1. RESUMENEn la presente sesin de laboratorio se realiz el estudio de los compuestos carbonlicos y grupo carboxlico mediante propiedades fsicas y reacciones qumicas.Para determinar las propiedades fsicas de aldehdos y cetonas tomamos como muestras: formaldehido, benzaldehdo y acetona en solventes: agua, etanol y ter; en las cuales pudimos observar la solubilidad y carcter organolptico de las muestras en cada uno de los solventes.Para el estudio qumico de aldehdos y cetonas se realiz en el laboratorio varias reacciones qumicas; Reduccin de la Solucin de Fehling usando como agentes oxidantes a Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin alcalina de tartrato doble de sodio y potasio), como agentes reductores usamos las muestras: formaldehido, benzaldehdo y acetona; Reaccin de Tollens usando el reactivo de tollens (solucin nitrato de plata amoniacal [Ag (NH3)2]+) en las muestras mencionadas anteriormente; Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazinausando 0,5mL de etanol en cada muestra mencionada anteriormente; y Reaccin con Permanganato de Potasio usando unas gotas de cido sulfrico concentrado y las muestras mencionadas anteriormente; donde se obtuvo un color rojo ladrillo del formaldehido y color constante en la acetona en la Reduccin de la Solucin de Fehling, en la Reaccin de Tollens se observ la formacin de espejo de plata (Ag0(s)) en el formaldehido y en la acetona, en la Reaccin con la 2,4-dinitrofenilhidrazina se observ el cambio de color (naranja a amarillo) y la rapidez de la reaccin en el formaldehido y la acetona, y en la Reaccin con Permanganato de Potasio se observ que no hubo reaccin en la acetona y la oxidacin del permanganato que paso de un Mn+7 a Mn+4 (color marrn, dixido de manganeso MnO2) en las muestras de formaldehido y Benzaldehdo que calentndolos paso de Mn+4 a Mn+2 (color incoloro, oxido de manganeso).Una reaccin qumica que se realiz para el estudio de cidos carboxlicos fue mediante la Reaccin con Bicarbonato de Sodio usando como muestra al cido actico y como base al bicarbonato de sodio (NaHCO3) en donde se obtiene sal y desprendimiento del dixido de carbono (CO2).

2. BASES TEORICASALDEHIDOS Y CETONAS El grupo funcional caracterstico de los aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono. ALDEHIDO CARBONILO CETONALa frmula general condensada para un aldehdo se abrevia como R CHO y la de una cetona como R CO R. Para nombrar los aldehdos, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo al. Para los miembros inferiores de la familia predomina el empleo de los nombres comunes como por ejemplo, Metanal o formaldehido, HCHO; etanal o acetaldehido, CH3 CHO; propanal o propionaldehido, CH3 CH2 CHO; butanal o butiraldehido, CH3 CH2 CH2 CHO; ventanal o valeraldehido, CH3 CH2 CH2 CH2 - CHO y benzaldehido, C6H5 - CHO Para nombrar las cetonas, la o final del nombre del alcano respectivo se sustituye por el sufijo ona. La acetona es la misma la propanona o dimetilcetona, CH3 CO CH3; y la butanona es denominada tambin metiletilcetona, CH3 CO CH2 CH3. La 2-pentanona, CH3 CO CH2 CH2 CH3 y la 3-pentanona, CH3 CH2 CO CH2 CH3 son ismeros de posicin. La metilfenilcetona o acetofenona y la difenilcetona o benzofenona son cetonas aromticas porque alguno de los radicales hidrocarbonados enlazados al grupo carbonilo son grupos arilos.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS Salvo el formaldehdo que es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los miembros Inferiores son de olor agradable, muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del carbono. En consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse como dos formas resonantes, una neutra y otra con doble carga de la siguiente manera:

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos se adicionan al doble enlace carbono oxgeno, el fragmento positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el fragmento negativo se une al carbono. REACCIONES DE ADICION NUCLEOFILA La reaccin global tanto para aldehdos como para cetonas es:

