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Formulación Química Orgánica Hidrocarburos Compuestos que solamente tiene H y C. Pueden presentar insaturaciones. Se nombran a partir del número de carbonos: 1 C met- 2 C et- 3 C prop- 4 C but- 5 C pent- 6 C hex- 10 C dec- 11 C undec- Alcanos Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones. Nomenclatura Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano. Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales. CH 3 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 3C Propano 6C Hexano Alcanos Ramificaciones Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos. El C 1 es el que más cerca tenga un radical. Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos. Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero

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  • Formulación Química Orgánica

    Hidrocarburos➢ Compuestos que solamente tiene H y C.

    ➢ Pueden presentar insaturaciones.

    ➢ Se nombran a partir del número de carbonos:➢ 1 C → met-➢ 2 C → et-➢ 3 C → prop-➢ 4 C → but-➢ 5 C → pent-➢ 6 C → hex-➢ …➢ 10 C → dec-➢ 11 C → undec-

    Alcanos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que no tienen insaturaciones.

    ➢ Nomenclatura

    ➢ Se nombran a partir del número de carbonos con el prefijo correspondiente y terminados en -ano.

    ➢ Si actúan como radicales se nombran sustituyendo -ano por -il(o) e indicando con un prefijo el número de radicales iguales.CH

    3-CH

    2-CH

    3 CH

    3-CH

    2-CH

    2-CH

    2-CH

    2-CH

    3

    3C → Propano 6C → Hexano

    AlcanosRamificaciones

    ➢ Si tienen más de un radical se elige la cadena con mayor número de ellos.

    ➢ El C 1 es el que más cerca tenga un radical.

    ➢ Si hay más de 1 posibilidad, el que origine los sustituyentes más bajos.

    ➢ Si hay más de una posibilidad, el extremo que tenga el sustituyente alfabéticamente primero

  • AlcanosEjemplos:

    CH3-CH

    2-CH-CH

    2-CH-CH-CH

    3

    CH3

    CH2

    CH2

    CH3

    CH2

    CH3

    CH2

    CH2

    3 radicales

    3 radicales1 2 3 4 5

    6

    7

    81

    2

    345678

    3 4 6

    3 5 6

    3,6-dimetil-4-propiloctano

    CH3-CH

    2-CH-CH

    2-CH

    2-CH-CH

    2-CH

    3

    CH3

    CH2

    CH2CH3

    1 2 3 4 5 6 7 8

    8 7 6 5 4 3 2 1

    3-etil-6-metiloctano

    EtilMetil

    Alquenos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles enlaces C=C.

    ➢ Nomenclatura

    ➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.

    ➢ Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace.

    ➢ Se indican radicales y dobles enlaces con prefijos.

    ➢ Terminan en -eno.

    AlquenosEjemplos:

    CH2=CH-CH-CH

    2-CH

    2-C=CH-CH

    3

    CH3

    CH2

    CH2CH3

    1 2 3 4 5 6 7 8

    6-etil-3-metil-1,6-octadieno

    6-etil-3-metilocta-1,6-dieno

    CH2

    CH2

    CH2

    CH2=CH-CH-CH=CH

    2-CH

    3

    CH3

    CH2

    CH2

    3-butil-1,4-hexadieno

    3-butilhexa-1,4-dieno

    Etil

    Metil

    butil

    Alquinos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen triples enlaces CΞC.

    ➢ Nomenclatura

    ➢ Igual que los alquenos pero terminan en -ino.

  • AlquinosEjemplos:

    CHΞC-CH-CΞCH

    CH3

    metil-1,4-pentadiino

    metilpenta-1,4-diino

    CH2

    CH2

    CH2

    CH3-CH

    2-CH-CΞCH

    CH3

    CH2

    CH2

    3-etil-1-heptino

    3-etilhept-1-ino

    metil

    etil

    Eninos➢ Compuesto formados por H y C de cadena abierta y que tienen dobles C=C y triples enlaces CΞC.

    ➢ Nomenclatura

    ➢ La cadena principal la que tenga el mayor número de insaturaciones.

