LÍPIDOS O GRASAS Los lípidos: Clasificación de los lípidos. Esquema. De todos ellos se verá la composición; estructura simplificada,

no fórmula química; ubicación y función

Ácidos grasos saturados e insaturados. Nomenclatura sistemática simplificada de los ácidos grasos insaturados;

Ácidos grasos esenciales. Isomería cis- trans. Propiedades físicas y químicas de los ácidos grasos.

Lípidos simples y esterificación. Acilglicéridos o grasas y céridos o ceras.

Lípidos complejos o heterolípidos: fosfoglicéridos, fosfoesfingolípidos y glucoesfingocolípidos.

Los lípidos sin ácidos grasos o insaponificables. Esteroides, esteroles; Hormonas esteroideas e isoprenoides o

terpenos.

Las funciones de los lípidos.

Concepto- Con el nombre de lípidos denominamos a un grupo de compuestos orgánicos

formados por C, H, y O mayoritariamente y ocasionalmente N, P y S, con características

químicas diversas, pero propiedades físicas comunes:

1-insolubles en agua

2- se disuelven en disolventes orgánicos (éter, benceno,

cloroformo, acetona, alcohol).

Realizan básicamente las mismas funciones que los

glúcidos; tanto energéticas como estructurales pero

entran en mayor proporción en la formación de

estructuras orgánicas que los glúcidos. Las membranas

de la célula y de todos los orgánulos celulares se

forman con capas de lípidos. También hay hormonas y

vitaminas que son lípidos.

CLASIFICACIÓN

ÁCIDOS GRASOS

esquema

Son ácidos orgánicos de cadena larga

(una cadena de hidrocarburo en la que

en lugar del metilo final llevan un

grupo carboxilo -COOH). Suelen

tener nº par de carbonos (14 a 22).

Fosfolípidos Glucolípidos

Los ácidos grasos son importantes carburantes metabólicos de la célula. Están también en la

sangre pero lo más habitual es que estén formando las moléculas de grasa y de los lípidos de

membrana. Hay dos características que permiten diferenciar los ácidos grasos:

1-La longitud de la cadena- los más abundantes tienen 16 carbonos (palmítico) y 18 (esteárico

y oléico).

2- El grado de saturación

Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles, son flexibles y

SÓLIDOS a temperatura ambiente. Son muy abundantes en las grasas animales.

También en la manteca de cacao, y aceite de palma y de coco. Forman las grasas

naturales sólidas: tocino, sebos, mantecas, mantequilla etc.

Los ácidos grasos insaturados tienen algún doble enlace. Son rígidos a nivel del doble

enlace siendo líquidos aceitosos. Pueden ser poliinsaturados (con dos o más dobles

enlaces como el linoléico). Son abundantes en las plantas. Forman los aceites vegetales

líquidos como el de oliva (ácido oléico) y algunos como el linoléico y el araquidónico se

llaman esenciales porque nosotros no podemos sintetizarlos y los tenemos que tomar en

la dieta. Su acción es similar a la de las hormonas. Las margarinas son grasas vegetales por tanto aceites que se han saturado (hidrogenado)

artificialmente para hacerlas sólidas, imitando a la mantequilla.

ISOMERÍA CIS-TRANS

La presencia de dobles enlaces da lugar a un tipo de isomería llamada Cis-trans

Cis significa “del mismo lado”. Los ácidos cis tienen las dos cadenas en el mismo lado, lo que hace que

se doblen.

Trans significa “del otro lado”. En los trans, las cadenas quedan a distinto lado y por ello pueden

mantenerse rectos.

ESTEÁRICO- saturado 18C OLÉICO- insaturado 18C

Se ven obligados a

doblarse y esta

configuración

influye en el

punto de fusión

Propiedades físicas.

A) Solubilidad. Son moléculas

anfipáticas (del griego amphi,

doble). La cabeza de la

molécula es polar o iónica y,

por tanto, hidrófila (-

COOH). La cadena es apolar

o hidrófoba (grupos -CH2- y

-CH3 terminal).

