compuestos ciclicos

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ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZO FACULTAD DE CIENCIAS BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL Semestre: Cuarto “A” Hecho por: Verónica Moreno COMPUESTOS CÍCLICOS CICLO ALCANOS . Son compuestos que también tienen la hibridación sp 3 pero que están ordenados de tal forma que constituyen anillos. Su fórmula general es C n H 2n , es decir poseen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos. Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos. La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas. Los ciclos alcanos se nombran como derivados del mismo cicloalcano, ya sean éstos sustituidos o di sustituidos. Métodos de preparación de cicloalcanos. Deshalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales. Reacción Electrocíclicas . Hidrogenación de cicloalquenos Reacción de Simmons-Smith . Únicamente de ciclopropanos Halogenación de alcanos con cloruro de sulfonilo Eteno Eteno ciclo butano

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Page 1: Compuestos ciclicos

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DE CHIMBORAZOFACULTAD DE CIENCIAS

BIOTECNOLOGÍA AMBIENTAL

Semestre: Cuarto “A”Hecho por: Verónica Moreno

COMPUESTOS CÍCLICOS

CICLO ALCANOS . Son compuestos que también tienen la hibridación sp3 pero que están ordenados de tal forma que constituyen anillos.

Su fórmula general es CnH2n, es decir poseen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos. Presentan mayores puntos de fusión y ebullición que los correspondientes alcanos de igual número de carbonos.

La rigidez del anillo permite un mayor número de interacciones intermoleculares, que es necesario romper mediante la aportación de energía, para pasar las moléculas a fase gas.

Los ciclos alcanos se nombran como derivados del mismo cicloalcano, ya sean éstos sustituidos o di sustituidos.Métodos de preparación de cicloalcanos.

Deshalogenación de dihalogenuros de alquilo vecinales. Reacción Electrocíclicas .

Hidrogenación de cicloalquenos Reacción de Simmons-Smith. Únicamente de ciclopropanos

Halogenación de alcanos con cloruro de sulfonilo

REACCIONES DE CICLOALCANOS. Sufren las mismas reacciones de los alcanos de cadena abierta, cabe destacar que éstos sufren sustitución por radicales libres.

Halogenación de cicloalcanos.

Eteno Eteno ciclo butano

Page 2: Compuestos ciclicos

Reacciones propias del ciclopropano y ciclobutano. Son reacciones de adición que destruyen los sistemas anulares del ciclopropano y ciclobutano, dando productos de cadena abierta.

Hidrogenación del ciclobutano. El ciclobutano no sufre la mayoría de las reacciones de apertura del ciclopropano; este es menos aditivo que el ciclopropano por ello solo se hidrogena en condiciones más energéticas.

CICLOALQUENOS. Son hidrocarburos cíclicos que presentan un doble enlace.

Hidrogenación del ciclopropano

Halogenación del ciclopropano

Adición de ácido

Page 3: Compuestos ciclicos

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los cicloalcanos con igual número de carbonos . Su fórmula molecular global CnH2n-n. NOMENCLATURA. Se los nombra aplicando las mismas reglas que para alquenos de cadena abierta del mismo

número de carbonos, pero anteponiendo la palabra ciclo.

Reacción de Diels-Aldiers Deshidratación de alcoholes.

Deshidrohalogenacion de haluros de alquilo. Cuando el anillo está conformado por menos de 10 átomos de carbonos, conforme el anillo se hace más grande podemos acomodar un enlace doble cis o trans.

Reducción de benkesser

REACCIONES

Formación de halohindritasOzonólisis. Da la formación de compuestos dicarbonílicos, y el anillo se rompe.

Hidroboración Hidrogenación de alquenos

Halogenación de alquenos Adición de ácidos hidrácidos. Se cumple la regla de markofnikoff

Page 4: Compuestos ciclicos

Adición de ácido sulfúrico Epoxidación

CICLO ALQUINOS. Hidrocarburos cíclicos que presentan un triple enlace en su estructura.Puntos de ebullición más altos que los ciclo alcanos y ciclo alquenos.Densidad más altas que los acanos y alquenos cíclicos.

Hidrogenación de alquinos Halogenación de alquinos

+ 2Cl2 CCl4

Cl Cl

Cl Cl

Adición de ácidos halogenhídricos Hidratación

+ 2HCl Cl

Cl

+ HOH HgSO4

OH H O

METODOS DE OBTENCIÓN.DEhalogenación de tetrahalogenuros de alquilo Deshalogenación de dihalogenuros vecinales

Cl Cl

+ 2Zn2+

Cl Cl

K(OH)

NaNH2

Cl Cl