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QUIMICA ORGANICA

Prof. Jorge Rojo Carrascosa

21 de enero de 2016

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias I - Estructural, Plana o Conformacional

CADENA

CH3 CH2 CH2 CH3

butano

CH3 CH

CH3

CH3

isobutano

POSICION

CH3 C

O

CH2 CH2 CH3

2-pentanona

CH3 CH2 C

O

CH2 CH3

3-pentanona

FUNCION

CH3 CH2OH

etanol

CH3 O CH3

dimetil eter

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Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

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Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

Prof. Jorge Rojo Carrascosa QUIMICA ORGANICA

Isomerias II - Espacial, Conformacional o Estereoisomeria

GEOMETRICA o CIS-TRANS ⇒ DIASTEREOISOMERIACl Cl Cl

Cl

cis-buteno trans-buteno cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno

ISOMERIA OPTICA ⇒ ENANTIOMEROS

C

d

a

c

bC

c

a

bd

C

H3C

OH

HCOOH

C

COOH

OH

CH3

H

Generalizacion de moleculas quirales y ejemplo con el acido lactico

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Reacciones Organicas I

Obtencion de alcanos

1

H2/Cat.

Adicion al doble enlace

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Reacciones Organicas I

Obtencion de alcanos

1

H2/Cat.

Adicion al doble enlace

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Obtencion de alcanos

1

H2/Cat.

Adicion al doble enlace

1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Obtencion de alcanos

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1

HXX

+

X

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H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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+

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H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Obtencion de alcanos

1

H2/Cat.

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1

HXX

+

X

(R. Markounikov)

2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Obtencion de alcanos

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H2/Cat.

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HXX

+

X

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2

H2O/Acido

OH

(R. Markounikov)

3

X2

X

X

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Reacciones Organicas II

Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OH

Sintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OH

Sintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OHSintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

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O

H

KMnO4

O

OH

Sintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OHSintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

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H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

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O

OHSintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

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H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OHSintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Obtencion de alcoholes

1

H2O/Acido

OH

Obtencion de Acidos

1

O

H

KMnO4

O

OHSintesis de Esteres:

1

O

OH+ R−OH

O

O R+ H2O

Saponificacion

1

O

OR

H2O/BasicoO

OB+ R−OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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Reacciones Organicas / Redox

Oxidacion: Agentes oxidantes tıpicos son el K2Cr2O7 y KMnO4. ElO2 es un oxidante energico que provoca la ruptura de la cadenacarbonatada.

1

OHOxid.

O

H

Oxid.O

OH

2

OH Oxid. O

3 CH4 + 2O2

Oxid.CO2 + 2H2O

Reduccion: Agentes reductores son H2 + catalizador (Ni o Pt)o LiAlH4.

1

O

OH

Reduc.O

H

Reduc.OH

2

O

Reduc.

OH

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