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Page 1: GLÚCIDOS - Ciencias de la Naturaleza | "Todo el … · Web viewGLÚCIDOS INDICE 1. INTRODUCCIÓN 2. MONOSCÁRIDOS 2.1. Propiedades de los monosacáridos 2.1.1.Isomería 2.1.2. Actividad

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INDICE

1. INTRODUCCIÓN

2. MONOSCÁRIDOS

2.1. Propiedades de los monosacáridos

2.1.1.Isomería

2.1.2. Actividad óptica

2.2. Representación gráfica de los monosacáridos

2.2.1. Proyecciones de Fisher

2.2.2. Proyecciones de Haworth

2.2.3. Proyecciones de silla y de bote

2.3. Clasificación de los monosacáridos

3. HOLÓSIDOS

3.1. OLIGOSACÁRIDOS

3.1.2. Disacáridos

3.2. POLISACÁRIDOS

3.2.1. Polisacáridos estructurales

3.2.1.1. Homopolisacáridos

3.2.1.2. Heteropolisacáridos

3.2.2. Polisacáridos de reserva

4. HETERÓSIDOS

4.1. Glucolípidos

4.2. Glucoproteínas

4.3. Principios activos de plantas medicinales

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1. INTRODUCCIÓN

Los glúcidos son biomoléculas constituidas por carbono, hidrógeno y oxígeno en la proporción

que indica su fórmula empírica CnO2nHn. Pueden contener excepcionalmente átomos de otros

elementos, como nitrógeno, azufre o fósforo. En algunos organismos suponen hasta el 90% de sus

biomoléculas orgánicas. También se denominan hidratos de carbono debido a que inicialmente se

pensó que estaban constituidos por una estructura carbonatada hidratada con moléculas de agua,

hoy se sabe que esto no es así.

Químicamente los glúcidos son aldehídos o cetonas con múltiples grupos –OH. Los más

complejos contienen además otros grupos funcionales.

Los glúcidos más simples se denominan osas o monosacáridos. La unión de estos

monómeros da lugar a la formación de moléculas más complejas denominadas ósidos, que pueden

contener un número variable de osas además de otras biomoléculas como lípidos o proteínas.

Los ósidos se pueden clasificar en varios tipos:

1. Holósidos: son ósidos constituidos únicamente por osas. Según el número de monómeros se

denominan:

a. Oligosacáridos: contienen entre 2 y 10 monosacáridos

b. Polisacáridos: están formados por múltiples unidades repetitivas de monosacáridos.

Por su composición se dividen en:

i. Homopolisacáridos: se forman por repetición de un único monómero

ii. Heteropolisacáridos: contienen más de un tipo de monómero

2. Heterósidos: son compuestos complejos que surgen de la combinación de un conjunto de

monosácaridos con fracciones moleculares de naturaleza no glucídica como proteínas, lípidos

u otras moléculas orgánicas diversas como alcoholes o fenoles.

2. MONOSACÁRIDOS:

Los monosacáridos son sólidos cristalinos de color blanco, solubles en agua y presentan un

característico sabor dulce.

Contienen entre 3 y 7 átomos de carbono. Según el grupo funcional se clasifican en:

a. Aldosas : tienen un grupo aldehído en el carbono 1 y grupos hidroxilo en el resto.

b. Cetosas : tienen un grupo ceto en el carbono 2 y grupos hidroxilo en el resto

Los monosacáridos se nombran anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- al nombre que indica su número

de carbono, seguido por la terminación –osa.

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2.1. Propiedades de los monosacáridos

2.1.1. Isomería:

La isomería es una característica de muchos compuestos, que siendo distintos presentan igual

fórmula molecular. Los monosácaridos presentan con frecuencia esta característica:

Existen distintos tipos de isomería:

1. Isomería de función : La presentan compuestos que como las aldosas y cetosas poseen

idéntica fórmula molecular pero son diferentes al tener grupos funcionales distintos. Ej.

gliceraldehído y dihidroxiacetona.

2. Estereoisomería . La presentan moléculas aparentemente iguales pero con diferentes

propiedades al tener sus átomos diferente disposición espacial, debido a al presencia de

carbonos asimétricos (carbonos unidos a cuatro radicales diferentes entre sí).

2.1.2. Actividad óptica

La presencia de los carbonos asimétricos determina además una importante propiedad de los

monosacáridos en disolución: la actividad óptica. Es la capacidad que poseen de desviar el plano de

polarización de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución.

2.2. Representación gráfica de los monosacáridos

2.2.1. Proyecciones de Fisher: es la forma más frecuente de representar los monosacáridos. Los

enlaces simples forman ángulos de 90º. El grupo funcional se sitúa en la parte superior y los

grupos hidroxilo a la derecha o la izquierda según se representen estereoisómeros D o L

respectivamente. En la naturaleza salvo raras excepciones los monosacáridos se presentan

en la forma D.

