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1 Apuntes de Formulación y Nomenclatura Orgánicas

Departamento de Física y Química IES El Majuelo, GINES 2017 - 2018

FORMULACIÓN ORGÁNICA

1.- Química orgánica o química del carbono.

La Química orgánica es aquella que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos presentan una serie

de características:

� En su composición siempre está presente el carbono.

[Aunque no todos los compuestos que tienen carbono son orgánicos. Por ejemplo, no son compuestos orgá-

nicos el carbono puro en sus dos formas (diamante y grafito), los óxidos del carbono y el ácido carbónico y

sus derivados (carbonatos e hidrogenocarbonatos). Todos estos son compuestos inorgánicos].

� En su composición, además del carbono, están presente solo unos cuantos elementos: hidrógeno, oxígeno,

nitrógeno, halógenos, azufre, fósforo y algunos más.

� Hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. La causa es la facilidad del carbono para formar en-

laces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo mismo (enlaces simples, dobles y triples)

dando lugar a largas cadenas rectas o ramificadas y a anillos (cadenas cerradas).

Los hidrocarburos (compuestos de carbono e hidrógeno) se clasifican de la siguiente manera:

Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico

definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características.

Las funciones orgánicas se clasifican de la siguiente manera:



� Funciones hidrogenadas. Sólo existen en la molécula átomos de carbono e hidrógeno. Son los

hidrocarburos, que pueden ser de cadena cerrada o abierta. A su vez pueden ser saturados (enlaces

simples), o insaturados (enlaces dobles o triples).

� Funciones halogenadas. En la molécula existen átomos de carbono, hidrógeno y uno o más halóge-

nos.

� Funciones oxigenadas. En la molécula existen átomos de carbono, oxígeno e hidrógeno. Son alco-

holes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres y ésteres.

� Funciones nitrogenadas. Las moléculas están constituidas por átomos de carbono, nitrógeno e

hidrógeno y a veces de oxígeno. Son amidas, aminas y nitrilos.

I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas

1.1 Alcanos acíclicos 1. Alcoholes 1. Aminas

1.2 Alcanos acíclicos ramificados 2. Éteres 2. Amidas

1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos

2. Alquenos 4. Cetonas

3. Alquinos 5. Sales ácidas

4. Derivados halogenados 6. Ácidos carboxílicos

3. Hidrocarburos aromáticos 7. Ésteres

Es habitual que en un mismo compuesto existan a la vez varias funciones por lo que se les denomina com-

puestos polifuncionales. En estos casos hay que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de los

grupos funcionales:

Ácido > éster > haluros de ácidos > amida = sales > nitrilo > aldehído > cetona > alcohol = fenol > amina > éter > alqueno > alquino > alcano > derivado halogenado > nitroderivado > radical alquilo.

2.- Fórmulas de los compuestos orgánicos.

Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar escritas de forma más o menos desarrollada. En fun-

ción de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares (informan del número de átomos que constituyen la

molécula) semidesarrolladas (detallan los enlaces que existen entre los átomos de carbono normalmente y algunos

otros enlaces más; es la más utilizada), y desarrolladas (en las que se indican todos los enlaces que tiene la molécu-

la).

Condensadas o moleculares: C2H4O2 C2H4

Semidesarrolladas: CH3 ─ COOH CH3COOH CH2 = CH2



H O H H

| | | Desarrolladas: H ─ C ─ C C C

| | | H OH H H

Ácido acético Eteno

La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos

orgánicos:

• La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante.

• El número de carbonos de la cadena se indica mediante prefijos.

• Los carbonos de la cadena principal se numeran correlativamente. Los números asignados a cada

carbono se llaman localizadores.

• El sentido de la numeración será aquel que otorgue el localizador más bajo al grupo funcional

principal.

• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente

número de localizador separado de un guión y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son

radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc.

• Se indicarán los sustituyentes (cadenas laterales) por orden alfabético, a continuación el prefijo

indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación

(sufijo) característica del grupo funcional más importante.

• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al

del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia mencionado ante-

riormente.

3.- Hidrocarburos.

Son compuestos que contienen solamente carbono e hidrógeno. Teniendo en cuenta el tipo de enlace que hay entre

los átomos de carbono, se pueden clasificar en:

� Hidrocarburos saturados: si sólo hay enlaces sencillos entre los átomos de carbono.

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

� Hidrocarburos insaturados: cuando existe algún doble o triple enlace entre los átomos de carbono.

CH3 ─ CH ═ CH ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C Ξ CH

Tanto los hidrocarburos saturados como los insaturados pueden ser:

de cadena lineal: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3



ramificados: CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 CH3

|

CH3

CH2

cíclicos:

CH2 CH2

4.- Hidrocarburos saturados o alcanos.

Estos alcanos, y los ramificados que veremos después, tienen como fórmula general CnH2n+2 donde "n" es el

número de átomos de carbono que tiene el compuesto.

• De cadena lineal: Están formados por una única cadena de átomos de carbono.

Se nombran mediante un prefijo latino o griego que indica el número de átomos de carbono que hay en la

cadena, seguido del sufijo “ano”.

N.º de C 1 2 3 4 5 6 7

Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept-

N.º de C 8 9 10 11 12 13 14

Prefijo Oct- Non- Dec- Undec- Dodec- Tridec- Tetradec-

N.º de C 15 16 17 18 19 20 21

Prefijo Pentadec- Hexadec- Heptadec- Octadec- Nonadec- Eicos- Heneicos-

N.º de C 22 23 24 30 40

Prefijo Docos- Tricos- Tetracos- Triacont- Tetracont-

Ejemplos:

Metano CH4 (condensada y semidesarrollada) (Prefijo: met. Sufijo: ano.)