El tamaño de la zona lipófila, la que no puede establecer enlaces con líquidos polares, hace que

los ácidos grasos sean insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.

Esto hace que cuando se mezclan con agua se orienten las moléculas de manera que los grupos

hidrófobos huyen del agua. Si tienen agua por los dos lados forman en bicapas y micelas en

las que los grupos hidrófobos se unen.

La bicapa es la estructura básica de la

membrana de la célula. Al no disolverse

en agua, las

grasas forman

emulsiones en

las que aparecen las

micelas

B) Punto de fusión. En los saturados, el punto de fusión aumenta debido al nº de carbonos,

mostrando tendencia a establecer enlaces de Van der Waals entre las cadenas carbonadas.

Los Insaturados tienen dobles enlaces y menos interacciones de este tipo debido al codo de

su cadena, por eso se mantienen líquidos a Tª ambiente.

Propiedades químicas: esterificación y saponificación A) Esterificación. El grupo carboxilo de los ácidos grasos puede reaccionar con un grupo

alcohol formando un enlace covalente llamado éster y liberando una molécula de agua.

Aanimación enlace ester triglicérido http://docentes.educacion.navarra.es/~metayosa/1bach/img/animatg.gif

H

H2O

+ H2O

B)Saponificación- Es la reacción de un ácido graso con una base fuerte (NaOH ó KOH), dando

lugar a una

sal de ácido

graso

llamada

jabón, mas

agua.

El ácido palmítico se saponifica dando palmitato de sodio (jabón)

Los jabones son buenos emulsionantes. El aporte de jabones a una

emulsión (mezcla de agua con grasa), favorece la estabilidad de la emulsión, de las micelas,

por eso se utilizan para limpiar o quitar la grasa de los objetos. También tienen un efecto

espumante cuando la monocapa atrapa aire.

LÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES

Todos estos lípidos son ésteres, es decir, son el producto de la unión de un ácido graso con

un alcohol y por contener ácidos grasos, pueden formar jabones. Tipos:

LÍPIDOS SIMPLES- Solo llevan ácidos grasos y un alcohol. Según el alcohol se distinguen:

1-Acilglicéridos – Llevan un alcohol con tres grupos OH –la glicerina o propanotriol- y pueden

esterificarse con uno, dos o tres ácidos grasos.

Las grasas neutras o triacilglicéridos se forman por

la esterificación de los 3 grupos alcohol de la glicerina

con 3 ácidos grasos.

Reacción de esterificación

Según el tipo de ácido graso

que tengan pueden ser:

-Aceites. Son los que presentan

ác. grasos insaturados. Se

encuentra en las plantas

oleaginosas, como el aceite de

oliva (trioleina). Las semillas

del girasol, maíz, soja etc. son

ricos en poliinsaturados como el

linoleico. También aparecen en

los pescados azules.

- Sebos. Son grasas sólidas a

Tªamb., como las de cabra o

buey(triestearina), formadas

por ácidos grasos saturados.

+ H2O

La reacción puede darse en

el otro sentido; es la

hidrólisis de una grasa, que

con 3 H2O rompe el enlace

éster..

- Mantequillas y mantecas. Son grasas semisólidas a temperatura ambiente. La fluidez de

esta depende de su contenido en ácidos grasos, que son de muchos tipos diferentes, según

cómo se haya alimentado el animal. Los animales que son alimentados con grasas insaturadas,

generan mantecas más fluidas como el cerdo alimentado con bellotas.

Propiedades de los triglicéridos

-Los triglicéridos no poseen región polar, por eso se suelen llamar grasas neutras.

-Son moléculas menos densas que el agua por lo que flotan en ella.

-Saponificación. Al

tener ácidos grasos

pueden formar

jabones,

reaccionando con

álcalis o bases. Se

rompe el enlace

ester y los ácidos

forman 3 jabones.

-Constituyen la fuente de energía más importante de las células como vemos comparando con

otras biomoléculas: Energía liberada al quemar 1g

Grasas 9,4Kcal/g

Glúcidos 4,1

Proteínas 4,1

-Tienen función de reserva que se almacena en las vacuolas de la célula vegetal de semillas y

frutos oleaginosos y en los adipocitos del tejido adiposo de los animales.