Esta reaccin permite a los aldehdos y cetonas adicionar agua para formar hidratos, cido cianhdrico para formar cianhidrinas, alcoholes para formar hemiacetales o hemicetales y bisulfito de sodio, entre otros. MECANISMO DE ADICIN NUCLEFILA La parte nuclefila del reactivo choca con el carbono carbonilo, rompe el enlace pi desplazndose los electrones hacia el oxgeno y originndose un intermediario bipolar de la siguiente manera : El enlace X H del intermediario estar muy polarizado debido a la carga positiva sobre X y tender a perder el in hidrgeno, el tomo de oxgeno cargado negativamente ser bsico y adquirir el in hidrgeno, as:

ADICIN DE ALCOHOL A ALDEHDOS Y CETONAS La adicin de un mol de un alcohol a un aldehdo o cetona produce un hemiacetal o hemicetal, respectivamente. Estos son productos inestables. Sin embargo, las estructuras cclicas de los monosacridos se configuran mediante un enlace hemiacetlico o hemicetlico interno entre el grupo aldehido y un grupo hidroxilo de la molcula.

ADICIN DE CIANURO DE HIDRGENO La adicin de cido cianhdrico a un aldehdo o cetona produce cianhidrina. Estas cianhidrinas son intermediarios importantes en la preparacin de hidroxicidos, aminocidos y carbohidratos. Cianhidrina de la Acetona REACCIONES DE CONDENSACION CON DERIVADOS DEL AMONIACO Los aldehdos y cetonas adicionan amonaco y algunos compuestos derivados de forma NH2 Y, y los productos obtenidos en un medio cido, se deshidratan formando finalmente condensados en los que el carbono carbonilo se une doblemente con el nitrgeno del compuesto adicionado. Las reacciones escritas globalmente para aldehdo y cetona son :

Los compuestos que casi siempre se emplean en esta reaccin son la hidroxilamina, NH2OH, semicarbazida, NH2NHCONH2, fenilhidracina, NH2NHC 6H5, 2,4 dinitrofenilhidracina y las aminas primarias, NH2-R. Los productos de adicin formados se denominan, respectivamente, oximas, semicarbazonas, fenilhidrazonas y bases de Schiff o Iminas. Estos productos se caracterizan por sus puntos de fusin bien definidos, adems de emplearse para la identificacin de aldehdos y cetonas debido a su estado slido y facilidad de formacin.

OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de potasio y otros. La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la siguiente:

Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones alcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. REACTIVO DE FEHLING El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. El reactivo de Fehling consta de dos soluciones A y B que se mezclan en partes iguales en el momento de usarse. La solucin A es sulfato cprico pentahidratado, mientras que la solucin B es de tartrato sodio potsico e hidrxido de sodio en agua. Cuando se mezclan las dos soluciones, se obtiene un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul. El color azul de la solucin cprica del Fehling desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo (el cobre se reduce de +2 a +1) y la oxidacin del aldehdo al correspondiente cido carboxlico . REACTIVO DE TOLLENS Este reactivo contiene un in complejo de plata amoniacal, que se reduce a plata metlica en presencia de aldehdos que son fcilmente oxidados. La plata se deposita y se observa como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se realice la prueba. La reaccin general es: REACTIVO DE SCHIFF El reactivo de Schiff es clorhidrato de p-rosaanilina que se decolora con cido sulfuroso y reacciona con los aldehdos produciendo una coloracin prpura. Permite diferenciar aldehdos y cetonas . REDUCCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS Los aldehdos y cetonas se reducen con facilidad, a los correspondientes alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Pueden emplearse una gran variedad de agentes reductores, siendo el ms simple la mezcla de hidrgeno y metal. REACCIN DEL HALOFORMO El carcter cido de los hidrgenos alfas se utiliza en la reaccin del haloformo que es producida por las metilcetonas. Cuando tales compuestos se tratan con halgeno y base fuerte, se obtiene un compuesto trihalometano. Usando yodo como halgeno, el trihalometano formado es un precipitado amarillo de olor caracterstico llamado yodoformo. Se conocen el cloroformo, bromoformo y yodoformo, de aqu el nombre de haloformo . CH3 - CO CH3 + 3 I2+ 4 NaOH CH3 - COONa + CHI3 + 3 NaI + 3 H2 OALDEHDOS Y CETONAS IMPORTANTES El formaldehdo es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. Se disuelve en agua en soluciones del 37 al 40 % (Formol). Es germicida, astringente, antisptico y fungicida. La conservacin de cadveres con formaldehdo depende ms de efecto antimicrobiano que el endurecimiento de los tejidos (se conjuga con las protenas). El acetaldehdo es un lquido incoloro, extremadamente voltil e importante en sntesis orgnica. El cloral es el tricloroacetaldehdo, aceite inestable y desagradable por lo cual se introdujo en medicina en forma de hidrato de cloral, CCl3 CH(OH)2. Se utiliza en la sntesis del DDT y es el ms antiguo de los hipnticos. Es muy irritante a la piel y a la mucosa .El paraldehido es un compuesto cclico que se forma por la adicin nucleoflica de tres molculas de acetaldehdo. Es un lquido incoloro, de aroma fuerte y sabor desagradable. Es un hipntico de accin rpida. Es eficaz en convulsiones experimentales y se ha empleado en el tratamiento urgente del ttano, eclampsia, epilepsia y envenenamiento por medicamentos convulsionantes.

