unidad iv: compuestos aromÁticos · 2017. 5. 19. · derivados del benceno. compuestos aromÁticos...
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UNIDAD IV: COMPUESTOS AROMÁTICOS
CONTENIDO OBJETIVOS Compuestos aromáticos Estructura del benceno Estructura de Kekulé Teoría de la resonancia Teoría del orbital molecular. Clasificación y propiedades
físicas Posiciones en el anillo aromático
orto, meta, para
1. Describir las características de los
compuestos aromáticos basados en las
propiedades del benceno.
2. Representar las características de los
compuestos aromáticos basados en las
propiedades del benceno.
3. Prestar interés por el análisis de las
teorías que explican el comportamiento de
los compuestos aromáticos.
Clase# 15
HIDROCARBUROS
CX HY
Compuestos que presentan carbono
e hidrógeno exclusivamente
ALCANOS
ALQUENOS ALQUINOS
ALIFÁTICOS
CÍCLICOSPresentan enlaces
covalentes simples
entre carbonos
Presentan enlace
covalente doble
entre carbonos
Presentan enlace
covalente triple
entre carbonos
Estructuras cerradas
AROMÁTICOS
Benceno y sus
derivados
ALIFÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos insaturados de un tipo
especial.
Originalmente recibieron el nombre de aromáticos debido al aroma que
algunos poseen. Sin embargo no todos son odoríferos y muchos
compuestos fragantes no son de tipo aromático.
Uno de los compuestos más simples y que se conoció primero con la
estructura característica de los compuestos aromáticos fue el
hidrocarburo benceno, por ello se dice que son hidrocarburos
derivados del benceno.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Michael Faraday
Aisló el benceno en 1852 y determinó su relación
C:H
Eilhard Mitscherlich
Sintetizó el benceno en 1834 y determinó su
fórmula molecular molecular, C6H6
Aromáticos
Productos relacionados con baja relación C:H y
aroma agradable
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Friedrich Kekulé
Propuso 1866 una estructura
constituida por varios tipos de
enlace.
ESTRUCTURA DE KEKULÉ
El benceno es un híbrido de resonancia de las dos estructuras de Kekulé.
Esta representación implica que los electrones pi están deslocalizados.
TEORÍA DE LA RESONANCIA
La resonancia del
benceno se puede
representar dibujando
un círculo dentro del
anillo de seis
miembros como una
representación
combinada.
Los átomos de carbono del benceno presentan hibridación 3 sp2 y 1 p puro.
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR
El electrón permanece en el
orbital 2Pz, el cual no se ha hibridado
y es perpendicular al plano de los
orbitales híbridos.
Cada átomo de carbono estaría en la
capacidad de formar un enlace pi con
su vecino.
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR
Como son dos los átomos vecinos, existen dos alternativas de enlace
Ninguna tiene primacía sobre la otra.
Como no es posible que la molécula
presente simultáneamente las dos
estructuras, lo que ocurre es que los
electrones P (seis en total) forman
conjuntamente un sistema pi que
adquiere la forma de un anillo con dos
regiones, una encima y la otra por
debajo del plano de los enlaces
sigma.
TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR
nube electrónicamente de tipo pi
Los compuestos aromáticos están en los vegetales y animales, pero es
el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.
AROMÁTICOS USOS E IMPORTANCIA
Fenilalanina Tirosina
La fenilalanina es un
aminoácido que se
utiliza para hacer las
proteínas y
sustancias químicas
cerebrales incluyendo
dopamina, adrenalina
y hormonas tiroideas.
Puesto que nuestro
cuerpo no puede
fabricar fenilalanina,
debemos obtenerla
en los alimentos.
La tirosina es un aminoácido no
esencial, que encontramos en
nuestro organismo siempre que
se ingiera otro aminoácido, en
esta ocasión esencial:
la fenilalanina.
Es fundamental para el
metabolismo de nuestro
organismo en general, y al ser
precursor de la adrenalina y la
dopamina, ayuda a regular
nuestro estado de ánimo.
Tirosina
POSICIONES EN EL ANILLO AROMÁTICO: ORTO, META, PARA
Cuando el anillo bencénico es disustituido se generan tres isómeros
que se identifican por las posiciones siguientes:
Investigar sobre las reglas
de nomenclatura de los
hidrocarburos aromáticos