitos de documentos delaFao Sitio web: http://www.fao.org/docrep/field/003/ab492s/AB492S01.htm#ch2

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