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Son compuestos orgnicos que resultan deSon compuestos orgnicos que resultan deSon compuestos orgnicos que resultan deSon compuestos orgnicos que resultan dela reaccin de un cido y un alcohol, a estela reaccin de un cido y un alcohol, a estela reaccin de un cido y un alcohol, a estela reaccin de un cido y un alcohol, a esteproceso se le llama ESTERIFICACI!proceso se le llama ESTERIFICACI!proceso se le llama ESTERIFICACI!proceso se le llama ESTERIFICACI!

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R-COO-R`

Ar-COO-R

Ar-COO-Ar

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La familia de los steres es muy variada y encuentra un amplio usopor ej. en la cosmtica.Los ms importantes son steres de cidos carbo!licos de cadenasaturada formados por reacci"n con "ido de etileno, sorbitol,glicerina, etc... Sufren hidr"lisis en condiciones altamente cidas o

bsicas, por lo que se recomienda su uso s"lo a pH pr"imos a laneutralidad.Hay que apuntar que los steres de cidos carbo!licos coninsaturaciones en su cadena sufren oidaci"n y esto puede afectar al

.

Los steres se pueden dividir en ocho grupos:

cidos carboxlicos etoxiladosGlicridos etoxilados

steres del glicol y derivadosMono glicridosPoligliceril steressteres y teres de polialcoholessteres del sorbitan/sorbitolTristeres del cido fosfrico

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Nomenclatura#n ster se nombra seg$n las dos pie%as que lo hacen paraarriba& la parte del alcohol y la parte del cido en esa orden(,por ejemplo ethanoate ethyl vase la imagen abajo(.)uestoque la mayor!a de los steres, o el carbonato, se derivan de loscidos carboylic, una nomenclatura espec!fica se utili%a paraellos. )ara los steres derivados de los cidos carboylic ms

,

conserva generalmente, ej., formato, acetato, propionato,butirato. )ara los steres de cidos carboilicos ms complejos,el nombre sistemtico para el cido es utili%ado, seguido por elsufijo - oato. )or ejemplo, formato met!lico es el ster de metanol

y cido metanoico cido f"rmico(& el ster ms simple. )odr!atambin ser llamado metanoato metlico.

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Nomenclatura:

Se nombran partiendo del radical cido, R*++,terminado en -oato, seguido del nombre del

radical alqu!lico, R'.

Etanoato de Etilo

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NOMENCLATURA:

Los steres proceden de condensar cidos conalcoholes y se nombran como sales del cido delque provienen. La nomenclatura IUPAC cambia laterminacin oico del cido por oato! terminandocon el nombre del "rupo alquilo unido al o#$"eno.

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metanoato de metilo

formiato de metilo(

etanoato de etiloacetato de etilo(

benzoato de etilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de

isopropilo

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Los steres son grupos prioritarios %rente aaminas! alcoholes! cetonas! aldeh$dos! nitrilos!amidas y haluros de alcanoilo. Estos "rupos senombran como sustituyentes siendo el ster el

"rupo %uncional.

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&cidos carbo#$licos y anh$dridos tienen

prioridad sobre los steres! que pasan anombrarse como sustituyentes 'alco#icarbonil.(

cido-3-etoxicarbonil-propanoico

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Cuando el "rupo ster va unido a un ciclo! senombra el ciclo como cadena principal y seemplea la terminacin -carboilato de

alquilo para nombrar el ster.

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Cuando el cido del que proviene es un ciclo !se utili)a el trmino *Carbo#ilato+.

O

CiclopentanoCarboxilatode metilo

O

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PROPIEDADES FSICAS

,on l$quidos! e#cepto los que presentan muchos carbonos. Los de ba-o peso molecular son l$quidos de olor a"radable!

similar al de la esencia de las %rutas que los contienen. Los steres de cidos superiores son slidos cristalinos!inodoros. ,e"n la lon"itud de la cadena hidrocarbonada sern ms

o menos solubles en a"ua y ms o menos solubles en

disolventes or" nicos 'he#ano! ter! benceno! acetona...( ,u densidad es menor que la del a"ua. Los steres con pocos carbonos presentan punto de

ebullicin in%erior a los del alcohol y el cido que proviene. Los steres no pueden %ormar d$meros. /ienen puntos de

ebullicin parecidos a los alcanos de i"ual nmero decarbonos! lo que indica que la %uncin ster! sin dudapolar! no aporta cohesin intermolecular adicional a las%uer)as de van der 0aals.