2.2.2. Proyecciones de Haworth: las aldopentosas y las hexosas en disolución no presentan

estructura lineal sino que adoptan estructuras cíclicas de forma pentagonal (furano) y

hexagonal (pirano) respectivamente. Los carbonos se representan en un plano con los

radicales en la parte superior o inferior de dicho plano. La formación del ciclo se realiza

mediante la formación de un enlace hemiacetal.

2.2.3. Conformación de silla y de bote. La conformación real de los monosacáridos varía con

respecto a la propuesta por Haworth, ya que las moléculas no pueden ser planas. Se han

sugerido las representaciones de silla y de bote.

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2.3. Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos tienen gran interés por ser los monómeros constituyentes de todos los

glúcidos. También se presentan libres y actúan como nutrientes de las células para la obtención de

energía o como metabolitos intermediarios de importantes procesos biológicos como la respiración

celular y la fotosíntesis.

Los monosácaridos más importantes son:

1. Triosas: gliceraldehído y dihidroxiacetona. Se encuentran asociados a grupos fosfato (PO43-) en

el interior de las células de la mayoría de los organismos, donde participan como intermediarios

en el metabolismo de la glucosa y de otros glúcidos. No forman estructuras cíclicas.

2. Tetrosas: Eritrosa. Es un compuesto intermediario de secuencias bioquímicas en los

procesos de nutrición autótrofa. Como el resto de las tetrosas no forma estructura cíclica.

3. Pentosas.

a. Ribosa. Es un componente estructural de nucleótidos en estado libre, como el ATP y de

ácidos nucleicos como el ARN

b. Xilosa. Es el componente del polisacárido xilana, presente en la madera.

c. Arabinosa. Es uno de los pocos monosacáridos que en la naturaleza se presenta en forma

L. Se encuentra en la goma arábiga.

d. Ribulosa. Actúa como intermediario activo en la fijación de CO2 atmosférico en organismos

autótrofos. No presenta estructura cíclica.

4. Hexosas.a. Glucosa. Se encuentra en todos los vegetales en forma libre en los frutos o como

polisacárido de reserva en el interior celular (almidón) o estructural en el exterior (celulosa).

En animales es el primer nutriente que, mediante la respiración celular es degradado parcial

o totalmente para obtener energía. En la sangre se encuentra libre en concentraciones de

1g/l

b. Galactosa. No se encuentra libre, forma parte de la lactosa, de polisacáridos complejos y de

heterósidos.

c. Manosa. Es un componente de polisacáridos presentes en bacterias, vegetales, levaduras y

hongos. Forma parte de la estreptomicina.

d. Fructosa. Se encuentra en frutas libre o unida a la glucosa forma la sacarosa. Actúa en el

líquido seminal como nutriente de los espermatozoides. Las células hepáticas (células del

riñón) la transforman en glucosa, por lo que tiene un valor nutritivo equivalente. Se

denomina también levulosa por ser una molécula fuertemente levógira.

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3. HOLÓSIDOS

3.1. OLIGOSACÁRIDOS

Son cadenas cortas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes

son los disacáridos, que contienen dos monosacáridos unidos por un enlace glucosídico.

El enlace glucosídico se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos

con la liberación de una molécula de agua.

3.1.2. Disacáridos.

Se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.

1. Maltosa . Llamado azúcar de malta, está formada por glucosa unidas por un enlace.

2. Lactosa . Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Está formada por galactosa y glucosa.

Posee carácter reductor y se encuentra libre ya que forma polímeros.

3. Sacarosa . Es el azúcar de consumo habitual. Se extrae de la caña de azúcar y la

remolacha. Está formado por glucosa y fructosa. Se almacena como reserva energética en

las células vegetales.

3.2. POLISACÁRIDOS

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Son polímeros constituidos por la unión de más de 10 monosacáridos mediante enlaces o-

glucosídicos que originan largas cadenas moleculares, lineales o ramificadas. Cuando contienen una

repetición de monosacáridos iguales se denominan homopolisacáridos y heteropolisacáridos cuando están formados por monosacáridos diferentes.

Los polisacáridos no se consideran azúcares ya que carecen de sabor dulce y no tienen

carácter reductor. Algunos como la celulosa son insolubles en agua, otros como el almidón forman

dispersiones coloidales.