ACIDOS CARBOXILICOSLos cidos carboxlicosson compuestos caracterizados por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupoalquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los cidos se llaman monocarboxilicos o cidos grasos, se les denomina as ya que se obtienen por hidrlisis de las grasas.

El primer miembro de la serie aliftica de los cidos carboxlicos es el cido metanico o cido frmico, este cido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder.

El primer miembro del grupo aromtico es el fenilmetanico o cido benzico. Cuando la cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los cidos se llaman dicarboxlicos, siendo el primer miembro de la serie aliftica el 1, 2 etanodoco o cido oxlico.

PROPIEDADES FISICASSolubilidad:El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.

Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.

En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.Punto de ebullicin:Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.

Punto de fusin:El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.

Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas. Los cidos mono carboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.

Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

NombrePto. de fusin CPto. de ebullicin CSolubilidad gr en 100 gr de agua.

Ac. metanico8100,5Muy soluble

Ac. etanico16,6118Muy soluble

Ac. propanico-22141Muy soluble

Ac. butanico-6164Muy soluble

Ac. etanodiico1892390,7

Ac. propanodiico135,6Soluble

Ac. fenilmetanico122Soluble

Ac. ftlico231250O,34

PROPIEDADES QUIMICASEl comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicoscidos alifticosKacidos aromticosKa

Mtanoico17,7 x 10-5Fenil-metanico6,3 x 10-5

Etanico1,75 x 10-5Paranitrobenzico36 x 10-5

Propanico1,3 x 10-5Metanitrobenzoico32 x 10-5

2-metilbutanoico1,68 x 10-5Ortonitrobenzico670 x 10-5

Sntesis de los cidos carboxlicosLos cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.Oxidacin de alcoholes primarios:Para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.

Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos:la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.

Hidrlisis de Nitrilos:Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.

DERIVADOS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS:Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.

Propiedades fsicas de los derivados de cidos carboxlicos:Los steresno presentan puentes de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres tomos de carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgnicos. Los ms voltiles tienen olores agradables. Se usan en perfumera y para preparar condimentos artificiales.

Haluros de cido:La mayor importancia la tienen los cloruros de cido. El primer miembro de la serie aliftica es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

La mayora son lquidos de bajo punto de fusin y olores irritantes. No presentan puente de hidrgeno intermolecular, por lo que sus puntos de ebullicin son ms bajos que los de los cidos de los que se derivan.

Anhdridos de cido:En este grupo slo tiene importancia el anhdrido etanico, que es un compuesto polar, no presenta puente de hidrgeno intermolecular por ser el producto de la deshidratacin de dos moles de cido carboxlico. Sus puntos de ebullicin son similares a los de los aldehdos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie aliftica es la metanamida o formamida que es diluida a temperatura ambiente, el resto de las amidas son slidas. Presentan un puente de hidrgeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullicin son altos.Son compuestos polares, lo cual junto con la formacin de puente de hidrgeno con el agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos, debido a que la relacin carbono amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus homlogos son excelentes solventes orgnicos.