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1 P23PIE4A4E,

Los steres pueden participar en los enlaces dehidr"eno como aceptadores! pero no puedenparticipar como dadores en este tipo de enlaces! adi%erencia de los alcoholes de los que derivan. Estacapacidad de participar en los enlaces de hidr"enoes conv er e en m s roso u es que os

hidrocarburos de los que derivan. Pero lasilimitaciones de sus enlaces de hidr"eno los hacems hidro%bicos que los alcoholes o cidos de losque derivan. Esta %alta de capacidad de actuar comodador de enlace de hidr"eno ocasiona el que nopueda %ormar enlaces de hidr"eno entre molculasde steres! lo que los hace ms voltiles que uncido o alcohol de similar peso molecular.

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Fruta Nombre del Ester

)i/a Heanoate al!lico

)era, 0resa 1 2a%m!n acetato de bencilo

0resa 0ormiato etilo

#va 6onanoato 5tilo

*ere%a 7utirato geranyl

3elocot"n 7utirato Linalyl

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PROPE!"!E# $%&'("# En las reacciones de los steres, la cadena se rompe

siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno yel alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-

, eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La saponificacin de los steres, es la reaccin

inversa a la esterificacin: Los steres se hidrogenan

ms fcilmente que los cidos, emplendosegeneralmente el ster etlico tratado con una mezcla desodio y alcohol, y se condensan entre s en presenciade sodio y con las cetonas.

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Los steres, aunque de constituci"n anloga a las sales, sediferencian de stas en que no se ioni%an. Son tambin insolubles enagua y muy abundantes en la naturale%a, determinando el olor delas frutas y las flores. Se designan cambiando la terminaci"n oico delcido por la de ato nitratode etilo, etanoato de metilo(.

+btenci"n.- los steres se preparan por reacci"n de los yoduros dealquilo con sales de plata&

8*H9-*++:g;4*H9< *H9-*++*H9;4ag

8)or la acci"n de un cloruro de cido sobre un alcohol.

8*H9=*+*L;6a+*>H? < *H9-*++*>H?;*L6a

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5n las reacciones de los steres, la cadena se rompesiempre en un enlace sencillo, ya sea entre elo!geno y el alcoh!lo R, ya sea entre el o!geno y elgrupo R-*+-, eliminando as! el alcohol o uno de sus

derivados R@4, R@-+-3g-A, por ejemplo(. Lasaponificaci"n d los steres, llamada as! por suanalog!a con la formaci"n de jabones a partir de lasgrasas, es la reacci"n inversa a la esterificaci"n&

8R-*+-+-R@;H+-H < R-*+-+H;R@-+-H

Los steres se hidrogenan ms fcilmente que locidos, emplendose generalmente el ster et!lico

tratado con una me%cla de sodio y alcohol, y secondensan entre s! en presencia de sodio y con lascetonas.

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Obtenci)n)rincipalmente resultante de la condensaci"n de un cido carbo!licoy un alcohol. 5l proceso se denominaesterificacin&5stos compuestos se pueden obtener a partir de cidos orgnicos y decidos inorgnicos.

Por ee!plo" #n ster si!ple" el nitrato de etilo" se p#ede preparara partir de etanol y cido ntrico $#n cido inorgnico%"y el etanoato de etilo haciendo reaccionar etanol y cidoetanoico $#n cido orgnico%&

+tro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s!, sino sucloruro.Por ee!plo" el etanoato de etilo se p#ede obtener por la accindel alcohol sobre el clor#ro del cido etanoico&

+tro mtodo importante de obtenci"n consiste en hacer reaccionar

las sales de plata de los cidos con un halogenuro de alquilonormalmente de yodo(.

Por ee!plo" el etanoato de etilo se p#ede preparar a partir deetanoato de plata y yod#ro de etilo&

Los steres ms com$nmente encontrados en la naturale%a son lasgrasas, que son steres de glicerina y cidos grasos, ej. oleico, etc.

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REACC#ONE$ %U&M#CA$ 'E LO$ ($TERE$)

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REACC#ONE$ %U&M#CA$ 'E LO$ ($TERE$

) La nica reaccin importante de los steres es su

hidrlisis en medio bsico.

a) Con agua para dar el cido y el alcoholcorrespondiente:

Es la reaccin inversa a la formacin de steres, ya queson reacciones de equilibrio.

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b) Con lcalis para dar la sal y el alcohol

correspondiente:

Reaccin ue llamada sa onificacin de rasas.

Dicho proceso consiste en la reaccin de hidrlisis degrasas (polisteres) con lcalis fuertes, para la produccinde cidos grasos y jabn (sal sdica).Ej:

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La esterificaci"n es una reacci"n de equilibrio, catali%ada por un cido

mineral. La reacci"n inversa recibe el nombre de hidr"lisis v.( de un .)ara obtener el . con rendimiento elevado, el equilibrio se despla%ahacia la derecha usando eceso del reactivo ms baratogeneralmente el alcohol( o eliminando el agua a medida que se vaformando mediante la destilaci"n' a%eotr"pica.

