Universidad Autónoma de Querétaro. Facultad de Química. Laboratorio de Orgánica III.

. en C. Isidro Reséndiz López.Práctica 6. Obtención de benzoato de colesterilo.

Equipo 4. Integrantes:

Álvarez Patiño Guiomara Gpe.Paredes González Lucía.

Mecanismo general.

Existe un estado o fase de algunas sustancias, que exhiben propiedades de los líquidos como fluidez y viscosidad, y propiedades ópticas muy similares a las de los cristales. A estos se les denominan cristales líquidos, siendo el benzoato de colesterilo uno de ellos. A pesar de que se ha popularizado el término “cristales líquidos”, se propone el término de estado mesomorfo (del griego “forma intermedia”).

El estado mesomorfo se ha tratado de explicar con ideas basadas en la teoría de los enjambres. Puesto que las moléculas que forman cristales líquidos tienen cadenas alargadas, es razonable que tiendan a situarse en grupos alineados de forma paralela porque así se incrementa la eficacia de las fuerzas intermoleculares. Dentro de cada grupo o enjambre hay uniformidad direccional, pero las direcciones de un grupo no tienen que ser paralelas a las de otro; tampoco es uniforme la magnitud de los enjambres. Cuando la temperatura se eleva, los enjambres disminuyen de tamaño debido a la “huida” de moléculas por agitación térmica, y cuando se alcanza el punto de fusión, los grupos son demasiado pequeños para perturbar el paso de la luz y el líquido se vuelve claro.

Los cristales líquidos tienen interés biológico ya que en varias estructuras celulares se presentan asociaciones moleculares. Los cristales líquidos tienen muchas aplicaciones como termógrafos de contacto, pantallas en calculadoras, relojes, etc. Estas pantallas tienen una delgada película de cristal líquido situada entre dos placas

Piridina

de vidrio paralelas cubiertas en sus superficies interiores por un material que conduce la corriente eléctrica y es transparente.

En 1888, Reinitzer descubrió que, al calentar benzoato de colesterilo sólido, funde, pero da un líquido turbio que se clarifica a una temperatura superior. Si el líquido se enfría, aparecen los mismos cambios pero en sentido inverso. Lehnmann (1889) descubrió que el líquido turbio mostraba el fenómeno de la doble refracción (birrefringencia) y producía imágenes de interferencia con la luz polarizada. El benzoato de colesterilo es sintetizado a partir de la esterificación del colesterol.

Propiedades físicas de los reactivos y productos

Compuesto P.M. (g/mol) Cantidad (g) mmol p.e. (°C) p.f. (°C)Cloruro de benzoilo 140.57 0.0484 0.344 197.2 ° -1Metanol. 32.04 1.62 50.56 64.7° -97.8°Colesterol 386.67 0.1 0.258 -- --Piridina 79.1 0.3 3.79 115° -42°Benzoato de colesterilo. 464 0.0856 0.184 179° 145°

Procedimiento

En un matraz Erlenmeyer de 25 ml se colocaron 0.1 g de colesterol y se añadió 0.3 ml ml de piridina (esto se realizó en la campana). Se añadió en la campana, 0.04 ml de cloruro de benzoilo y se calentó la mezcla en un plato caliente. Posteriormente se le dio un choque de temperatura, dejándolo en una tina de agua fría. A la mezcla se le colocó 2 ml de metanol y se raspó con una varilla de vidrio las paredes para favorecer la aparición de los cristales. Luego se colocó en el matraz en un sonicador durante 5 minutos. Se filtró al vacío y se recristalizó con acetato de etilo. Se tomó el punto de fusión el cual dio de 150° y con un porcentaje de rendimiento de 71.4%.

BIBLIOGRAFIA.

MORALES, J. Física y química. Vol III. Química I. Profesores de Educación Secundaria. Temario para la preparación de oposiciones. España, Editorial Eduforma, 1ra edición, 2003. Página 107.

ANEXOS

Fotografías (Ruta crítica con evidencia fotográfica)

Cálculos.

Reactivo limitante: Colesterol.

Cantidad teórica.

0.1 gdecolesterol ( 1mol386.67g )(1mol benzoato decolesterilo1molcolesterol )( 464 g

1molbenzoato decolesterilo )=0.1199 gr benzoato decolesteriloCantidad práctica. 0.0856 g de benzoato de colesterilo.

Colocar 0.1 g de colesterol, 0.3 ml de piridina y 0.04 ml de cloruro de benzoilo.

Calentar en plato caliente

Baño de agua fría y agregarle metanol.

Colocar en el sonicador.

Filtrar al vacío y recristalizar con acetato de etilo.

Porcentaje de rendimiento.

( 0.0856 g0.1199 g )∗100=¿ 71.4%

Justificación del mecanismo de reacción.

El grupo hidroxilo del colesterol ataca al carbono carbonilíco del cloruro de benzoilo creando un intermediario en dónde existe una unión del colesterol con el cloruro de benzoilo. Posteriormente la piridina atrae el hidrogeno del oxígeno que poseía carga positiva, creando así una mayor estabilidad el benzoato de colesterilo.