Esta es una de las razones por las que se seleccionaron las grasas a lo largo de la evolución

como principal reserva de energía en los animales, pues un gramo de grasa proporciona más

del doble de la suministrada por un gramo de carbohidrato. Además no retienen agua para

reservarse con lo cual la eficiencia es máxima y logran almacenar 6 veces más energía que el

glucógeno hidratado.

-La grasa acumulada debajo de la piel, además de reserva energética, hace de almohadilla

protectora contra golpes y de aislante térmico, importante en animales de clima frío

(ballenas, peces…), para no perder el calor del cuerpo.

Grasas y salud

-La ingestión excesiva de ácidos grasos saturados no es saludable porque incrementa la

cantidad de triglicéridos y colesterol “malo” que favorece la formación de placas de ateroma

en las pareces de las arterias produciendo problemas cardiovasculares: trombosis etc.

Si el cerdo ha sido alimentado con grasas saturadas contenidas en los piensos el tocino de sus

jamones será menos saludable.

-El mismo efecto nocivo lo tienen las grasas trans o artificialmente saturadas como

margarinas, bollería industrial, pan de molde…

-En cambio los aceites vegetales y de pescado azul rebajan el colesterol malo y suben el

bueno. Además, los de la serie omega 3, son buenos para el cerebro y retina.

El aceite virgen de oliva contiene vitamina E, los demás la pierden al refinarse.

2- Céridos o ceras

Son ésteres de un ácido graso y un alcohol, ambos de

cadena larga, resultando moléculas muy largas que les

hacen muy apolares y sólidas a temperatura ambiente.

Tienen función estructural. Al poseer sus dos extremos

hidrófobos, impermeabilizan y protegen. Forman láminas

impermeables de la piel, el pelo y las plumas; también

forma las películas de las hojas y frutos.

Entre las ceras más conocidas se encuentran la de

abeja, la lanolina (grasa de lana de oveja) y el cerumen

del oído.

LÍPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS

En su composición intervienen ácidos grasos, alcoholes y otros componentes como glúcidos,

ácido fosfórico etc. Son los principales constituyentes de las membranas celulares, formando

la doble capa lipídica por lo que se les llama lípidos de membrana.

Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba, que en las membranas se orientan hacia el

interior, y otra hidrófila, orientada hacia el exterior, en contacto con el agua.

Encontramos los siguientes tipos: fosfolípidos y esfingolípidos

Los FOSFOLÍPIDOS: contienen, además de

ácodo graso, ácido fosfórico. Los que contienen

glicerina se llaman fosfoglicéridos y llevan dos

ácidos grasos, formando enlace ester con la

glicerina, pero de los tres OH de ésta, el tercero

se une a un ac. ortofosfórico.

Los fosfolípidos tienen un fuerte carácter

anfipático y de esta propiedad deriva su función

biológica. Todas las membranas celulares están

formadas por una bicapa fosfolipídica.

Otros ejemplos son la cefalina y la lecitina

que se encuentran en el cerebro (esta última

se encuentra también en el huevo y el hígado).

Los ESFINGOLÍPIDOS contienen en lugar

de glicerina, otro alcohol: la esfingosina.

Algunos contienen también fosfato, por lo que

pueden considerarse fosfolípidos. Es el caso

de la esfingomielina, componente de las

membranas plasmáticas, que abunda en el tejido nervioso, en los axones de las neuronas.

Otros esfingolípidos no contienen fosfato y tienen un glúcido. Serían por tanto, glucolípidos,

Se encuentran en la cara externa de la membrana plasmática, donde actúan como receptores

de neurotransmisores. Tienen función de antígenos celulares. Hay dos tipos: Cerebrósidos y

gangliósidos.