Etano C2H6 (condensada) CH3 ─ CH3 (semidesarrollada) (Prefijo: et. Sufijo: ano.)

Propano C3H8 (condensada) CH3 ─ CH2 ─ CH3 (semidesarrollada)

Butano C4H10 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

Pentano C5H12 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

Hexano C6H14 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3



Al escribirlos se suele suprimir los enlaces simples entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el hexano se puede

escribir de esta otra manera:

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Heptano C7H16 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

También se suelen agrupar los ─ CH2 ─.

Octano C8H18 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)6 CH3

Nonano C9H20 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)7 CH3

Decano C10H22 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 (CH2)8 CH3

• Ramificados: Están formados por una cadena principal de la que parten radicales (otras cadenas).

Cadena principal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 CH3

|

Radicales CH3

Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno.

Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados (los alcanos) se llaman radicales alquilos.

Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo por "il" o ”ilo“.

Se usa la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical está unido a una cadena

carbonada.

ALCANO RADICAL NOMBRE

CH4 CH3 ─ Metil o metilo

CH3 ─ CH3 CH3 ─CH2 ─ Etil o etilo

CH3 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ Propil o propilo

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ Butil o butilo

Para nombrar a un hidrocarburo ramificado, como el siguiente

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | | CH2 CH3 CH3

|

CH3

tenemos que seguir los siguientes pasos:

1. Se elige la cadena principal: aquella que tiene más átomos de carbono. El número de átomos de carbono de

la cadena principal da nombre al alcano ramificado.



En el siguiente ejemplo:

Cadena principal CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 de 7 carbonos. | | | CH2 CH3 CH3

|

CH3 Se trata de un heptano

2. Se numera la cadena principal comenzando por el extremo más cercano a una ramificación. En el caso de

que existan varias ramificaciones, éstas han de tener los números localizadores más bajos posibles.

Localizadores correctos 7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 234 < 456 1 2 3 4 | 5 | 6 | 7 Localizadores incorrectos

CH2 CH3 CH3

|

CH3

3. Para nombrar a cada una de las ramificaciones e indicar su situación en la cadena se escribe en caso nece-

sario el localizador delante del nombre de los radicales separado por un guión:

7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 | | |

CH2 CH3 CH3 2-metil 4-etil |

CH3 3-metil

4. Al heptano se le anteponen los nombres de las cadenas laterales con sus localizadores siguiendo un cierto

orden: si existen varios radicales, se escribirán por orden alfabético: escribiremos antes el etil que el metil.

Si hay radicales o ramificaciones iguales (en nuestro caso hay dos radicales metilo) se utilizan los prefijos di,

tri, tetra, etc, para indicar el número de ellos unidos a la cadena principal:

2,3-dimetil

5. Estos prefijos di, tri, etc, no se tienen en cuenta para ordenar alfabéticamente a las cadenas: en este caso,

etil precede a dimetil. En el nombre del compuesto, la separación entre letra y número se hace mediante

un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. Finalmente, el nombre del compuesto será:

7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH3 4-etil-2,3-dimetilheptano | | | CH2 CH3 CH3 CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3

|

CH3

En caso de varias cadenas de igual longitud, se toma como principal la que tenga el mayor número de cade-

nas laterales.



CH3

9 8 7 6 5 4 3 | 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH3 5-butil-3,6-dimetilnonano

| | CH3 CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

CH2 ─ CH2 ─ CH3

11 10 9 8 7 6 5| 4 3 2 1

CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

| |

CH2 ─ CH3 CH3 8-etil-4-metil-5propilundecano

En caso de que los localizadores por un lado y otro fueran iguales, se recurre al orden alfabético de las dos cadenas

más cercanas a los extremos y se elige la serie de localizadores que le asigna el localizador menor. Por ejemplo:

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 En ambos casos 47 = 47

1 2 3 4| 5 6 7| 8 9 10

CH3 CH2 ─ CH3

Los radicales más próximos a los extremos son el radical metilo y el etilo. De los dos, el etilo precede alfabéticamente

al metilo, luego elegimos aquellos localizadores que asigna el número menor al etilo: los azules. El nombre del com-

puesto es:

4-etil-7-metildecano

Estos compuestos también se pueden escribir de la siguiente manera: escribiendo entre paréntesis las cadenas late-

rales que van unidas a los carbonos que le preceden. El ejemplo anterior puede escribirse como

CH3 CH2 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3

Otros ejemplos son: CH3 CH(CH3) CH(CH2CH3) CH2 CH2 CH3 3-etil-2-metilhexano

CH3 C(CH3)2 CH2 CH2 CH2 CH3 2,2-dimetilhexano

1 2 3 4 butil

etil CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

4 5 6 |7 8 9 10 11 12

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 dodecano

|3 2 1

CH2 ─ CH2 ─ CH3

4-etil-7-lbutildodecano



4 3 2 1

propil CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

|

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─CH3

5 |

6 7 8 9 10 11

CH2

|

propil CH2 6-butil-5-propildecano

|

CH2 ─CH3

metil CH3 CH3 CH3 CH3

| | 5 |6 |7 8 9 10

CH3 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2─ CH3

1 2 3 4 |

CH2

| propil CH2─ CH3

5.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces (alquenos u olefinas).