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALSOLUBILIDAD1. En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de agua, en uno de ellos colocamos gota a gota formaldehido, en otro gota a gota benzaldehdo y en el ltimo gota a gota acetona y observamos.

2. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml de etanol y repetimos el procedimiento anterior con formaldehido, benzaldehdo y acetona.

3. En otros tres tubos colocamos 1ml de ter y de la misma forma repetimos el procedimiento anterior con las mismas sustancias.

REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING4. Para preparar el reactivo de Fehling mezclamos 1.5 ml de la solucin de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y 1,5 ml de la solucin del reactivo de Fehling B ( solucin de tartrato doble de sodio)

5. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml del reactivo de Fehling echamos, en uno de ellos echamos gota agota formaldehido, en otro tubo gota a gota etanol y en el ltimo gota a gota ter , los tres tubos lo llevamos a la ebullicin.

REACCIN DE TOLLENS6. En tres tubos de ensayo colocamos 1ml del reactivo de Tollen , en uno de los tubos aadimos 1ml de formaldehido, en otro aadimos 1 ml de ter y en el ltimo 1ml de acetona y observamos.

Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina7. En tres tubos de ensayo colocamos 1 ml de 2,4-dinitrofenilhidrazina , en unos de los tubos aadimos 1 ml de formaldehido , en otro 1ml de ter, y en otro 1ml de cetona y observamos .

REACCIN CON EL PERMANGANATO DE POTASIO8. En tres tubos de ensayo aadimos 1ml de permanganato de potasio 1% y tres gotas a cada tubo de cido sulfrico concentrado, en uno de los tubos aadimos 5 gotas de formaldehido , en otro tubo aadimos 5 gotas de ter y en el ltimo tubo aadimos 5 gotas de acetona y observamos.

REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO9. En un tubo de ensayo colocamos 1ml de cido actico y 0.1 g de bicarbonato de sodio, calentamos el tubo y observamos.4. REACCIONESSolubilidadOHH2C=O + H2O H2 C-OH O formaldehido OHCH3-C-CH3 + H2O CH3-CH2-CH-OHacetona H OCH2CH3CH3-C=O + CH3-CH2-OH CH3-C-H formaldehido OCH2CH3 CH3 OCH2CH3CH3-C=O + CH3-CH2-OH CH3-C-CH3 acetona OCH2CH3

REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING H-C=O + 2Cu+2 + 5OH- H-COOH + Cu2O + 2H2O H acido carboxlicoFormaldehido COH COOH

+ 2CU+2 + 5OH- + CU2O + 2H2ObenzaldehidoREACCION DE TOLLENS CH2=O +2Ag(NH3)2 + +3OH- 2Ag + HCOONH4 Espejo de plata + 4NH3 + 2H2OREACCION CON PERMANGANATO DE POTASIOH2C=O KMnO4/H+ CH2-C=O aldehido OH acido carboxilicoREACCIN CON 2,4-DINITROFENILHIDRACINA

REACCION CON BICARBONATO DE SODIO

CH 3COOH + NaHCO3 CH 3COONa + CO 2 + H 2 O

5. DISCUSION DE RESULTADOSSOLUBILIDAD:Analizando a los disolventes:Agua: es un disolvente polar Etanol: disolvente ligeramente polar ya que tiene una regin hidrofilica y una regin hidrofobica.ter: disolvente orgnico.Formaldehido: (incoloro)En agua: es soluble esto se da por el formaldehido es polar En etanol: es soluble porque el formaldehido es polar y reacciona con la regin hidrofilica del etanol.En ter: es soluble esto se da por las polaridades.Acetona: (incoloro)En agua: soluble ya que la acetona es polar.En etanol: soluble porque la acetona es polar y reacciona con la regin hidrofilica del etanol.En ter: es soluble debido a la polaridad de sus enlaces.Benzaldehdo: (amarillo)En agua: insoluble se forman dos fases , abajo el benzaldehdo y encima el agua, esto se da porque el benzaldehdo es apolar En etanol: soluble porque el benzaldehdo es apolar y reacciona con la regin hidrofobica del etanol.En ter: soluble, porque el benzaldehdo es un compuesto aromtico (orgnico), lo semejante disuelve a lo semejante.