    ➢ Los localizadores los más bajos posibles.➢ Tienen preferencias los dobles frente a los triples, siendo éstos los que den el nombre al compuesto.

    EninosEjemplos:

    4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino o 4-(pent-3-in-1-il)nona-1,3-dien-5,7-diino

    1

    CH3-CH=CH-CH

    2-C ≡ CH

    1 4-hexen-1-ino

    hex-4-en-1-ino

    CH3-C=CH-CH-C ≡ CH

    CH

    CH2

    CH2

    CH3

    1

    35

    7

    metil

    etinil3-etinil-5-metil-1,4-heptadieno

    3-etinil-5-metihepta-1,4-dieno

    Formular compuestos orgánicos➢ Se ponen sólo los carbonos de la cadena principal con las insaturaciones

    ➢ Se añaden los radicales

    ➢ Cada átomo de C se completa con tantos hidrógenos como sea necesario para que tenga 4 enlaces, igual para los de N hasta 3 y los de O hasta 2.

    2-etil-3,4-dimetil-hept-1-eno C =C -C -C -C -C -C

    CH3-CH

    2CH

    3

    CH3

    H2 H H H

    2 H

    2 H

    3

    1

  • Ejemplo:

    3-etil-3-isopropil-2,6-dimetildeca-1,8-dien-4-ino

    C C C C C C C C C C

    H3C CH3CH-CH3

    CH3-CH

    2

    CH3

    H2 H H

    2 H H H

    3 = - - ≡ - - - = -

    Hidrocarburos cíclicos➢ Hidrocarburos de cadena cerrada.

    ➢ Pueden presentar insaturaciones.

    Nomenclatura

    ➢ Igual pero anteponiendo ciclo-

    ➢ Varios sustituyentes:➢ Localizadores más bajos➢ Igual localizadores, alfabéticamente

    ➢ Insaturaciones:➢ Con los localizadores más bajos

    Hidrocarburos cíclicosEjemplos:

    CH2-CH

    3

    CH3

    H3C

    CH3

    CH-CH3

    CH3

    Ciclobutano

    Ciclobuteno

    1,3-ciclohexadieno

    Ciclohexa-1,3-dieno

    1

    2

    3 4

    5

    6

    1

    2 3

    4

    56

    1 3 1 5

    12

    3

    4

    2-etil-1,4-dimetilciclohexano

    1

    2 31

    2

    3

    3-isopropil-5-metilciclopenteno

    1

    2

    3

    45

    1 2 4

    1 2 5

    1 2 3

    1 2 3

    Hidrocarburos cíclicosAtención:

    Los ciclos actúan como radicales si la cadena lateral es extensa.

    CH3-CH-CH

    2-CH

    2-CH-CH-CH

    3

    CH2-CH

    3

    6-ciclobutil-2-ciclopentil-3-etilheptano

  • Hidrocarburos aromáticos

    Son hidrocarburos derivados del benceno.

    [ ]

    Nombres especiales:

    CH3

    OH COOH NH2 CH3CH3

    Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno Fenilo

    CH2

    Bencilo

    Hidrocarburos aromáticosNomenclatura:

    ➢ Si sólo lleva un radical se nombra al radical seguido de -benceno.

    ➢ Si lleva 2 radicales se nombran por prioridad del radical.

    ➢ Se emplean las abreviaturas orto o- (1,2), meta m- (1,3) y para p- (1,4).

    ➢ Si hay más de 2: localizadores más bajos ypreferencia alfabética de los radicales.

    ➢ Al igual que los ciclos puede actuar como radical

    Hidrocarburos aromáticosEjemplos

    C-CH3

    H3C-

    CH3

    CH3

    CH3

    CH2-CH

    3

    CH3

    H3C

    COOH

    CH2-CH

    3

    CH3

    HOCH

    3-CH

    2-CH

    2-CH-CH-CH

    3

    CH2-CH

    3

    4-fenil-3-metilheptano

    tercbutilbenceno o-xileno m-etiltolueno Ácido p-metilbenzóico

    1

    23

    1 23

    3-etil-5-metilfenol

    Grupos funcionales

  • Haluros

    Nomenclatura:➢ Se nombra como si fueran un sustituyente

    ➢ Se siguen las mismas reglas que para los alcanos ramificados.