En el caso de que posean un solo doble enlace su fórmula general es: CnH2n.

1. Se nombran cambiando la terminación "ano" del alcano por "eno".

2. En caso necesario la posición del doble enlace se indica con el localizador más bajo posible.

3. El localizador del doble enlace se escribe entre guiones y se sitúa entre el prefijo “met”, “et”, “prop”, etc,

que indica el numero de átomos de carbono, y la terminación “eno” que indica la existencia de un doble

enlace.

CH2 = CH2 eteno, nombre tradicional etileno

CH2 = CH ─ CH3 propeno CH2=CH CH3

1 2 3 4

CH2 = CH ─ CH2 ─ CH3 but-1-eno CH2=CH CH2 CH3

1 2 3 4

CH3 ─ CH = CH ─ CH3 but-2-eno CH3 CH=CH CH3

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH2 pent-1-eno CH3 CH2 CH2 CH=CH2

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 pent-2-eno CH3 CH2 CH=CH CH3

1 2 3 4 5

CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 pent-2-eno (es el mismo compuesto anterior)



4. Si hay más de un doble enlace, se indican con los localizadores separados por comas y entre guiones, usando

las terminaciones dieno, trieno, etc., para indicar el número de dobles enlaces existentes en la cadena. En

estos casos, a los prefijos se les añade la letra “a”: meta, eta, propa, etc.

1 2 3 4 5 6 7

CH2 = CH ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH3 hepta-1,3,5-trieno CH2=CH CH=CH CH=CH CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 octa-2,4-dieno H3 CH=CH CH=CH H2CH2CH3

5. Si en el hidrocarburo existen ramificaciones (sustituyentes), la cadena más larga es la que contiene el doble

enlace. A la hora de situar los localizadores, el doble enlace tiene prioridad sobre los radicales.

8 7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 6-metiloct-2-eno

|

CH3 CH3 CH2 CH(CH3) CH2 CH2 CH=CH CH3

6.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces (alquinos o acetilenos).

Si tienen solo un triple enlace su fórmula general es: CnH2n-2.

Se nombran cambiando la terminación "ano" por "ino", y siguen las mismas reglas dadas para los alquenos.

CH Ξ CH etino, nombre tradicional acetileno

CH Ξ C ─ CH3 propino CH Ξ C CH3

1 2 3 4

CH Ξ C ─ CH2 ─ CH3 but-1-ino CH Ξ C CH2 CH3

1 2 3 4

CH3 ─ C Ξ C ─ CH3 but-2-ino CH3 C Ξ C CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

CH3 ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ CH2 ─ C Ξ C ─ CH3 nona-2,4,7-triino

CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

1 2 3 4 | 5 6 7 8

CH Ξ C ─ CH2 ─ CH ─ CH ─ C Ξ C ─ CH3 5-butil-4-metilocta-1,6-diino

|

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 |7 8 9

CH3 ─ CH ─ C Ξ C ─ C Ξ C ─ C ─ CH2 ─ CH3 2,7,7-trimetilnona-3,5-diino

| |

CH3 CH3 CH3 CH(CH3) C Ξ C C Ξ C C(CH3)2 CH2 CH3



7.- Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

1. Para numerar la cadena principal ha de tenerse en cuenta que la secuencia que formen los localizadores sea la más baja posible, con independencia de si hacen referencia a dobles o triples enlaces.

2. Sólo en caso de igualdad de localizadores por la derecha y por la izquierda, se le da preferencia a los localiza-dores menores de los dobles enlaces.

En el ejemplo siguiente 1 2 3 4 5 6 7 8 1,5,7

HC Ξ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH = CH ─ C Ξ CH 1,3,7 < 1,5,7 8 7 6 5 4 3 2 1 1,3,7

si se empieza a numerar por la izquierda las insaturaciones están localizadas en 1, 5, 7. Si se empieza a numerar por

la derecha las insaturaciones están en 1, 3, 7, por tanto elegimos la opción cuyos localizadores son los menores posi-

bles. Puede ocurrir que 1 2 3 4 5 6 7 25

CH3 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 25 = 25 7 6 5 4 3 2 1 25

En este caso, el doble enlace tiene prioridad frente al triple enlace y se le asigna el localizador más pequeño: los loca-

lizadores inferiores son los correctos.

En estos compuestos primero se nombran los dobles enlaces suprimiendo la letra “o” de “eno”, y luego se nombran los triples enlaces. El primer ejemplo se nombra como octa-3-en-1,7-diíno, y el segundo como hepta-2-en-5-ino.

Penta-1,2-dien-4-ino. CH2 = C = CH ─ C Ξ CH

Pent-1-en-3-ino. CH2 = CH ─ C Ξ C ─ CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH3 Deca-5,7-dien-2-ino 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

CH2 ─ CH2 ─ CH3

6 5 4| 3 2 1

CH Ξ C ─ C = C ─ CH = CH2 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino

|

CH2 ─ CH3 CH Ξ CC = C(CH2CH2CH3)C(CH2CH3)CH = CH2

6 7 8 C Ξ C ─ CH3

| 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH ─ C = C ─ CH = CH2 4-etil-5-metilocta-1,3-dien-6-ino

|

CH2 ─ CH3

CH2 ─ CH2 ─ CH3

1 2 | 4 5



CH Ξ C ─ CH ─ CH = C ─ CH2 ─ CH3 5-etil-3-propilocta-4-en-1-ino

3 |

CH2 ─ CH2 ─ CH3

6 7 8

8.- Hidrocarburos cíclicos saturados y no saturados.