3.2.1. Polisacáridos estructurales

Su función es proporcionar soporte y protección a diversas estructuras y organismos. Atendiendo a su

composición se distinguen:

3.2.1.1. Homopolisacáridos

a. Celulosa . Polímero lineal de moléculas de glucosa. Entre las glucosas de una misma

cadena se establecen enlaces de hidrógeno. Además las cadenas lineales se disponen en

paralelo y se mantienen estrechamente unidas unas con otras mediante puentes de

hidrógeno. Esta configuración le confiere a la celulosa una estructura de gran resistencia. La

unión de unas 60 o 70 cadenas de celulosa forma una llamada micela de celulosa. A su vez

la asociación de 20 a 30 micelas de lugar a una microfibrilla, que se puede unir con otras

para originar fibras de diferente grosor que forman capas o láminas en dirección alternante y

constituyen el entramado esencial de la pared celular vegetal. La celulosa es insoluble en

agua. Sólo puede ser hidrolizada totalmente a glucosa por algunas enzimas (celulasas)

producidas por microorganismos, como las bacterias de la flora intestinal de los animales

herbívoros o los protozoos que viven en el intestino de las termitas.

b. Quitina . Polímero lineal de N-acetil-glucosamina. Forma parte del exoesqueleto de los

artrópodos y de las paredes celulares de los hongos. Su estructura es similar a la de la

celulosa y como ella forma capas alternas. Esto le confiere gran resistencia y dureza a los

organismos. Se piensa que el exoesqueleto de quitina es una de las claves del gran éxito

evolutivo de los artrópodos ya que contribuye a la locomoción y les proporciona protección

frente a las agresiones externas.

3.2.1.2. Heteropolisacáridos

c. Pectinas . Se encuentran en la pared celular de las células vegetales.

d. Hemicelulosas . Se encuentran en la pared celular de las células vegetales.

e. Agar-aga r. Actúa como espesante de líquidos. Se utiliza como espesante en la industria

alimenticia. También sirve de base para elaborar medios de cultivos sólidos para

microorganismos.

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f. Gomas . Las segregan al exterior en zonas abiertas por golpes o traumatismos. Algunas

plantas como la goma arábiga son de interés industrial.

g. Mucílagos . Similares a las gomas. Se utilizan en la industria farmacéutica para la

elaboración de preparados saciantes en dietas hipocalóricas.

h. Peptidoglucanos . Forman parte de la pared bacteriana y su función es proteger a las

bacterias en condiciones de presión osmótica desfavorable.

3.2.2. Polisacáridos de reserva

Las células necesitan cantidades variables de energía que obtienen preferentemente a través

de la degradación de la glucosa. Los seres vivos almacenan este monosacárido en forma de

polisacáridos de reserva que se acumula en gránulos insolubles en el citoplasma celular. Este tipo de

almacenamiento no provoca un aumento de la presión osmótica como ocurriría si se almacenaran

moléculas libres de glucosa.

1. Almidón . Es el homopolisacárido de reserva en células vegetales. Está formado por:

a. Amilasa: cadenas largas no ramificadas de glucosa.

b. Amilopectina: cadenas muy ramificadas de glucosa

El almidón se encuentra en los plastos de las células vegetales y es abundante los

órganos de reserva de las plantas como tubérculos o raíces y en las semillas.

2. Glucógeno . Es el homopolisacárido de reserva de las células animales. Su constitución es

similar a la de las cadenas de amilopectina, aunque posee más ramificaciones. Se almacena

en forma de gránulos en el hígado y en el músculo esquelético, donde rinde gran cantidad de

glucosa cuando se requiere.

4. HETERÓSIDOS

Los heterósidos son moléculas de enorme variedad constituidas por un glúcido unido a otra

molécula no glucídica denominada aglucón. Atendiendo a la naturaleza de la fracción no glucídica se

distinguen las siguientes clases:

4.1. Glucolípidos. Son moléculas de membrana presentes fundamentalmente en la superficie

externa de las células del tejido nervioso, aunque también existen en otros tejidos animales. Se

cree que intervienen en el reconocimiento celular y es probable que también tengan la función de

ser receptores de moléculas extracelulares que actúen como señales. Algunas bacterias y virus

se unen a estas moléculas como paso previo a la infección celular. Los más importantes son:

4.2. Glucoproteínas. La fracción no glucídica es una proteína. Las más importantes son:

a. Inmunoglobulinas : función defensiva.

b. Hormona luteizante (LH) : provoca la ovulación en las hembras o la producción de

testosterona en machos.

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c. Hormona folículoestimulante (FSH) : estimula la secreción de los folículos de Graff en

el ovario.

d. Glucoproteínas de la superficie externa de la membrana . Actúan como receptores de

mensajeros químicos y de microorganismos o en el proceso de reconocimiento

celular. En transplantes provocan fenómenos de rechazo.

4.3. Principios activos de plantas medicinales. Son heterósidos en los que el aglucón es una

molécula orgánica de naturaleza variada. Se emplean con frecuencia en la industria farmacéutica

aunque en dosis inadecuadas pueden provocar intoxicaciones o efectos letales.