    Uno o varios hidrógenos de un hidrocarburo se han sustituido por halógenos

    HalurosEjemplos

    Cl-CH2-CH-CH

    3

    Cl

    1,2-dicloropropano

    CH3-CH

    2-C-CH-CH-CH

    3

    CH3

    Cl Br CH2

    CH3

    4-bromo-3-cloro-3,5-dimetilheptano

    1

    I

    CH3

    m-iodotolueno

    Alcoholes

    Nomenclatura:➢ Se nombran igual que los alquenos, pero la terminación es -ol.

    ➢ Los alcoholes tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

    Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo alcohol

    -OH

    AlcoholesEjemplos

    CH3-CH-CH

    3

    OH

    2-propanol

    Propan-2-ol

    CH3-CH

    2-OH Etanol

    CH3

    CH3

    CH2

    CH3 1

    CH3-CH

    2-C-CH

    2-CH- OH

    5,5-dimetil-3-heptanol

    5,5-dimetilheptan-3-ol

    CH3-CH-CH

    2-CH

    2-OH

    OH

    1,3-butanodiol

    Butano-1,3-diol

  • Aldehidos

    Nomenclatura:➢ Se nombran indicando la posición de los radicales terminando en -al.

    ➢ No se indica dónde va a estar el aldehido porque siempre va a ser terminal (C 1)

    ➢ Los aldehidos tienen prioridad frente a los sustituyentes alquilos, alquenilos y alquinilos

    Está constituido por un grupo ceto terminal, denominado grupo aldehido

    -CHO -CH

    O

    AldehidosEjemplos

    CH3-CH

    2-CHO Propanal

    CH3

    CH3

    CH2

    CH3

    1

    CH3-CH

    2-C-CH

    2-CH- CHO 2-etil-4,4-dimetilhexanal

    OHC-CH2-CH

    2-CH

    2-CHO pentanodial

    HCHO metanal

    formaldehido

    Cetonas

    Nomenclatura:➢ 1ª forma: indicando la posición de los radicales y la del grupo cetónico terminando en -ona.

    ➢ 2ª forma: nombrando las 2 cadenas adyacentes al grupo cetónico como si fuesen sustituyentes terminado en -cetona.

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Está constituido por un grupo ceto no terminal, denominado grupo cetónico

    -CO -C-

    O

    CetonasEjemplos

    CH3-C-CH

    3 Propanona

    CH3

    O

    CH2

    CH3

    1

    CH3-CH-C-CH

    2-CH- CH

    3 2,5-dimetil-3-heptanona

    CH3-C-CH

    2-C-CH

    3

    2,4-pentanodiona

    O

    = Dimetilcetona Acetona

    =

    O

    =

    O

    Penta-2,4-diona

    2,5-dimetilheptan-3-ona

  • Ácidos carboxílicos

    Nomenclatura:➢ En función del número de carbonos anteponiendo ácido y terminando en -oico

    ➢ El carbono del -COOH es el C 1

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Está constituido por el grupo carboxilo

    -COOH -COH

    O

    Ácidos carboxílicosEjemplos

    CH3-COOH

    Ácido acético

    CH3

    CH3

    CH

    2

    CH3

    1

    CH3-CH-CH-CH

    2-CH- COOH Ácido 2-etil-4,5-dimetilhexanoico

    Ácido etanóico

    Ésteres

    Nomenclatura:➢ 1º la cadena del carbonilo terminanda en -ato

    ➢ 2º “de” y el radical unido al -O terminado en -ilo.

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Está constituido por el grupo carboxilo que ha perdido el -H y se le ha unido una cadena hidrocarbonada

    R-COO-R' -CO-R'

    O

    ÉsteresEjemplos

    CH3-COOCH

    3

    CH3

    CH3

    CH

    2

    CH3

    CH3-CH-CH-CH

    2-CH- COO-CH

    2-CH

    3

    2-etil-4,5-dimetilhexanoato de etilo

    Etanoato de metilo

  • Éteres

    Nomenclatura:➢ 1º las cadenas por orden alfabico

    ➢ 2º terminamos con el sufijo -eter.