Se nombran anteponiendo el prefijo "ciclo" al nombre del hidrocarburo correspondiente suponiendo que éste fuera

de cadena abierta.

CH2

Ciclopropano. También se representa así:

CH2 CH2

CH2

CH2 CH2

Ciclohexano. También se representa así:

CH2 CH2

CH2

También las cadenas lineales pueden ser representadas por líneas quebradas:

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butano

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Heptano

CH3 ─ CH2 ─ CH = CH ─ CH3 Pent-2-eno

Cuando los hidrocarburos cíclicos presentan cadenas laterales, para nombrarlos se siguen las reglas ya conocidas,

buscando la secuencia de localizadores más baja posible (tener presente la prioridad del doble y el triple enlace), y

formando el nombre ordenando los sustituyentes por orden alfabético. Si hay igualdad en la secuencia de números

se aplica el orden alfabético. Es necesario tener presente que el localizador número 1 ha de corresponder a uno de

los carbonos sustituidos.

En el caso de los hidrocarburos sustituidos puede ocurrir que una de las cadenas laterales sea más larga que el pro-

pio ciclo; en estos casos conviene tener en cuenta los siguiente: la cadena principal, y por tanto la que da nombre al

hidrocarburo, es en primer lugar la que tiene más sustituyentes, y en segundo lugar la de mayor tamaño.

6 1

5 1 CH2 ─ CH3

2 1,2-dietil-3-metilciclohexano 4 CH2 ─ CH3

|3

CH3



Si esas secuencias numéricas son iguales, se aplica el orden alfabético de los nombres de los sustituyentes:



Cuando llevan dobles o triples enlaces son hidrocarburos cíclicos no saturados. Algunos cicloalquenos simples son:

1

5 3 Ciclohexa-1,3-dien-5-ino

5 3

1 1-etilciclohexa-1,3-dien-5-ino

CH2 ─ CH3

9.-Hidrocarburos aromáticos.

Es un subgrupo dentro de los hidrocarburos insaturados cíclicos. Se denominan aromáticos porque la mayoría de

ellos presentan olores fuertes y penetrantes, aunque en la actualidad el término aromático hace referencia a que el

compuesto es más estable de lo esperado. Se dividen en monocíclicos (formados por un solo anillo) y policíclicos

(formados por varios anillos). El más importante de ellos es el benceno y todos los demás guardan relación con él.

La estructura real del benceno es la intermedia entre dos teóricas y se representa así:

Los bencenos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra "bence-no". Las posiciones se indican mediante localizadores numéricos.



CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3 | | |

CH3

CH3

CH3

1-etil-2-metilbenceno 1-etil-3-metilbenceno 1-etil-4-metilbenceno

A veces, las posiciones 1,2 son sustituidas por la “o” de “orto”, las posiciones 1,3 por la “m” de “meta”, y las 1,4 por la “p” de “para”: 1,2-dimetilbenceno 1,3-dimetilbenceno 1,4-dimetilbenceno o-dimetilbenceno m-dDimetilbenceno p-dimetilbenceno

CH3 CH3 CH2 ─ CH2 ─CH2 ─ CH3

CH ─ CH3

1-etil-2-metilbenceno CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH2 ─ CH3

(1Isopropil-2-metilbenceno) 1-metil-4-propilbenceno 1-butill-4-etilbenceno

Si el benceno actúa como radical en otra cadena carbonada se indica su nombre como "fenil" o "fenilo".

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 CH3

| CH2 ─ CH3

CH3

2-fenil-4-metilpentano 2-etil-1,4-dimetilbenceno fenil CH3

CH2 ─ CH3

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 1-butil-4-etilbenceno

1 2 3 4 5 6 7 8

CH3 ─ CH ─ CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH2 6-fenil-2-metiloctano

| |

CH3 fenil

Los hidrocarburos policíclicos más importantes son el naftaleno



el antraceno y el fenantreno

10.- Derivados halogenados de los hidrocarburos R—X X = halógeno

1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen uno o más hidrógenos por uno o más halógenos.

2. El nombre del halógeno se termina siempre en –o. Al nombrarlos se considera al halógeno como un radical más, teniendo en cuenta, incluso, el orden alfabético.

CH3F Fluorometano CCl4 Tetraclorometano o tetracloruro de carbono

CH2Br2 Dibromometano CHCl2CH3 1,1-dicloroetano

CHCl3 Triclorometano o cloroformo CH2BrCH2Br 1,2-dibromoetano

6 5 4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH = CH ─ CH ─ CH = CH2 CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH = CH ─ CHBr2

| |

Cl CH3

3-clorohexa-1,4-dieno 1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

Cl

6

Cl Br

1

2 Br

1,2-diclorobenceno (o-diclorobenceno) 4,5-dibromociclohexeno

11.-Alcoholes R—OH’

Poseen el grupo funcional ─OH (grupo hidroxilo).

Se pueden considerar derivados del agua, donde uno de los hidrógenos ha sido sustituido por una cadena

carbonada (representada por R).

O O H H R H Agua Alcohol



1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrógenos por grupos ─OH.

2. En caso necesario ha de indicarse dónde se encuentra el grupo ─OH mediante un localizador. Este grupo tie-ne preferencia sobre las cadenas laterales y sobre los enlaces dobles y triples.