Reactivo de fehling:Para preparar el reactivo de Fehling se necesita: La solucin de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) La solucin del reactivo de Fehling B (solucin de tartrato doble de sodio).La funcin del tartrato de sodio y potasio es de atrapar al metal y tenerlo al cobre con estado de oxidacin de (+2) para esperar al agente reductor.Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):Cuando se mezcla los aldehdos con reactivo de fehling, ocurre una oxidacin del aldehdo a un cido carboxlico, lo cual se evidencia por la aparicin de un precipitado rojo ladrillo que es el xido cuproso (Cu2O), ya que para que la oxidacin tenga lugar, debe haber una reduccin (debe existir en el medio de reaccin un aceptor de electrones, en este caso el Cu (II).Para la cetona (acetona):Cuando se mezcl la acetona con el reactivo de fehling la solucion se torn de color azulino y al calentarlo no sucedi cambio aparente por lo tanto decimos que no reacciono ya que las cetonas son menos reactivas que los aldehdos y las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes.Reaccin de Tollens:Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua segn la siguiente reaccin:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del tubo de ensayo. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo.Para la cetona (acetona):Cuando se mezcl la acetona con el reactivo de Tollens y al calentarlo no sucedi cambio aparente por lo tanto decimos que no reacciono ya que las cetonas son menos reactivas que los aldehdos y las cetonas son muy resistentes a la accin de los agentes oxidantes.Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidrazina:Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), sta reacciona con el grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son slidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas conjugados.

Reaccin con el permanganato de potasio:Para los aldehdos (formaldehdo, benzaldehdo):El permanganato de potasio oxida fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia delos agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, se observa un cambio de color, apareciendo un color marrn.

Para la cetona (acetona):No existi ningn cambio de color, solamente se mantuvo el color del permanganato de potasio (prpura).Reaccin con bicarbonato de sodio:Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

6. CONCLUSIONES

Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior.

La reaccin del reactivo de Fehling como la reaccin con el reactivo de Tollens, nos ayuda a poder identificar a los aldehdos pero no cetonas.

En la reaccin de identificacin que se realiz fue con la 2,4-dinitrofenilhidrazina. Esta reaccin fue muy rpida y tanto para la cetona como para el aldehdo fue positiva formando en ambos casos un slido amarillo anaranjado. Esta prueba no diferencia a un aldehdo de una cetona, slo indica la presencia del grupo carbonilo.

7. RECOMENDACIONES

El cido actico debe ser manejado con cuidado, especialmente cuando se encuentra concentrado. Puede producir quemaduras en lapiel cuando la exposicin es prolongada. La sustancia es muy corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalacin del vapor puede originar edema pulmonar (Los sntomas no se ponen de manifiesto a menudo hasta pasadas algunas horas y se agravan por el esfuerzo fsico). Hacer uso de las campanas para los reactivos de alta toxicidad, ya que al inhalarlos puede causarnos dao. Usar con cuidado el ter ya que es moderadamente txico y causa sntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parlisis respiratoria. No sufre cambios qumicos dentro del cuerpo. Su Inhalacin: Causa nuseas, vmito, dolor de cabeza y prdida de la conciencia, causando cierta irritacin del tracto respiratorio. Son raros los casos de muerte de trabajadores por inhalacin aguda. Una exposicin crnica lleva a anorexia, dolor de cabeza, adormecimiento, fatiga, agitacin y disturbios mentales.