Se representan de esta manera;

cabeza polar que corresponde a

y dos colas que corresponden a

LÍPIDOS SIN ÁCIDOS GRASOS O INSAPONIFICABLES

1- ESTEROIDES

Son lípidos que derivan del esterano o gonano, el

ciclopentano perhidrofenantreno. Su estructura la forman

cuatro anillos de carbono, tres anillos de ciclohexano

unidos a un ciclopentano. (A, B, C y D). Los esteroides se

diferencian entre sí por el nº y localización de sus

radicales. Los esteroides más característicos son:

a)Esteroles. El colesterol es el de mayor interés

biológico. Forma parte de las membranas celulares a las

que confiere resistencia, y es el precursor de casi todos los demás esteroides.

b) Los ácidos biliares. Se producen en el hígado a partir del colesterol y emulsionan las

grasas del intestino para favorecer la acción de la lipasa.

c) Grupo de las vitaminas D, que regulan el metabolismo del calcio y su absorción en el

intestino, por lo que su carencia produce raquitismo en los niños.

2- Hormonas esteroideas. Incluyen:

- Las hormonas segregadas en las glándulas suprarrenales, entre las que se encuentran el

Cortisol, que estimula la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas y proteínas. Y la

Aldosterona, que regula la excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón.

-Las hormonas sexuales masculinas y femeninas: testosterona, estrógenos y progesterona,

que controlan la maduración sexual, comportamiento y capacidad reproductora.

El axón de la neurona está

cubierto de una vaina de

esfingomielina

TERPENOS O ISOPRENOIDES

Todos tienen una estructura

derivada del isopreno. Son

moléculas muy abundantes en los

vegetales y su clasificación se

determina por el nº de isoprenos

que contienen.

a) Monoterpenos: (tienen dos isoprenos). Son sustancias de olor penetrante, las esencias de

muchas plantas, a las que dan su olor y sabor característicos: mentol, geraniol (de rosas),

limoneno, alcanfor etc.

b) Diterpenos: (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol que forma parte de la clorofila y ser

precursor de la vitamina A. Las vitaminas liposolubles E y K también son diterpenos.

c) Tetraterpenos: (ocho isoprenos) En este grupo son

abundantes las xantofilas y carotenos, pigmentos

vegetales amarillo y anaranjado respectivamente. Dan color

a los frutos, raíces (zanahoria) flores etc y en las hojas,

ayudan a la clorofila en la fotosíntesis absorbiendo energía luminosa de longitudes de onda

distinta a las que capta la clorofila. El caroteno es precursor de la vitamina A.

La polimerización del isopreno produce moléculas de dobles enlaces alternando con sencillos.

Esto permite la absorción de luz dando sustancias coloreadas.

d) Politerpenos: (muchos isoprenos) Es de destacar el caucho, obtenido del árbol Hevea

Brasiliensis, que contiene varios miles de isoprenos. Se usa en la fabricación de objetos de

goma, neumáticos, calzado, colchones, pavimentos etc.

LAS PROSTAGLANDINAS

Se aislaron de las secreciones de la próstata pero se encuentran en muchos tejidos y con

funciones variadas como:

-La percepción del dolor. Estimulan sus receptores para que se dé la vasodilatación y

originen la inflamación tras golpes, heridas e infecciones para que la sangre acuda. También

producen la fiebre.

- Funcionamiento de los aparatos. También favorecen el parto (se utilizan para inducirlo).

Funciones biológicas de los lípidos. Se pueden resumir todas las mencionadas en:

1. Reserva. Los ácidos grasos y los acilglicéridos constituyen la principal reserva

energética del organismo. La oxidación de los ácidos grasos en las mitocondrias

produce una gran cantidad de energía, 9,4 Kc/g. frente a 4,1 Kc./gr de un glúcido.

2. Estructural. Fosfolípidos, colesterol, glucolípidos, ceras… forman las bicapas lipídicas

de las membranas citoplasmáticas y de los orgánulos celulares. etc.

3. Protectora. La grasa que rodea órganos como los riñones, dan protección. También la

cera del cabello y los lípidos del talón del pie o de la palma de la mano. Otros tienen

función térmica, como los acilglicéridos, que se almacenan en tejidos adiposos de

animales de clima frío.

4. Biocatalizadora, de vitaminas y hormonas.

PRESENTACIÓN http://www.slideshare.net/iessuel/lpidos-9754716