3. La cadena principal es la que contiene al grupo ─OH y se numera comenzando por el extremo que le asigna al grupo el localizador más bajo.

4. Se nombran escribiendo el nombre del alcano de la cadena principal, sin la “o” final, seguido del localizador del grupo ─OH entre guiones, finalizando con el sufijo “ol”.

5. Cuando el grupo ─OH no es la función principal, sino que es un radical más de una cadena, se designa con el prefijo "hidroxi".

Ejemplos:

CH3OH Metanol (Alcohol metílico) CH3 ─ CH2OH Etanol (Alcohol etílico) 3 2 1 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2OH Propan-1-ol CH3 ─ CHOH ─ CH3 Propan-2-ol

1 2 3 4 1 2 3 4

CH2OH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butan-1-ol CH3 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH3 Butan-2-ol

1 2 3 4

CH3 ─ CHOH ─ CH ─ CH3 3-metilbutan-2-ol CH3CHOHCH(CH3)CH3

|

CH3

1 2 3 4 5 6 7

CH3 ─ CH2 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH3 6-metilheptan-3-ol |

CH3

CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH propan-1,2,3-triol o glicerina 5 4 3 2 1

CH3 ─ CHOH ─ CH2 ─ CH ─CH2OH 2-metilpentan-1,4-diol |

CH3

5 4 3 2 1

CH3 ─ C = COH ─ CH2 ─ CH2OH 4-metilpentan-3-en-1,3-diol |

CH3



12.- Fenoles Ar—OH Ar = aromático (Estudiaremos los alcoholes derivados del benceno)

O O H H Ar H

Agua Fenol

Son compuestos que tienen grupos ─OH sustituyendo a hidrógenos de los hidrocarburos aromáticos.

OH OH OH

| | |

OH

OH CH3 ─ CH2

Fenol o bencenol 1,3 -difenol 3-etil-1,2-difenol Benceno-1,3-diol 3-etilbenceno-1,2-diol

Estos dos últimos se aconseja nombrarlos como derivados del benceno.

13.- Éteres R—O—R’

O O H H R R’

Agua Éter

1. Resultan de la unión de dos radicales mediante un átomo de oxígeno. R y R’ podrían ser aromáticos.

2. Se nombran los radicales en orden alfabético y se le añade la palabra "éter".

CH3 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Etil metil éter

3. O bien se nombra el radical más sencillo (en realidad solo se indica el prefijo correspondiente al número de átomos), a continuación y sin separación la palabra "oxi", y por último, sin separación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

CH3 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Metoxietano

CH3 ─ CH2 ─ O ─ CH2 ─ CH3 Dietil éter o bien etoxietano

O ─ CH2 ─ CH3 Etil fenil éter o bien etoxibenceno

CH3 ─ CH2 ─ O

Ciclobutil etil éter o bien etoxiciclobutano



14.- Aldehídos R—CHO

1. Poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo).

2. El grupo es terminal, es decir, siempre está en el extremo de una cadena.

3. Si el grupo está en medio de la cadena, tendremos otro compuesto distinto: las cetonas.

O R C R’

R C

H O

Aldehído: R──── CO──── H Cetona: R──── CO──── R’

4. Para nombrar a los aldehídos se utiliza la terminación "al".

5. Hay que comenzar a numerar la cadena por el extremo en el que está el grupo ─CHO, porque este grupo tie-ne preferencia sobre las cadenas laterales, los dobles y triples enlaces y los ─OH de los alcoholes.

6. Cuando el grupo aldehído ─CHO se encuentre como sustituyente en una cadena o cuando existan tres o más grupos aldehídos en el compuesto se utiliza para él el prefijo "formil".

Ejemplos:

O

|| CH3 ─ C ─ H o bien CH3 ─ CHO Etanal

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2─ CH ─ CH2 ─ CHO 3-metilpentanal CH3CH2CH(CH3)CH2CHO

|

CH3

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH ─ CH = CH ─ CHO 4-metilpent-2-enal CH3CH(CH3)CH=CHCHO

|

CH3

4 3 2 1 aldehído

CHO ─ CH2 ─ CH ─ CHO 2-hidroxibutanodial CHOCH2CH(OH)CHO

|

OH hidroxi

3 2 1

CH2OH ─ CHOH ─ CHO 2,3-dihidroxipropanal CH2OHCHOHCHO

5 4 3 2 1

CHO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CHO 2-Formilpentanodial CHOCH2CH2CH(CHO)CHO

|

CHO formil

15.- Cetonas R—CO—R´

1. También poseen el grupo funcional C = O (grupo carbonilo).

2. Ahora el grupo está en medio de la cadena.



3. Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminación "ona" (nomenclatura recomendada).

CH3 ─ CO ─ CH3 Propanona (nombre vulgar admitido acetona) CH3COCH3

4. En caso necesario se utilizan los correspondientes prefijos numerales localizadores.

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Pentan-2-ona CH3CH2CH2COCH3

5. También se pueden nombrar los radicales unidos al grupo carbonilo, ─CO─ , y posteriormente añadir, al final, la palabra "cetona".

CH3COCH3 Propanona, dimetilcetona o acetona

CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Butanona, etilmetilcetona CH3CH2COCH3

CH3 ─ CO ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 Hexan-2,4-di-ona CH3COCH2COCH2CH3

6. La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales, insaturaciones (dobles y triples enlaces), pero no sobre el grupo aldehído.