8. CUESTIONARIO1) ESCRIBIR TODAS LAS REACCIONES QUE SE HAN LLEVADO EN TODOS LOS EXPERIMENTOSSOLUBILIDAD EN AGUA:

SOLUBILIDAD EN ALCOHOL:

REDUCCION CON REACTIVOS DE FEHLING

Formacin del reactivo de fehling

Oxidacin del aldehido al correspondiente acido carboxlico

Reaccin de oxidacinREACCION CON REACTIVO DE TOLLENS

REACCION CON 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

REACCION CON PERMANGANATO DE POTASIO AL 1%

REACCION DE ACIDO CARBOXILICO CON BICARBONATO DE SODIO

2. A qu se debe la mayor reactividad que presenta el formaldehido con respecto a los dems reactivos que se utilizaron como muestra?Los grupos alquilo otorgan carga negativa por hiperconjugacin al carbono del carbonilo por lo que este es menos positivo y esta menos expuesto al ataque del nuclefilo. El aldehdo posee un grupo alquilo y la acetona pose 2 por lo que esta tiene al carbono del carbonilo menos positivo .El formaldehido tiene un menor impedimento estrico ya que el hidrgeno es mucho mas pequeo que cualquier cadena de carbonos por lo que es mas fcil atacarlo, el benzaldehdo contiene una cadena aromtica por lo que es ms difcil atacarlo comparado con el formaldehido.

3. A parte d la reaccin del aldehdo y la cetona con la 2,4-dinitrofenilhidrazina mencione usted otras reacciones para identificar aldehdos y cetonas. Reaccin con reactivo de fehling y reactivo de tollens; en estas reacciones solo reacciona los aldehdos ya que presenta mayor reactividad que las cetonas. Reaccin con permanganato de potasio. Reaccin con cido crmico. Reaccin con yodoformo.4 Describir otras reacciones que se pueden llevar a cabo con el cido actico. Se denominaesterificacinal proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado formalmente de la reaccin qumica entre uncido carboxlicoy un alcohol.Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres decidos carboxlicos, substancias cuya estructura esR-COOR', donde R y R' songrupos alquilo. Sin embargo, se pueden formar en principio steres de prcticamente todos los oxicidos inorgnicos.

Esterificacin de un cido carboxlico.

Detalle de la reaccin de esterificacin.

Elacetato de viniloes uncompuesto orgnico, concretamente unster.Su frmula molecular o emprica es C4H6O2, y su frmula semidesarrollada es CH3- COO - CH=CH2.El principal mtodo de produccin es a partir de la reaccin deetilenoy cido acticoconoxgenoen presencia de un catalizador depaladio.2Etileno + cido actico + 1/2 O2 Acetato de vinilo + H2OTambin se producen ciertos productos colaterales durante la reaccin:Etileno + 3 O2 2 CO2+ 2 H2OEl acetato de vinilo tambin se prepara mediante la adicin en fase gaseosa de cido actico alacetileno.

Unhaluro de cido(ohaluro de acilo) es un compuesto derivado de un cido al sustituir el grupohidroxilopor unhalgeno.Si el cido es uncido carboxlico, el compuesto contiene ungrupo funcional-COX. En ellos elcarbonoest unido a un radical o tomo de hidrgeno (R), a un oxgeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halgeno (X).Al resto procedente de eliminar el grupo OH se lo llamagrupo acilo. Los halogenuros de cido se nombran, entonces, anteponiendo el nombre del halgeno al del resto acilo, el cual se nombra reemplazando la terminacin "oico" del cido del que deriva por "ilo" Por ejemplo, el resto acilo derivado delcido actico(CH3-CO-) es el acetilo. El cloruro de cido derivado del actico, se nombrara por lo tanto,cloruro de acetilo.

Los mtodos de laboratorio ms comunes para la preparacin de halogenuros de acilo incluyen la reaccin del cido carboxlico con cloruro de tionilo(SOCl2),pentacloruro de fsforo(PCl5) ocloruro de oxalilo((COCl)2) para obtener el cloruro de acilo y contribromuro de fsforo para el bromuro de acilo.

Mecanismo de reaccin de R-COOH + SOCl2

9. BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html http://www.monografias.com/trabajos5/acicar/acicar.shtmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_vinilo http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster http://es.wikipedia.org/wiki/Halogenuro_de_%C3%A1cido