qu imica organica - profesor jrc

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QUIMICA ORGANICA

Prof. Jorge Rojo Carrascosa

25 de noviembre de 2013

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 2: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 3: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

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Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

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Page 7: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 8: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

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Page 9: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Tipos de Ruptura C-X

R-X + Y −→ R-Y + XSustrato + Reactivo −→ Producto + Grupo Saliente

Rupturas Heterolıticas

Carbocationes C X⊕C + X

Carboaniones C X C + X⊕

Carbenos C

XC + X

Rupturas Homolıticas:

Radical libre C X C

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Page 10: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Tipos de Ruptura C-X

R-X + Y −→ R-Y + XSustrato + Reactivo −→ Producto + Grupo Saliente

Rupturas Heterolıticas

Carbocationes C X⊕C + X

Carboaniones C X C + X⊕

Carbenos C

XC + X

Rupturas Homolıticas:

Radical libre C X C

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 11: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Tipos de Ruptura C-X

R-X + Y −→ R-Y + XSustrato + Reactivo −→ Producto + Grupo Saliente

Rupturas Heterolıticas

Carbocationes C X⊕C + X

Carboaniones C X C + X⊕

Carbenos C

XC + X

Rupturas Homolıticas:

Radical libre C X C

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 12: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

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Page 13: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 14: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 15: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 16: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 17: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 18: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Efectos electronicos y Tipos de Reactivos

Efecto Inductivo ⇒ Desplazamiento electronicos sobre enlaces σ.

Efecto Mesomero ⇒ Deslocalizacon electronica sobre enlacesmultiples.

CH3 C

O

H

CH3

⊕C

O

H

Reactivos Electrofilos ⇒ Cationes o Especies con Orbitales libres.Carbocationes, H+, NO+

2 , NH+4 , . . .

Reactivos Nucleofilos ⇒ Aniones o Especies con pares deelectrones sin compartir.Carboaniones, Carbenos, CN–, X–, NH3, . . .

Radicales libres ⇒ Especies con electrones desapareados.

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Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion

1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

Sustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

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Page 20: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion

1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

Sustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 21: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

Sustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 22: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

Sustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 23: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

XSustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 24: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

XSustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 25: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

XSustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 26: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

Sustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 27: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

XSustitucion

1 + Cl2hν Cl

Cl

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 28: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Hidrocarburos

Obtencion1

H2/Cat.

2

Cl

KOH/Alcohol

+ + KCl + H2O (R. Saytzeff)

Adicion

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

XSustitucion

1 + Cl2hν Cl

ClProf. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 29: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion

1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 30: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 31: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 32: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 33: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 34: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 35: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 36: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:

1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 37: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.

2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 38: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Alcoholes

Obtencion1

H2O/Acido

OH

2

XH2O/Base

OH

+ HX

Eliminacion

1

OHAcido/Ta

(R. Saytzeff)

Sustitucion

1

OH

+ HXAcido/↑ Ta

X

Redox:1 Oxidaciones de alcoholes a cetonas, aldehidos o acidos.2 Reducciones de Acidos, cetonas o Aldehidos para obtener alcoholes.

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 39: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 40: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 41: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 42: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 43: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 44: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 45: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 46: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Acidos Carboxılicos

Sintesis

1 Oxidacion de Alcoholes primarios y Aldehidos.

2 NH2O/Acido

O

OH+ NH3

Hidrolisis (Sustitucion) ≡ Neutralizacion

1

O

OH

H2O/BasicoO

OB+ H2O

Neutralizacion (Sustitucion) ≡ Hidrolisis

1

O

OH

PCl3O

Cl+ H2O

2

O

OH+ R−NH2

O

NH R+ H2O

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 47: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)

1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 48: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)

1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Page 49: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)

1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Page 50: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)

1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Page 51: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Page 52: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Page 53: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Page 54: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Esteres

Obtencion (Sustituciones)

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

2

O

X+ R−OH

O

O R+ H2O

Sustitucion (Sintesis de amidas)1

O

OR+ R”−NH2

O

NH R”+ R−OH

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

Hidrolisis en medio acido ⇒ Acido Carboxılico y alcohol

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Page 59: QU IMICA ORGANICA - Profesor JRC

Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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