CHO ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 4-oxoheptanal CH3CH2CH2COCH2CH2CHO

7. Cuando actúa como función derivada se utiliza el prefijo "oxo", pero éste sólo nombra al oxígeno.

CH3 ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CHO 5-oxoheptanal CH3CH2COCH2CH2CH2CHO ║ O oxígeno de cetona (oxo) aldehído

Ejemplos:

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ CH3 Pentan-2-ona CH3CH2CH2COCH3

5 4 3 2 1

CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH3 Pentan-3-ona CH3CH2COCH2CH3

1 2 3 4 5 6

CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ CH ─ CH3 5-metilhexan-3-ona CH3CH2COCH2CH(CH3)CH3

|

CH3

3 2 1

─ CH = CH ─ CO ─ 1,3-difenilprop-2-en-1-ona ─ CH = CHCO ─

1 2 3 4 5 6

CH2 = CH ─ CO ─ CH2 ─ CH = CH2 Hexa-1,5-dien-3-ona CH2=CHCOCH2CH=CH2

cetona aldehído 7 6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CO ─ CH2 ─ C Ξ C ─ CH2 ─ CHO 6-oxohept-3-inal CH3COCH2CΞCCH2CHO



cetona alcohol

1 2 3 4

CH3 ─ CO ─ CHOH ─ CH2OH 3,4-dihidroxibutan-2-ona CH3COCHOHCH2OH

16.-Ácidos R—COOH

1. Poseen el grupo ─ COOH (grupo carboxilo) situado en uno de los extremos de la cadena principal (o en

ambos). O || R C OH

2. Se nombran utilizando la palabra "ácido" y la terminación "oico", que nombra al OOH.

3. La función ácido tiene preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. 4. Hay muchos ácidos carboxílicos que mantienen nombres vulgares.

H ─ COOH Ácido metanoico, también llamado ácido fórmico (picaduras de hormigas)

CH3 ─ COOH Ácido etanoico, también llamado ácido acético (vinagre) CH3COOH

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CCOOH Ácido butanoico CH3CH2CH2COOH

COOH ─ COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico COOHCOOH HOOCCOOH

5. Si en un compuesto hay tres o más grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo actúa como sustituyente, se

utiliza el prefijo "carboxi", que nombra al grupo –COOH.

5 4 3 2 1

COOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ COOH Ácido 2-carboxipentanodioico

|

COOH carboxi

COOHCH2CH2CH(COOH)COOH

COOH

|

HOOC ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico, o ácido | 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico o ácido cítrico OH

4 3 2 1

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-metilbutanoico CH3CH(CH3)CH2COOH

|

CH3

COOH ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ COOH Ácido pentanodioco COOHCH2CH2CH2COOH

COOH ─ CH = CH ─ COOH Ácido but-2-enodioico COOHCH=CHCOOH



ácido

COOH ─ CHOH ─ CHOH ─ COOH Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico COOHCHOHCHOHCOOH

(Ácido tartárico) alcohol

─ COOH Ácido bencenocarboxílico o ácido benzoico

CH3 ─ CH2 ─ CO ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-oxopentanoico CH3CH2COCH2COOH

5 4 3 2 1

CH3 ─ CO ─ CHOH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico CH3COCHOHCH2COOH

cetona alcohol ácido (oxo) (hidroxi)

CHO

|

HOOC ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido formilbutanodioico COOHCH(CHO)CH2COOH

17.- Sales R—COOM M = metal

1. Los aniones de los ácidos carboxílicos provienen de la pérdida del hidrógeno del grupo carboxilo. Para nom-brarlos se cambia la palabra ácido por anión y la terminación "ico" del ácido por "ato".

CH3 ─ COOH Ácido etanoico o acético CH3 ─ COO(-1) Anión etanoato o acetato

CH3 ─ CH2 ─ COOH Ácido propanoico CH3 ─ CH2 ─ COO

(-1) Anión propanoato

2. Cuando un metal sustituye al hidrógeno del grupo ────COOH, se obtiene la sal del ácido carboxílico. Se nom-bra como el ácido de partida quitándole la palabra ácido, cambiando la terminación -ico por -ato y añadien-do del metal correspondiente.

CH3 ─ COONa Etanoato de litio o acetato de litio CH3COOLi

(CH3 ─ CH2 ─ COO)2Ca Propanoato de calcio (CH3CH2COO)2Ca

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ ─ COONa Butanoato de sodio CH3CH2CH2COONa

─ COOK Bencenocarboxilato de potasio o ─ COOK

benzoato de potasio

18.- Ésteres R—COO—R´

1. Cuando en un ácido carboxílico se sustituye el hidrógeno no por un metal sino por un radical alquílico, se ob-tiene un éster.



2. Se nombran como …….ato del radical, terminado en “o” por ser final de palabra.

CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH3 Etanoato de etilo o acetato de etilo CH3COOCH2CH3

CH3 ─ COO ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Etanoato de propilo o acetato de propilo CH3COOCH2CH2CH3

CH3 ─ CH2 ─ COO ─ CH2 ─ CH3 Propanoato de etilo CH3CH2COOCH2CH3

─ COO ─ CH3 Bencenocarboxilato de metilo ─ COOCH3

benzoato de metilo

─ COO ─ CH2 ─ CH3 Bencenocarboxlato de etilo ─ COOCH2CH3

benzoato de etilo

CH3 ─ COO ─ Etanoato de fenilo CH3COO ─

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ COO ─ Butanoato de fenilo CH3CH2CH2COOC6H5

También pueden formarse ésteres entre ácidos inorgánicos y alcoholes.