La velocidad de esterificaci"n de un cido est relacionada con elgrado de impedimento estrico del grupo carboilo. :s!, en igualdad decondiciones, la velocidad de esterificaci"n decrece en el siguiente

H-BBBH C *H9-BBBH C R*H%-BBBH C

C RD*H-BBBH C R9*-BBBH )ara la esterificaci"n de cidos con unimpedimento estrico grande como cidos ben%oicos orto-disustituidos(

se recurre a la esterificaci"n de 6eEman, consistente en la disoluci"n delcido carbo!lico en cido sulf$rico concentrado y la adici"n sobre estasoluci"n del alcohol en eceso.

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APLICACI35E, 6E5E2ALE,

Muchos steres poseen olor y sabor a frutas y flores,

por ello se utilizan en la preparacin de esencias yperfumes.

Tambin se usan para preparar gelatinas y jaleas, en

la fabricacin de velas, ceras para automvil,margarina, etc.

Los steres tambin se emplean como emulsificantesy como acondicionadores de la piel.

Los alquil-teres de glucosa son usados comotensoactivos en champs.

amplia gama de aplicaciones

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PRO'UCTO$ NATURALE$ %UE CONT#ENEN LA

*UNC#+N ($TER Varios productos naturales contienen funciones ster,

pudiendo agruparse en tres clases:

1.-Esencias de frutas

Com onentes del

aroma a manzanay pia

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2.- GRASAS Y ACEITES steres procedentes del glicerol y de un cido carboxlico

de peso molecular medio o elevado

Las grasas, que son esteres slidos, y los aceites, queson lquidos (glicridos).

.

steres resultantes de la combinacin entre un alcohol yun cido carboxlico, ambos de peso molecular elevado. Ejemplo tpico de cera natural es la producida por las abejas,

que la utilizan para construir el panal. Es un slido de p.f. 6O-82C, formado principalmente por

esteres derivados de cidos C26 y C28 y alcoholes C30 y C32.

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APLICACIONES DE LOS STERES:1.- Como disolventes de Resinas: Los steres, en particular los acetatos de etilo y butilo,

se utilizan como disolventes de nitrocelulosa y resinasen la industria de las lacas, as como materia primapara las condensaciones de steres.

Disolvente de resinas

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2.-COMO AROMATIZANTES:

Algunos steres se utilizancomo aromas y esenciasartificiales.

Por ejemplo: formiato de etilo (ron,

,

acetato de isobutilo(pltano),

butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (pia), y butirato de isopentilo (pera).

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2.1.-LACTONAS

Las lactonas son steres cclicos internos, hidroxiacidosprincipalmente gamma y delta. Estos compuestos son abundantesen los alimentos y aportan notas de aromas de durazno, coco, nuezy miel.

Una lactona interesante es la pentil-6, - pirona que tiene un fuerteolor a coco y que es posible obtenerla mediante un cultivoestacionario de 304 das de Trichoderma viride.

,

en el laboratorio y comercializ como el primer perfume sinttico,llamndolo Jockey Club y Aroma de heno recin segado.

Haba Tonka y la sintetizacin de la cumerina

3 C A

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3.- COMO ANTISPTICOS: Algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado

para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsicolocal.

4.-EN LA ELABORACIN DE FIBRAS SEMISINTTICAS La fabricacin de fibras semisintticas se basa principalmente en

la celulosa, ej. El Rayn al acetato (seda al acetato)

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5.- SNTESIS PARA FABRICACIN DE COLORANTES: El ster acetoactico es un importante producto de partidaen algunas sntesis, como la fabricacin industrial de

colorantes de pirazolona.

6.- IND. ALIMENTICIA Y PRODUCCIN DE COSMTICOS

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7.-EN LA OBTENCIN DE PVC El PVC posee amplias aplicaciones industriales, tales como la

fabricacin de utensilios caseros, discos, tubos, ventiladores,grifos, as como revestimientos de aparatos. Por adicin de

plastificantes, por ejemplo, esteres del cido ftalico (palatinole)o del cido adpico, se obtiene un PVC blando, con unaelasticidad tal que resulta adecuado para la fabricacin de

, ,

mangueras.

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Walter 19 edicion Editorial revert S.A pgina: 278 ,326,586

Quimica 2 By J. Eduardo Martinez Marquez Editorial

Thomsom Pag 146 Fundamentos de qumica orgnica By C. D. Gutsche

Editorial Revert S.A Pag : 408-410

Qumica orgnica y moderna By Rodger W Griffin editorialRevert S.A 1981 pag 369

Bioqumica By Donald Voet, Judith G. Voet 3ra edicionEditorial mdica Panamericana

Biotecnologa alimentaria edited by Mariano (comp.) GarcaGaribay, Rodolfo (comp.) Quintero Ramrez, Agustn Lpez-Mungua Canales Pag 459

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