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Está constituido por dos radicales unidos mediante un oxígeno

    R-O-R'

    ÉteresEjemplos

    CH3-O-CH

    3

    CH3

    CH3

    CH3-CH-CH-CH

    2-CH

    2- O-CH

    2-CH

    3

    3,4-dimetilpentil etil éter

    dimetileter

    1 1

    Aminas

    Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amina.

    ➢ Si hay varios radicales se elije el principal y el resto se nombran como sustituyentes con el localizador N.

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Amoniaco NH3 que ha sustituido los H por

    radicales

    R-NH2

    AminasEjemplos

    CH3-CH

    2-NH

    2

    CH3

    CH3-CH

    2-CH-CH

    2-CH

    2- NH-CH

    33-etil-N-metilpentanamina

    etilamina

    1

    CH3-CH

    2-CH

    2-CH

    2- N-CH

    2-CH

    3

    CH3

    CH2

    N,N-dietilbutanamina

    CH2

  • Amidas

    Nomenclatura:➢ Nombre del radical+ sufijo -amida.

    ➢ Si son amidas sustituidas, los radicales sobre el nitrógeno se nombran como sustituyentes con el localizador N.

    ➢ Tienen prioridad frente a dobles y triples enlaces

    Derivan del ácido carboxílico donde se ha sustituido el -OH por NH

    2

    R-CONH2

    - C

    NH2

    O

    AmidasEjemplos

    CH3-CH

    2-CONH

    2

    CH3

    CH3-CH- CONH-CH

    2-CH

    3N-etil-2-metilpropanamida

    propanamida

    CH3-CH

    2-CH-CH

    2-CO N-CH=CH

    2

    CH3

    CH2

    N-etil-3-metil-N-vinilpentanamida

    CH3

    Nitrocompuestos

    Nomenclatura:➢ Como sustituyentes: número + -nitro.

    ➢ Las instaturaciones tienen prioridad sobre el grupo nitro.

    Derivados de hidrocarburos donde se ha sustituido un hidrógeno por un grupo nitro

    R-NO2

    NitrocompuestosEjemplos

    CH3-CH

    2-NO

    2

    CH3

    CH3-CH- CH-CH

    2-CH

    32-metil-3-nitropentano

    nitroetano

    CH3-CH

    2-CH-CH

    2-CH

    2-C=CH

    2

    CH3

    CH2

    2-etil-5-nitro-1-hepteno

    NO2

    NO2

    2-etil-5-nitrohept-1-eno

  • Nitrilos

    Nomenclatura:➢ Cadenas sencillas: número de carbonos terminado en -nitrilo.

    ➢ Como derivado del cianuro: -cianuro de alquilo.

    Se caracterizan por tener un grupo ciano. También se los denomina cianuros de alquilo

    R-CN R-C N

    NitrilosEjemplos

    CH3-CH

    2-CH

    2-CH

    2-CN

    CH3-CH =CH-CH

    2-CH

    2-CN 4-hexenonitrilo

    pentanitrilo

    NC-CH2-CH

    2-CH

    2-CH

    2-CH

    2-C=CH

    2

    CH3

    CH2

    Cianuro de 7-etil-7-octeno

    7-etiloct-7-enonitrilo

    1

    1

    Hex-4-enonitrilo

    Compuestos con nombre propio

    CH3

    OH COOH NH2 CH3CH3

    Tolueno Fenol Ac. benzóico Anilina Xileno

    Fenilo

    CH2

    Bencilo

    HCHO

    CH3-C-CH

    3

    O

    =

    Acetona

    CH3-COOH

    Formaldehido Ácido acético

    Radicales

    CHΞCH

    Acetileno

    CH3-CH- CH

    3-CH-CH

    2- CH

    3-CH

    2-CH- CH

    3-C-

    CH3 CH

    3 CH

    3 CH

    3

    CH3

    Isopropilo Isobutilo sec-butilo tert-butilo

    CHCl3

    cloroformo

    CH2=CH- CH

    2=CH-CH

    2-

    vinilo alilo

    CHΞC-

    acetil