NO2 NO2 NO2

| | | 1,2,3-trinitroxipropano,

glicerina O O O vulgarmente

| | | nitroglicerina

3 HNO3 + CH2OH ─ CHOH ─ CH2OH � CH2 ─ CH ─ CH2 + 3 H2O

FUNCIONES NITROGENADAS 19.- Aminas R—NH2

Se pueden considerar derivados del amoniaco, NH3 , al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógeno por radicales orgánicos; por tanto contienen el grupo funcional ─NH2 , ─NH─ , o ─ N ─ , obteniéndose las aminas primarias, secundarias o terciarias. |

H H H R’’ | | | | N N N N H H R H R R’ R R’ Amoniaco Amina 1.ª Amina 2.ª Amina 3.ª

• Para nombrar las aminas primarias hay dos procedimientos:

1. En la nomenclatura antigua (admitida) se antepone el nombre del radical o radicales a la palabra “amina”. Se emplea sobre todo en las aminas sencillas.

2. En la nomenclatura IUPAC se considera que el ─NH2 es un sustituyente de un hidrocarburo, al nombre del hidrocarburo del que procede se le suprime la “o” y se sustituye por “amina”. Se emplea sobre todo en las aminas complejas.

Ejemplos:

CH3 ─ NH2 Metilamina o metanamina CH3NH2



CH3 ─ CH2 ─ NH2 Etilamina o etanamina CH3CH2NH2

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2 Propilamina o propanamina CH3CH2CH2NH2

─NH2 Fenilamina o becenoamina (anilina)

CH3 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CH3 Hexano-2,4-diamina CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH2CH3

NH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ NH2 2-metilbutano-1,4-diamina |

CH3

NH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 Hexano-1,3,5-triamina | | NH2 NH2

3. Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las primarias, tomando como cadena principal aquella que contenga el radical más complejo, y los radicales más sencillos se nombran como cade-nas laterales precedidas de la letra N-, por orden alfabético. La letra N-indica que el sustituyente entra en el átomo de nitrógeno y no en un carbono, y funciona como el prefijo localizador en una cadena de carbonos.

CH3 ─ NH ─ CH3 Dimetilamina o N-metilmetanamina CH3NHCH3

CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH3 Etildimetilamina o N,N-dimetiletanamina CH3N(CH3)CH2CH3 |

CH3

CH3 ─ N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 Butildimetilamina o CH3N(CH3)CH2CH2CH2CH3 | N,N-dimetilbutanamina

CH3

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ N ─ CH2 ─ CH3 etilmetilpropilamina o CH3CH2CH2N(CH3)CH2CH3

| N-etil-N-metilpropanamina

CH3

Cuando el grupo -NH2 no es el grupo principal, se nombra con la palabra amino.

CH3 ─ CH(NH2) ─ CH2 ─ CHO 3-aminobutanal CH3CH(NH2)CH2CHO

NH2 ácido aminoetanoico NH2

| o | ácido 2-aminopropanoico

CH2 ─ COOH ácido aminoacético CH3 ─CH ─ COOH

Esta clase de sustancias son los aminoácidos que estudiamos en Biología.

20.- Amidas R—CO—NH2

1. Son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo ─OH de los mismos por el grupo ─NH2.



O O || || Ácido R C OH Amida R C NH2 R────CONH2

2. Se nombran eliminando la palabra ácido del ácido de partida, y sustituyendo la terminación "-oico" por el

sufijo "-amida". O

|| CH3 ─ CH2 ─ C ─ NH2 Propanamida CH3CH2CONH2

CH3 ─ CO ─ NH2 Etanamida (acetamida) CH3CONH2

CH3 ─ CH = CH ─ CO ─ NH2 But-2-enamida CH3CH=CHCONH2

3. Los hidrógenos del grupo ─NH2 pueden ser sustituidos por radicales orgánicos, dando lugar a las amidas sustituidas (no son amidas secundarias o terciarias), que se nombran anteponiendo el nombre del radical al nombre de la amida original. No se usan aquí números localizadores como cuando se trata de sustituyentes

sobre carbonos, sino la letra N para indicar que los sustituyentes entran en el nitrógeno.

CH3 ─ CH2 ─ CO ─ NH ─CH3 N-metilpropanamida CH3CH2CONH(CH3)

CH3

|

H ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetilmetanamida o bien N,N-dimetilformamida HCON(CH3)2

CH3

|

CH3 ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetiletanamida o bien N,N-dimetilacetamida CH3CON(CH3)2

CH3

|

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CO ─ N ─CH3 N,N-dimetilbutanamida CH3CH2CH2CON(CH3)2

─ CO ─ NH2 Ciclohex-2-enocarboxamida

4. Si la función amida no es la principal se designa mediante el prefijo "carbamoil".

CONH2

| Ácido 3-carbamoilbutanoico CH3 ─ CH ─ CH2 ─ COOH

CONH2

| Ácido carbamoilpropanodioico

HOOC ─ CH ─ COOH

21.- Nitrilos R— C Ξ N

Contienen el grupo funcional “ciano” ─CN. R ─ CN



1. Se nombran añadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo saturado de igual número de áto-mos de carbono. Obsérvese que el término nitrilo sólo nombra al nitrógeno con su triple enlace.

CH3 ─ CN Etanonitrilo CH3CN

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Pentanonitrilo CH3CH2CH2CH2CN

2. También se pueden nombrar utilizando la palabra "cianuro", y a continuación el nombre del radical alquilo, es decir, siguiendo lo indicado ya en la formulación inorgánica. Obsérvese que el término cianuro nombra

tanto al nitrógeno como al carbono unido a él.

H ─ CN Cianuro de hidrógeno HCN

CH3 ─ CN Cianuro de metilo, etanonitrilo CH3CN

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Cianuro de butilo, pentanonitrilo CH3CH2CH2CH2CN

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CN Hex-3-enonitrilo

3. En el caso de que haya más de un grupo ─CN, o bien éste se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo “carbononitrilo”.

CN

Bencenocarbonitrilo o cianuro de fenilo

4. Cuando el grupo ─CN no es el principal (es un sustituyente de una cadena) se nombra con el prefijo "ciano".

CH3 ─ CH2 ─ CH ─ CH2 ─ COOH Ácido 3-cianopentanoico CH3CH2CH(CN)CH2COOH

|

CN ciano ácido

Ejemplos:

CH3 ─ CH2 ─ CN Propanonitrilo o cianuro de etilo CH3CH2CN

6 5 4 3 2 1

CH3 ─ CH = CH ─ CH2 ─ CH2 ─ CN Hex-4-enonitrilo o cianuro de pent-3-enilo CH3CH=CHCH2CH2CN

CH3 ─ CH(CN) ─ CH2 ─ COO ─ CH3 3-cianobutanoato de metilo CH3CH(CN)CH2COOCH3

22.- Nitroderivados R —NO2

1. Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen hidrógenos por grupos ─NO2.

2. El grupo ─NO2 nunca es función principal, siempre es sustituyente y se nombra con el prefijo "nitro".

Ejemplos:

CH3 ─ CH2 ─ NO2 nitroetano CH3CH2NO2

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ NO2 1-nitropropano CH3CH2CH2NO2



CH2 ─ CH ─ CH2 1,2,3-trinitropropano CH2 NO2CH NO2CH2NO2 | | |

NO2 NO2 NO2

CH3 ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3 2,4-dinitropentano CH3CH(NO2)CH2CH(NO2)CH3

| |

NO2 NO2

NO2

1,2-dinitrobenceno (o-dinitrobenceno) NO2

CH3

O2N NO2

2,4,6-trinitrotolueno (TNT))

NO2

CH3-CH2-CH=CH-CH2-NO2 1-nitropent-2-eno

CH2(NO2) CH2COOCH2CH3 3-nitropropanoato de etilo

CH2(NO2)CHClCHO 2-cloro-3-nitropropanal

23.- Compuestos con más de una función.

1. Cuando en un compuesto hay varias funciones es necesario elegir la función principal, la que le da el nom-bre genérico al compuesto orgánico.

2. El resto de las funciones actuarán como sustituyentes.

Cuadro de funciones y nomenclaturas:

ORDEN DE PRIORIDAD

NOMBRE DE LA FUNCIÓN SUFIJO O PALABRA A UTILIZAR

1.º Ácido

R ─ COOH

Ácido R…..….oico

carboxi (como sustituyente)

2.º Éster

R ─ COO ─ R’

R..…..oato de …...R’

nombre del radical + palabra carbonil (sustituyente)

3.º Sales

R ─ COOM

R………oato de …….(metal)

4.º Amida

R ─ CO ─ NH2

R……….amida

carbamoil (como sustituyente)

5.º Nitrilo R ─ CN

cianuro de …... o bien R……….nitrilo

ciano (como sustituyente)



6.º Aldehído R ─ CHO

R…….al

formil (sustituyente)

7.º Cetona

R ─ CO ─ R’

……..ona o bien R + R’ + cetona

oxo (sustituyente)

8.º Alcohol R ─ OH

R……….ol

hidroxi (como sustituyente)

9.º Amina

R ─ NH2

R…..amina

amino (como sustituyente)

10.º Éter

R ─ O ─ R’

R….oxi…R’ o bien R + R’ + éter

oxa o bien nombre del radical terminado en oxi (sustituyente)

11.º Alqueno …….eno

R…enil (como sustituyente)

12.º Alquino …….ino

R…inil (como sustituyente)

13.º Alcano …….ano

R…il (como sustituyente)

Orden de radicales:

• Halógenos.

• Nitroderivados.

• Radicales de los hidrocarburos (entre ellos se utiliza el orden alfabético).



22.- ANEXO: Compuestos orgánicos con nombres tradicionales más usuales.

a) CH2= CH2 Eteno o etileno

b) CH Ξ CH Etino o acetileno c) Benceno

d) CH3 Metilbenceno o tolueno

e) OH

|

Fenol

f) CH3OH Metanol o alcohol metílico g) CH3CH2OH Etanol o alcohol etílico

h) CH2OHCHOHCH2OH Propan-1,2,3-triol o glicerina

i) CH3COCH3 Propanona, dimetilcetona o acetona

j) CH3CHO Etanal o acetaldehido

k) HCOOH Ácido metanoico o ácido fórmico

l) CH3COOH Ácido etanoico o ácido acético

m) HOOC─COOH Ácido etanodioico o ácido oxálico

n)

─ COOH Ácido bencenocarboxílico o ácido benzoico

Falta añadir hasta aldehídos los ejemplos de la ponencia.

formulacion organica 2 bach 2017 2018 v03 · ch 2 ch 3 ch 3 2-metil 4-etil | ch 3 3-metil 4. al...

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